DE3713618C1 - Process for the preparation of colour-stable solutions of azo dyes - Google Patents
Process for the preparation of colour-stable solutions of azo dyesInfo
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung farbstabiler Lösungen von Azofarbstoffen, die durch Diazotieren und Kuppeln von gegebenenfalls substituiertem m-Phenylendiamin erhalten werden, durch Behandeln des nach beendeter Umsetzung resultierenden Reaktionsgemisches mit Ameisensäure in der Wärme.The present invention relates to a new method of manufacture color stable solutions of azo dyes by diazotization and Coupling of optionally substituted m-phenylenediamine obtained by treating the resultant after the completion of the implementation Reaction mixture with formic acid in the heat.
Farbstoffe des Vesuvin-Typs werden in der Papierindustrie in große Mengen zur Herstellung gelber und brauner Färbungen verwendet. Bei den Vesuvin-Farbstoffen handelt es sich um Azofarbstoffe, die durch Diazotieren und Kuppeln von m-Phenylendiamin oder dessen Alkyl- oder Alkoxyderivaten erhalten werden. Dabei liegen in der Regel nicht einheitliche Farbstoffe, sondern Gemische von Mono-, Dis- und Polyazofarbstoffen vor, da die als Ausgangsprodukt verwendeten Diamine und deren Folgeprodukte nicht nur einfach sondern auch mehrfach diazotiert werden und kuppeln können. Beispielhaft seien die Farbstoffe der C.I.-Nummern 21 000 (C.I. Basic Brown 1), 21 010 (C.I. Basic Brown 4) oder 21 020 (Basic Dye) genannt.Vesuvin-type dyes are used in large quantities in the paper industry used to produce yellow and brown colors. Both Vesuvin dyes are azo dyes that pass through Diazotize and couple m-phenylenediamine or its alkyl or Alkoxy derivatives can be obtained. Usually there are no uniform dyes, but mixtures of mono-, dis- and Polyazo dyes because the diamines and whose secondary products are not only diazotized but also multiple times and can couple. The dyes of C.I. numbers 21 000 (C.I. Basic Brown 1), 21 010 (C.I. Basic Brown 4) or 21 020 (Basic Dye).
Leider neigen die Vesuvin-Farbstoffe beim Färben von Papier im sauren Bereich zu einer unerwünschten Verrötung, die ihre Verwendungsmöglichkeit stark einschränkt.Unfortunately, the Vesuvin dyes tend to be acidic when dyeing paper Area of unwanted redness that is its use severely restricted.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es deshalb, ein Verfahren bereitzustellen, mit dessen Hilfe dieser Mangel behoben werden kann.The object of the present invention was therefore to provide a method to provide, with the help of which this deficiency can be remedied.
Es wurde gefunden, daß man farbstabile Lösungen von Azofarbstoffen, die durch Diazotieren mit Kuppeln von m-Phenylendiamin, das gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiert ist, erhalten werden, vorteilhaft erhält, wenn man nach beendeter Umsetzung das resultierende Reaktionsgemisch mit 0,1 bis 1,2 Mol Ameisensäure, bezogen auf 1 Mol m-Phenylendiamin versetzt und bei einer Temperatur von 60°C bis zur Siedetemperatur des Reaktionsgemischs behandelt.It has been found that color-stable solutions of azo dyes which are obtained by diazotization with domes of m-phenylenediamine, which is optionally substituted by C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy, are advantageously obtained if after the reaction has ended, 0.1 to 1.2 mol of formic acid, based on 1 mol of m-phenylenediamine, are added to the resulting reaction mixture and the mixture is treated at a temperature of from 60 ° C. to the boiling point of the reaction mixture.
Als Ausgangsprodukt für die Azofarbstoffe dient m-Phenylendiamin, das gegebenenfalls durch C1-C4-Alkoxy substituiert ist. Vorzugsweise verwendet man unsubstituiertes oder durch eine Methyl- oder Methoxygruppe kernsubstituiertes m-Phenylendiamin.The starting product for the azo dyes is m-phenylenediamine, which is optionally substituted by C 1 -C 4 alkoxy. It is preferred to use m-phenylenediamine which is unsubstituted or nucleus-substituted by a methyl or methoxy group.
