DE572269C - Verfahren zur Abscheidung von festen bestaendigen Diazopraeparaten - Google Patents
Verfahren zur Abscheidung von festen bestaendigen DiazopraeparatenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/76—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
Description
Bekanntlich können Diazopräparate hergestellt werden durch Fällen der.entsprechenden
Diazolösungen mit aromatischen Mono- oder Polysulfosäuren.
Dieses Verfahren ist nicht allgemeiner Anwendung fähig, da \"iele Diazoverbindungen
mit diesen Reagenzien überhaupt nicht oder nur unvollständig, gefällt werden.
Es wurde nun gefunden, daß es in vielen
Es wurde nun gefunden, daß es in vielen
ίο Fällen gelingt, eine wesentlich bessere Ausscheidung
der Diazoverbindung zu erwirken, wenn die Fällung mit 'solchen aromatischen Sulfosäuren, welche mehr als eine Sulfogruppe
enthalten, in Gegenwart von Salzen der Metalle der zweiten Reihe des periodischen
Systems der Elemente, vorzugsweise des Magnesiums, vorgenommen wird.
Die so ausfallenden Produkte enthalten das Metall — wahrscheinlich in Form einer
Doppelverbindung — und sind durch ihre gute Löslichkeit gekennzeichnet, was in Anbetracht
ihrer leichten Abscheidbarkeit überraschend ist. Sie sind sehr beständig und eignen sich vorzüglich zur Herstellung von
Färbungen nach den in der Eisfärberei bzw. Druckerei bis dahin empfohlenen Verfahren.
Unter den in Betracht kommenden aromatischen mehrwertigen Sulfosäuren seien Sulfosäuren
der Benzol- und der Naphthalinreihe genannt, wie die Benzol-, Toluol-, Chlorbenzol-,
Chlortoluol-, Naphthalin-, Chlornaphthalin-Sulfosäuren, die mehr als eine Sulfogruppe
enthalten.
Unter -den Salzen der Metalle der zweiten Reihe des periodischen Systems sind Magnesiumchlorid
und Magnesiumsulfat besonders geeignet. Man erhält auch wertvolle Fällungen mit andern Salzen, z. B. Calciumchlorid
oder Zinksulfat'. Bei Anwendung von Zink- oder Cadmiumsalzen wird man selbstverständlich vermeiden, in Gegenwart
von zu viel Chlorionen zu arbeiten, da sonst bekanntlich die Zinkchlorid- bzw". Cadmiumchloriddoppelsalze
der Diazoverbindungen ausfallen würden.
220 Teile 2, s-Dichloranilinhydrochlorid
werden durch Eintragen in 400 Teile Eis und 200 Raumteile Salzsäure und nachherige
Zugabe der erforderlichen Menge Nitritlösung diazotiert. In die Diazolösung werden
nun 200 Teile pulverisiertes Magnesiumchlorid (MgCl2^8H2O) eingetragen. Nach
dessen Lösung wird filtriert, und die klare Diazolösung wird unter Rühren mit 300 Teilen
m-benzoldisulfosaurem Natrium versetzt. Es tritt sehr bald Fällung eines weißen kristallinen
Niederschlages ein. Derselbe wird abfiltriert, ausgepreßt und im Vakuum bei
30 bis 400 getrocknet. Hat man ohne Magne-
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siumchlorid gearbeitet, so fällt auch beim Aussalzen mit Natriumchlorid keine Diazoverbindung
aus.
Die neue Diazoverbindung ist in Wasser sehr leicht löslich.
Mit i-Methylbenzol-2, 4-disulfosäure oder
i-Chlorbenzol-2,4-disulfosäure bzw. Naphthalin-2,
7-di- oder -1, 3, 6-trisulfosäure entstehen ebenfalls wertvolle Doppelsalze. Mit
der Naphthalin-2,7-disulfosäure läßt sich auch mit Hilfe von Calciumchlorid ein CaI-ciumdoppelsalz
abscheiden.
25 Teile o-Anisidin werden mit 48 Raumteilen konzentrierter Salzsäure versetzt und
unter kräftigem Rühren von außen mit Eis abgekühlt. Zu der mit gar keinem oder nur
wenig Eis versetzten Suspension des Hydrochlorids werden 40 Raumteile einer 5 η · Natriumnitritlösung
langsam zugesetzt. Nach beendeter Diazotierung werden 21 Teile Magnesiumchlorid hinzugefügt und nach
dessen Lösung filtriert. Zu der klaren Diazolösung werden nun 70 Teile 2, 7-naphthalindisulfosaures
Natrium entweder fest oder als konzentrierte Lösung hinzugegeben. Es scheidet sich ein fester schwach hellgelber
Niederschlag ab. Derselbe wird filtriert und im Vakuum bei 30 bis 400 getrocknet. Das
Produkt ist sehr beständig, in Wasser sehr leicht löslich und kann daraus umkristallisiert
werden.
