DE38795C - Verfahren zur Darstellung von Thiobenzidin und Thiotolidin, sowie von Azofarbstoffen mittelst derselben - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Thiobenzidin und Thiotolidin, sowie von Azofarbstoffen mittelst derselbenInfo
- Publication number
- DE38795C DE38795C DENDAT38795D DE38795DA DE38795C DE 38795 C DE38795 C DE 38795C DE NDAT38795 D DENDAT38795 D DE NDAT38795D DE 38795D A DE38795D A DE 38795DA DE 38795 C DE38795 C DE 38795C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- thiobenzidine
- thiotolidine
- preparation
- azo dyes
- same
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 7
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N Benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N Tolidine Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- -1 naphthol sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N water-d2 Chemical compound [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 2
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-Nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- ZAOCWQZQPKGTRN-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;sodium Chemical compound [Na].ON=O ZAOCWQZQPKGTRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- WEGDVNIPLOLRJC-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-carboxylate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1 WEGDVNIPLOLRJC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B39/00—Other azo dyes prepared by diazotising and coupling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT. \%
DAHL & CO. in BARMEN.
derselben.
Erhitzt man ein Molecül Benzidin oder aus Orthonitrotoluol dargestelltes Orthotolidin mit
einem Molecül Schwefel auf 180 bis 2000, so findet unter Entweichen von Schwefelwasserstoff
die Bildung geschwefelter Producte statt, welche wir Thiobenzidin bezw. Thiotolidin
nennen.
Nach beendigter Schwefelwasserstoffentwickelung kocht man die Reactionsmasse so lange
mit verdünnter Salzsäure aus, als noch etwas in Lösung geht, und filtrirt dann von geringen
Mengen zurückbleibenden Harzes ab.
Das Filtrat wird mit Wasser stark verdünnt, aufgekocht, mit Ammoniak neutralisirt und
kochend heifs abfiltrirt, wodurch das nahezu unlösliche Thiobenzidin oder Thiotolidin von
etwa noch vorhandenem Benzidin oder Tolidin befreit wird.
Thiobenzidin und Thiotolidin sind gelbe Harze, die in Wasser unlöslich, in Alkohol
und Aether leichter löslich sind; krystallisirt haben wir die Körper bisher nicht erhalten
können.
In verdünnter Salzsäure lösen sich Thiobenzidin und Thiotolidin leicht, fallen aber auf
Zusatz von viel Salzsäure wieder aus; die schwefelsauren Salze lösen sich in kaltem
Wasser schwer, in heifsem leicht auf.
Was die chemische Zusammensetzung anbe-, trifft, so scheint es uns nach der Analyse wahrscheinlich,
dafs zwei Molecule Benzidin oder Tolidin mit einem Atom Schwefel verbunden
sind, die Constitution der Verbindung demgemäfs jener des von Merz und Weith entdeckten
Thioanilin analog ist.
Läfst man auf die stark angesäuerten Lösungen der neuen Schwefelverbindungen salpetrige
Säure einwirken, so findet die Umwandlung in deren Diazoverbindungen statt.
Die Diazoverbindungen lassen sich nach den allgemein bekannten Methoden mit Naphtylamin-
und Naphtolsulfosäuren combiniren und liefern dann Azofarbstoffe, von welchen indessen
nur die mittelst der Naphtylaminmonosulfosäuren zu erhaltenden technischen Werth
besitzen dürften.
Da die Darstellung der Azofarbstoffe aus Thiobenzidin und Thiotolidin ganz in derselben
Weise vorgenommen wird und keinerlei Schwierigkeiten bereitet, so beschränken wir
uns auf die Beschreibung eines Beispiels.
50 kg Thiobenzidin werden mit 120 kg gewöhnlicher Salzsäure gelöst, mit Wasser verdünnt,
durch Eis auf o° abgekühlt und durch Zusatz von 35 kg salpetrigsaurem Natron diazotirt.
Nach mehrstündigem Stehen setzt man 60 kg essigsaures Natron zu, vermischt tüchtig und
giebt diese Lösung zu einer solchen von 122 kg naphtionsauren Natrons. Nach und nach tritt
Farbstoff bildung ein, welche nach ca. zweitägigem Stehen beendigt ist.
