DE82240C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B17/00—Azine dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
KAISERLICHES
K.PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Patentirt im Deutschen Reiche vom l. Juni 1894 ab.
Die in der Patentschrift Nr. 715206, Kl. 22,
sowie in deren Zusätzen beschriebenen substituirten Hi-(Ct1 ß2)-Naphtylendiamine und deren
Sulfosäuren sind im Stande, sich mit Diazoverbindungen zu Farbstoffen zu vereinigen, und
zwar greift die Diazogruppe (wie auch die Nitrosogruppe, vergl. Patentschrift Nr. 78497)
in die Parastellung zur a-Amidogruppe ein. Diesen Azofarbstoffen kommt sonach die
folgende allgemeine Formel zu:
NHR
in der R einen aromatischen oder aliphatischen Rest, -R' und R" irgend einen aromatischen
Rest bedeuten und in welcher an einer oder mehreren Stellen des Naphtalinkerns Sulfogruppen
sitzen können.
Es hat sich nun gezeigt, dafs diese Azofarbstoffe der substituirten m-Naphtylendiamine
beim Erhitzen mit Mineralsäuren unter Spaltung der Azogruppe und Abscheidung der' R" N-Gruppe
in Form eines Amins in Azinderivate übergehen. Unter Benutzung von Azofarbstoffen
der Diphenyl-aj ß2-naphtylendiamin-a4-sulfosäure
läfst sich dieser Procefs durch folgende Gleichung veranschaulichen:
SO, H
S O3 Η
+ NH2 R".
NH
CRH
Diese Reaction erinnert an die Entstehung von Naphtophenazin
bezw. dessen Analogen durch Erhitzen von Azofarbstoffe!! des Phenyl-, Tolyl- oder ß-Naphtylß-Naphtylamins
mit Säuren (vergl .Witt,
Ber. XX, S. 573 und 579, Matthes, Ber. XXIII, S. 1333).
Wie aus den Veröffentlichungen von Kehrmann & Messinger bekannt ist, gehen diese
Azine in Alkylderivate über beim Behandeln mit Halogenalkylen, wie Jodmethyl etc.
Bei der Ueberführung der Azofarbstoffe aus substituirten m-Naphtylendiaminen oder deren
Sulfosäuren in die Azine hat sich die Anwendung einer nicht zu verdünnten Schwefelsäure
als zweckmäfsig erwiesen, da in derselben die genannten Azofarbstoffe löslich sind. Hierbei
findet gleichzeitig eine Sulfirung statt, und zwar entstehen bei der Verwendung einer Schwefelsäure
von 66° B. in der Regel Disulfosäuren.
5 kg des Farbstoffes aus DUoIyI-Ci1 ß2-naphtylendiamin-a4-sulfosäure
und Diazobenzolsulfosäure werden in 20 kg Schwefelsäure von 66° B. gelöst und so lange auf 80
bis 900 erwärmt, bis die Lösung rein grün geworden ist; man giefst auf Eiswasser, fütrirt
und gewinnt mit Soda das in Blättchen krystallisirende Natriumsalz der Äzindisulfosäure. Dasselbe
erzeugt auf Wolle blaurothe Töne. An Stelle der Schwefelsäure von 660B. kann eine
verdünntere oder concentrirtere Säure Verwendung finden. Bei Anwendung des Azofarbstoffes
aus Diazobenzolchlorid und Diphenyl- ai ß.2-naphtylendiamin-a4-sulfosäure wird ein
ähnliches, nicht ganz so blaues Product erhalten, während aus dem Azofarbstoff aus Diazobenzolsulfosäure
und Ditolyl-a, ß2-naphtylendiamin-ß4-sulfosäure
ein mehr brä'unlichrothes Product resultirt. Ganz analog ist das Verfahren
bei Anwendung anderer Azofarbstoffe der Diphenyl- oder Ditolyl-ctj ß2-naphtylendiamin-a4-bezw.
ß4-sulfosäure oder von Azofarbstoffen aus anderen substituirten m-Naphtylendiaminen
oder deren Sulfosäuren. Die entstehenden Farbstoffe färben in Nuancen, die
im allgemeinen zwischen Blauroth und Roth liegen. —.-™ ^™.....
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Azinfarbstoffen, darin bestehend, dafs man die Azofarbstoffe derjenigensubstituirtenm-fc-, ß2)-NapJ}tyJendiamine, welche in der ß2-Ami'3ogruppe einen aromatischen Substituenten enthalten, oder die Azofarbstoffe von Sulfosäuren derartiger m-(cij ß2)-Naphtylendiamine mit Schwefelsäure erhitzt. ' " —■—-—>■■
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE82240C true DE82240C (de) |
Family
ID=354657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT82240D Active DE82240C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE82240C (de) |
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