DE60373C - Verfahren zur Darstellung von beizenfärbenden Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von beizenfärbenden Azofarbstoffen

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DE60373C
DE60373C DENDAT60373D DE60373DA DE60373C DE 60373 C DE60373 C DE 60373C DE NDAT60373 D DENDAT60373 D DE NDAT60373D DE 60373D A DE60373D A DE 60373DA DE 60373 C DE60373 C DE 60373C
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azo dyes
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DENDAT60373D
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Bayer AG
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Farbenfabriken Vorm Friedr Bayer and Co
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/12Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the benzene series
    • C09B29/14Hydroxy carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Ersetzt man in den in dem Patent Nr. 44797 charakterisirtenZwischenproducten, welche durch Einwirkung von 1 MolecülTetrazodiphenyl oder Tetrazoditolyl auf 1 Molecül Salicylsäure entstehen, die zweite Diazogruppe durch Hydroxyl, so erhält man werthvolle Azofarbstoffe, welche sich, ähnlich wie die Alizarinfarben, sowohl zum walkechten Färben von vorgebeizter Wolle, als auch in der Kattundruckerei verwenden lassen. Sie unterscheiden sich dadurch vortheilhaft von denjenigen Producten, welche durch Einwirkung von Tetrazodiphenyl bezw. -ditolyl auf 2 Molecule Salicylsäure entstehen (den Chrysaminen). Diese letzteren sind zwar zur Erzeugung walkechter Töne auf Wolle, in der Kattundruckerei jedoch überhaupt nicht verwendbar, da sie beim Seifen von den bedruckten Stellen heruntergehen und sich in das Weifse einfärben.
Die Darstellung der Farbstoffe aus den oben erwähnten Zwischenproducten geschieht in der Weise, dafs diese letzteren mit Wasser, verdünnten Alkalien, am besten aber mit verdünnten Säuren erwärmt bezw. aufgekocht werden, wobei unter Entweichen von Stickstoff die Hydroxylgruppe an Stelle des Diazorestes tritt. Die Farbstoffe leiten sich sonach von einem p-Oxy-p-amidodiphenyl ab, und ist der aus Tetrazodiphenyl hergestellte Farbstoff identisch mit demjenigen, welcher nach dem Verfahren des Patentes Nr. 52661 aus der Diazoverbindung des Oxyamidodiphenyls durch Combiniren mit Salicylsäure erhalten wird. In dem letztgenannten Patent ist angegeben, dafs dieser Farbstoff ungebeizte Baumwolle gelb anfärbt. Dies ist jedoch nur in so untergeordnetem Mafse der Fall, dafs sich derselbe zu diesem Zwecke in der Färberei kaum gebrauchen läfst. Von den beizenfärbenden Eigenschaften dieses Farbstoffes, namentlich aber von seiner Verwendbarkeit beim Kattundruck, ist in dem genannten Patent Nichts erwähnt.
Er befindet sich auch bislang nicht im Handel, was wohl dem Umstände zugeschrieben werden mufs, dafs die Darstellung des Oxyamidodiphenyls umständlich ist und nicht glatt von statten geht (s. Schultz, Chemi des Steinkohlentheers, Bd. II, S. 262).
Nach den Angaben der vorliegenden Patentschrift läfst sich dieser für die Druckerei werthvolle Farbstoff in einfacher Weise und in quantitativer Ausbeute gewinnen. Als technisch verwerthbar haben sich ferner diejenigen Combinationen erwiesen, welche man erhält, wenn einerseits an Stelle des Tetrazodiphenyls dessen Analoga, wie Tetrazoditolyl, Tetrazophenyltolyl, sowie Tetrazodiphenoldimethyläther, andererseits an Stelle der Salicylsäure solche Componenten verwendet, welche den aus ihnen dargestellten AzofarbstoffenbeizenfärbendeEigenschaften verleihen, wie z. B. Kresotinsäure, Resorcincarbonsäure, α- und ß-Oxynaphtoesäuren.
Als Beispiel möge folgendes dienen:
Darstellung des Farbstoffes aus Oxyamidodiphenyl -f- Salicylsäure.
10 kg Benzidin werden in 500 1 Wasser unter Zugabe von 28 kg Salzsäure (20° B.) gelöst, die Lösung unter Eiskühlung mit 7,5 kg Nitrit (gelöst in 50 1 Wasser) diazotirt. Die Diazoverbindung läfst man in eine eiskalte
Lösung von 15 kg Soda und 8,2 kg Salicylsäure in 500 1 Wasser einlaufen. Nach 3 bis 4 Stunden ist die Bildung des Zwischenproductes beendet. Man setzt verdünnte Schwefelsäure bis zur sauren Reaction zu, filtrirt ab und vertheilt das abfiltrirte Zwischenproduct in 2000 1 Wasser, die mit 40 kg Schwefelsäure von 66° B. angesäuert sind. Man erwärmt unter Umrühren mehrere Stunden bei Wasserbadtemperatur, bis die Stickstoffentwickelung beendet ist, filtrirt und wäscht die Schwefelsäure mit Wasser aus. Die so aus Benzidin erhaltene Farbstoifpaste kann direct zum Färben und Drucken verwendet werden und erzeugt dieselbe hierbei ein rothstichiges Gelb.
Man erzielt bei Verwendung der oben genannten Tetrazoverbindungen bezw. Oxycarbonsäuren auf chromgebeizter Wolle die in nachstehender Tabelle zusammengestellten Nuancen:
ι. Oxyamidodiphenyl 2.
3-
5-6.
j. Oxyamidoditolyl
8.
9-
10.
11. Oxyamidophenyltolyl 12.
13.
Farbstoff aus:
-j- Salicylsäure -
-4- o-Kresotinsäure
+ m-Kresotinsäure
+ (1 · 3 · 5)-Dioxybenzoesäure. .. .
+ a-Oxynaphtoesäure
-f- ß-Oxynaphtoesäure
+ Salicylsäure
+ o-Kresotinsä'ure
4- m-Kresotinsäure
+ (* ' 3 ' 5)-Dioxybenzoesäure . ..
+ Salicylsäure
+ o-Kresotinsäure
' + m-Kresotinsäure
Oxyamidodiphenyldimethyläther -f- Salicylsäure
'5-
+ m-Kresotinsäure -
Beim Drucken werden gleiche bezw. ähnliche Töne erhalten.
goldgelb..
goldgelb.
goldgelb.
braunroth.
gelbbraun.
grauviolett.
goldgelb.
goldgelb.
goldgelb.
graubraun.
goldgelb.
goldgelb.
goldgelb.
gelbbraun.
gelbbraun.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von beizenfärbenden Azofarbstoffen, darin bestehend, dafs man die durch Einwirkung von 1 Molecül Tetrazodiphenyl, Tetrazoditolyl, Tetrazoplienyltolyl oder Tetrazodiphenoldimethyläther auf 1 Molecül Salicylsäure, ο- oder m-Kresotinsäure, a- oder ß-Oxynaphtoesäure entstehenden Zwischenproducte in neutraler, alkalischer oder saurer Lösung bis zum Aufhören der Stickstoffentwickelung erwärmt.
DENDAT60373D Verfahren zur Darstellung von beizenfärbenden Azofarbstoffen Expired - Lifetime DE60373C (de)

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