Die Diazotierungs- und Kupplungsreaktion erfolgt nach an sich bekannten Methoden, wie sie beispielsweise in der EP-A-36 553 beschrieben sind.The diazotization and coupling reaction takes place according to known Methods as described for example in EP-A-36 553.
Nach beendeter Umsetzung wird das resultierende Reaktionsgemisch mit 0,1 bis 1,2 Mol, vorzugsweise 0,3 bis 0,9 Mol Ameisensäure, jeweils bezogen auf 1 Mol m-Phenylendiamin, versetzt und bei einer Temperatur von 60°C bis zur Siedetemperatur des Reaktionsgemischs behandelt. Die Siedetemperatur des Reaktionsgemischs liegt im allgemeinen bei etwa 108°C. Vorzugsweise erfolgt die Wärmebehandlung bei einer Temperatur von 70 bis 100°C und insbesondere von 80 bis 95°C. Die Wärmebehandlung erfolgt vorteilhaft unter atmosphärischem Druck. Eine Steigerung der Temperatur über den Siedepunkt des Reaktionsgemischs hinaus bringt keine weiteren Vorteile.When the reaction has ended, the resulting reaction mixture is 0.1 up to 1.2 mol, preferably 0.3 to 0.9 mol, of formic acid, in each case based to 1 mol of m-phenylenediamine, added and at a temperature of 60 ° C. treated up to the boiling point of the reaction mixture. The The boiling temperature of the reaction mixture is generally about 108 ° C. The heat treatment is preferably carried out at a temperature of 70 to 100 ° C and especially from 80 to 95 ° C. The heat treatment takes place advantageous under atmospheric pressure. An increase in temperature beyond the boiling point of the reaction mixture brings no further Advantages.
Die Ameisensäure kann dabei in reiner Form oder zweckmäßig in Form der technisch gebräuchlichen 85 Gew.-% wäßrigen Lösung verwendet werden.The formic acid can be in pure form or appropriately in the form of technically customary 85 wt .-% aqueous solution can be used.
Die Behandlungszeit erstreckt sich im allgemeinen über einen Zeitraum von 1 bis 10 Stunden, vorzugsweise 3 bis 6 Stunden.The treatment time generally extends over a period of 1 to 10 hours, preferably 3 to 6 hours.
Nach beendeter Behandlung kann das Reaktionsgemisch mit einem wassermischbaren Lösungsmittel, z. B. mit Glykol oder einem Glykolether, wie Diehtylenglykol, Dipropylenglykol, Ethylenglykol- oder Diethylenglykolmonomethyl-, -ethyl-, -propyl- oder butylether versetzt und filtriert werden. Die Verwendung von Diethylenglykolmonobutylether (Butyldiglykol) ist bevorzugt. Die Zugabe von Butyldiglykol kann dabei auch vor der Behandlung mit Ameisensäure erfolgen. Die coloristischen Eigenschaften werden dadurch nicht verändert.After treatment has ended, the reaction mixture can be treated with a water-miscible solvents, e.g. B. with glycol or a glycol ether, such as diehylene glycol, dipropylene glycol, or ethylene glycol Diethylene glycol monomethyl, ethyl, propyl or butyl ether added and filtered. The use of diethylene glycol monobutyl ether (Butyl diglycol) is preferred. The addition of butyl diglycol can also before treatment with formic acid. The coloristic Properties are not changed.
Es hat sich gezeigt, daß die mittels des neuen Verfahrens hergestellten Farbstofflösungen bei ihrer Anwendung in der Papierfärbung im sauren Bereich keine Verrötung mehr aufweisen.It has been shown that those produced using the new process Dye solutions when used in paper dyeing in acid No more redness in the area.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß behandelten Farbstofflösungen besteht darin, daß außerdem ihre Farbtonreinheit sowie ihre Lager beständigkeit, insbesondere im Hinblick auf den Erhalt der Farbstärke, verbessert werden.Another advantage of the dye solutions treated according to the invention is that their color purity as well as their bearings consistency, especially with regard to the preservation of the color strength, be improved.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. Die dort angegebenen Teile sind Gewichtsteile. The following examples are intended to explain the invention in more detail. These parts specified are parts by weight.
