DE575024C - Verfahren zur Herstellung fester Diazopraeparate aus diazotierten o-Nitranilinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung fester Diazopraeparate aus diazotierten o-NitranilinenInfo
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- C07C309/76—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
Das bekannte Fällen von diazotierten o-Nitranilinen, wie i-Diazo-2-nitro- bzw. i-Diazo-2-nitro-4-methylbenzol,
mit aromatischen Sulfonsäuren stößt auf manche Schwierigkeiten. Eine Anzahl leicht zugänglicher Sulfonsäuren,
wie m-Benzoldisulfonsäure, Toluolsulfonsäuren,
geben in Wasser überhaupt keine oder nur sehr unvollständige Fällungen; andere Säuren, wie Chlorbenzohnonosulfonsäure,
geben hingegen schwer lösliche Abscheidungen. In der Naphthalinreihe ist für Fällungszwecke die i, 5-Naphthalindisulfonsäure ganz
besonders empfohlen worden, Patent 499 294; indessen entstehen gute Ausbeuten nur mit
den sauren Salzen, Produkte, die in der späteren Handhabung—Lagerung, Verwendung —
den neutralen Salzen bedeutend unterlegen sind.
Es wurde nun gefunden, daß man die betreffenden Diazoniumsalze mit großem Vorteil mit aromatischen Sulfonsäuren aus alkoholischer Lösung (Äthyl-, Methylalkohol usw.) ausfällen kann. Diese Arbeitsweise erlaubt einerseits die Verwendung der oben angeführten wohlfeilen Sulfonsäuren, die in Wasser unwirksam sind, ferner werden die Diazosalze in Form ihrer neutral reagierenden Diazonium bzw. Metalldiazoniumsalze erhalten. Dieses Verfahren eignet sich ganz besonders zur Herstellung der als Diazopräparate zur Herstellung von Färbungen auf der Faser nach den in der Eisfärberei gebräuchlichen Methoden ganz besonders wertvollen gemischten Metalldiazoniumdoppelsalze.
Es wurde nun gefunden, daß man die betreffenden Diazoniumsalze mit großem Vorteil mit aromatischen Sulfonsäuren aus alkoholischer Lösung (Äthyl-, Methylalkohol usw.) ausfällen kann. Diese Arbeitsweise erlaubt einerseits die Verwendung der oben angeführten wohlfeilen Sulfonsäuren, die in Wasser unwirksam sind, ferner werden die Diazosalze in Form ihrer neutral reagierenden Diazonium bzw. Metalldiazoniumsalze erhalten. Dieses Verfahren eignet sich ganz besonders zur Herstellung der als Diazopräparate zur Herstellung von Färbungen auf der Faser nach den in der Eisfärberei gebräuchlichen Methoden ganz besonders wertvollen gemischten Metalldiazoniumdoppelsalze.
152 Gewichtsteile 3-Nitro-4-amino-imethylbenzol
werden in 2000 Teilen Alkohol gelöst, 200 Teile 5 η-alkoholische Salzsäure zugesetzt und unter Kühlung bei ο ° bis 5 °
Äthylnitrit eingeleitet, welches in bekannter Weise aus 70 Teilen Natriumnitrit, 46 Gewichtsteilen
Alkohol und 50 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure entwickelt wird. Die Lösung färbt sich dunkelgelbbraun; es
bleibt alles klar gelöst. Nun setzt man 300 Gewichtsteile m-benzoldisulfonsaures Natrium
hinzu. Nach kurzer Zeit bildet sich ein gelblichgrüner Niederschlag. Man rührt
ι Stunde lang unter Eiskühlung und,filtriert. Dann trocknet man im Vakuum bei niedriger
Temperatur (20 bis 30°). Das Diazopräparat stellt ein braungrünes Pulver dar, das sich
sehr leicht und klar mit schwach gelbbrauner
Farbe und neutraler Reaktion in Wasser löst. Es kann durch Vermischen mit den üblichen
färberischen Hilfsmitteln, wie Aluminiumsulfat, Natriumsulfat usw., in ein handelsübliches
Präparat übergeführt werden.
Das nach diesem Verfahren hergestellte Erzeugnis stellt wahrscheinlich das Natriumdiazoniumdoppelsalz
der m-Benzoldisulfonsäure dar. Arbeitet man mit nur 150 Gewichtsteilen
Fällungsmittel, so erhält man das m-benzoldisulfonsaure Bisdiazoniumsalz. Arbeitet
man hingegen in wässeriger Lösung, so findet keine Ausscheidung statt.
Ersetzt man in diesem Beispiel die m-Ben-
«5 zoldisulfonsäure durch die i-Methylbenzol-2,
4-disulfonsäure oder i-Chlorbenzol-2., 4-disulfonsäure
oder durch die Naphthalin-i, 5- oder Naphthalin-2, 7-disulfonsäure, so erhält
man ebenfalls entsprechende Diazoniumsalzniederschlage. Die Säuren können in Form
der Metallsalze oder als freie Säuren verwendet werden.
138 Gewichtsteile o-Nitranilin werden in 2000 Raumteilen Alkohol gelöst, 200 Raumteile
5 η-alkoholische Salzsäure zugesetzt und nun Äthylnitrit, genau wie im Beispiel 1 angegeben,
eingeleitet. .Das-entstehende Diazoniumsalz,
welches in Lösung bleibt, kann gefällt werden mit m-Benzoldisulfonsäure,
Chlorbenzoldisulfonsäure, Naphthalindisulfonsäuren usw., genau wie im Beispiel 1 angegeben.
In ähnlicher Weise verfährt man mit anderen Basen und anderen Alkoholen, wie z. B.
Methyl- oder Amylalkohol, wobei, je nach der Natur der Base, mehr oder weniger Salzsäure
erforderlich ist. In den Fällen, wo viel Salzsäure \rerwendet wurde, erhält man leicht
saure Diazoniumsalze.
152 Gewichtsteile s-Nitro-^amino-i-methylbenzol
werden in 2000 Teilen Alkohol gelöst und nach Zugabe von 200 Teilen 5 n-alkoholischer
Salzsäure durch Einleiten von Äthylnitrit, wie im Beispiel 1 angegeben, diazotiert.
In die klare Lösung werden 214 Teile fein pulverisiertes p-chlorbenzolsulfonsaures Natrium
eingerührt. Es bildet sich bald der Diazoniumsalzniederschlag. Nach etwa */2 Stunde
wird er abfiltriert und im Vakuum bei niedriger Temperatur getrocknet.
Die Abscheidung dieses Niederschlages aus wässeriger Lösung erfolgt mit einer Ausbeute
von 60 bis 65°/0; aus Alkohol gemäß vorliegendem
Beispiel dagegen erhält man 80 bis 90 °/0 Ausbeute. *
Ebenso erhält man schöne Diazoniumsalzabscheidungen,
wenn man die alkoholische Diazoniumlösung mit den Natriumsalzen der
α- und /J-Naphthalinmonosulfonsäuren versetzt.
' - "
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung fester Diazopräparate aus diazotierten o-Nitranilinen durch Fallen mit Arylsulfonsäuren der Benzol- oder Naphthalinreihe, die außerdem noch substituiert sein .können, bzw. deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfonsäuren oder deren Salze auf die in alkoholischer Lösung diazotierten Basen einwirken läßt.
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