DE525944C - Verfahren zur Darstellung direkt ziehender Disazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung direkt ziehender Disazofarbstoffe

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DE525944C
DE525944C DEG74854D DEG0074854D DE525944C DE 525944 C DE525944 C DE 525944C DE G74854 D DEG74854 D DE G74854D DE G0074854 D DEG0074854 D DE G0074854D DE 525944 C DE525944 C DE 525944C
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direct
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disazo dyes
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diamino
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JR Geigy AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung direkt ziehender Disazofarbstoffe 3, 3'-Diamino-4, 4'-dioxydiphenylsulfon ist bisher nicht in der Farbstoffindustrie verwendet worden, trotzdem die dafür in Betracht kommenden Ausgangsstoffe, wie z. B. das 4, 4'-Dioxydiphenylsulfon und das 3, 3'-Dinitro-4, 4'-diOxydiphenylsulfon, leicht zugänglich sind (siehe Annalen der Chemie Band 147 Seite 59, Band i72 Seite 5o, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Band 4o Seite 644 und Band 8 Seite io6o).
  • Es wurde nun gefunden, daß das 3, 3'-Diamino-4, 4'-dioxydiphenylsulfon sich durch Tetrazotieren und Kuppeln mit zwei Molekülen arylierter 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure in Disazofarbstoffe überführen läßt, die, unter Zusatz von Kupfersulfat auf Baumwolle gefärbt, violette Ausfärbungen von hervorragender Lichtechtheit, großer Farbstärke und guter Waschechtheit ergeben.
  • An Stelle von 3, 3'-Diamino-4, 4'-dioxydiphenylsulfon kann man auch von im Kern durch Methylgruppen oder Halogen substituierten 3, 3'-Diamino-4, 4'-dioxydiphenylsulfonen ausgehen; man erhält beim Kuppeln mit arylierter 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften. Beispiel i 28 Teile 3, 3'-Diamino - 4, 4'- dioxydiphenylsulfon werden salzsauer unter Eiszusatz mit 14 Teilen Nitrit tetrazotiert und mit 64 Teilen Phenyl-2-amino-5-naphtho1-7-sulfonsäure sodaalkalisch gekuppelt. Die Kupplung geht rasch vor sich und ist in einer Stunde beendet. Zur Erreichung eines gut filtrierbaren Niederschlages wird 24 Stunden gerührt und unter Erwärmen Salz zugegeben. Der getrocknete Farbstoff ist ein dunkelbronziges Pulver, leicht löslich in Wasser mit blauvioletter, in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe. Der Farbstoff läßt sich auf Baumwolle direkt als Bordeauxrosa färben und geht beim Behandeln mit Kupfersulfat in Violett über. Um ein vollständiges Ausziehen zu erreichen, ist es vorteilhaft, ihn mit Kupfersulfat zusammen zu färben. Die Ausfärbung ist von großer Farbstärke, hervorragender Licht- und guter Waschechtheit.
  • Analoge Farbstoffe werden erhalten, wenn man die Phenyl-2-amino-5-naphthol-7-sulfonsäure durch die o-, m-, p-Tolyl-z-amino-5-naphtho1-7-sulfonsäuren oder die p-Anisyl-2-amino-5-naphthol-7-sulfonsäure ersetzt. Im letzterem Fall läßt sich die Baumwolle blaustichig violett anfärben. Beispiel 2 Im Chemischen Zentralblatt igi2, Band 2 Seite 251, ist ein Dinitro-o-oxytolylsulfon beschrieben, dem die Formel 3, 3'-Dinitro-4, 4'-dioxy - 5, 5'- dimethyldiphenylsulfon zuzusprechen ist. Reduziert man diese Verbindung, so läßt sich leicht eine Lösung von 3, 3'-Diamino-4 4'-dioxy-5, 5'-dimethyldiphenylsulfon gewinnen, die sich nach der im Beispiel i gegebenen Vorschrift tetrazotieren und mit Phenyl- 2-amino-5-naphthol-7-sulfonsäure kuppeln läßt. Der so erhältliche Disazofarbstoff ist ein dunkelbronziges Pulver, das sich leicht in Wasser mit blauvioletter, in Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst. Mit Kupfersulfat auf Baumwolle gefärbt, werden violette Töne von großer Farbstärke, hervorragender Licht- und guter Waschechtheit erzielt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: . . Verfahren zur Darstellung von direkt ziehenden Disazofarbstoffen, darin bestehend, daß man 3, 3'-Diamino-q., 4.'-dioxydiphenylsulfone tetrazotiert und mit zwei Molekülen arylierter 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure kuppelt.
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