AT102542B - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe.

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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe. 



   Es wurde gefunden, dass durch Oxydation von   l-Amino-2,     4-dioxyanthrachinon   mit Oxybenzoesäuren oder Aminobenzoesäuren oder ihren Derivaten, bei welchen die Parastellung zur Hydroxylbzw. Aminogruppe unbesetzt ist, in   konzentrierter Schwefelsäure   mit Braunstein oder ähnlich wirkenden Oxydationsmitteln in glatter Weise Farbstoffe entstehen, die ihrem Verhalten nach offenbar als Oxazine aufzufassen sind. Dem so z.

   B. aus   l-Amino-2,   4-dioxyanthrachinon und Salizylsäure entstehenden Farbstoff würde demnach folgende Formel zukommen : 
 EMI1.1 
 In der Oxydationsschmelze selbst befinden sich die Produkte jedoch nicht als solche, sondern in relativ ziemlich unbeständiger   chinon-bzw. chinonimidartiger Form,-wobei   es noch unentschieden ist, wo sich die   Chinon-bzw. Chinonimidbindung   befindet. Durch Reduktionsmittel, wie z. B. schwefelige Säure, werden diese chinonartigen Körper leicht zu den entsprechenden Oxazinen reduziert. Bemerkenwert ist, dass bei der Reaktion die   Chinon-bzw.

   Chinonimide nicht   etwa durch nachträgliche Oxydation der zuerst gebildeten Oxazine, sondern direkt als primäre Reaktionsprodukte entstehen, so dass man schon in den ersten Stadien der Reaktion in der Oxydationssehmelze neben noch nicht in Reaktion gebrachten 1-Amino-2,   4-Dioxyenthrachinon   nur Chinon bzw. Chinonimid, aber kein Oxazin nachweisen kann. Zur glatten   Durchführung   der Reaktion ist also eine Menge Braunstein notwendig, die praktisch 3 Atomen Sauerstoff entspricht. 



   Die so erhaltenen Oxazine sind kräftige Beizenfarbstoffe, die jedoch auch ohne Beize brauchbare Nuancen geben. Das Oxazin aus   l-Amino-2,     4-Dioxyanthraehinon   und Salizylsäure gibt z. B. auf nachchromierter Wolle blaugrüne Färbungen von hervorragender Walkechtheit und guter Lichtechtheit. 



  Auch die   Chinon-bzw. Chinonimidstufe   der Farbstoffe können zum Färben benutzt werden, wobei sie von der Fasersubstanz selbst reduziert werden. 



   In dem Verfahren kann das 1-Amino-2,   4-Dioxyanthrachinon   durch Derivate desselben, wie z. B.   1-Amino-2,     4-Dioxyanthrachinonsulfosäure   oder sonstige substituierte Derivate ersetzt werden. 



  Man kann auch Aminobenzoesäuren verwenden, bei denen ein Wasserstoff der Aminogruppe substituiert ist, wie z. B. Phenylglyzin-o-karbonsäure. Statt die Komponenten zusammen zu oxydieren, kann man, 
 EMI1.2 
 säure zu seinem Chinon-bzw. Chinonimid oxydieren und darauf die Oxy-bzw. Amidobenzoesäuren einwirken lassen, wie es im Beispiel 4 erläutert wird. 



   Beispiel   1 :   10 Gewichtsteile   l-Amino-2, 4-Dioxyanthrachinon   werden in 300 Gewichtsteilen 
 EMI1.3 
 getragen. Unter gutem   Umrühren   gibt man nun langsam eine Aufschlemmung von 15 Gewichtsteilen feinzerteiltem Braunstein in 160 Gewichtsteilen Schwefelsäure hinzu, indem man die Temperatur auf   8-10  C   hält. Die gelbbraune Farbe der Schmelze wird allmählich   rötlichblau.   Den Verlauf der Reaktion kann man dadurch verfolgen, dass man Proben in Wasser giesst, einige Tropfen Bisulfit zusetzt, aufkoch, 
 EMI1.4 
 des neuen Körpers immer stärker und das auf Zusatz von Borsäure und Erwärmen auftretende Spektrum   des l-Amino-2, 4-Dioxyanthrachinon wird entsprechend schwächer.

   Wenn bei   dieser Probe das   1-Amino-2,     4-Dioxyanthrachinonspektrum   ganz oder fast ganz verschwunden ist, giesst man in 5000 Gewichtsteile Wasser ein und gibt 50 Gewichtsteile   Natriumbisulfitlösung   hinzu. Die ursprünglich braunrote Farbe des Niederschlages wird durch die reduzierende Wirkung der schwefligen Säure allmählich, rascher beim Erhitzen, dunkelviolettblau, indem dabei das Chinon in das Oxazin übergeht. Man kocht auf, filtriert und wäscht mehrmals. Das so erhaltene Produkt kann direkt zum Färben verwendet werden. 