In einer Mischung aus 388 Teilen Essigsäure und 74 Teilen Wasser wurden 177 Teile m-Phenylendiamin gelöst. Anschließend ließ man bei einer Temperatur unterhalb von 23°C unter Kühlen 90 Teile Neopentyl glykoldinitrit hinzufließen. Nach beendeter Zugabe wurde etwa 2 Stunden nachgerührt, dabei stieg die Temperatur des Reaktionsgemischs allmählich auf Raumtemperatur an. (Zwecks coloristischem Vergleich mit dem Endprodukt wurde eine Probe aus dem Reaktionsgemisch entnommen.)In a mixture of 388 parts of acetic acid and 74 parts of water 177 parts of m-phenylenediamine dissolved. Then you left at one Temperature below 23 ° C with cooling 90 parts of neopentyl add glycolinitrite. After the addition was complete, about 2 hours stirred, the temperature of the reaction mixture gradually increased to room temperature. (For a coloristic comparison with the end product a sample was taken from the reaction mixture.)
Nun wurden 54 Teile 85gew.-%iger Ameisensäure zugesetzt und das Reaktionsgemisch daraufhin im Verlauf von etwa 2 Stunden auf 95°C erwärmt. Man hielt 1 Stunde bei dieser Temperatur und kühlte dann ab.Now 54 parts of 85 wt .-% formic acid were added and that The reaction mixture was then heated to 95 ° C. over the course of about 2 hours. The mixture was kept at this temperature for 1 hour and then cooled.
Ein coloristischer Vergleich der Farbstofflösungen mit und ohne Ameisensäurebehandlung in der Papiermassefärbung auf Altpapier zeigte, daß das Verröten im sauren Bereich bei der unbehandelten Probe wesentlich größer ist als bei der mit Ameisensäure behandelten Endprobe.A coloristic comparison of the dye solutions with and without Formic acid treatment in pulp staining on waste paper showed that the rotting in the acidic range is essential for the untreated sample is larger than in the final sample treated with formic acid.
Man verfuhr analog Beispiel 1, verwendete jedoch anstelle von m-Phenylendiamin 200 Teile 1-Methyl-2,4-diaminobenzol. Dabei erhielt man bezüglich des Verrötungseffekts ein ähnliches Ergebnis.The procedure was analogous to Example 1, but was used instead of m-phenylenediamine 200 parts 1-methyl-2,4-diaminobenzene. You got a similar result regarding the reddening effect.
Man löste in 482 Teilen 90gew.-%iger Essigsäure 177 Teile m-Phenylendiamin, kühlte auf 10 bis 15°C ab und ließ unter Rühren im Verlauf von 5 Stunden 100 Teile Neopentylglykoldinitrit hinzulaufen. Durch Kühlen hielt man die Temperatur unter 23°C. Man rührte 2 Stunden nach und ließ die Temperatur des Reaktionsgemischs dabei auf Raumtemperatur kommen.177 parts were dissolved in 482 parts of 90% strength by weight acetic acid m-phenylenediamine, cooled to 10 to 15 ° C and left with stirring in the Run in 100 parts of neopentyl glycol dinitrite over 5 hours. By Cooling the temperature was kept below 23 ° C. The mixture was stirred for 2 hours and let the temperature of the reaction mixture come to room temperature.
Dann wurden 54 Teile 85gew.-%ige Ameisensäure hinzugegeben, eine Stunde lang gerührt und für Vergleichszwecke Proben entnommen. Anschließend erwärmte man auf 50°C bis 60°C, hielt eine halbe Stunde bei dieser Temperatur und steigerte sie dann auf 90 bis 95°C. Nach 2,5 Stunden Rührdauer wurde auf 30 bis 35°C abgekühlt und klärfiltriert. Es verblieb kein Filterrückstand.Then 54 parts of 85 wt% formic acid was added, one hour stirred for a long time and samples were taken for comparison. Subsequently was heated to 50 ° C to 60 ° C, held at this for half an hour Temperature and then increased it to 90 to 95 ° C. After 2.5 hours The stirring time was cooled to 30 to 35 ° C. and clarified by filtration. It remained no filter residue.
