DE572269C - Verfahren zur Abscheidung von festen bestaendigen Diazopraeparaten - Google Patents
Verfahren zur Abscheidung von festen bestaendigen DiazopraeparatenInfo
- Publication number
- DE572269C DE572269C DE1930572269D DE572269DD DE572269C DE 572269 C DE572269 C DE 572269C DE 1930572269 D DE1930572269 D DE 1930572269D DE 572269D D DE572269D D DE 572269DD DE 572269 C DE572269 C DE 572269C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- deposition
- diazo
- solution
- magnesium chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 title claims 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 4
- -1 aromatic sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims 1
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 26
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XSMCMIINQLRWLA-UHFFFAOYSA-N 3-chloronaphthalene-1,2-disulfonic acid Chemical class ClC1=C(C(=C2C=CC=CC2=C1)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O XSMCMIINQLRWLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- WRUAHXANJKHFIL-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 WRUAHXANJKHFIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L cadmium dichloride Chemical compound Cl[Cd]Cl YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 2
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- OUNFHIFSLHEIPK-UHFFFAOYSA-N 2-chloronaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 OUNFHIFSLHEIPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQZFTBDEQSSKMT-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzene-1,2-disulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1S(O)(=O)=O AQZFTBDEQSSKMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDIIPKWHAQGCJF-UHFFFAOYSA-N 4-Amino-2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1[N+]([O-])=O GDIIPKWHAQGCJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXEBHIMOUHBBOS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-phenoxyaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SXEBHIMOUHBBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000212342 Sium Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001661 cadmium Chemical class 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- XOIWXJSPLXGSLZ-UHFFFAOYSA-L disodium;naphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC(S([O-])(=O)=O)=CC2=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C21 XOIWXJSPLXGSLZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L magnesium bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[Br-] OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- WRYKIHMRDIOPSI-UHFFFAOYSA-N magnesium;benzene Chemical compound [Mg+2].C1=CC=[C-]C=C1.C1=CC=[C-]C=C1 WRYKIHMRDIOPSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- VILFVXYKHXVYAB-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 VILFVXYKHXVYAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/76—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Bekanntlich können Diazopräparate hergestellt werden durch Fällen der.entsprechenden
Diazolösungen mit aromatischen Mono- oder Polysulfosäuren.
Dieses Verfahren ist nicht allgemeiner Anwendung fähig, da \"iele Diazoverbindungen
mit diesen Reagenzien überhaupt nicht oder nur unvollständig, gefällt werden.
Es wurde nun gefunden, daß es in vielen
Es wurde nun gefunden, daß es in vielen
ίο Fällen gelingt, eine wesentlich bessere Ausscheidung
der Diazoverbindung zu erwirken, wenn die Fällung mit 'solchen aromatischen Sulfosäuren, welche mehr als eine Sulfogruppe
enthalten, in Gegenwart von Salzen der Metalle der zweiten Reihe des periodischen
Systems der Elemente, vorzugsweise des Magnesiums, vorgenommen wird.
Die so ausfallenden Produkte enthalten das Metall — wahrscheinlich in Form einer
Doppelverbindung — und sind durch ihre gute Löslichkeit gekennzeichnet, was in Anbetracht
ihrer leichten Abscheidbarkeit überraschend ist. Sie sind sehr beständig und eignen sich vorzüglich zur Herstellung von
Färbungen nach den in der Eisfärberei bzw. Druckerei bis dahin empfohlenen Verfahren.
Unter den in Betracht kommenden aromatischen mehrwertigen Sulfosäuren seien Sulfosäuren
der Benzol- und der Naphthalinreihe genannt, wie die Benzol-, Toluol-, Chlorbenzol-,
Chlortoluol-, Naphthalin-, Chlornaphthalin-Sulfosäuren, die mehr als eine Sulfogruppe
enthalten.
Unter -den Salzen der Metalle der zweiten Reihe des periodischen Systems sind Magnesiumchlorid
und Magnesiumsulfat besonders geeignet. Man erhält auch wertvolle Fällungen mit andern Salzen, z. B. Calciumchlorid
oder Zinksulfat'. Bei Anwendung von Zink- oder Cadmiumsalzen wird man selbstverständlich vermeiden, in Gegenwart
von zu viel Chlorionen zu arbeiten, da sonst bekanntlich die Zinkchlorid- bzw". Cadmiumchloriddoppelsalze
der Diazoverbindungen ausfallen würden.
