CH633029A5 - Verfahren zur herstellung einer pigmentform des alfa-indanthrons. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Pigmentform des a-Indanthrons, welche verbesserte coloristi-sche und anwendungstechnische Eigenschaften aufweist.
Die Herstellung des Indanthrons erfolgt im allgemeinen über das lösliche Leukoderivat, das in der Lösung zu unlöslichem Indanthron oxidiert wird. Das so erhaltene Produkt liegt in einer Kristallform vor, die in starkem Masse von den Herstellungsbedingungen und der anschliessenden Nachbehandlung beeinflusst wird. Im Gegensatz zur Verwendung als Pigment hat die Kristallform für die Verwendung als Küpenfarbstoff nur untergeordnete Bedeutung.
Indanthron existiert in 4 polymorphen Modifikationen, die als a-, ß-, y- und 8-Form bezeichnet werden. Die a- und ß-Modifikationen geben Blaufärbungen mit grüner Nuance, die y-Form Färbungen mit rotstichiger Nuance. Die 5-Form ist ohne coloristischen Wert.
Von den Modifikationen des Indanthrons ist die a-Form die stabilste, weshalb diese für die Anwendung als Pigment für Lack- und Kunststoffeinfärbungen am besten geeignet ist.
Die Herstellung einer Pigmentform des a-Indanthrons erfolgt durch Quellen von y-Indanthron in 73 bis 80 gewichtsprozentiger, vorzugsweise in 75 bis 76 gewichtsprozentiger Schwefelsäure bei 20 bis 50°C. Die als Ausgangsprodukt benötigte y-Modifikation kann durch Oxidation von Leu-koindanthron bei 50°C und schonender Trocknung des Presskuchens im Vakuum erhalten werden. Der Übergang der y- in die a-Modifikation erfolgt nur in einem engen Bereich der Schwefelsäurekonzentration zwischen 73 und 80 Gewichtsprozent, vorzugsweise in 75 bis 76 gewichtsprozentiger Schwefelsäure unter Quellung. Diese Schwefelsäurebehandlung wird solange durchgeführt, bis unter dem Mikroskop eine einheitliche Kristallisatverteilung zu erkennen ist. Dies ist bei Raumtemperatur in der Regel nach 10 bis 30 Stunden der Fall.
Die erhaltene stark schwefelsaure Suspension von a-Indanthron wird durch Eintragen in Wasser, das vorzugsweise nichtionische oberflächenaktive Verbindungen enthält, verdünnt und das Pigment in üblicher Weise isoliert und getrocknet.
Da kleine Abweichungen bei den einzelnen Verfahrensschritten einen grossen Einfluss auf die Eigenschaften des Pigments haben, fällt das Pigment in wechselnder Qualität und damit schlecht reproduzierbar an. Das Pigment ist ausserdem schwer dispergierbar und gibt trübe und farbschwache Färbungen, die ausserdem einen deutlichen Grünstich aufweisen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren aufzufinden, nach welchem ein leichter verteilbares, kornweiches Indanthronpigment erhalten wird, das gleichzeitig Färbungen in reineren Farbtönen liefert.
Es wurde gefunden, dass man ein in seinen anwendungstechnischen und coloristischen Eigenschaften deutlich verbessertes Pigment des a-Indanthrons durch Quellen von y-Indanthron in 73 bis 80 gewichtsprozentiger Schwefelsäure bei 20 bis 50°C und Fällen dès Gemisches auf Wasser in Gegenwart oder Abwesenheit von nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln bei Temperaturen von nicht mehr als 50°C und Isolieren des gefällten Pigments erhält, wenn man die Quellung in Gegenwart von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf Indanthron, Hydroxylammoniumsalzen, Hydroxylamin, Hydraziniumsalzen, Hydrazin, Amidosulfonsäure, Harnstoff, Salzen des Harnstoffs, Formaldehyd, Paraformaldehyd oder Gemischen davon durchführt.
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhält man in reproduzierbarer Weise eine Pigmentform des a-Indanthrons, die farbstarke Färbungen mit reinen, klaren Farbtönen gibt und die in Kunststoffen und Lackbindemitteln leicht dispergierbar ist.
Das nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhältliche a-Indanthronpigment weist in Weich-PVC eine um 8 bis 10% höhere Farbstärke bei gleichzeitig reinerem Farbton als a-Indanthronpigmente des Standes der Technik auf. Weiterhin ergeben die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten a-Indanthronpigmente in Einbrennlacken deutlich farbstärkere Färbungen. Bei gleichem Pigmentgehalt sind die Färbungen etwa 10 bis 16% farbstärker als die mit dem Pigment des Standes der Technik erhaltenen.
