DE47301C - Verfahren zur Darstellung von Tetrazofarbstoffen aus dem Aethylenäther des p-Amidophenols - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Tetrazofarbstoffen aus dem Aethylenäther des p-Amidophenols

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DE47301C
DE47301C DENDAT47301D DE47301DA DE47301C DE 47301 C DE47301 C DE 47301C DE NDAT47301 D DENDAT47301 D DE NDAT47301D DE 47301D A DE47301D A DE 47301DA DE 47301 C DE47301 C DE 47301C
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DE
Germany
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acid
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tetrazo
amidophenol
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BASF Schweiz AG
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Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Als Ausgangsmaterial zur Darstellung der neuen Tetrazofarbstoffe dient der Aethylenäther des p-Amidophenols, welcher bereits von E. Wagner (J. f. pr. Ch. [2] 27, 206) durch Reduction des Aethylenäthers des p-Nitrophenols erhalten worden ist. Der hierbei entstehende p-Diamido-p-Diphenoläthylenäther läfst sich mit Hülfe von salpetriger Säure leicht in eine Tetrazoverbindung überführen, welche sich mit aromatischen Aminen und Phenolen, sowie deren Sulfo- und Carbonsäuren zu Farbstoffen combinirt. Diese Farbstoffe zeigen die bemerkenswerthe Eigenschaft, ungeheizte Baumwolle anzufärben.
Darstellung eines gelben Farbstoffes
aus Salicylsäure.
Zur Darstellung der Tetrazoverbindung werden ι ο kg des salzsauren p-Diamido-p-Diphenoläthylenäthers in 7,5 kg concentrirter Salzsäure und 200 1 Wasser gelöst, die Lösung durch Zusatz von Eis unter 5 ° abgekühlt und hierauf durch allmäliges Hinzufügen einer abgekühlten Lösung von 4,6 kg Natriumnitrit in ι ο 1 Wasser diazotirt.
Beim Eingiefsen der leicht löslichen Tetrazoverbindung in eine Auflösung von 8,5 kg Salicylsäure und ι ο kg Natronlauge von 3 3 pCt. in 300 1 Wasser scheidet sich der Farbstoff in Form einer grünlichgelben Masse ab. Man läfst mehrere Stunden stehen, kocht alsdann auf, fällt den Farbstoff mit Kochsalz aus, filtrirt, preist und trocknet.
Dieser Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle aus kochsalzhaltigem Bade schwefelgelb an.
Aehnliche Nuancen entstehen bei Anwendung der Kresolcarbonsäuren anstatt der Salicylsäure.
Darstellung eines orangebraunen Farbstoffes aus Naphtionsäure.
Wird die, wie oben beschrieben, aus 10 kg salzsaurem p-Diamido-p-Diphenoläther dargestellte Tetrazoverbindung mit einer Auflösung von 15,5 kg naphtionsaurem Natron und 10 kg Natronlauge von 33 pCt. in 300 1 Wasser vermischt, so scheidet sich nach kurzem Stehen der Farbstoff in gelbbraunen Flocken ab.
Man kocht auf, salzt den Farbstoff aus, filtrirt und trocknet. Er färbt ungeheizte Baumwolle mit gelbbrauner Farbe an.
Verwendet man anstatt der Naphtionsäure die Bronne r'sche ß-Naphtylaminmonosulfosäure oder die ß-Naphtylamin-a-monosulfosäure, so entstehen ganz ähnliche, direct färbende Farbstoffe.
Darstellung eines rothen Farbstoffes
aus der Schäffer'schen ß-Naphtolmono-
sulfosäure.
Man läfst die aus 10 kg salzsaurem p-Diamido-p-Diphenoläthylenäther bereitete Tetrazoverbindung langsam zu einer Auflösung von 16 kg β - naphtolmonosulfosaurem Natron (Schäffer) in ι ο kg Natronlauge von 33pCt. und 400 1 Wasser einfliefsen. Es entsteht hierbei ein rother Farbstoff. Bei Anwendung von ß-Naphtol-i-monosulfosäure anstatt der Schäffer'schen Säure erhält man ebenfalls einen rothen Farbstoff, der sich in seinen Farbe-Eigenschaften dem vorher beschriebenen sehr ähnlich verhält.
Das Combinationsproduct der Tetrazoverbindung mit β - Naphtoldisulfosäure R erzeugt auf ungeheizter Baumwolle ein schönes Rosaroth. :
Die Farbstoffe aus den Naphtolsulfosä'uren eignen sich auch als Wollfarbstoffe.

Claims (1)

  1. Patent-Ansprüch:
    Verfahren zur Darstellung von Tetrazofarbstoffen , darin bestehend, dafs ι Molecül der Tetrazoverbindung aus dem ρ - Diamido - p-Diphenoläthylenäther combinirt wird mit 2 MoIecülen:
    a) Salicylsäure,
    b) Naphtionsäure, β - Naphtylaminmonosulfosäure von Brönner, ß-Naphtylamin-i-monosulfosäure,
    c) β - Naphtolmonosulfosäure von Schäffer, β - Naphtol -&- monosulfosäure, β - Naphtoldisulfosäure R.
DENDAT47301D Verfahren zur Darstellung von Tetrazofarbstoffen aus dem Aethylenäther des p-Amidophenols Expired - Lifetime DE47301C (de)

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DE (1) DE47301C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4169091A (en) * 1976-12-23 1979-09-25 Hoechst Aktiengesellschaft Symmetrical and asymmetrical disazo compounds containing a bis-(nitro-aryloxy)alkane middle component

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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