DE152484C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
Es wurde beobachtet, daß eine gewisse Klasse einfacher Chrysoidine, nämlich solcher
Azofarbstoffe, welche durch Vereinigung von Halogen-, Nitro- und Sulfoderivaten der
5 o-Amidobenzoesäure mit Metadiaminen entstehen, die Eigentümlichkeit besitzt, walkechte
wertvolle Chromlacke zu bilden, ohne daß sich ein kernständiges Hydroxyl in o-Stellung zur Azogruppe befindet, wie dies bei
ίο den allermeisten, in den letzten Jahren bekannt
gewordenen braunen Chromiermonoazofarbstoffen der Fall ist. Die mit diesen Farbstoffen erzielten Braunnuancen sind wertvoller
als die der Farbstoffe aus den entsprechenden o-Diazophenolen; ihre Walk- und
Lichtechtheit ist vorzüglich., Die leichtere Reaktionsfähigkeit der Diazobenzol-o-karbonsäurederivate
gegenüber den entsprechenden Diazophenolen erweist sich als vorteilhaft für die Fabrikation; auch lassen sich die mit
letzteren schwer kuppelungsfähigen, negative Reste enthaltenden m-Diaminderivate, m-Phenylendiaminsulfosäure,
so\vie Chlor- und Nitro-m-phenylendiaminfarbstoffe verhältnismäßig
leicht herstellen. .
Die im vorliegenden Verfahren verwendeten Anthranilsulfosäuren sind nicht identisch mit
der in der britischen Patenschrift 14927/1892
genannten, nicht näher bezeichneten Amidosulfobenzoesäure, denn die daraus hergestellten
Chrysoidine sind als gelblichbraun bezeichnet, während die vorliegenden isomeren
Farbstoffe dunkelbraun sind und sich von den Chrysoidinen der m- oder p-Amidosulfobenzoesäure
durch vorzügliche Walkechtheit auszeichnen.
Die Darstellung dieser Farbstoffe geschieht zweckmäßig in der Weise, daß man die Diazoverbindung
der Anilin-o-karbonsäurederivate in neutraler oder saurer Lösung auf die
kuppelungsfähigen m-Diamine einwirken läßt. Kombination in alkalischer Lösung ist weniger
zu empfehlen, weil hierbei die Bildung von Disazokörpern nicht ausgeschlossen ist.
Beispiel: 217 g Anilin-S-sulfo-2-karbonsäure
werden zweckmäßig unter Zusatz von 40 g Ätznatron in etwa 3 1 Wasser gelöst, 260 g Salzsäure von 200 B., mit Wasser
verdünnt, zugesetzt und in der Kälte durch Zusatz von 69 g Natriumnitrit diazotiert.
Diese Diazolösung läßt man in eine mit 125 g Salzsäure 200 B. versetzte kalte wäßrige
Lösung von 110 g m-Phenylendiamin einfließen. Die Farbstoffbildung beginnt sofort
und ist nach mehrstündigem Rühren beendet. Der Farbstoff fällt bei der Bildung kristallinisch als freie Farbsäure aus und
kann durch Natriumacetat oder Alkali in leicht lösliche Salze übergeführt werden, die
durch Kochsalz fällbar sind. Der Farbstoff färbt Wolle direkt bräunlich orange; durch
Chromierung entsteht ein gelbstichiges Dunkelbraun von vortrefflichen Echtheitseigenschaften.
In vorstehendem Beispiel können an Stelle der Anilin-5-sulf ο-2-karbonsäure isomere
Sulfosäuren, Nitro- und Halogenderivate treten, z. B. ο - Amido -m -sulfobenzoesäure,
nicht aber die Anthranilsäure selbst, deren schwer lösliche und färberisch minderwertige
m-Diaminazofarbstoffe in der britischen Patentschrift 14927/1892 beschrieben sind. Das
Anilin - 5 - su (Beilstei m-Phenylen- diamin |
lfo - 2 - karbon n, 3. .Aufl., I + 2-6- m-Toluylen- diamin |
säure (diaz.) [, S. 1306) 4-Chlor- 3-phenylen- diamin |
Anilin m-Phenylen- diamin |
-4-sulfo-2- (Beilstein 4-Chlor- 3-phenylen- diamin |
karbonsäure II, S. 1306) 2-4- Toluylen- diamin |
diaz.) 2.6- Toluylen- diamin |
4-Nitranilin- 2-karbon- säure (diaz.) + m-Phenylen- diaminsulfo- säure (Beilstein II, 1282) |
Monochlor anthranil säure (diaz.)*) + m-Phenylen- diaminsulfo- säure |
Bichlor- anthranil- säure (diaz.)**) + m-Phenylen- diaminsulfo- säure |
|
Aussehen des festen Farbstoffs | rotbraun | rotbraun | braun | braun | rotbraun | rotbraun | braun | braun | braun | rotbraun |
Farbe der wäßrigen Lösung | braungelb | gelbbraun | gelbbraun | gelbbraun | braun | gelbbraun | gelbbraun | braun | gelbbraun | gelbbraun |
Nach Zusatz von Ammoniak | gelb | gelb | gelb | gelb | gelb | gelb | gelb | orange | grünlich gelb |
rötlichgelb |
Farbe der Lösung in konz. Schwefelsäure |
orange | orange | rot | braun | rot | orange | Orange | blaurot | braunrot | rot |
Nach Verdünnen mit Wasser | gelb | gelbbrauner Niederschlag |
braungelb | gelbbrauner Niederschlag |
gelbbraun | orangefarb. Niederschlag |
braungelb | brauner Niederschlag |
brauner Niederschlag |
gelbbrauner Niederschlag |
Direkte Färbung auf Wolle | bräunlich orange |
+— | -<-—«ä | ^- | -<— β | bräunlich rot |
bräunlich gelb |
|||
Chromierte Färbung | braun | -< 0 | -<- ei | -< ^ | rötlich braun |
braun | , gelbbraun. |
*) Monochloranthranilsäure Sm. 206 °, dargestellt durch Chlorierung des o-Acettoluid, Oxydation der CH3- Gruppe zur Karboxylgruppe und Verseifung.
(Ist -wahrscheinlich identisch mit der bei 204° schmelzenden Chloranthranilsäure aus Ghlorisatin, Beilstein II, S. 1278.)
**) Dichloranthranilsäure Sm. 225 p, entsprechend der Monochloranthranilsäure aus dichloriertem o-Acettoluid hergestellt. (Ist wahrscheinlich identisch mit
der bei 222 bis 224° schmelzenden, aus Dichlorisatin dargestellten Dichloranthranilsäure, Beilstein II, S. 1278.)
m-Phenylendiamin kann durch andere kuppelungsfähige m-Diamine, z. B. m-Toluylendiamin
2*4 oder 2· 6, Chlor- oder Nitro-mphenylendiamin oder tn-Phenylendiaminsulfosäure
ersetzt werden; nur müssen die Diazotier- und Kuppelungsbedingungen der Natur
der betreffenden Substanzen angepaßt werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :
Verfahren zur Darstellung brauner beizenziehender Monoazofarbstoffe, darin bestehend, daß man Halogen-, Nitro- und Sulfoderivate der Diazobenzol-o-karbonsäure mit kuppelungsfähigen m-Diaminen vereinigt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE152484C true DE152484C (de) |
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ID=419208
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DENDAT152484D Active DE152484C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE152484C (de) |
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