Im Vergleich zu einer Probe der wärmebehandelten Lösung zeigte eine vor dem Erwärmen genommene Probe bei Anwendung in der Papiermassefärbung ein trübes, rotstichiges Braun. Die Rotverschiebung der beiden Farbstoff lösungen bei pH 5 (im Vergleich zur Papiermassefärbung bei pH 7) ist bei der nicht behandelten Probe erheblich stärker.In comparison to a sample of the heat-treated solution, one showed a sample taken from heating when used in pulp dyeing cloudy, reddish brown. The red shift of the two dye solutions at pH 5 (compared to pulp staining at pH 7) is at of the untreated sample considerably stronger.
Außerdem wurde von den für Vergleichszwecke entnommenen unbehandelten Proben eine 2 Monate bei etwa 0°C und eine andere 2 Monate bei Raumtemperatur gelagert. Ebenso wurden zwei Proben von der wärmbehandelten Lösung entnommen, wobei die eine 2 Monate bei etwa 0°C und die andere 2 Monate bei Raumtemperatur gelagert wurde. Dabei zeigte sich bei der wärmebehandelten Lösung in der Papiermassefärbung kein Unterschied zwischen den bei verschiedener Temperatur gelagerten Proben. Dagegen war bei den nicht erfindungsgemäß behandelten Proben in der Papiermassefärbung ein Unterschied in der Farbstärke zu beobachten. Die Farbstärke der bei Raumtemperatur gelagerten Probe war etwa 15% geringer als die der in der Kälte gelagerten Probe, d. h. die nicht erfindungsgemäß behandelte Lösung ist nicht lagerstabil und verliert bereits bei Raumtemperatur merklich an Farbstärke.In addition, untreated ones were taken from those taken for comparison Samples a 2 months at about 0 ° C and another 2 months at Stored at room temperature. Two samples from the heat-treated solution taken, the one 2 months at about 0 ° C. and the other was stored at room temperature for 2 months. It showed there is no problem with the heat-treated solution in pulp coloring Difference between samples stored at different temperatures. In contrast, in the samples not treated according to the invention in the Pulp staining observed a difference in color strength. The The color strength of the sample stored at room temperature was about 15% lower than that of the sample stored in the cold, i.e. H. which are not according to the invention treated solution is not stable in storage and already loses Room temperature noticeably in terms of color strength.
In 462 Teilen 95gew.-%iger Essigsäure wurden 177 Teile m-Phenylendiamin gelöst. Unter Rühren ließ man im Temperaturbereich von 15 bis 20°C 120 Teile Neopentylglykoldinitrit im Verlauf von etwa 4 Stunden hinzufließen, wobei man durch Kühlen dafür sorgte, daß die Reaktionslösung den angegebenen Temperaturbereich nicht überschritt. Man rührte etwa 1 Stunde nach, fügte anschließend 54 Teile 85gew.-%iger Ameisensäure hinzu, erwärmte dann 3 Stunden lang auf 90°C, kühlte ab und filtrierte.177 parts of m-phenylenediamine were added to 462 parts of 95% strength by weight acetic acid solved. The mixture was left in the temperature range from 15 to 20 ° C. with stirring 120 parts of neopentyl glycol dinitrite over the course of about 4 hours flow in, ensuring that the reaction solution does not exceed the specified temperature range. You stirred about 1 hour after, then added 54 parts of 85 wt .-% formic acid added, then warmed to 90 ° C for 3 hours, cooled and filtered.
Man erhielt eine dünnflüssige, lagerstabile Farbstofflösung. Die Papiermassefärbung lieferte ein farbloses Abwasser. Die Verschiebung des Braunfarbtons nach Rot bei der Papiermassefärbung auf Altpapier bei pH 5 (gegenüber pH 7) ist erheblich geringer als bei der Probe, die nicht mit Ameisensäure erwärmt wurde. Die Ameisensäurebehandlung verbesserte außerdem die Reinheit des Farbtons.A thin, storage-stable dye solution was obtained. The Pulp dyeing provided colorless wastewater. The shift of the Brown hues to red when pulp coloring on waste paper at pH 5 (compared to pH 7) is considerably less than that of the sample not using Formic acid was warmed. The formic acid treatment improved also the purity of the color.
In einer Mischung aus 388 Teilen Essigsäure und 24 Teilen Wasser wurden 177 Teile m-Phenylendiamin gelöst und mit 110 Teilen Neopentylglykoldinitrit bei etwa 15 bis 20°C umgesetzt.In a mixture of 388 parts of acetic acid and 24 parts of water 177 parts of m-phenylenediamine dissolved and with 110 parts Neopentyl glycol dinitrite implemented at about 15 to 20 ° C.
