DE688908C - Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Farbstoffen

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DE688908C
DE688908C DE1934G0088180 DEG0088180D DE688908C DE 688908 C DE688908 C DE 688908C DE 1934G0088180 DE1934G0088180 DE 1934G0088180 DE G0088180 D DEG0088180 D DE G0088180D DE 688908 C DE688908 C DE 688908C
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sulfur
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sodium
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DE1934G0088180
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BASF Schweiz AG
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Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B49/00Sulfur dyes
    • C09B49/12Sulfur dyes from other compounds, e.g. other heterocyclic compounds
    • C09B49/124Sulfur dyes from other compounds, e.g. other heterocyclic compounds from polycarbocyclic compounds

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Farbstoffen Es ist bekannt, daß man durch Schwefeln von Anthracen oder Acenaphthen schwefelhantige Farbstoffe erbalten kann, die die pflanzliche Faser aus der Küpe färben.
  • Es wurde nun gefunden, daß aromatische Kohlenwasserstoffe, die vier kondensierte Ringe enthalten, durch Behandeln mit Schwefel bzw. schwefelabgebenden Mitteln in wertvolle schwefelhaltige Farbstoffe übergeführt werden können. Solche Kohlenwasserstoffe sind z. B. das Chrysen, das Pvren oder das Fluoranthen.
  • Die Überführung in Schwefelfarbstoffe kann geschehen durch Erwärmen mit Schwefel, gegebenenfalls ili Gegenwart von Jod als Katalysator, ferner durch Behandeln mit schwefelabgebenden Mitteln, wie Chlorschwefel o.dgl. Es können auch verschiedene dieser Schweflungsmethoden nacheinander angewendet werden. Die Schweflungsprodukte können auch durch Erwärmen bzw. Backen in weitere Produkte verwandelt werden.
  • Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe werden im reduzierten Zustande entweder im Schwefelnatrium oder im Natriumhydrosulfitbade gefärbt. Sie erzeugen auf der Faser orange bis braune und schwarze Töne, die sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr gute Chlorechtheit, auszeichnen. können. Dieses Ergebnis ist deshalb überraschend, weil die Schweflungsprodukte von anderen höheren Kohlenwasserstoffell, wie die Schweflungsprodukte des Anthracens, bekanntlich Farbstoffe liefern, die nicht chlorecht sind.
  • Nachfolgende Beispiele erläutern das Verfahren. Beispiel i 6o Teile Pyren, 24o Teile Schwefel werden auf 26o bis a65° erhitzt. Bei dieser Temperatur wird die dünnflüssige Masse unter Abgabe von Schwefelwasserstoff dick. Wenn die Masse nicht mehr rührbar ist, läßt man erkalten. Der so erhaltene Rohfarbstoff wird fein pulverisiert. Er ist teilweise in heißem, wässerigem Schwefelnatrium löslich.
  • Der lösliche Anteil wird nach bekannten Methoden abgeschieden. Man erhält ein Prod-ulkt, das auf Baumwolle aus dem S:chwefelnatriumbade volle, braune Farbtöne gibt.
  • Der unlösliche Anteil färbt pflanzliche Fasern aus der Hydrosulfitküpe gelbstichig braun.
  • Wird der Rohfarbstoff bei Temperaturen über 26o°, beispielsweise 27o bis 280° oder 28o bis 290° 24. Stunden nachgebacken, so «-erden Farbstoffe erhalten, die in Schwefelnatrium kaum mehr löslich sind, hingegen nach Entfernung des überschüssigen Schwefels Baumw=olle aus der Küpe violettbraun bis sches ärzlichbraun anfärben: Beispiele 6o Teile Chrysen, 24:o Teile Schwefel und o,r Teil Jod werden so lange auf 27o bis 28o° erhitzt, bis die Schwefelwasserstoffentwicklung aufhört. Die kalte, erstarrte Schmelze wird, fein. pulverisiert, mit heißer Schwefelnatriumlösung aufgeschlossen und der Farbstoff aus der filtrierten Lösung nach bekannten Methoden isoliert. Er färbt Baumwolle aus dem Schwefelnatriumbade in orangen Tönen, die gegen Chlor widerstandsfähig sind. Ähnliche Farbtöne erhält man -aus der Hydrosulfitküpe.
  • Beispiel 3 6o Teile Flüoranthen, 24o Teile Schwefel und o,1 Teil Jod werden bei 28o bis 29o° so lange verschmolzen, bis die Schwefelwasserstoffentw icklung aufhört. Die erkaltete Schmelze wird fein pulverisiert, mit konz. wässeriger Schwefelnatriumlösung heiß aufgeschlossen und aus der filtrierten Lösung 'der Farbstoff in üblicher Weise isoliert. Er färbt Baumwolle sowohl aus dem Schwefelnatriumbad wie auch aus der Hydrosulfitküpe in orangen Tönen von guter Chlorechtheit.
  • Bei diesen Beispielen können sowohl die Temperatur als auch die Gewichtsverhältnisse der Ausgangsstoffe innerhalb weiterer Grenzen variiert «-erden.

Claims (1)

  1. PATENTANTSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß Kohlenwasserstoffe, die vier kondensierte Ringe enthalten, bei höheren Temperaturen mit Schwefel oder schwefelabgebenden Mitteln behandelt werden.
DE1934G0088180 1933-08-19 1934-06-02 Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Farbstoffen Expired DE688908C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1110790B (de) * 1959-01-23 1961-07-13 Wolfen Filmfab Veb Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1110790B (de) * 1959-01-23 1961-07-13 Wolfen Filmfab Veb Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen

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