DE109424C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE109424C DE109424C DENDAT109424D DE109424DA DE109424C DE 109424 C DE109424 C DE 109424C DE NDAT109424 D DENDAT109424 D DE NDAT109424D DE 109424D A DE109424D A DE 109424DA DE 109424 C DE109424 C DE 109424C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dye
- acid
- molecules
- amidonaphthol
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-Nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229940018564 M-PHENYLENEDIAMINE Drugs 0.000 claims description 3
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N M-Phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 Polyazo Polymers 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N Sodium sulfide Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 240000000358 Viola adunca Species 0.000 description 2
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 2
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 2
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J tetrasodium;(6E)-4-amino-6-[[4-[4-[(2Z)-2-(8-amino-1-oxo-5,7-disulfonatonaphthalen-2-ylidene)hydrazinyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]hydrazinylidene]-5-oxonaphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].C\1=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C/1=N/NC(C(OC)=C1)=CC=C1C1=CC=C(N\N=C\2C(C3=C(N)C(=CC(=C3C=C/2)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=O)C(OC)=C1 UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es wurde gefunden, dafs sich die Toluylendiaminsulfosäure der Constitution
..CHgINH2INH2IS O3H= 1:2:6:4
mit 2 Molecülen diazotirtem p-Nitranilin oder p-Amidoacetanilid zu einem Disazofarbstoffe vereinigen
läfst. Durch Reduction der Nitrogruppe bezw. Abspaltung der Acetylgruppe
in diesem Farbstoff, erhält man einen neuen Tetraamidodisazofarbstoff, welcher mit 2 Molecülen
Nitrit in eine Tetrazoverbindung übergeführt werden kann. Letztere verbindet sich
mit 2 Molecülen des gleichen oder mit je einem Molecül verschiedener Amine, Phenole,
Amidophenole, sowie deren Sulfo- und Carbonsäuren
nach vorangegangener Bildung eines Zwischenproductes zu Polyazofarbstoffen. Diese
besitzen die Eigenschaft, Baumwolle ohne Beizen anzufärben und zeichnen sich vor
Farbstoffen ähnlicher Zusammensetzung (vergl. z. B. die Patentschrift 87023 und die französische
Patentschrift269940, Ritters Ren'seignements
spe'ciaux 1897, Nr. 136) durch bedeutende
Nüancenverschiebungen nach Grün sowie gröfsere Lichtechtheit aus.
22,4 Theile toluylendiaminsulfosaures Natron werden in schwach sodaalkalischer Lösung mit
27,6 Theilen p-Nitranilin, das mit 1 3,8 Theilen Nitrit auf übliche Weise diazotirt wurde,
combinirt. Der Farbstoff scheidet sich aus. Er kann entweder durch Filtriren isolirt und
reducirt oder ohne vorherige Abscheidung der Reduction unterworfen werden. Die Combination
kann auch in schwach essigsaurer Lösung erfolgen. Das p-Nitranilin kann ohne weitere Aenderung des Verfahrens durch die
äquivalente Menge p-Amidoacetanilid ersetzt werden. Man erhält dann einen Disazofarbstoff,
welcher statt der beiden Nitrogruppen zwei acetylirte Amidogruppen enthält.
52,2 Theile des erhaltenen Dinitrodiamidodisazofarbstoffes werden in circa 600 Theilen
Wasser gelöst und bei 50 bis 600C. mit 240 Volumtheilen einer Schwefelnatriumlösung,
die 96 Theile krystallisirtes Schwefelnatrium enthält, reducirt. Man hält so lange auf 50
bis 60 °, bis die Farbe der Lösung sich nicht mehr ändert, was nach 1 bis 1 lj.2 Stunden
der Fall ist. Die Menge des Schwefelnatriums kann ohne wesentliche Aenderung des Resultats
vermehrt oder vermindert werden. Nach Beendigung der Reduction wird der Farbstoff bei
gewöhnlicher Temperatur durch genaue Neutralisation mit Salzsäure oder einer anderen
Mineralsäure ausgefällt. Er bildet ein schwarzes glänzendes Pulver, das sich sowohl in Sodalösung
wie auch in verdünnten Mineralsäuren mit braungelber Farbe löst.
Zu dem gleichen Product gelangt man, wenn man den aus p-Amidoacetanilid erhaltenen
Farbstoff mit verdünnten Alkalien oder Mineralsäuren verseift.
a) Farbstoff aus 1 Molecül der Tetrazoverbindung und 21 MolecUlen Amido-
naphtholdisulfosäüre H.