Das Verfahren wird im allgemeinen so durchgeführt: Man löst die erfindungsgemäss verwendeten Zusätze - bezogen auf Indanthron - in der 10- bis 30-fachen Gewichtsmenge 73-bis 80-, vorzugsweise 75- bis 76-, gewichtsprozentiger Schwefelsäure. In diese Lösung trägt man das y-Indanthron ein und homogenisiert das Gemisch durch Rühren. Unter Quellung findet die Umwandlung der y- in die a-Modifikation statt. Die Temperatur darf 50°C nicht überschreiten. Sie soll im allgemeinen zwischen 15°C und unterhalb 50°C liegen. Vorzugsweise arbeitet man bei 20 bis 30°C, insbesondere bei 20 bis 25°C. Die Dauer der Umwandlung ist von der Temperatur und der Intensität des Rührens abhängig. In den meisten Fällen ist die Umwandlung nach 15 Stunden beendet.
Als erfindungsgemäss bei der Formierung (Quellung) anwesende Zusätze kommen Hydroxylammoniumsalze, Hydroxylamin, Hydrazin, Hydraziniumsalze, Amidosulfonsäure, Harnstoff, Harnstoffsalze, Formaldehyd, Paraformaldehyd oder Gemische dieser Verbindungen in Betracht. Bei Verwendung der Basen Hydroxylamin, Hydrazin und Harnstoffbilden sich in der Schwefelsäure die entsprechenden Salze.
Von den genannten Verbindungen sind die reduzierend wirkenden (basischen) Stickstoffverbindungen: Hydroxylamin, Hydrazin und Amidosulfonsäure und deren Salze bevorzugt, da in deren Gegenwart eine coloristisch besonders wertvolle Pigmentform entsteht.
Die Mengen an diesen Zusätzen liegen zwischen 0,1 und 20
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Gewichtsprozent, bezogen auf Indanthron. Ein Zusatz noch grösserer Mengen ist möglich, bringt jedoch keine Vorteile, aber auch keine Nachteile für das Pigment. Vorzugsweise wendet man die Zusätze in einer Menge von 1 bis 8 Gew.%, bezogen auf Indanthron, an.
Zur Isolierung der Pigmentform wird die stark schwefelsaure Suspension in Wasser ausgetragen (verdünnt). Dort soll die Temperatur 50°C nicht überschreiten. Vorzugsweise liegt die Temperatur beim Verdünnen zwischen 30 und 40°C. Die Wassermenge richtet sich nach der Menge Schwefelsäure. Je Gewichtsteil Schwefelsäure legt man im allgemeinen 2 bis 6, vorzugsweise 2,5 bis 6 Gewichtsteile Wasser vor. Man kann auch eine grössere Menge an Wasser vorlegen. Das Pigment wird dadurch in seinen Eigenschaften nicht verändert, nur muss zur Isolierung eine grössere Menge Wasser filtriert werden.
Vorteilhafterweise wird die schwefelsaure Suspension nach der Beendigung der Umlagerung (Quellung) in Wasser ausgetragen, das 10 bis 30, vorzugsweise 10 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf Indanthron, eines oder mehrere öl- oder wasserlösliche nichtionische oberflächenaktive Mittel enthält. Auch in diesem Fall soll die Temperatur bei der Verdünnung 50°C nicht überschreiten. Pigmente mit sehr vorteilhaften coloristischen und anwendungstechnischen Eigenschaften werden bei einer Verdünnung bei Temperaturen zwischen 30 und 40°C erhalten.
Als nichtionische öl- oder wasserlösliche oberflächenaktive Mittel komen vorzugsweise die Oxäthylierungsprodukte von ein- und mehrwertigen Alkoholen, von Phenol, Cs- bis C2o-Alkylphenolen, aromatischen, cycloaliphatischen oder aliphatischen Mono- oder Diaminen, von langkettigen Carbonsäuren oder deren Amiden oder Gemische davon in Betracht.
Im einzelnen sind als nichtionische öl- oder wasserlösliche oberflächenaktive Mittel z.B. zu nennen: Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Kolophonium (Abietinsäure), an Ölsäure, an Spermölalkohole, an C12- bis Cis-Alkanole, an Phenol, Nonylphenol, Dodecylphenol, Octylphenol, Stearinsäure oder Gemische davon.
Das Pigment fällt beim Verdünnen in beiden Fällen in einer gut filtrierbaren Form an. Die Suspension wird im allgemeinen filtriert oder zentrifugiert, mit Wasser neutral gewaschen und gegebenenfalls im Vakuum getrocknet.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird durch die Ausführungsbeispiele weiter erläutert. Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
In 450 Teilen 76%iger Schwefelsäure werden unter Rühren 2 Teile Hydroxylammoniumsulfat gelöst. Danach werden 30 Teile y-Indanthron eingetragen und die Suspension 15 Stunden bei 20 bis 25°C gerührt. Die schwefelsaure Suspension wird dann in 1600 Teile Wasser ausgetragen, wobei die Mischungstemperatur nicht über 30°C steigt.