Nach einstündigem Nachrühren bei etwa 20°C wurden 54 Teile 85%iger Ameisensäure zugegeben und im Verlauf etwa 4 Stunden auf 90°C erwärmt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Hernach verdünnte man mit 50 Teilen Butyldiglykol, kühlte ab und filtrierte.After stirring for one hour at about 20 ° C, 54 parts were 85% Formic acid added and warmed to 90 ° C in the course of about 4 hours and Maintained at this temperature for 1 hour. Then diluted with 50 parts of butyl diglycol, cooled and filtered.
Man erhielt eine lagerstabile Farbstofflösung. Der Farbstoff hat sehr gutes Ziehvermögen auf Papier. Gegenüber einer Probe, die von der Behandlung mit Ameisensäure genommen wurde, ist das Verröten im Sauren wesentlich verbessert, außerdem ist der Farbton reiner.A storage-stable dye solution was obtained. The dye has a lot good drawing power on paper. Compared to a sample by the Treatment with formic acid has been followed by acid rash much improved, also the color is purer.
In einer Mischung aus 362 Teilen Essigsäure und 24 Teilen Wasser wurden 177 Teile m-Phenylendiamin gelöst und mit 110 Teilen Neopentylglykoldinitrit bei etwa 15 bis 20°C umgesetzt. Nach einstündigem Nachrühren bei etwa 20°C wurden 81 Teile 85gew.-%iger Ameisensäure zugegeben und 3 Stunden auf 108°C (Sieden unter Rückfluß) erwärmt. Nach dem Verdünnen mit 50 Teilen Butyldiglykol wurde abgekühlt und filtriert.In a mixture of 362 parts of acetic acid and 24 parts of water 177 parts of m-phenylenediamine dissolved and with 110 parts Neopentyl glycol dinitrite implemented at about 15 to 20 ° C. After one hour After stirring at about 20 ° C, 81 parts of 85 wt .-% formic acid added and heated to 108 ° C (boiling under reflux) for 3 hours. To dilution with 50 parts of butyl diglycol was cooled and filtered.
In einer Mischung aus 335 Teilen Essigsäure und 34 Teilen Wasser wurden 177 Teile m-Phenylendiamin gelöst und mit 110 Teilen Neopentylglykoldinitrit bei etwa 15 bis 20°C umgesetzt. Nach einstündigem Nachrühren bei etwa 20°C wurden 107 Teile 85gew.-%iger Ameisensäure zugegeben und analog Beispiel 5 erwärmt. Nach dem Verdünnen mit 50 Teilen Butyldiglykol wurde abgekühlt und filtriert. Es verblieb kein Filterrückstand.In a mixture of 335 parts of acetic acid and 34 parts of water 177 parts of m-phenylenediamine dissolved and with 110 parts Neopentyl glycol dinitrite implemented at about 15 to 20 ° C. After one hour After stirring at about 20 ° C, 107 parts of 85 wt .-% formic acid added and heated analogously to Example 5. After dilution with 50 parts Butyl diglycol was cooled and filtered. There was no one left Filter residue.
Man erhielt einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften wie in Beispiel 6. Der Braun-Ton ist noch weniger rotstichig. Die Reinheit ist weiter gesteigert.A dye was obtained with properties similar to those in Example 6. The brown tone is even less reddish. The purity is further increased.
Claims (2)
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|---|---|---|---|
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| US07/181,577 US4952680A (en) | 1987-04-23 | 1988-04-14 | Preparation of stable solutions of azo dyes of m-phenylenediamine by reaction with formic acid |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873713618 DE3713618C1 (en) | 1987-04-23 | 1987-04-23 | Process for the preparation of colour-stable solutions of azo dyes |
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Publications (1)
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Country Status (1)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005113682A1 (en) * | 2004-05-19 | 2005-12-01 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing liquid adjustments of basic azo dyes |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0036553A1 (en) * | 1980-03-22 | 1981-09-30 | BASF Aktiengesellschaft | Method of preparing liquid compositions of basic azo dyestuffs |
-
1987
- 1987-04-23 DE DE19873713618 patent/DE3713618C1/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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