DE3713617C1 - Process for the preparation of liquid formulations of basic azo dyes - Google Patents
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Flüssigeinstellungen basischer Azofarbstoffe aus gegebenenfalls substituiertem m-Phenylendiamin durch Diazotieren und Kuppeln in carbonsaurer Lösung, wobei man die Umsetzung in Gegenwart von 0,76 bis 0,95 Mol Nitrit, berechnet als salpetrige Säure und bezogen auf 1 Mol m-Phenylendiamin, durchführt und das resultierende Reaktionsgemisch anschließend auf eine Temperatur von 60°C bis zur Siedetemperatur des Reaktionsgemischs erwärmt.The present invention relates to a new process for the production of Liquid settings of basic azo dyes from if necessary substituted m-phenylenediamine by diazotization and coupling in carboxylic acid solution, wherein the reaction in the presence of 0.76 to 0.95 mol of nitrite, calculated as nitrous acid and based on 1 mol m-phenylenediamine, and the resulting reaction mixture then to a temperature of 60 ° C to the boiling point of Reaction mixture heated.
Aus der EP-A-36 553 ist bekannt, gegebenenfalls substituiertes m-Phenylendiamin in carbonsaurer Lösung zu diazotieren und kuppeln. Als Diazotierungsreagens wird dabei Natriumnitrit oder Neopentylglykoldinitrit verwendet, wobei als kritische Nitritmenge 0,73 Mol Nitrit, berechnet als salpetrige Säure und bezogen auf 1 Mol m-Phenylendiamin, genannt wird. Nach der Lehre der EP-A-36 553 führt ein Überschreiten dieser Nitritmenge zur Stickstoffabspaltung bei den Flüssigeinstellungen.EP-A-36 553 discloses optionally substituted ones diazotize and couple m-phenylenediamine in carboxylic acid solution. As The diazotization reagent becomes sodium nitrite or neopentyl glycol dinitrite used, the critical amount of nitrite being 0.73 mol of nitrite, calculated as nitrous acid and based on 1 mole of m-phenylenediamine. According to the teaching of EP-A-36 553, this amount of nitrite is exceeded for nitrogen elimination in the liquid settings.
Es wurde nun gefunden, daß man Flüssigeinstellungen basischer Azofarbstoffe aus m-Phenylendiamin, das gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist, durch Diazotieren und Kuppeln in carbonsaurer Lösung vorteilhaft erhält, wenn man die Umsetzung mit 0,76 bis 0,95 Mol Nitrit, berechnet als salpetrige Säure und bezogen auf 1 Mol m-Phenylendiamin, durchführt und das resultierende Reaktionsgemisch anschließend auf eine Temperatur von 60°C bis zur Siedetemperatur des Reaktionsgemischs erwärmt.It has now been found that liquid settings are more basic Azo dyes from m-phenylenediamine, optionally by C₁-C₄ alkyl or C₁-C₄ alkoxy is substituted by diazotization and coupling in carboxylic acid solution is advantageously obtained when the reaction with 0.76 up to 0.95 mol nitrite, calculated as nitrous acid and based on 1 mol m-phenylenediamine, and the resulting reaction mixture then to a temperature of 60 ° C to the boiling point of Reaction mixture heated.
Überraschenderweise kommt es bei den Flüssigfarbstoffen, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt sind, zu keiner Stickstoffabspaltung beim Lagern. Außerdem zeichnen sich die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Farbstoffe durch höhere Baderschöpfung und gesteigerte Lagerstabilität aus.Surprisingly, it happens with the liquid dyes after the are produced according to the invention, no nitrogen elimination when storing. In addition, they stand out after the Dyes produced by the process of the invention by higher Bath exhaustion and increased storage stability.