220 Teile 2, s-Dichloranilinhydrochlorid
werden durch Eintragen in 400 Teile Eis und 200 Raumteile Salzsäure und nachherige
Zugabe der erforderlichen Menge Nitritlösung diazotiert. In die Diazolösung werden
nun 200 Teile pulverisiertes Magnesiumchlorid (MgCl2^8H2O) eingetragen. Nach
dessen Lösung wird filtriert, und die klare Diazolösung wird unter Rühren mit 300 Teilen
m-benzoldisulfosaurem Natrium versetzt. Es tritt sehr bald Fällung eines weißen kristallinen
Niederschlages ein. Derselbe wird abfiltriert, ausgepreßt und im Vakuum bei
30 bis 400 getrocknet. Hat man ohne Magne-
572260
siumchlorid gearbeitet, so fällt auch beim Aussalzen mit Natriumchlorid keine Diazoverbindung
aus.
Die neue Diazoverbindung ist in Wasser sehr leicht löslich.
Mit i-Methylbenzol-2, 4-disulfosäure oder
i-Chlorbenzol-2,4-disulfosäure bzw. Naphthalin-2,
7-di- oder -1, 3, 6-trisulfosäure entstehen ebenfalls wertvolle Doppelsalze. Mit
der Naphthalin-2,7-disulfosäure läßt sich auch mit Hilfe von Calciumchlorid ein CaI-ciumdoppelsalz
abscheiden.
25 Teile o-Anisidin werden mit 48 Raumteilen konzentrierter Salzsäure versetzt und
unter kräftigem Rühren von außen mit Eis abgekühlt. Zu der mit gar keinem oder nur
wenig Eis versetzten Suspension des Hydrochlorids werden 40 Raumteile einer 5 η · Natriumnitritlösung
langsam zugesetzt. Nach beendeter Diazotierung werden 21 Teile Magnesiumchlorid hinzugefügt und nach
dessen Lösung filtriert. Zu der klaren Diazolösung werden nun 70 Teile 2, 7-naphthalindisulfosaures
Natrium entweder fest oder als konzentrierte Lösung hinzugegeben. Es scheidet sich ein fester schwach hellgelber
Niederschlag ab. Derselbe wird filtriert und im Vakuum bei 30 bis 400 getrocknet. Das
Produkt ist sehr beständig, in Wasser sehr leicht löslich und kann daraus umkristallisiert
werden.
152 Teile m-Nitro-p-toluidin werden mit
einer Lösung von 75 Teilen Natriumnitrit in 300 Teilen Wasser angeteigt, und die Paste
wird in ein Gemisch von 350 Teilen Eis und 250 Raumteilen konzentrierter Salzsäure
unter gutem Rühren eingetragen. Nach beendeter Diazotierung werden der Lösung 210
Teile Magnesiumchlorid zugesetzt und hierauf filtriert. In die klare Diazolösung werden
nun 332 Teile 1, 5-naphthalindisulfosaures
Natrium (fest oder gelöst) hinzugegeben. Es entsteht alsbald ein gelber Niederschlag.
Es wird etwa 1 Stunde gerührt, dann filtriert, gepreßt und im Vakuum getrocknet.
Das Produkt ist ein gelbes neutrales Pulver, das in Wasser leicht und mit neutraler
Reaktion löslich ist. Es enthält etwa 25°/0 Base in diazotierter Form und 2,35 °/0
Magnesium. Aus Wasser umkristallisiert behält es die neutrale Reaktion, ohne seine Zusammensetzung
wesentlich zu ändern. Wird die Fällung nach dem obigen Ansätze ohne
die Gegenwart des Magnesiumchlorids vorgenommen, so erhält man ein saures Salz.
