DE577632C - Verfahren zur Darstellung von Chloraminoalkoxybenzolsulfonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von ChloraminoalkoxybenzolsulfonsaeurenInfo
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- DE577632C DE577632C DEI43260D DEI0043260D DE577632C DE 577632 C DE577632 C DE 577632C DE I43260 D DEI43260 D DE I43260D DE I0043260 D DEI0043260 D DE I0043260D DE 577632 C DE577632 C DE 577632C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/29—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Chloraminoalkoxybenzolsulfonsäuren Es wurde gefunden, daß man aus 5-Chlor-2-amino- i-alkoxybenzolundseinen in.@derAminogruppe durch den Rest - C O # C H@ # C O # R (R = Kohlenlvasserstoffrest) substituierten Abkömmlingen dadurch gut kristallisierende neue Sulfonsäuren erhalten kann, daß man 5-Chlor-2-amino-i-alkoxybenzol und die genannten Abkömmlinge mit sulfonierenden Mitteln behandelt.
- Die Sulfonierung geht leicht und findet z. B. in Monohydrat schon bei etwa q.o bis 5o° statt, wobei eine sonst zu beobachtende Entalkylierung nicht stattfindet. Die Sulfonsäuren zeichnen sich dadurch aus, daß sie aus Wasser gut kristallisierende Alkalisalze liefern. Sie sollen zur Darstellung von Farbstoffen Verwendung finden. Beispiel i 1009 5-Chlor-2-amino-i-methoxybenzol werden in 80o g Schwefelsäuremonohydrat bei 40 bis 5o° einige Zeit gerührt, bis eine mit Wasser verdünnteProbebeiZugabe von Natronlauge kein 5-Chlor-2-amino-i-methoxybenzol mehr ausscheidet. Dann gießt man das Sulfonierungsgemisch auf Eis, wobei die entstandene Sulfonsäure sich kristallinisch ausscheidet, saugt sie ab und wäscht mit Wasser nach. Die neue Sulfonsäure bildet gut kristallisierende Alkalisalze, die aus Wasser umkristallisiert werden können. Beispiele ioog 5-Chlor-2-acetoacetylamino-i-methoxybenzol werden unter Rühren bei io° in 4009 Schwefelsäure von 20 % Anhydridgehalt eingetragen. Nachdem das 5-Chlor-2-acetoacetylamino-i-methoxybenzol gelöst ist, rührt man noch einige Zeit, bis eine mit Wasser verdünnte Probe beim Versetzen mit Natriumcarbonatlösung kein 5-Chlor-2-acetoacetylamino-i-methoxybenzol ausscheidet. Dann gießt man auf Eis und saugt die ausgeschiedene 5-Chlor-2-acetoacetylamino-i-methoxybenzolsulfonsäure ab. Die 5-Chlor-2-acetoacetylamino-i-methoxybenzolsulfonsäure bildet ein Natriumsalz, das man aus Wasser umkristallisieren kann. Beispiel 3 ioog 5-Chlor-2-acetoacetylamino-i-äthoxybenzolwerden unter Rühren bei 2o° in 4009 Schwefelsäure von 2o % Anhydridgehalt eingetragen. Nachdem alles eingetragen ist, erwärmt man einige Zeit auf 3o°, bis alles gelöst ist und eine Probe beim Verdünnen mit wässeriger Natriumcarbonatlösung klar in Lösung geht. Dann kühlt man auf o° ab, gießt auf Eis und saugt die ausgeschiedene 5-Chlor-2 - acetoacetyl-i-äthoxybenzolsulfonsäure ab. Die neue Sulfonsäure ist in Wasser löslich. Sie bildet ein farbloses Natronsalz, das man aus Wasser umkristallisieren kann; mit Diazoverbindungen kann sie zu Azofarbstoffen gekuppelt werden.
- Beispiel q.
- ioog 5-Chlor-z-benzoylacetylamino-i-methoxybenzol werden unter Rühren in 5oo g Schwefelsäure von 2o % Anhydridgehalt eingetragen und einige Zeit bei z5° gerührt, bis eine Probe sich in verdünnter Natriumcarbonatlöstmg klar löst. Dann gießt man auf Eis, saugt die ausgeschiedene 5-Chlor-z-benzoylaoetylamino-i-methoxybenzolsulfonsäure ab. Die neue Sulfonsäure ist in Wasser löslich und bildet Alkalisalze, die man aus Wasser umkristallisieren kann. Sie kann mit Diazoverbindungen zu Farbstoffen gekuppelt werden. Beispiel s i oo g Ter ephthaloyl -bis - (5-chlor-z-acetylamino-i-methoxybenzol) werden in 5oo g Schwefelsäure von 2o % Anhydridgehalt eingetragen und einige Zeit auf 30° erwärmt, bis eine Probe in verdünnter Natriumcarbonatlösung klar löslich ist. Dann gießt man das Reaktionsgemisch auf Eis und saugt die ausgeschiedene Terephthaloyl - bis - (5 - chlorz-acetylamino-i-methoxybenzolsulfonsäure) ab. Die neue Sulfonsäure löst sich in heißem Wasser und in verdünnten Alkalien. Sie kann mit Diazoverbindungen gekuppelt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUC11 Verfahren zur Darstellung von Chloraminoalkoxybenzolsulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Chlor-2-aminoi-alkoxybenzol oder seine in der Aminogruppe durch den Rest -CO#CH..CO#R (R = Kohlenwasserstoffrest) substituierten Abkömmlinge mit sulfonierenden Mitteln behandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI43260D DE577632C (de) | 1931-12-15 | 1931-12-15 | Verfahren zur Darstellung von Chloraminoalkoxybenzolsulfonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE577632C true DE577632C (de) | 1933-06-02 |
Family
ID=7190984
Family Applications (1)
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DEI43260D Expired DE577632C (de) | 1931-12-15 | 1931-12-15 | Verfahren zur Darstellung von Chloraminoalkoxybenzolsulfonsaeuren |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE577632C (de) |
-
1931
- 1931-12-15 DE DEI43260D patent/DE577632C/de not_active Expired
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