Als Ausgangsprodukt für die Azofarbstoffe dient m-Phenylendiamin, das gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist. Vorzugsweise verwendet man unsubstituiertes oder durch eine Methyl- oder Methoxygruppe kernsubstituiertes m-Phenylendiamin. Insbesondere sind zu nennen m-Phenylendiamin, 1-Methyl-2,4-diaminobenzol, 1-Methyl-2,6-diaminobenzol oder 1-Methoxy-2,4-diaminobenzol. Es ist auch möglich, Gemische verschiedener m-Phenylendiamine zu verwenden.The starting product for the azo dyes is m-phenylenediamine, the is optionally substituted by C₁-C₄ alkyl or C₁-C₄ alkoxy. Preferably one uses unsubstituted or by a methyl or Methoxy group-substituted m-phenylenediamine. In particular are too name m-phenylenediamine, 1-methyl-2,4-diaminobenzene, 1-methyl-2,6-diaminobenzene or 1-methoxy-2,4-diaminobenzene. It is also possible to use mixtures of different m-phenylenediamines.
In einigen Fällen kann es vorteilhaft sein, bis zu 40 Mol-% des jeweiligen m-Phenylendiamins durch Anilin, das gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert ist, zu ersetzen. Bei der Mitverwendung dieser Monoamine, insbesondere von unsubstituiertem Anilin, wird die Menge an verwendetem Nitrit entsprechend reduziert.In some cases it may be advantageous to add up to 40 mole% of the particular m-phenylenediamine by aniline, optionally by C₁-C₄ alkyl or C₁-C₄ alkoxy is substituted to replace. When using this Monoamines, especially unsubstituted aniline, will increase the amount used nitrite reduced accordingly.
Als Nitrite zum Diazotieren eignen sich z. B. Alkalinitrite, insbesondere jedoch Alkylnitrite, die nach der Reaktion in Lösungsmitteln übergehen. Solche Alkylnitrite sind beispielsweise in der DE-A-21 44 420 beschrieben. Im einzelnen sei beispielsweise Propylenglykoldinitrit, Dipropylenglykoldinitrit oder Neopentylglykoldinitrit genannt. Als Alkalinitrit kommt insbesondere Natriumnitrit in Betracht.As nitrites for diazotization z. B. alkali nitrites, in particular however, alkyl nitrites that pass into solvents after the reaction. Such alkyl nitrites are described, for example, in DE-A-21 44 420. Specifically, for example, propylene glycol dinitrite, dipropylene glycol dinitrite or called neopentyl glycol dinitrite. As alkali nitrite comes especially sodium nitrite.
Als Lösungsmittel kommen beispielsweise C₁-C₄-Alkansäuren in Betracht, die z. B. noch durch Fluor, Chlor, Hydroxy oder Methoxy substituiert sein können. Im einzelnen sei z. B. Fluoressigsäure, Chloressigsäure, Dichloressigsäure, Hydroxyessigsäure oder Methoxyessigsäure genannt. Besonders bevorzugt sind Ameisen-, Essig- oder Propionsäure.Examples of suitable solvents are C₁-C₄ alkanoic acids, which e.g. B. still be substituted by fluorine, chlorine, hydroxy or methoxy can. In particular, for. B. fluoroacetic acid, chloroacetic acid, Called dichloroacetic acid, hydroxyacetic acid or methoxyacetic acid. Formic, acetic or propionic acid are particularly preferred.
Das Lösungsmedium kann weiterhin Wasser oder andere Lösungsmittel wie Alkanole, Glykole, Glykolether, Amide oder Ester, z. B. Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Diethylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl-, -ethyl-, propyl- oder butylether, N,N-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder auch γ-Butyrolacton enthalten.The solution medium can also be water or other solvents such as alkanols, glycols, glycol ethers, amides or esters, e.g. B. methanol, ethanol, propanol, isopropanol, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, ethylene glycol monoethyl, ethyl, propyl or butyl ether, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone or γ- butyrolactone.
Vorteilhaft enthält das für die Diazotierung und Kupplung verwendete Lösungsmedium ca. 50 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 70 bis 80 Gew.-% Carbonsäure und als Rest Wasser.Advantageously contains that used for diazotization and coupling Solution medium approx. 50 to 90% by weight, preferably 70 to 80% by weight Carboxylic acid and the rest water.