Weitere wertvolle Ausscheidungen erhält mau ferner aus diazotiertem o-Nitrani-Hn,
Magnesiumchlorid und i-Methylbenzol-2,
4-disulfosäure, Chlornaphthalindisulfosäuren,Chlorbenzoldisulfosäuren, aus diazotiertem
m-Nitranilin, Magnesiumchlorid und i-Methylbenzol-2,
4-disulfosäure, aus diazotiertem p-Nitranilin, Magnesiumchlorid undi-Chlorbenzol-2,4-disulfosäure
oder Naphthalini, 3, 6-trisulfosäure, aus diazotierten! 4-Chlor-2-aminodiphenyläther,
Magnesiumchlorid und i-Methylbenzol-2, 4-disulfosäure, aus diazotiertem ι - Methyl - 4■- nitro - 2 - aminobenzol,
Magnesiumchlorid und Chlornaphthalindisulfosäure, aus diazotiertem i-Methyl-3-nitiO-4-aminobenzol,
Magnesiumchlorid und i-Chlorbenzol-2, 4-disulfosäure, aus; diazotiertem
Aminoazobenzol, Magnesiumchlorid und Benzol-i, 3-disulfosäure usw., wobei selbstverständlich
das Magnesiumchlorid durch andere geeignete Magnesiumsalze, wie Magnesiumsulfat,
Magnesiumbromid usw., ersetzt werden kann.
Die Löslichkeit der neuen Diazoverbindungen kann gegebenenfalls durch Zusatz
von Säuren oder leicht löslichen neutralen oder sauren Salzen erhöht werden (vgl. französische
Patentschrift 585 861).
162 Teile 2,5-DicHoranilin werden mit
72 Teilen Natriumnitrit gemahlen und in eine Mischung von 400 Teilen Eis und 200
Teilen konz. Schwefelsäure eingetragen. Nach beendeter Diazotierung wird filtriert
und in der klaren Diazolösung 300 Teile Zinksulfat (ZnS O4-7 H2O) gelöst. Letzteres,
geht klar in Lösung, ohne eine Fällung zu bewirken. Man gibt nun 300 Teile m-benzoldisulfosaures
Natrium zu. Es geht zunächst in Lösung, ajsbald findet aber eine
reichliche Ausscheidung eines kristallisierten Niederschlages, der filtriert und getrocknet
wird, statt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Abscheidung von festen beständigen Diazopräparaten, die gleichzeitig den Diazoniumrest und Metalle der zweiten Gruppe des periodischen Systems der Elemente enthalten, mit Hilfe von mehr als eine Sulfogruppe enthaltenden aromatischen Sulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß die Abscheidung der Diazoverbindungen aus ihren Lösungen durch die Sulfonsäuren unter Zusatz von Salzen der Metalle der zweiten Gruppe des periodischen Systems der Elemente erfolgt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH349339X | 1929-06-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE572269C true DE572269C (de) | 1933-03-13 |
Family
ID=4508702
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930572269D Expired DE572269C (de) | 1929-06-17 | 1930-05-31 | Verfahren zur Abscheidung von festen bestaendigen Diazopraeparaten |
| DEG80500D Expired DE575024C (de) | 1929-06-17 | 1931-08-25 | Verfahren zur Herstellung fester Diazopraeparate aus diazotierten o-Nitranilinen |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG80500D Expired DE575024C (de) | 1929-06-17 | 1931-08-25 | Verfahren zur Herstellung fester Diazopraeparate aus diazotierten o-Nitranilinen |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US1846113A (de) |
| CH (18) | CH147667A (de) |
| DE (2) | DE572269C (de) |
| FR (3) | FR697425A (de) |
| GB (1) | GB349339A (de) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2827449A (en) * | 1958-03-18 | Process of diazotization of aromatic | ||
| US2612495A (en) * | 1952-09-30 | Process of effecting same | ||
| US5773182A (en) | 1993-08-05 | 1998-06-30 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of light stabilizing a colorant |
| US5700850A (en) | 1993-08-05 | 1997-12-23 | Kimberly-Clark Worldwide | Colorant compositions and colorant stabilizers |
| US5721287A (en) | 1993-08-05 | 1998-02-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of mutating a colorant by irradiation |
| US5681380A (en) | 1995-06-05 | 1997-10-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ink for ink jet printers |
| US6017661A (en) | 1994-11-09 | 2000-01-25 | Kimberly-Clark Corporation | Temporary marking using photoerasable colorants |
| US6211383B1 (en) | 1993-08-05 | 2001-04-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Nohr-McDonald elimination reaction |
