DE92799C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Nach den Verfahren des Patentes Nr. 61707 und der verschiedenen Zusatz-Patente werden
werthvolle sekundäre Disazofarbstoffe erhalten, wenn man- die durch Kuppeln der Diazoderivate
von Amidoverbindungen mit a-Naphtylamin gebildeten Amidoazoproducte weiter diazotirt
und mit gewissen Ct1 ct4-Dioxynaphtalinsulfosäuren
combinirt.
Zu analogen Farbstoffen gelangt man, wenn an Stelle des in den obigen Verfahren benutzten
α - Naphtylamins als Mittelcomponenten die Ct1-Naphtylamin-ßg-sulfosäure oder die Ct1-Naphtylamin-ß4-sulfosäure
verwendet und demgemäfs die aus diesen α-Naphtylamin-ß-sulfosäuren
durch Kuppelung mit diazotirten Amidoverbindungen erhältlichen Amidoazoproducte weiter
diazotirt und mit C1 a4-Dioxynaphtalinsulfosäuren
vereinigt werden.
Von den Sulfosäuren des Ct1 a4-Dioxynaphtalins
lassen sich hauptsächlich die Ct1 ct4-Dioxynaphtalin-ct-monosulfosäure,
αλ a4-Dioxynaphtalin-a2
ßj-disulfosä'ure und a.^ ct4-Dioxynaphtalinß2
ß3 - disulfos'äure verwenden. Als Amidoverbindungen
an erster Stelle werden allgemein Amine, Amidosulfosäuren, Amidophenole,
Amidophenoläther, Nitramine und Amidoazoverbindungen der Benzol- und Naphtalinreihe
benutzt.
Das Verfahren zur Darstellung dieser Farbstoffe, welches dem im Haupt-Patent Nr. 61707
und in den Zusatz-Patenten beschriebenen analog ist, besteht im allgemeinen darin, dafs man
die Diazoderivate der genannten Amidoverbindungen mit der αΛ -Naphtylamin-ßg-sulfosäure
oder ft1-Naphtylamin-ß4-sulfosäure kuppelt, die
so gebildeten Amidoazoproducte weiter diazotirt und mit den genannten o.x a4-Dioxynaphtalinsulfosäuren
vereinigt.
Die resultirenden Farbstoffe sind im allgemeinen den im Patent Nr. 61707 und in den
Zusatz-Patenten beschriebenen ähnlich, unterscheiden sich zum Theil von diesen aber vortheilhaft
durch ihre gröfsere Löslichkeit und Farbkraft, welche durch die in ß-Stellung befindliche
Sulfogruppe der als Mittelcomponenten benutzten a-Naphtylamin-ß-sulfosäuren verursacht
zu sein scheint, indem diese β-Sulfogruppe eine gröfsere Löslichkeit und damit
eine stärkere Affinität der Farbstoffe für die Wollfaser bedingt.
A. Farbstoffe aus nicht substituirten Aminen.
Farbstoff aus Anilin -f- U1 -Naphtylamin-ßgsulfosäure
+ U1 c^-Dioxynaphtalin-c.-moiiosulfo-
säure.
Die aus 9,3 kg Anilin in üblicher Weise bereitete Diazolösung wird in eine mit ca. 48 kg
essigsaurem Natron versetzte Auflösung von
24,5 kg OL1 - naphtylamin - ß3 - sulfosäuren! Natron
eingetragen. Nach längerem Stehenlassen wird auf ca. 70° erwärmt, um die Kuppelung zu
Ende zu führen. Man macht hierauf alkalisch und filtrirt die Amidoazoverbindung ab. Letztere
wird in wenig Wasser suspendirt und nach Zugabe einer Lösung von 7 kg Nitrit durch allmäligen Zusatz von Salzsäure diazötirt.
Wenn die Diazotirung beendigt ist, wird das Gemisch in eine wässerige Auflösung von
26,2 kg a, c^-dioxynaphtalin-ci-monosulfosaurem
Natron und ca. 50 kg Natriumacetat eingetragen. Man erhitzt nach längerem Stehenlassen kurze
Zeit bei ca. 60 °, macht alkalisch und isolirt den fertigen Farbstoff durch Aussalzen, Abfiltriren,
Pressen und Trocknen. Derselbe erzeugt auf gewöhnlicher Wolle schwarzblaue bezw. blauschwarze Nuancen.
In ähnlicher Weise werden die analogen Farbstoffe erhalten, wenn an Stelle des Anilins
andere Amine der Benzol- oder Naphtalinreihe, oder wenn statt der αχ - Naphtylamin -ß3-sulfosäure
die isomere Ot1 -Naphtylamin-ß4-sulfosäure
verwendet werden, oder wenn man die ax a4-Dioxynaphtalin-a2 ßx- bezw. ß2 ß3-disulfo-.säure
an Stelle der ax a4-Dioxynaphtalin-asulfosäure
zur Anwendung bringt.