Vor der Fällung wurden dem Wasser 5 Teile des Anlagerungsproduktes von 5 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure und 2 Teile des Anlagerungsproduktes von 23 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Talgfettalkohol zugegeben. Nach der Fällung wird die Suspension noch 30 Minuten nachgerührt und dann über eine Filterpresse filtriert. Der Filterkuchen wird mit
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50°C warmem Wasser neutralgewaschen und anschliessend im Vakuum bei 60°C getrocknet. Die Ausbeute beträgt 35 Teile. Das Indanthronpigment gibt in Weich-PVC etwa 8 bis 10% stärkere Färbungen bei gleichzeitig reinerem Farbton als das Pigment des Standes der Technik. Die Dispergierhärte in Weich-PVC liegt bei 10 gegenüber 20 bei dem des Standes der Technik.
Beispiel 2
In 450 Teilen 76%iger Schwefelsäure werden unter Rühren 2 Teile Amidosulfonsäure aufgelöst. Dann werden 30 Teile y-Indanthron eingetragen und die Suspension 15 Stunden bei 20 bis 25°C gerührt. Die schwefelsaure Suspension wird so in 1600 Teile Wasser gedrückt, dass die Mischungstemperatur nicht über 30°C ansteigt. Vor der Fällung wurden dem Wasser 5 Teile des Anlagerungsproduktes von 5 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure zugesetzt. Nach der Fällung wird die Suspension noch 30 Minuten nachgerührt und über eine Filterpresse filtriert. Der Filterkuchen wird mit 50°C warmem Wasser neutralgewaschen und anschliessend im Vakuum bei 60°C getrocknet. Die Ausbeute beträgt 34 Teile Pigment, mit praktisch den gleichen coloristischen Eigenschaften wie das nach Beispiel 1 erhaltene.
Beispiel 3
In 450 Teilen 76%iger Schwefelsäure werden unter Rühren 4 Teile Harnstoff aufgelöst. Dann werden 30 Teile y-Indan-thron eingetragen. Die Suspension wird 15 Stunden bei 20 bis 25°C gerührt. Die schwefelsaure Suspension wird dann mit solcher Geschwindigkeit in 1600 Teile Wasser gegeben, dass die Mischungstemperatur nicht über 30°C ansteigt. Dem Wasser wurden vor der Fällung 5 Teile des Anlagerungsproduktes von 5 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure zugesetzt. Nach der Fällung wird die Suspension noch 30 Minuten nachgerührt und über eine Filterpresse filtriert. Der Filterkuchen wird mit 50°C warmem Wasser neutralgewaschen und anschliessend im Vakuum bei 60°C getrocknet. Die Ausbeute beträgt 34 Teile Pigment. Das Pigment gibt in Weich-PVC bei gleicher Farbstärke einen etwas grünstichigeren und reineren Farbton.
Beispiel 4
2 Teile Paraformaldehyd wurden in 450 Teilen 76%iger Schwefelsäure gelöst und dann bei Raumtemperatur 30 Teile y-Indanthron eingetragen. Die Suspension wird bei 25 bis 30°C gerührt bis alles y-Indanthron in die a-Form umgewandelt ist. Dauer: 17 Stunden.
Die schwefelsaure Suspension wird dann mit solcher Geschwindigkeit in 1600 Teile Wasser gegeben, dass die Temperatur nicht über 30°C steigt. Dem Wasser wurden vor der Fällung 5 Teile eines Anlagerungsproduktes von 5 Mol Äthylenoxid in 1 Mol Ölsäure zugegeben. Die Suspension wird filtriert, das Filtergut mit 50°C warmem Wasser neutral gewaschen und anschliessend bei 60°C unter vermindertem Druck getrocknet. Ausbeute 34 Teile Pigment.
Das erhaltene Pigment gibt im Einbrennlack Färbungen, die etwa 16% farbstärker sind als solche mit dem Indanthronpigment des Standes der Technik. Gleichzeitig gibt das neue Indanthronpigment etwas grünstichigere Färbungen bei etwas reinerem Farbton als das Pigment des Standes der Technik.
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Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung einer Pigmentform des a-Indanthrons durch Quellen von Y-Indanthron in 73- bis 80-gewichtsprozentiger Schwefelsäure bei 20 bis 50°C und Fällen des Gemisches auf Wasser, wobei die Temperatur 50°C nicht übersteigen darf, und Isolierung des gefällten Pigments, dadurch gekennzeichnet, dass die Quellung in Gegenwart von 01, bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf Indanthren, Hydroxylammoniumsalzen, Hydroxylamin, Hydra-ziniumsalzen, Hydrazin, Amidosulfonsäure, Harnstoff, Salzen des Harnstoffs, Formaldehyd, Paraformaldehyd oder Gemischen davon erfolgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Fällen des Gemisches auf Wasser in Gegenwart von nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Quellung in Gegenwart von 1 bis 8 Gewichtsporzent, bezogen auf Indanthren, der in Anspruch 1 genannten Mittel erfolgt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Quellung in Gegenwart von Hydroxylamin, Hydroxylammoniumsalzen, Hydrazin, Hydra-ziniumsalzen, Amidosulfonsäure oder Gemischen aus diesen Verbindungen erfolgt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Quellung in Gegenwart von Formaldehyd, Paraformaldehyd oder Gemischen davon erfolgt.
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