<Desc/Clms Page number 1>
Optische Aufhellmittel Es wurde gefunden, dass sich die neuen oc, ss-Di-[benzoxazolyl- (2) ]-äthylene der Formel
EMI1.1
worin R einen Phenyl-oder Cyclohexylrest bedeutet, in vorteilhafter Weise als optische Aufhellmittel, insbesondere für Polyesterfasern, eignen. Der Rest R in der Formel (1) besitzt somit die Zusammensetzung
EMI1.2
wobei n 1 oder 2 bedeutet.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden neuen Verbindungen können nach Verfahren hergestellt werden, welche für die Herstellung anderer cx, ss-Di-[benzoxazolyl- (2) ]-äthylene bekannt sind, beispielsweise nach dem nachstehend aufgeführten Herstellungsverfahren.
3-Amino-4-oxy-l, 1'-diphenyl oder 1-Oxy-2-amino-4-cyclohexylbenzol wird bei erhöhter Temperatur im Molekularverhältnis 2 : 1 mit Fumarsäure, Asparaginsäure oder vorzugsweise Äpfelsäure oder funktionellen Derivaten, z. B. Dialkylestern, dieser Säuren kondensiert und hierauf ohne Abscheidung von Zwischenprodukten mit Hilfe von Katalysatoren der Ringschluss zur Dibenzoxazolylverbindung und, sofern Äpfelsäure oder Asparaginsäure als Ausgangsstoffe verwendet werden, die Abspaltung von Wasser bzw. Ammoniak aus den Resten dieser Säuren bewirkt.
Als Katalysator eignet sich Borsäure besonders gut, und die Umsetzung wird zweckmässig in einem organischen Lösungsmittel wie Xylol ausgeführt.
EMI1.3
Formel (1) eignen sich zum optischen Aufhellen der verschiedensten Materialien, insbesondere organischer Materialien. Gute Ergebnisse werden beispielsweise beim Aufhellen von Lacken, wie Alkydharzlacken oder Nitrocelluloseesterlacken, erzielt. Auch zum Aufhellen von Filmen eignen sich diese Verbindungen.
Weiterhin sind sie zum Aufhellen von synthetischen Fasern, z. B. solchen aus Celluloseestern, wie Acetatseide, Polyacrylnitril, Polyamid oder Polyvinylchlorid, geeignet. Vor allem aber erweisen sie sich als wertvoll zum Aufhellen von Polyesterfasern, insbesondere solchen aus Terephthalsäurepolyglykolestem.
Auf diese Fasern werden sie zweckmässig in Form einer feinen wässerigen Dispersion angewendet. Derartige Dispersionen lassen sich in an sich bekannter Weise mit bekannten Dispergiermitteln, z. B. Polyglykoläthern höhermolekularer Alkohole oder o-Alkylphenole, in hoher Konzentration herstellen und für den Gebrauch mit Wasser beliebig verdünnen. Insbesondere auf den Polyesterfasern wird mit den neuen Aufhellmitteln ein sehr lichtbeständiger Aufhelleffekt erzielt.
Gegenüber dem bekannten cx, ss-Di-[5-methyl-benzoxazoly1- (2) ]-äthylen zeichnen sich die beiden erfindungsgemäss zu verwendenden, neuen Verbindungen der Formel (1) dadurch aus, dass sie als optische Aufhellmittel für Polyesterfasern eine deutlich stärkere Wirksamkeit zeigen.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel : 12 Teile einer der beiden weiter unten beschriebenen Verbindungen A und B werden mit 12 Teilen eines Anlagerungsproduktes aus etwa 30 Mol Äthylenoxyd an eine Mischung von gesättigten Fettalkoholen mit vorwiegend 18 Kohlenstoffatomen und mit 76 Teilen Wasser zu einer feindispersen Paste verarbeitet.
Polyesterfasern, z. B. "Dacron", die bei einem Flottenverhältnis 1 : 30 mit 0, 2% einer dieser Pasten während 30 min bei 60-100 in einem Bade, welches pro Liter 1 cm3 Ammoniak enthält, behandelt, dann gespült und getrocknet werden, besitzen ein helleres Aussehen als das unbehandelte Material.
<Desc/Clms Page number 2>
Die Verbindung A kann wie folgt hergestellt werden : 18, 5 Teile 3-Amino-4-oxy-1,1'-diphenyl, 6,7 Teile Äpfelsäure und 0, 3 Teile Borsäure werden mit 300 Teilen Xylol während 6 h im Stickstoffstrom bei Siedetemperatur verrührt, wobei das entstehende Wasser fortwährend mit einem Wasserfänger abgetrennt wird. Man lässt erkalten, wobei sich das < x, ss-Di- [5-phenylbenzoxazolyl-(2)]-thylen der Formel
EMI2.1
in Form gelber Kristalle abscheidet.
Ausbeute : ungefähr 19 Teile.
Ein dreimal aus Dimethylformamid umkristallisiertes Präparat schmilzt bei 256, 8-257, 4 und zeigt folgende Analysendaten: C28H18O2H3
EMI2.2
<tb>
<tb> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 81, <SEP> 14 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 38 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 76% <SEP>
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 80, <SEP> 71 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 28 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 71% <SEP>
<tb>
Verwendet man an Stelle von l-0xy-2-amino-4, 5-dimethylbenzol, 19, 1 Teile 1-0xy-2-amino-4-cyclo- hexylbenzol, so erhält man das α,ss-Di-[5-cyclohexylbenzoxazolyl-(2)]-äthylen(=Verbinding B) der Formel
EMI2.3
in gleicher Reinheit und ungefähr gleicher Ausbeute.
EMI2.4
EMI2.5
<tb>
<tb> 4-206berechnet <SEP> : <SEP> G <SEP> 79,21 <SEP> H <SEP> 6,65 <SEP> N <SEP> 6,60%
<tb> gefunden <SEP> :
<SEP> C <SEP> 79, <SEP> 45 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 86 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 48%. <SEP>
<tb>