DE450820C

DE450820C - Verfahren zur Darstellung von Saeurefarbstoffen der Rhodaminreihe

Info

Publication number: DE450820C
Application number: DES69866D
Authority: DE
Original assignee: Durand and Huguenin AG
Current assignee: Durand and Huguenin AG
Priority date: 1925-05-05
Filing date: 1925-05-05
Publication date: 1927-10-15

Description

Verfahren zur Darstellung von Säurefarbstoffen der Rhodaminreihe. Die unter dem Namen »Violamin« bekannten Farbstoffe werden erhalten durch Einwirkung eines aromatischen Amins (Anilin, o-Toluidin, p-Toluidin, Xylidin, Mesidin usw.) auf Fluoresceinchlorid und durch nachfolgende Sulfonierung des erhaltenen Reaktionsproduktes.
Diese Farbstoffe können auch so dargestellt werden, daß Resorcin mit dem betreffenden Amin zu einem entsprechenden Phenyl-m-aminophenol kondensiert wird - (o-Toluidin + Resorcin-> o-Tolyl-m-aminophenol),daßdieser Körper mit Phthalsäureanhydrid zum Farbstoff - dem spritlöslichen Rhodamin - kondensiert und schließlich dieser letztere sulfoniert wird, wodurch ein @ als Alkalisalz wasserlöslicher Farbstoff entsteht. -Es wurde nun gefunden, daß im letzteren Falle die Farbstoffkondensation (substituiertes m-Aminophenol + Phthalsäureanhydrid) und die Sulfonierung zu einer Operation zusammengezogen werden können, indem diese Kondensation in Gegenwart eines sulfonierendenMittels, wie beispielsweise Monohydrat oder konzentrierte Schwefelsäure, ausgeführt wird. Dabei wird nicht nur in einfacherer und billigerer Weise ein fertiger, als Alkalisalz vollständig löslicher Farbstoff erhalten, sondern es wird ein Produkt gewonnen, das überraschenderweise die Faser in röteren bzw. gelberen Tönen anfärbt als der entsprechende Farbstoff, welcher erst durch nachträgliche Sulfonierung des spritlös-Iichen Rhodamins hergestellt wird. Das Verfahren wird erläutert durch folgende Beispiele I. 2 Mol. = 398 Teile o-Tolyl-m-aminophenol, i Mol. = 148 Teile Phthalsäureanhydrid und i Mol. = iio Teile Schwefelsäure in Form von Monohydrat (kleiner Überschuß) werden in einem geeigneten Gefäß zusammengeschmolzen. Es wird solange als möglich gerührt und die Temperatur der Schmelze auf 1q.o bis i7o° C gehalten, bis die metallglänzende Masse erstarrt ist und bis eine Probe in alkalischem Wasser vollständig löslich ist. Die Schmelze wird pulverisiert, mit Wasser gewaschen und hernach in verdünntem Alkali gelöst. Aus dieser Lösung kann der Farbstoff durch Aussahen oder Eindampfen isoliert werden.
Er färbt Wolle in klaren, blaustichig roten Tönen an. Die Nuance ist wesentlich röter als diejenige des Farbstoffes, welcher erst durch nachträgliche Sulfonierung des entsprechenden Rhodamins hergestellt wird.
1I. 2 Mol. = 42o Teile Xylidyl-m-aminophenol (aus 1 : 3 : 2 = CH3 : CH3 : NH2-Xylidin und Resorcin) und 1 Mol. = 148 Teile- Phthalsäureanhydrid werden zusammengeschmolzen. Bei i2o° C werden unter Rühren mindestens 2 Mol. = 22o Teile Monohydrat zutropfen gelassen. Die Temperatur der Schmelze wird auf i7o° C gesteigert und so lange gehalten, bis eine Probe der fast völlig erstarrten metallglänzenden Masse in verdünntem Alkali restlos löslich ist. Die Aufarbeitung geschieht wie in Beispiel I. Das erhaltene Produkt liefert auf Wolle klare rote Töne, die merklich gelbstichiger sind als diejenigen des nachträglich sulfonierten Körpers und bemerkenswerte Echtheitseigenschaften aufweisen.
In diesem Verfahren kann die Menge des Sulfonationsmittels in ziemlich weiten Grenzen variieren. An Stelle von Phthalsäureanhydrid können auch substituierte Phthalsäuren verwendet werden, wie z. B. Dichlor- oder Tetrachlorphthalsäure.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Säurefarbstoffen der Rhodaminreihe, darin bestehend, daB die Kondensation eines durch Aryl substituierten m-Aminophenols mit Phthalsäureanhydrid bzw. einem Substitutionsprodukt -desselben in Gegenwart von sulfierenden Mitteln ausgeführt wird, um Farbstoffbildung und Sulfonierung in eine Operation zusammenzuziehen.