22 Theile des so erhaltenen Tetraamidodisazofarbstoffes werden in salzsaurer Lösung in 6,g Theilen Nitrit unter Eiskühlung diazotirt
22 Theile des so erhaltenen Tetraamidodisazofarbstoffes werden in salzsaurer Lösung in 6,g Theilen Nitrit unter Eiskühlung diazotirt
und die rothbraune, mä'fsig lösliche Tetrazoverbindurig
mit einer wässerigen Lösung von 35 Theilen Amidonaphtoldisulfosä'ure H und so viel Soda vereinigt, dafs die Endreaction
schwach alkalisch bleibt. Die Farbstoffbildung ' ist nach kurzer Zeit beendigt. Der durch
Aussalzen gewonnene Farbstoff bildet ein grauschwarzes bis schwarzes Pulver, das sich in
concentrirter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Die wässerige Lösung ist rein blau,
ändert sich auf Sodazusatz nicht und wird durch verdünnte Salzsäure violett. Der Farbstoff
färbt Baumwolle direct grünblau.
b) Farbstoff aus ι Molecül der Tetrazoverbindung,
ι Molecül Amidonaphtoldisulfosäure H und ι Molecül
a-Naphtylamin.
Die wie unter a) hergestellte Tetrazoverbindung wird mit iy Theilen Amidonaphtoldisulfosäure
H in sodaalkalischer Lösung zum Zwischenproduct vereinigt. Zur rothblauen
Lösung desselben werden 9 Theile salzsaures a-Naphtylamin, in Wasser gelöst, und so viel
Soda gegeben , dafs die Endreaction schwach alkalisch bleibt. Nach beendigter Farbstoffbildung
wird das Product durch Salz gefällt. Der so gewonnene Farbstoff bildet ein braunschwarzes,
metallglänzendes Pulver, das sich in concentrirter Schwefelsäure mit rein blauer Farbe löst. Die wässerige Lösung ist
blauviolett, sie wird durch Soda ein wenig rother. Durch Salzsäure wird der Farbstoff
als blauer Niederschlag gefällt. Der Farbstoff färbt Baumwolle direct blauviolett.
Als Componenten haben bisher Verwendung gefunden : Amidonaphtoldisulfosäure H, m-Phenylendiamin,
m-Toluylendiamin, Amidonaphtolsulfosäure G (Patent 53076), a-Naphtylamin,
Dioxynaphtalin.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Substantiven Polyazofarbstoffe!!, darin bestehend, dafs man den aus 2 Molecülen diazotirtem p-Nitranilin bezw. ρ Amidoacetanilid und 1 MolecülToluylendiaminsulfosäure erhaltenen Disazofarbstoff reducirt bezw. entacetylirt, den so erhaltenen Tetraamidodisazofarbstoff mit 2 Molecülen Nitrit in eine Tetrazoverbindung überführt und diesea) mit 2 Molecülen Amidonaptholdisulfosäure H oderAmidonaphtolsulfosäureG, m-Phenylendiamin oder m-Toluylendiamin combinirt;b) erst mit einem Molecül Amidonaphtoldisulfosäure H oder Amidonaphtolsulfosäure G zu einem Zwischenproduct verbindet und dieses mit je 1 Molecül Amidonaphtolsulfosäure G, Amidonaphtoldisulfosäure H, m-Phenylendiamin, m-Toluylendiamin, a-Naphtylamin, P1 ß3 -Dioxynaphtalin combinirt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE109424C true DE109424C (de) |
Family
ID=379321
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT109424D Active DE109424C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE109424C (de) |
-
0
- DE DENDAT109424D patent/DE109424C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE109424C (de) | ||
DE2363603A1 (de) | Azofarbstoffe | |
DE943662C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tris- und Polyazofarbstoffen | |
DE2714204A1 (de) | Monoazofarbstoffe | |
DE1544545A1 (de) | Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE927041C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
DE251479C (de) | ||
DE265314C (de) | ||
DE1794286C3 (de) | Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung. Ausscheidung aus: 1544527 | |
DE51570C (de) | Verfahren zur Darstellung direkt färbender Azofarbstoffe aus diamidodiphenylenoxyd | |
DE670432C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
EP0073387A1 (de) | Wasserlösliche Polyazofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
DE97105C (de) | ||
DE623838C (de) | ||
DE853188C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono-, Dis- oder Polyazofarbstoffen | |
DE84991C (de) | ||
DE209110C (de) | ||
DE909383C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE72392C (de) | Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen aus Homologen des Diamidoazobenzols. (2 | |
DE70678C (de) | Verfahren zur Darstellung basischer säureechter Azofarbstoffe aus Diazobenzyldialkylaminen | |
DE737626C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
DE89910C (de) | ||
DE282198C (de) | ||
DE61707C (de) | Verfahren zur Darstellung blauvioletter, blaugrüner bis schwarzer sekundärer Disazofarbstoffe aus 1 . 8 Dioxynaphtalin-a-monosulfosäure | |
DE251349C (de) |