| US5865471A (en) | 1993-08-05 | 1999-02-02 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photo-erasable data processing forms |
| US6017471A (en) | 1993-08-05 | 2000-01-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants and colorant modifiers |
| US5645964A (en) | 1993-08-05 | 1997-07-08 | Kimberly-Clark Corporation | Digital information recording media and method of using same |
| US5643356A (en) | 1993-08-05 | 1997-07-01 | Kimberly-Clark Corporation | Ink for ink jet printers |
| CA2120838A1 (en) | 1993-08-05 | 1995-02-06 | Ronald Sinclair Nohr | Solid colored composition mutable by ultraviolet radiation |
| US5733693A (en) | 1993-08-05 | 1998-03-31 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for improving the readability of data processing forms |
| US5685754A (en) | 1994-06-30 | 1997-11-11 | Kimberly-Clark Corporation | Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor |
| US6071979A (en) | 1994-06-30 | 2000-06-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor |
| US6242057B1 (en) | 1994-06-30 | 2001-06-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition and applications therefor |
| US5739175A (en) | 1995-06-05 | 1998-04-14 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition containing an arylketoalkene wavelength-specific sensitizer |
| US6008268A (en) | 1994-10-21 | 1999-12-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor |
| US5747550A (en) | 1995-06-05 | 1998-05-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of generating a reactive species and polymerizing an unsaturated polymerizable material |
| US5786132A (en) | 1995-06-05 | 1998-07-28 | Kimberly-Clark Corporation | Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color |
| US5811199A (en) | 1995-06-05 | 1998-09-22 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Adhesive compositions containing a photoreactor composition |
| DE69609967T2 (de) | 1995-06-05 | 2001-04-12 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Farbstoffvorläufer und diese enthaltende zusammensetzungen |
| US5798015A (en) | 1995-06-05 | 1998-08-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of laminating a structure with adhesive containing a photoreactor composition |
| ES2161357T3 (es) | 1995-06-28 | 2001-12-01 | Kimberly Clark Co | Composicion estabilizante de colorantes. |
| US5855655A (en) | 1996-03-29 | 1999-01-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| KR19980701718A (ko) | 1995-11-28 | 1998-06-25 | 바바라 에이취. 폴 | 개량된 착색제 안정화제 |
| US5782963A (en) | 1996-03-29 | 1998-07-21 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| US6099628A (en) | 1996-03-29 | 2000-08-08 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| US5891229A (en) | 1996-03-29 | 1999-04-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| US6524379B2 (en) | 1997-08-15 | 2003-02-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same |
| KR100591999B1 (ko) | 1998-06-03 | 2006-06-22 | 킴벌리-클라크 월드와이드, 인크. | 마이크로에멀젼 기술에 의해 제조된 네오나노플라스트 및잉크젯 프린팅용 잉크 |
| CA2298468A1 (en) | 1998-06-03 | 1999-12-09 | John Gavin Macdonald | Novel photoinitiators and applications therefor |
| WO2000004104A1 (en) | 1998-07-20 | 2000-01-27 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Improved ink jet ink compositions |
| EP1117698B1 (de) | 1998-09-28 | 2006-04-19 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Chelate mit chinoiden gruppen als photoinitiatoren |
| EP1144512B1 (de) | 1999-01-19 | 2003-04-23 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Farbstoffe, farbstoffstabilisatoren, tintenzusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung |
| US6331056B1 (en) | 1999-02-25 | 2001-12-18 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Printing apparatus and applications therefor |
| US6294698B1 (en) | 1999-04-16 | 2001-09-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoinitiators and applications therefor |
| US6368395B1 (en) | 1999-05-24 | 2002-04-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same |
-
1929
- 1929-06-17 CH CH147667D patent/CH147667A/de unknown
- 1929-06-17 CH CH147678D patent/CH147678A/de unknown