Der Farbstoff wird durch Zusatz von Kochsalz vollständig ausgefällt, abfiltrirt und durch
, Umlösen, gereinigt.
Er färbt Baumwolle im alkalischen Bade' blaustichig roth; zum Färben von Wolle ist
er nicht geeignet.
Die Darstellung der Azofarbstoffe aus dem diazotirten Thioorlhotolidin geschieht genau in
der gleichen Weise wie aus Thiobenzidin.
Die mit Thioorthotolidin und Naphtylaminmonosulfosäuren zu erhaltenden Farbstoffe
unterscheiden sich von den mittelst Thiobenzidin dargestellten durch blauere Nuance und
gröfsere Löslichkeit.
Brauchbare, Baumwolle im alkalischen Bade schön roth färbende Producte erhalten wir
insbesondere durch Einwirkung des Diazothiotolidins auf die ß-Naplitylaminmonosulfosäuren
II und III (Patent No. 29084).
Die mit Naphtolsulfosäuren entstehenden Azoverbindungen färben Baumwolle nicht und
geben auf Wolle im sauren Bade schmutzig violette Farben, so dafs, wie oben bemerkt, eine
technische Verwendung ausgeschlossen zu sein scheint.
Im allgemeinen sind die aus Thiobenzidin bezw. Thiotolidin und Naphiylaminmonosulfosäuren
entstehenden Farbstoffe leichter löslich, als die aus Benzidin und Tolidin erhaltenen.
Claims (2)
- Patent-Ansprüche;ι . Verfahren zur Darstellung von Thiobenzidin und Thioorthotolidin durch Erhitzen von einem Molecül Benzidin oder Orthotolidin mit einem Molecül Schwefel auf 180 bis 2oo° bis zum Aufhören der Schwefelwasserstoffentwickelung.
- 2. Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen durch Einwirkung der Diazoverbindungen des Thiobenzidins oder Thioorthotolidins auf die a-Naphtylaminmonosulfosäuren sowie die β - Naphtylaminmonosulfosäuren II und III (Patent No. 29084).
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE38795C true DE38795C (de) |
Family
ID=314474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT38795D Expired - Lifetime DE38795C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thiobenzidin und Thiotolidin, sowie von Azofarbstoffen mittelst derselben |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE38795C (de) |
-
0
- DE DENDAT38795D patent/DE38795C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE38795C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thiobenzidin und Thiotolidin, sowie von Azofarbstoffen mittelst derselben | |
| DE41095C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von gemischten Azofarbstoffen aus Benzidin bezw. Tolidin und /?-Naphtylamindisulfosäure R | |
| DE35615C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffe^ durch Kombination von Tetrazoditolyl mit et- und ^9-Naphtylamin oder deren Mono- und Disulfosäuren | |
| DE46737C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen durch paarweise Combination von Amidoazoverbindungen | |
| DE73369C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen mit m-Phenylendiamindisulfosäure | |
| DE80421C (de) | ||
| DE636358C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE38664C (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzidinmonosulfosäure und von Azofafbstoffen aus denTetrazoverbindungen derselben | |
| DE417032C (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Disazofarbstoffen | |
| DE133714C (de) | ||
| DE126671C (de) | ||
| DE214496C (de) | ||
| DE33088C (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzidinsulfon und von Sulfosäuren und Azofarbstoffen aus demselben | |
| DE87671C (de) | ||
| DE677664C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE63477C (de) | Verfahren zur Darstellung von Wolle und Seide grau bis schwarz färbenden Azofarbstoffen | |
| DE96767C (de) | ||
| DE58868C (de) | Verfahren zur Darstellung blauschwarzer bis grüner secundärer Disazofarbstoffe | |
| DE298852C (de) | ||
| DE84772C (de) | ||
| DE35019C (de) | Verfahren zur Darstellung einer Beta-Naphtylamindisulfosäure und der entsprechenden Beta-Naphtoldisulfosäure | |
| DE105433C (de) | ||
| DE557985C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE101286C (de) | ||
| DE116640C (de) |