Die Mengenverhältnisse der Reaktionsteilnehmer und Lösungsmittel werden zweckmäßig so gewählt, daß die erfindungsgemäß hergestellten Flüssigeinstellungen der basischen Azofarbstoffe ca. 15 bis 40 Gew.-% an Farbstoff aufweisen.The proportions of the reactants and solvents are expediently chosen so that those produced according to the invention Liquid settings of the basic azo dyes approx. 15 to 40% by weight Have dye.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird zweckmäßig so durchgeführt, daß man das betreffende m-Phenylendiamin oder das Gemisch der m-Phenylendiamine oder das m-Phenylendiamin/Anilin-Gemisch in carbonsaurer Lösung vorlegt und dann das Diazotierungsmittel zugibt. The process according to the invention is advantageously carried out in such a way that the m-phenylenediamine in question or the mixture of m-phenylenediamines or the m-phenylenediamine / aniline mixture in carboxylic acid solution and then add the diazotizing agent.
Die Zugabe des Nitrits erfolgt bei einer Temperatur von -10 bis +25°C, vorzugsweise 15 bis 20°C. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch bei dieser Temperatur über einen Zeitraum von 0,5 bis 4 Stunden nachgerührt und anschließend auf eine Temperatur von 60°C bis zur Siedetemperatur des Reaktionsgemischs erwärmt. Die Siedetemperatur des Reaktionsgemischs liegt im allgemeinen bei etwa 108°C. Bevorzugt erfolgt die Wärmebehandlung bei einer Temperatur von 70 bis 100°C, insbesondere bei 80 bis 95°C. Eine Erhöhung der Temperatur über den Siedepunkt des Reaktionsgemischs hinaus unter Druck bringt keine Vorteile. Die Wärmebehandlung erfolgt dabei über einen Zeitraum von 1 bis 10, vorzugsweise 3 bis 6 Stunden.The nitrite is added at a temperature of -10 to + 25 ° C, preferably 15 to 20 ° C. When the addition is complete, the reaction mixture at this temperature for a period of 0.5 to 4 hours stirred and then to a temperature of 60 ° C to Boiling temperature of the reaction mixture heated. The boiling point of the The reaction mixture is generally around 108 ° C. Preferably done heat treatment at a temperature of 70 to 100 ° C, in particular at 80 to 95 ° C. An increase in temperature above the boiling point of the Reaction mixture under pressure has no advantages. The Heat treatment takes place over a period of 1 to 10, preferably 3 to 6 hours.
Bei den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Farbstoffen handelt es sich in der Regel nicht um einheitliche Farbstoffe, sondern um Gemische von Mono-, Dis- und Polyazofarbstoffen, da die als Ausgangsprodukt verwendeten Diamine und deren Folgeprodukte nicht nur einfach sondern auch mehrfach diazotiert werden und kuppeln können. Die Hauptkomponenten weisen dabei folgende Formeln aufIn the dyes produced by the process according to the invention it is usually not about uniform dyes, but about Mixtures of mono-, dis- and polyazo dyes as the starting product used diamines and their derivatives not only simply but can also be diazotized and coupled several times. The Main components have the following formulas
in der R Wasserstoff, C₁-C₄ oder C₁-C₄-Alkoxy und HX eine Säure, üblicherweise die als Lösungsmittel dienende Carbonsäure, bedeuten.in which R is hydrogen, C₁-C₄ or C₁-C₄ alkoxy and HX is an acid, usually the carboxylic acid serving as a solvent.
