DE84772C - - Google Patents

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DE84772C
DE84772C DENDAT84772D DE84772DA DE84772C DE 84772 C DE84772 C DE 84772C DE NDAT84772 D DENDAT84772 D DE NDAT84772D DE 84772D A DE84772D A DE 84772DA DE 84772 C DE84772 C DE 84772C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/12Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the benzene series
    • C09B29/14Hydroxy carboxylic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die gelben chrombeizenfärbenden Farbstoffe, welche durch Einwirkung von Anilin und seinen Homologen auf Salicylsäure entstehen, haben wegen der geringen Farbintensität ihrer Chromlacke eine praktische Verwendung nicht finden können.
Durch Anwendung nitrirter Amine (ρ- und m-Nitranilin) gelang es, die Fä'rbekraft der Farbstoffe so zu heben, dafs die letzteren praktische Bedeutung gewinnen konnten (vergl. Patent Nr. 44170). Es ist aber diese stärkere Ergiebigkeit der Farbstoffe verbunden mit dem Uebelstand ihrer Schwerlöslichkeit; die letztere gestattet die Anwendung der Farbstoffe für gewisse Zwecke nicht und macht es überhaupt nothwendig, die Farbstoffe in der Pastenform in den Handel zu bringen.
Ein Ersatz der Nitrogruppe durch eine andere saure Gruppe, z. B. die Sulfogruppe, macht den Farbstoff wohl löslicher, ohne aber im Uebrigen hinsichtlich Farbintensität den gleichen Erfolg zu bewirken; auch die aus Amidosulfosäuren der Naphtalinreihe und Salicylsäure hergestellten Farbstoffe sind nicht besonders ergiebig.
Es wurde nun die Beobachtung gemacht, dafs durch Eintritt einer Oxalkylgruppe in das Anilin bezw. seine Homologen die Azofarbstoffe mit Salicylsäure gleichfalls bedeutend an Färbekraft gewinnen. Es wirkt also hier eine neutrale Gruppe ähnlich wie die stark saure Nitrogruppe; eine weitere werthvolle Eigenschaft der Farbstoffe ist ihre bessere Löslichkeit, welche ohne Weiteres die Verwendung zum Färben und Drucken in allen Fällen gestattet und aufserdem die Möglichkeit bietet, die Producte in fester Form in den Handel zu bringen.
Beispiel:
42 kg m-Amido-p-kresoläther werden in die Diazoverbindung übergeführt. Die Lösung der letzteren läfst man in eine ätzalkalisch gehaltene Lösung von 50 kg Salicylsäure einfliefsen.
Die Combination ist sehr bald vollendet; es wird aufgekocht und nach dem Neutralisiren der freien Natronlauge der Farbstoff ausgesalzen. Er fällt in Form schöner gelber Krystallnädelchen aus.
Auf chromgebeizter Wolle erzeugt der Farbstoff ein reines, kräftiges und lebhaftes Gelb.
Ersetzt man im vorstehenden Beispiel den Amidokresoläther durch die äquivalente Menge o-Amidophenoläther, so entsteht ein sehr ähnlicher Farbstoff; ein Product von wesentlich grünstichigerer Nuance erhält man bei Anwendung von p-Amidophenolä'ther.
Ersetzt man in dem angegebenen Beispiel den m-Amido-p-kresoläther durch die äquivalente Menge m-Amido-o-kresoläther (OR : CHB: N H2 =1:2:5), so erhält man einen Farbstoff von ganz ähnlicher Nuance; auch die Verwendung von ρ -Amido - ο - kresoläther (OR :C H3: NH2 =1:2: 4) führt zu einem Farbstoff von denselben Eigenschaften.
Da sowohl ο-, m- als auch p-Amidophenolderivate in gleicher Weise Farbstoffe von denselben werthvollen Eigenschaften liefern, so folgt daraus, dafs diese wesentlich durch die Gegenwart der Amidophenolä'ther im Farbmolecül bedingt sind.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung gelber beizenfärbender Farbstoffe durch Einwirkung der Diazoverbindung von Amidophenoläthern auf Salicylsäure.
DENDAT84772D Active DE84772C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3238189A (en) * 1962-06-06 1966-03-01 Otto B May Inc Trifluoromethyl-benzeneazosalicylic acid dyestuffs

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US3238189A (en) * 1962-06-06 1966-03-01 Otto B May Inc Trifluoromethyl-benzeneazosalicylic acid dyestuffs

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