- 1929-06-17 CH CH147670D patent/CH147670A/de unknown
- 1929-06-17 CH CH147665D patent/CH147665A/de unknown
- 1929-06-17 CH CH147666D patent/CH147666A/de unknown
- 1929-06-17 CH CH145444D patent/CH145444A/de unknown
- 1929-06-17 CH CH147673D patent/CH147673A/de unknown
- 1929-06-17 CH CH147669D patent/CH147669A/de unknown
- 1929-06-17 CH CH147677D patent/CH147677A/de unknown
- 1929-06-17 CH CH147672D patent/CH147672A/de unknown
- 1929-06-17 CH CH147668D patent/CH147668A/de unknown
- 1929-06-17 CH CH147675D patent/CH147675A/de unknown
- 1929-06-17 CH CH147674D patent/CH147674A/de unknown
- 1929-06-17 CH CH147671D patent/CH147671A/de unknown
- 1929-06-17 CH CH147676D patent/CH147676A/de unknown
-
1930
- 1930-05-31 DE DE1930572269D patent/DE572269C/de not_active Expired
- 1930-06-10 US US460299A patent/US1846113A/en not_active Expired - Lifetime
- 1930-06-14 FR FR697425D patent/FR697425A/fr not_active Expired
- 1930-06-17 GB GB18510/30A patent/GB349339A/en not_active Expired
-
1931
- 1931-08-21 CH CH156012D patent/CH156012A/de unknown
- 1931-08-21 CH CH157338D patent/CH157338A/de unknown
- 1931-08-21 CH CH160083D patent/CH160083A/de unknown
- 1931-08-25 DE DEG80500D patent/DE575024C/de not_active Expired
-
1932
- 1932-08-11 FR FR45526D patent/FR45526E/fr not_active Expired
- 1932-08-11 FR FR741050D patent/FR741050A/fr active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH147677A (de) | 1931-06-15 |
| FR45526E (fr) | 1935-09-12 |
| CH147668A (de) | 1931-06-15 |
| CH147678A (de) | 1931-06-15 |
| CH160083A (de) | 1933-02-15 |
| CH147672A (de) | 1931-06-15 |
| CH147665A (de) | 1931-06-15 |
| CH147667A (de) | 1931-06-15 |
| CH147670A (de) | 1931-06-15 |
| US1846113A (en) | 1932-02-23 |
| CH147675A (de) | 1931-06-15 |
| CH147666A (de) | 1931-06-15 |
| GB349339A (en) | 1931-05-28 |
| CH147671A (de) | 1931-06-15 |
| CH156012A (de) | 1932-07-15 |
| FR741050A (de) | 1933-02-04 |
| CH157338A (de) | 1932-09-30 |
| CH147669A (de) | 1931-06-15 |
| CH147674A (de) | 1931-06-15 |
| CH147676A (de) | 1931-06-15 |
| FR697425A (fr) | 1931-01-16 |
| CH147673A (de) | 1931-06-15 |
| DE575024C (de) | 1933-04-22 |
| CH145444A (de) | 1931-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE572269C (de) | Verfahren zur Abscheidung von festen bestaendigen Diazopraeparaten | |
| DE3236669C2 (de) | ||
| DE175593C (de) | ||
| DE638832C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Polyazofarbstoffen | |
| DE575787C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE587509C (de) | Faerbepraeparate | |
| DE545852C (de) | Verfahren zur Herstellung fester Diazopraeparate | |
| DE254421C (de) | ||
| DE523464C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farblacken | |
| DE557985C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE906964C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, die Kupfer in komplexer Bindung enthalten | |
| DE70678C (de) | Verfahren zur Darstellung basischer säureechter Azofarbstoffe aus Diazobenzyldialkylaminen | |
| DE807685C (de) | Verfahren zur Herstellung von monosulfoniertem Resorcin | |
| DE749080C (de) | Verfahren zur Herstellung von Gerbloesungen | |
| DE867891C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE850042C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen | |
| DE57114C (de) | Verfahren zur Darstellung einer Dioxynaphtalinmonosulfosäure aus a-Naphtylamindisulfosäure | |
| DE70857C (de) | Verfahren zur Darstellung der ai-Naphtylamin- und ai-Naphtol-a3 a^disulfosäure und der entsprechenden Perisultonsulfosäure | |
| AT88637B (de) | Verfahren zur Herstellung von zum Gerben geeigneten Produkten. | |
| DE949104C (de) | Verfahren zur Herstellung fester, haltbarer Diazonium-Verbindungen | |
| DE52922C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung eines rothen basischen Naphtalinfarbstoffes und dessen Sulfosäuren | |
| DE660646C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE82240C (de) | ||
| DE738049C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Naphthophenosafraninreihe | |
| AT83886B (de) | Verfahren zur Darstellung von kupferechten sauren Farbstoffen für Wolle. |