Ähnliche Produkte, wie nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Farbstoffe, sind z. B. unter den Handelsnamen Bismarckbraun G und R oder Vesuvin bekannt oder auch in der EP-A-36 553 beschrieben. Sie dienen zur Färbung von Papier, besonders von Altpapier, oder Leder oder auch zum Färben anionisch modifizierter Fasern, beispielsweise von Acrylnitril-Polymerisaten. Durch Abmischen mit anderen basischen Farbstoffen können auch andere Farbtöne, z. B. Schwarz, eingestellt werden.Products similar to those obtained by the process according to the invention Dyes are e.g. B. under the trade names Bismarckbraun G and R or Vesuvin known or also described in EP-A-36 553. They are used for Coloring paper, especially waste paper, or leather or for Dyeing of anionically modified fibers, for example of Acrylonitrile polymers. By mixing with other basic ones Dyes can also have other shades, e.g. B. Black can be set.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. Die dort aufgeführten Teile sind Gewichtsteile. The following examples are intended to explain the invention in more detail. These Parts listed are parts by weight.
In 515 Teilen 85gew.-%iger Essigsäure wurden 130 Teile 1-Methyl- 2,4-diaminobenzol und 70 Teile 1-Methyl-2,6-diaminobenzol unter Rühren aufgelöst. Nach Abkühlen auf 10 bis 20°C wurden im Verlauf von 4,5 Stunden 122 Teile Neopentylglykoldinitrit hinzugegeben, wobei man durch Außenkühlung dafür sorgte, daß eine Temperatur von 20°C nicht überschritten wurde. Man rührte anschließend etwa 4 Stunden nach und ließ die Temperatur dabei auf Raumtemperatur ansteigen. Im Verlauf einer weiteren Stunde erhitzte man auf eine Temperatur von 65°C, ließ dann im Verlauf von weiteren 2 Stunden die Temperatur auf Rückflußtemperatur (108°C) ansteigen und hielt eine Stunde bei dieser Temperatur. Anschließend kühlte man auf Raumtemperatur ab und filtrierte über ein Klärfilter, wobei sich kein Filterrückstand zeigte. Durch Zugabe von etwa 130 Teilen Essigsäure wurde auf die gewünschte Farbstärke eingestellt. Man erhielt eine Farbstofflösung, die mit Wasser beliebig verdünnbar ist und die Altpapier rotstichig braun anfärbte. In der Massefärbung war das Abwasser farblos.In 515 parts of 85% by weight acetic acid, 130 parts of 1-methyl 2,4-diaminobenzene and 70 parts of 1-methyl-2,6-diaminobenzene with stirring dissolved. After cooling to 10 to 20 ° C in the course of 4.5 hours 122 parts of neopentyl glycol dinitrite were added, passing through External cooling ensured that a temperature of 20 ° C was not exceeded has been. The mixture was then stirred for about 4 hours and left The temperature rises to room temperature. In the course of another Hour was heated to a temperature of 65 ° C, then left in the course of the temperature rise to reflux temperature (108 ° C.) for a further 2 hours and held at that temperature for an hour. Then you cooled down Room temperature and filtered through a clarifying filter, with none Filter residue showed. By adding about 130 parts of acetic acid set to the desired color strength. A dye solution was obtained which can be diluted with water and the waste paper stained reddish brown. The waste water was colorless in the mass coloring.
354 Teile m-Phenylendiamin wurden in einer Mischung aus 844 Teilen Eisessig und 148 Teilen Wasser gelöst, dann ließ man im Temperaturbereich von 9 bis 15°C in etwa 4 Stunden 244 Teile Neopentylglykoldinitrit hinzufließen. Im Verlauf von etwa 2 Stunden ließ man die Temperatur des Reaktionsgemisches auf Raumtemperatur ansteigen, erwärmte dann allmählich auf 65°C, hielt 2 Stunden bei dieser Temperatur und erhitzte dann unter weiterem Rühren etwa 1 Stunde auf 95°C, kühlte dann ab und verdünnte mit 260 Teilen Eisessig. Die so erhaltene Farbstofflösung ist lagerstabil und mit Wasser mischbar. Gegenüber der in Beispiel 1 erhaltenen Lösung ist die Färbung in der Papiermasse auf Altpapier etwas gelber und reiner. Die Farbstärke ist um ca. 15% höher. Das Abwasser aus der Papierfärbung war nicht angefärbt.354 parts of m-phenylenediamine were mixed in a mixture of 844 parts Glacial acetic acid and 148 parts of water dissolved, then left in the temperature range from 9 to 15 ° C in about 4 hours 244 parts of neopentyl glycol dinitrite add. The temperature of the Reaction mixture rise to room temperature, then gradually warmed up to 65 ° C, held at this temperature for 2 hours and then heated stirring for about 1 hour to 95 ° C, then cooled and diluted with 260 parts of glacial acetic acid. The dye solution thus obtained is stable in storage and miscible with water. Compared to the solution obtained in Example 1, the Coloring in the paper pulp on old paper a little more yellow and pure. The Color strength is about 15% higher. The wastewater from the paper stain was not stained.