    Zur Reindarstellung des Körpers wird das feuchte Rohprodukt mit kaltem Alkohol ausgezogen, wobei eventuell noch geringe Mengen von unverändertem 1-Amino-2, 4-Dioxyanthrachinon in Lösung   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 Pyridinsalz in schönen dunkelvioletten Kristallen aus. In Natronlauge löst sich der Farbstoff mit blaugrüner Farbe auf, welche an der Luft in blauviolett übergeht, indem Oxydation   zum   Chinon- bzw. 
 EMI2.2 
 Versetzt man die Lösung in Schwefelsäure mit Braunstein, so schlägt die grüne Farbe in   rötlichblau um,   indem sich das chinonartige Oxydationsprodukt bildet. 



   Im essigsaurem Bade gibt der Farbstoff auf ungebeizter Wolle   blaue Nuancen. Auf mit Tonerde   vorgebeizter Wolle erhält man grünblaue, auf chromierter   Wolle kräftige blaugriine Färbungen.   



   Beispiel 2 : 10 Gewichtsteile 1-Amino-2, 4-Dioxyanthrachinon werden in 200 Gewichtsteilen 
 EMI2.3 
 von 15 Gewichtsteilen Braunstein von 82% MnO2 Gehalt bei einer Temperatur von 2-3  C. Das Ende der Reaktion erkennt man auch hier am Verschwinden des 1-Amino-2, 4-Dioxyanthrachinons. Die Auf-   arbeitung geschieht   wie in Beispiel 1. Der Farbstoff kristallisiert gut aus Pyridin. Seine Reaktionen sind ähnlich denen des im Beispiel 1 beschriebenen Produktes. In heissem Alkohol ist der Körper fast unlöslich. Die Lösungen in konzentrierter   Schwefelsäure   sind   grünblau   und zeigen ein   Spektrum   ähnlich wie das Salizylsäureprodukt des Beispieles 1, nur sind die   ausserordentlich   kräftigen Absorptionsstreifen 
 EMI2.4 
 der schwächere im Gelb. 



   Beispiel 3 : Der in ganz ähnlicher Weise wie vorstehend beschrieben aus 1-Amino-2, 4-Dioxy-   anthrachinon   und Phenylglyzin-o-karbonsäure hergestellte Farbstoff zeigt grsse Ähnlichkeit mit dem Farbstoff des Beispiels 2. In Pyridin ist er auch in der Hitze ziemlich schwer löslich. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist   grünblau,   deren Spektrum nähert sich sehr demjenigen des Farbstoffes aus Anthranilsäure. 



   Beispiel 4 : Zwei Gewichtsteile 1-Amino-2, 4-Dioxyanthrachinon werden in 50 Gewichtsteilen 
 EMI2.5 
 dann 11/2 Gewichsteile Salizylsäure hinzn, lässt einige Stunden bei   10-20'rühren und   arbeitet wie im Beispiel 1 angegeben auf. Das Rohprodukt erhält neben   dem im   Beispiel 1   beschriebenen Farbstoff   noch viel unverändertes 1-Amino-2, 4-Dioxyanthrachinon, das durch kalten Alkohol ausgezogen werden kann.

Claims (1)

  1. In analoger Weise werden die übrigen Farbstoffe, die unter den Anspruch des Patentes fallen, hergestellt.
    PATENT-ANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, welche chinonartigen bzw. EMI2.6 oder seine Derivate mit Oxybenzoesäuren oder ihren Derivaten, oder mit Aminobenzoesäuren und ihren im Kern oder in der Aminogruppe substituierten Derivaten, bei welchen die Parastellung zur Hydroxylbzw. Aminogruppe unbesetzt ist, in konzentrierter Schwefelsäure und Braunstein oder ähnlich wirkenden Oxydationsmitteln oxydiert, oder dass man auf die durch Oxydation des Purpurinamids und seine Derivate erhältlichen chinonartigen Oxydationsprodukte die vorgenannten Oxybenzoesäuren oder Aminobenzoesäuren oder ihre Derivate einwirken lässt.
    2. Überführung der nach Anspruch 1 erhältlichen Produkte in solche, welche keinen ehinon- bzw. chinonimidartigen Charakter besitzen, durch Behandeln mit Reduktionsmitteln.
AT102542D 1924-02-18 1925-02-06 Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe. AT102542B (de)

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