152 Teile m-Nitro-p-toluidin werden mit
einer Lösung von 75 Teilen Natriumnitrit in 300 Teilen Wasser angeteigt, und die Paste
wird in ein Gemisch von 350 Teilen Eis und 250 Raumteilen konzentrierter Salzsäure
unter gutem Rühren eingetragen. Nach beendeter Diazotierung werden der Lösung 210
Teile Magnesiumchlorid zugesetzt und hierauf filtriert. In die klare Diazolösung werden
nun 332 Teile 1, 5-naphthalindisulfosaures
Natrium (fest oder gelöst) hinzugegeben. Es entsteht alsbald ein gelber Niederschlag.
Es wird etwa 1 Stunde gerührt, dann filtriert, gepreßt und im Vakuum getrocknet.
Das Produkt ist ein gelbes neutrales Pulver, das in Wasser leicht und mit neutraler
Reaktion löslich ist. Es enthält etwa 25°/0 Base in diazotierter Form und 2,35 °/0
Magnesium. Aus Wasser umkristallisiert behält es die neutrale Reaktion, ohne seine Zusammensetzung
wesentlich zu ändern. Wird die Fällung nach dem obigen Ansätze ohne
die Gegenwart des Magnesiumchlorids vorgenommen, so erhält man ein saures Salz.
Weitere wertvolle Ausscheidungen erhält mau ferner aus diazotiertem o-Nitrani-Hn,
Magnesiumchlorid und i-Methylbenzol-2,
4-disulfosäure, Chlornaphthalindisulfosäuren,Chlorbenzoldisulfosäuren, aus diazotiertem
m-Nitranilin, Magnesiumchlorid und i-Methylbenzol-2,
4-disulfosäure, aus diazotiertem p-Nitranilin, Magnesiumchlorid undi-Chlorbenzol-2,4-disulfosäure
oder Naphthalini, 3, 6-trisulfosäure, aus diazotierten! 4-Chlor-2-aminodiphenyläther,
Magnesiumchlorid und i-Methylbenzol-2, 4-disulfosäure, aus diazotiertem ι - Methyl - 4■- nitro - 2 - aminobenzol,
Magnesiumchlorid und Chlornaphthalindisulfosäure, aus diazotiertem i-Methyl-3-nitiO-4-aminobenzol,
Magnesiumchlorid und i-Chlorbenzol-2, 4-disulfosäure, aus; diazotiertem
Aminoazobenzol, Magnesiumchlorid und Benzol-i, 3-disulfosäure usw., wobei selbstverständlich
das Magnesiumchlorid durch andere geeignete Magnesiumsalze, wie Magnesiumsulfat,
Magnesiumbromid usw., ersetzt werden kann.
Die Löslichkeit der neuen Diazoverbindungen kann gegebenenfalls durch Zusatz
von Säuren oder leicht löslichen neutralen oder sauren Salzen erhöht werden (vgl. französische
Patentschrift 585 861).
162 Teile 2,5-DicHoranilin werden mit
72 Teilen Natriumnitrit gemahlen und in eine Mischung von 400 Teilen Eis und 200
Teilen konz. Schwefelsäure eingetragen. Nach beendeter Diazotierung wird filtriert
und in der klaren Diazolösung 300 Teile Zinksulfat (ZnS O4-7 H2O) gelöst. Letzteres,
geht klar in Lösung, ohne eine Fällung zu bewirken. Man gibt nun 300 Teile m-benzoldisulfosaures
Natrium zu. Es geht zunächst in Lösung, ajsbald findet aber eine
reichliche Ausscheidung eines kristallisierten Niederschlages, der filtriert und getrocknet
wird, statt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Abscheidung von festen beständigen Diazopräparaten, die gleichzeitig den Diazoniumrest und Metalle der zweiten Gruppe des periodischen Systems der Elemente enthalten, mit Hilfe von mehr als eine Sulfogruppe enthaltenden aromatischen Sulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß die Abscheidung der Diazoverbindungen aus ihren Lösungen durch die Sulfonsäuren unter Zusatz von Salzen der Metalle der zweiten Gruppe des periodischen Systems der Elemente erfolgt.
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