DE35019C - Verfahren zur Darstellung einer Beta-Naphtylamindisulfosäure und der entsprechenden Beta-Naphtoldisulfosäure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Beta-Naphtylamindisulfosäure und der entsprechenden Beta-NaphtoldisulfosäureInfo
- Publication number
- DE35019C DE35019C DENDAT35019D DE35019DA DE35019C DE 35019 C DE35019 C DE 35019C DE NDAT35019 D DENDAT35019 D DE NDAT35019D DE 35019D A DE35019D A DE 35019DA DE 35019 C DE35019 C DE 35019C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- disulfonic acid
- beta
- naphthylamine
- acid
- naphthol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 10
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 title 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(O)=CC=C21 DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L Barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate dianion Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 230000036826 Excretion Effects 0.000 description 1
- 235000015450 Tilia cordata Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAOCWQZQPKGTRN-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;sodium Chemical compound [Na].ON=O ZAOCWQZQPKGTRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/47—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
disulfosäure.
Aus dem ß-Naphtylamin und noch leichter aus β - Naphtylaminmonosulfosäure läfst sich
eine Disulfosäure erhalten, welche in eine einheitliche Naphtoldisulfosäure von werthvollen
Eigenschaften übergeführt werden kann. Diese nennen wir β - Naphtol -γ- disulfosäure.
Darstellung der ß-Naphtylamindisulfosäure.
10 kg ß-Naphtylaminsulfat werden in 30 kg
rauchende Schwefelsäure von 20 bis 30 pCt. Anhydridgehalt eingetragen, die Masse wird so
lange auf 110 bis 1400 erhitzt, bis eine Probe
sich klar in kaltem Wasser löst. Es wird alsdann das Sulfirungsgemisch in 200 1 Wasser
eingetragen und mit kohlensaurem Baryt oder Kalk neutralisirt. Man erhält so Salze einer
ß-Naphtylamindisulfosä'ure, welche in Wasser
leicht löslich sind. Die freie Säure ist in Wasser leicht, in Alkohol schwieriger löslich.
Man kann sie statt aus dem Naphtylamin ebenso leicht aus der ß-Naphtylaminmonosulfosäure
darstellen.
Es werden zu diesem Zwecke 10 kg der in Wasser schwer löslichen ß-Naphtylaminmonosulfosäure
mit 30 kg Schwefelsäure von 660B. bei iio°, oder mit rauchender Schwefelsäure
(10 pCt. S1O3) auf dem Wasserbade so lange
erhitzt, bis bei starker Verdünnung einer Probe mit Wasser keine Ausscheidung mehr stattfindet.
Die Mengen- und Stärkeverhältnisse der Schwefelsäure können bei entsprechender Veränderung
der Einwirkungsdauer und Temperaturen variirt, ferner statt der Schwefelsäure alle anderen zur Zeit bekannten Sulfirungsmittel
angewendet werden. Wesentlich ist nur, dafs die Sulfirung stets so weit getrieben wird,
dafs ein in Wasser leicht lösliches Reactionsproduct entsteht.
Darstellung der ß-Naphtol- γ - disulfosäure.
Dieselbe geschieht durch Darstellung der Diazoverbindung der ß-Naphtylamindisulfosäure
und Umsetzen derselben in wässeriger Lösung, beides nach bekannten Reactionen. Wir vei·-'
fahren folgendermafsen:
22 kg des Baryumsalzes der ß-Naphtylamindisulfosäure
werden in 11 ο kg Wasser gelöst, 5 kg Schwefelsäure zugesetzt und nach dem
Abfiltriren des schwefelsauren Baryts die gekühlte Lösung langsam mit 3,5 kg salpetrigsaurem Natron versetzt. Die hierdurch entstandene
Diazoverbindung scheidet sich auf Zusatz von Kochsalz in Form eines hellgelben krystallinischen Niederschlages aus. Derselbe
wird langsam in siedendes Wasser von 2 bis 3 pCt. Schwefelsäuregehalt eingetragen. Die
Lösung enthält nach beendeter Stickstoffentwickelung .die, freie β - Naphtol -γ- disulfosäure,
welche entweder als Kalisalz abgeschieden oder unmittelbar in Lösung zur Farbstoffbildung
verwendet wird.
Diese Umsetzung der Naphtylamindisulfosäure
kann auch durch Einleiten salpetriger Säure in ihre siedende Lösung oder durch
Kochen der angesäuerten Lösung mit salpetrigsaurem Natron bewirkt werden.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:
Darstellung der leicht löslichen ß-Naphtylamindisulfosäure durch Sulfiren von ß-Naphtylamin oder ß-Naphtylaminmonosulfosäure.Darstellung der β - Naphtol -γ- disulfosäure' durch Erhitzen der diazotirten β - Naphtylamindisulfosäure mit Wasser.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE35019C true DE35019C (de) |
Family
ID=310897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT35019D Expired - Lifetime DE35019C (de) | Verfahren zur Darstellung einer Beta-Naphtylamindisulfosäure und der entsprechenden Beta-Naphtoldisulfosäure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE35019C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11596829B2 (en) | 2019-03-11 | 2023-03-07 | Rom Technologies, Inc. | Control system for a rehabilitation and exercise electromechanical device |
-
0
- DE DENDAT35019D patent/DE35019C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11596829B2 (en) | 2019-03-11 | 2023-03-07 | Rom Technologies, Inc. | Control system for a rehabilitation and exercise electromechanical device |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE35019C (de) | Verfahren zur Darstellung einer Beta-Naphtylamindisulfosäure und der entsprechenden Beta-Naphtoldisulfosäure | |
| CH629185A5 (de) | Verfahren zur herstellung des monoalkalimetallsalzes von 8-amino-1-naphthol-3,6-disulfonsaeure. | |
| EP0307357B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Azofarbstoffen | |
| DE40571C (de) | Verfahren zur Darstellung einer neuen Naphtoldisulfosäure und von Farbstoffen aus derselben | |
| DE544057C (de) | Verfahren zur Herstellung von festen, bestaendigen und wasserloeslichen aromatischenDiazopraeparaten | |
| DE176618C (de) | ||
| DE69458C (de) | Verfahren zur Darstellung von #-Amidonaphtol aus $-Amidonaphtalinsulfosäure | |
| DE551182C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminohalogenanthrachinonsulfosaeuren | |
| DE175593C (de) | ||
| DE589566C (de) | Verfahren zur Darstellung von gelben Beizenfarbstoffen | |
| DE80888C (de) | ||
| DE9569C (de) | Verfahren zur Herstellung grüner Farbstoffe durch Behandlung der Sulfoderivate des Dibenzylanilins, Dibenzyltoluidins und Benzyldiphenylamins mit Oxydationsmitteln | |
| DE530826C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxysulfaminsaeuren | |
| DE38795C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thiobenzidin und Thiotolidin, sowie von Azofarbstoffen mittelst derselben | |
| DE45940C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenyl-/i-Naphtylaminmonosulfosäure | |
| DE577632C (de) | Verfahren zur Darstellung von Chloraminoalkoxybenzolsulfonsaeuren | |
| DE840690C (de) | Verfahren zur Herstellung von Gerbstoffen | |
| DE698977C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE397313C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfosaeuren der 2íñ3-Oxynaphthoesaeurearylide | |
| DE153298C (de) | ||
| DE549207C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Komplexsalzen | |
| DE567524C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE880622C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE40893C (de) | Verfahren zur Darstellung von Naphtoltri- und Dioxynaphtalindisulfosäure | |
| DE44784C (de) |