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Optisches Aufhellmittel Es wurde gefunden, dass sich das neue IX, ss-Di-[5, 6-dimethylbenzoxazolyl- (2) ]-äthylen der Formel
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in vorteilhafter Weise als optisches Aufhellmittel, insbesondere für Polyesterfasern, eignet.
Diese erfindungsgemäss zu verwendende, neue Verbindung kann nach Verfahren hergestellt werden, welche für die Herstellung anderer K, ss-Di- [benzoxazolyl- (2)]-äthylene bekannt sind, beispielsweise nach dem nachstehend aufgeführten Herstellungsverfahren.
1-0xy-2-amino-4, 5-dimethylbenzol wird bei erhöhter Temperatur im Molekularverhältnis 2 : 1 mit Fumarsäure, Asparaginsäure oder vorzugsweise Äpfelsäure oder funktionellen Derivaten, z. B. Dialkylestern, dieser Säuren kondensiert und hierauf ohne Abscheidung von Zwischenprodukten mit Hilfe von Katalysatoren der Ringschluss zur Dibenzoxazolylverbindung und, sofern Äpfelsäure oder Asparaginsäure als Ausgangsstoffe verwendet werden, die Abspaltung von Wasser bzw. Ammoniak aus den Resten dieser Säuren bewirkt. Als Katalysator eignet sich Borsäure besonders gut, und die Umsetzung wird zweckmässig in einem organischen Lösungsmittel wie Xylol ausgeführt.
Das erfindungsgemäss zu verwendende neue < x, ss-Di- [5, 6-dimethylbenzoxazolyl- (2)]-äthylen eignet sich zum optischen Aufhellen der verschiedensten Materialien, insbesondere organischer Materialien.
Gute Ergebnisse werden beispielsweise beim Aufhellen von Lacken, wie Alkydharzlacken oder Nitrocelluloseesterlacken, erzielt. Auch zum Aufhellen von Filmen eignet sich diese Verbindung. Weiterhin ist sie zum Aufhellen von synthetischen Fasern, z. B. solchen aus Celluloseestern, wie Acetatseide, Polyacrylnitril, Polyamid oder Polyvinylchlorid, geeignet. Vor allem aber erweist sie sich als wertvoll zum Aufhellen von Polyesterfasern, insbesondere solchen aus Terephthalsäurepolyglykolestern. Auf diese Fasern wird sie zweckmässig in Form einer feinen wässerigen Dispersion angewendet. Derartige Dispersionen lassen sich in an sich bekannter Weise mit bekannten Dispergiermitteln, z. B. Polyglykoläthern höhermolekularer Alkohole oder o-Alkylphenole, in hoher Konzentration herstellen und für den Gebrauch mit Wasser beliebig verdünnen.
Insbesondere auf den Polyesterfasern wird mit dem neuen Aufhellmittel ein sehr lichtbeständiger Aufhelleffekt erzielt.
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die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel : 12 Teile αss-Di-[5,6-dimethyl-benzoxazolyl-(2)]-äthylen (dessen Herstellung weiter unten beschrieben ist) werden mit 12 Teilen eines Anlagerungsproduktes aus etwa 30 Mol Äthylenoxyd an eine Mischung von gesättigten Fettalkoholen mit vorwiegend 18 Kohlenstoffatomen und mit 76 Teilen Wasser zu einer feindispersen Paste verarbeitet.
Polyesterfasern, z. B. "Dacron", die bei einem Flottenverhältnis 1 : 30 mit 0, 2% dieser Paste während 30 min bei 60 - 1000 in einem Bade, welches pro Liter 1 cm3 Ammoniak enthält, behandelt, dann gespült und getrocknet werden, besitzen ein helleres Aussehen als das unbehandelte Material.
Das αss-Di-[5,6-dimethyl-benzoxazolyl-(2)]-äthylen kann wie folgt hergestellt werden : 13, 7 Teile 1-0xy-2-amino-4, 5-dimethylbenzol, 6, 7 Teile Äpfelsäure und 0, 3 Teile Borsäure werden mit 300 Teilen Xylol während 6 h im Stickstoffstrom bei Siedetemperatur verrührt, wobei das entstehende Wasser fortwährend mit einem Wasserfänger abgetrennt wird. Man lässt erkalten, wobei sich das αss-Di-[5,6-dimethyl-benzoxazolyl-(2)]-äthylen der Formel (1) in Form gelber Kristalle abscheidet.
Ausbeute : ungefähr 14 Teile.
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Ein dreimal aus Dimethylformamid umkristallisiertes Präparat schmilzt bei 318-318, 6 und zeigt folgende Analysendaten: C20H18O2N2
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<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 75, <SEP> 45 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 70 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 80% <SEP>
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 75, <SEP> 81 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 96 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 07% <SEP>
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