DE414203C - Verfahren zur Darstellung von hydroxylierten Dibenzanthronen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von hydroxylierten DibenzanthronenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/22—Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
- C09B3/30—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
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Description
- Verfahren zur Darstellung von hydroxylierten Dibenzanthronen. Nach den Angaben von S c 1i o 1 1 und S e e !-(Annalen 394, Seite i26, Fußnote i, und Seite 154) lassen sich hydroxylierte Benzanthrone nicht durch schmelzendes Alkali in Küpenfarbstoffe, d. h. in Dibenzanthronderiate überführen.
- Es wurde nun gefunden, daß überraschenderweise im Gegensatz hierzu diejenigen Oxybenzanthrone, welche die Hy droxvlgruppe nicht im Naphthalinrest des Benzanthrons enthalten, bei der Alkalischmelze Oxydibenzanthrone liefern.
- Die erhaltenen hydroxylierteii Dibenzanthrotie sind wichtige Zwischenprodukte zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. Ein Teil von ihnen ist direkt schon als Küpenfarbstoff verwendbar.
- Beispiele. i. In ein geschmolzenes Gemisch von roo Teilen Ätzkali und io Teilen alkoholischem Kali trägt man bei i8o= unter Rühren 2o Teile 7-Oxv-i - 9-benzanthroii, erhalten durch Verbacken von p-Methoxyphenylrc-naphthylketon mittelsAluminiumchlorid,eiii. Allmählich steigert man die Temperatur bis auf etwa 25o'' und erhitzt noch ?: Stunde lang. Der abgeschiedene Farbstoff wird vom geschmolzenen Kali abgetrennt, mit Wasser unter gleichzeitigem Durchleiten von Luf gekocht und nach dem Ansäuern mit Salzsäure abgesaugt. Getrocknet stellt das Reaktionsprodukt ein fast schwarzes Pulver dar. Mit alkalischer Hydrosiilfitlösung liefert es eine violette Küpe, aus der Baumwolle in dunkelvioletten Tönen angefärbt wird. Beim Verhängen geht die Nuance in ein Grauschwarz über.
- Das als Ausgangsmaterial dienende 4-Oxyi - 9-benzanthron stellt getrocknet ein olivschwarzes Pulver dar, das sich in organischen Lösungsmitteln mit gelber Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit rotbrauner Farbe und grüner Fluoreszenz, in verdünnter Alkalilauge mit braungelber Farbe auflöst.
- 2. Verwendet man an Stelle des in Beispiel i angewandten 7-Oxy-i - 9-benzanthrons 2o Teile eines Oxybenzanthr ons, das man nach bekannten Methoden erhält aus p-Methoxybenzylbenzoesäure durch Ringschluß und Kondensation mit Glycerin und Schwefelsäure, so erhält man ein Produkt von ähnlichen Eigenschaften wie das im Beispiel i beschriebene.
- Das angewandte Oxybenzantliron ist ein gelbbraunes Pulver, dessen Lösungsfarbe in organischen 'Mitteln gelb, in konzentrierter Schwefelsäure gelbrot mit brauner Fluoreszenz, in heißer verdünnter Alkalilauge rötlichbraun ist: In eiü geschmolzenes Gemisch von too Teilen Ätzkali und 5 Teilen Alkohol werden bei i80° unter Rühren io Teile des Benzanthrons aus Desoxyalizarin (in Alkali mit gelbbrauner Farbe löslich) eingetragen, die Temperatur bis etwa 25o° gesteigert und die Schmelze auf dieser Temperatur erhalten, bis sich eine Probe in Wasser mit violettroter Farbe ohne die starke grüne Fluoreszenz des Benzanthrons löst.
- Aus der alkalischen Lösung wird das entsprechende hydroxylierte Dibenzanthron durch Säuern gefällt und stellt getrocknet ein braunschwarzes Pulver dar, das mit alkalischem Hydrosulfit eine blauviolette Küpe ergibt, aus der Baumwolle olivschwarz angefärbt wird.
- Das angewandte Dioxybenzanthron ist beschrieben als NBenzalizarin« im Journal of chem. society, 117, 7011702.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCI'i: Verfahren zur Darstellung von hydroxylierten Dibenzanthronen, darin bestehend, daß man hydroxylierte Benzanthrone, welche die Hvdroxylgruppen nicht im Naphthalinrest des Benzanthrons tragen, mit schmelzenden Alkalien behandelt.
Priority Applications (1)
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| DEF53405D DE414203C (de) | 1923-02-04 | 1923-02-04 | Verfahren zur Darstellung von hydroxylierten Dibenzanthronen |
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| DEF53405D DE414203C (de) | 1923-02-04 | 1923-02-04 | Verfahren zur Darstellung von hydroxylierten Dibenzanthronen |
Publications (1)
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| DE414203C true DE414203C (de) | 1925-05-25 |
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|---|---|---|---|
| DEF53405D Expired DE414203C (de) | 1923-02-04 | 1923-02-04 | Verfahren zur Darstellung von hydroxylierten Dibenzanthronen |
Country Status (1)
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| DE (1) | DE414203C (de) |
-
1923
- 1923-02-04 DE DEF53405D patent/DE414203C/de not_active Expired
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