DE177623C - - Google Patents

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DE177623C
DE177623C DENDAT177623D DE177623DA DE177623C DE 177623 C DE177623 C DE 177623C DE NDAT177623 D DENDAT177623 D DE NDAT177623D DE 177623D A DE177623D A DE 177623DA DE 177623 C DE177623 C DE 177623C
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acid
same
phenylenediamine
dyes
yellow
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- Ja 177623 KLASSE 22 a. GRUPPE
in BERLIN.
Es hat sich gezeigt, daß das ι · 4-Dichlor-2 · 6-phenylendiamin (Journ. Chem. Soc. 81, Seite 176) mit Diazoverbindungen von Sulfosäuren der Benzol- und Naphtalinreihe Monoazofarbstoffe liefert, welche Wolle in saurem Bade in sehr reinen und kräftigen gelben bis orangefarbenen Nuancen färben, welche sich durch gute Säure- und Lichtechtheit auszeichnen; die so dargestellten Farbstoffe besitzen ein sehr gutes Egalisierungsvermögen. Die nach vorstehendem Verfahren erhaltenen neuen Farbstoffe bedeuten gegenüber den bisher bekannten analogen Kombinationen aus m-Phenylendiamin und 4-Chlor-i · 3-phenylendiamin einen großen technischen Fortschritt. Während die bekannten Farbstoffe, und zwar insbesondere diejenigen aus Sulfanilsäure und den beiden soeben erwähnten Verbindungen, eine bräunliche trübe Nuance liefern, sind die nach dem vorliegenden Verfahren dargestellten Farbstoffe durchweg sehr klar und von bedeutend gelberer Nuance. Außerdem sind die erwähnten Farbstoffe aus m-Phenylendiamin und dem Monochlor-m-phenylendiamin alkaliunecht; ihre Nuance schlägt durch Behandeln mit Soda vollständig um; die aus Dichlor-mphenylendiamin erhaltenen Farbstoffe sind dagegen alkaliecht. Es kommt noch hinzu, daß die neuen Farbstoffe reibechte Färbungen liefern, während die aus m-Penylendiamin und Monochlor-m-phenylendiamin darstellbaren Produkte, wie z. B. die bereits erwähnte Sulfanilsäure-Kombination, sehr geringe Reibechtheit besitzen.
Beispiel.
23,1 kg sulfanilsaures Natrium werden in der üblichen WTeise diazotiert und die erhaltene Lösung in einer konzentrierten, überschüssige Salzsäure enthaltenden Lösung von 17,8 kg I · 4-Dichlor-2 · 6-phenylendiamin einlaufen gelassen. Die Farbstoffsäure scheidet sich aus der Kombinationsflüssigkeit in Form von braunen Flocken aus. Man nitriert den Niederschlag ab und führt die Säure durch Lösen in Soda in das Natriumsalz über, welches sich aus der heißen Lösung nach Zusatz von Salz beim Erkalten in schönen Kristallen abscheidet. Der Farbstoff erzeugt auf Wolle in saurem Bade kräftige gelbe Töne, welche sich durch klare und volle Übersicht auszeichnen.
Einen ähnlichen Farbstoff von etwas, gelblicherer Nuance erhält man, wenn in vorstehendem Beispiel an Stelle der Sulfanilsäure die Metanilsäüre benutzt wird.
Verwendet man an erster Stelle die Diazoverbindungen der ß-Naphtylamin-mono-sulfosäure Brönner, so erhält man einen etwas mehr orangegelben Farbstoff.
Die 2-Naphtylamin-3 · 6-disulfosäure liefert einen kräftigen orangefarbenen Farbstoff; ein noch etwas röteres Produkt entsteht aus
der ι - Naphtylamin-4 · 6- bezw. 4 · 7-disulfosäure. In nachstehender Tabelle sind die
Eigenschaften, einiger wichtigerer Farbstoffe aufgeführt.
Farbstoff aus ι · 4-Dichlor-2 · 6-
phenylendiamin und
Lösung
in
H2O
auf Zusatz
HCl
von
NaOH
Lösung
in konz.
H2SO1
Färbung
auf Wolle
in saurem
Bade
Sulfanilsäure gelb Farbsäure fällt voll
ständig in braun
roten Kristallen
keine
Veränderung
kirschrot gelb
Metanilsäure desgl. Farbsäure fällt
vollständig in
roten Kristallen
desgl. desgl. desgl.
2 · Naphtylamin-6-sulfosäure desgl. Farbsäure fällt
teilweise in braun
roten Flocken .
desgl. purpur
farben
orangegelb
2-Naphtylamin-3 · 6-disulfosäure orange desgl. desgl. carmoisinrot orange
ι · Naphtylamin-4 · 6-disulfosäure desgl. desgl. desgl. desgl. gelb-
orange.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen, darin bestehend, daß man
    ι · 4-Dichlor-2 · 6-phenylendiamin mit Diazoverbindungen von Sulfosäuren der Benzol- und Naphtalinreihe kombiniert.
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