Anstelle von Eisessig sind auch Ethylendiglykolmonobutylether, Propylenglykol oder Butyrolacton, gegebenenfalls mit Wasser verdünnt, zum Verdünnen geeignet.Instead of glacial acetic acid, there are also ethylenediglycol monobutyl ethers, Propylene glycol or butyrolactone, optionally diluted with water, for Suitable for dilution.
Man verfuhr analog Beispiel 2, verwendete jedoch anstelle von 244 Teilen 212 Teile Neopentylglykoldinitrit und verdünnte nach beendeter Diazotierung und Kupplung mit 292 Teilen 50gew.-%iger Essigsäure. (Die Verdünnung kann auch mit der gleichen Menge 50gew.-%iger Milchsäure durchgeführt werden).The procedure was analogous to Example 2, but was used instead of 244 parts 212 parts of neopentyl glycol dinitrite and diluted after the end Diazotization and coupling with 292 parts of 50% by weight acetic acid. (The Dilution can also be done with the same amount of 50 wt% lactic acid be performed).
Man erhielt eine lagerstabile Flüssigeinstellung, die mit Wasser beliebig verdünnbar ist. Gegenüber den nach der EP-A-36 553 erhaltenen Produkten ist sowohl die Lagerstabilität als auch die Verdünnbarkeit mit Wasser und das Ziehvermögen auf Papier verbessert.A storage-stable liquid setting was obtained, which with water as desired is dilutable. Compared to the products obtained according to EP-A-36 553 is both storage stability and dilutability with water and improves drawing power on paper.
In 516 Teilen 85gew.-%iger Essigsäure wurden 177 Teile m-Phenylendiamin gelöst. Man kühlte auf etwa 5°C ab und gab im Verlauf von etwa zwei Stunden 90,5 Teile Natriumnitrit hinzu. Durch Außenkühlung hielt man die Temperatur unter 15°C. Anschließend rührte man etwa 1 Stunde nach und erwärmte in etwa 5 Stunden auf 95°C. Anschließend kühlte man ab und verdünnte mit 141,5 Teilen 50gew.-%iger Essigsäure. Man erhielt einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften wie in Beispiel 3 beschrieben.177 parts of m-phenylenediamine were added to 516 parts of 85% strength by weight acetic acid solved. The mixture was cooled to about 5 ° C. and given over the course of about two Hours add 90.5 parts of sodium nitrite. They were kept by external cooling Temperature below 15 ° C. Then the mixture was stirred for about 1 hour warmed to 95 ° C in about 5 hours. Then you cooled off and diluted with 141.5 parts of 50% by weight acetic acid. You got one Dye with properties similar to those described in Example 3.
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| DE19873713617 DE3713617C1 (en) | 1987-04-23 | 1987-04-23 | Process for the preparation of liquid formulations of basic azo dyes |
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Publications (1)
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Family Applications (1)
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Cited By (3)
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| EP1352929A1 (en) * | 2002-04-11 | 2003-10-15 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the manufacture of liquid preparations of basic azo dyes |
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- 1987-04-23 DE DE19873713617 patent/DE3713617C1/en not_active Expired
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