Zur Charakteristik der so erhaltenen Farbstoffe dienen die in nachfolgender Tabelle aufgezählten
Nuancen:
| Anilin + «,-Naphtylamin-|3S-sulfosäure | + Ci1 Cl1 - Dioxy- naphtalin- α -mono- sulfosäure |
schwarzblau |
| p-Toluidin + K1-Naphtylamin-ß3-sulfosäure | + Ci1 Ct4-DiOXy- naphtalin - ct2 P1- di- sulfosäure |
schwarzblau |
| Xylidin + ατ- Naphtylamin - ß3 - sulfosäure | + O1 Ct4-DiOXy- > naphtalin - ß2 ß3 - di- sulfosäure |
grünstichig schwarzblau |
| Anilin + K1- Naphtylamin - ß4 - sulfosäure | schwarzblau | |
| o-Toluidin + H1 -Naphtylamin -ß4- sulfosäure | graustichig schwarzblau |
|
| ρ - Toluidin + CL1- Naphtylamin - ß4 - sulfosäure | graustichig schwarzblau |
|
| Xylidin + K1- Naphtylamin - ß4 - sulfosäure | indigblau | |
| α-Naphtylamin + O1-Naphtylamin-ß4-sulfosäure | graugrün | |
| β - Naphtylamin + Ct1- Naphtylamin - ß4 - sulfosäure | dunkelgrün | |
| α-Naphtylamin + Ct1 -Naphtylamin -ß4- sulfosäure | violettstichig grau |
|
| β - Naphtylamin + Ct1 - Naphtylamin - ß4 - sulfosäure | violettstichig grau |
|
| α -Naphtylamin + Ct1 - Naphtylamin - ß4 - sulfosäure | bräunlich olive. |
B. Farbstoffe aus Amidosulfosäuren. Beispiel II.
Farbstoff aus ρ-Amidobenzolsulfosäure + Ci1-Naphtylamin
- ß3 - sulfosäure + α,ο,- Dioxy-
naphtalin - a.2 ßx - disulfosäure.
Die aus ig,5 kg p-amidobenzolsulfosaurem
Natron mittelst 7 kg Nitrit in salzsaurer Lösung dargestellte Diazoverbindung wird in eine mit
essigsaurem Natron versetzte wässerige Auflösung von 24,5 kg CL1 -naphtylamin-ß3-sulfosaurem
Natron eingetragen. Man erwärmt nach längerem Stehen auf etwa 60 bis 700,
macht alkalisch und filtrirt die Amidoazoverbindung ab, welche in Wasser suspendirt und
nach Zugabe einer concentrirten Lösung von 7 kg Nitrit mittelst Salzsäure in ihre Diazoverbindung
übergeführt wird. Letztere trägt man hierauf in eine mit etwa 72 kg essigsaurem Natron versetzte wässerige Lösung von
36,4 kg Ci1 a4-dioxynaphtalin-a2 ßj-disulfosaurem
Natron ein und erwärmt das Gemisch nach einiger Zeit auf etwa.60 bis 700. Nach dem
Alkalischmachen wird der Farbstoff in üblicher Weise isolirt. Derselbe färbt Wolle in saurem
Bade dunkelblau bezw. blauschwarz.
Zu den analogen Farbstoffen gelangt man, wenn an Stelle der ρ-Amidobenzolsulfosäure
andere Amidosulfosäuren der Benzol- oder Naphtalinreihe als erste Componenten, oder
wenn an Stelle der Ct1-Napthylamin-ßg-sulfo-
säure die U1 - Naphtylamin-ß4-sulfosäure in
Mittelstellung verwendet wird bezw. wenn die als Endcomponente benutzte Ct1 ct4-Dioxynaphtalin-a2
ßj-disulfosäure durch die Ct1Ct4-DiOXynaphtalin
- u - sulfosäure bezw. O1 ct4 - Dioxynaphtalin-ß2
ß8-disulfosäure ersetzt wird.
Man erhält mittelst dieser ° Farbstoffe beispielsweise
die folgenden Nuancen:
p-Amidobenzolsulfosäure + O1 - Naphtylamin-ß3- sulfosäure
H1 - Naphtylamin - ß2 - sulfosäure + U1 - Naphtylamin - ß3 - sulfosäure
ßi-Naphtylamin-ß3sulfosäure + Ct1-Naphtylamin-ß4-sulfosäure
ρ - Amidobenzolsulfosäure + Ct1- Naphtylamin - ß3 - sulfosäure
Ci1 - Naphtylamin - a2 - sulfosäure + U1- Naphtylamin - ß4 - sulfosäure
Ct1-Naphtylamin-ß4-sulfosäure + αΛ -Naphtylamin-ß4-sulfosäure
P1 -Naphtylamin- P3 -sulfosäure + cc, -Naphtylamin- ß4-sulfosäure
+ CL1 a4 - Dioxy-
naphtalin- α -mono-
sulfosäure
graublau
schwarzblau
grünlich grau
dunkelbau
+ Ct1 Ci4 - Dioxy-
naphtalin -aißi- di-
sulfosäure
dunkelgrün
dunkel blaugrün
bräunlich olive
) +«i»r Dioxy-
- Naphtylamin - ß4 - sulfosäure + ax - Naphtylamin - ß4 - sulfosäure >
naphtalin - ß2 ß3 - di-
J sulfosäure
graublau.
C. Farbstoffe aus Amidophenolen bezw. Amidophenoläthern.
Beispiel III. .
Farbstoff aus p-Phenetidin -{- Ct1-Naphtylaminß4-sulfosäure
-f- Ct1 <x4-Dioxynaphtalin- α -mono-
sulfosäure.
17,4 kg salzsaures p-Phenetidin werden unter
Zusatz von 15 kg concentrirter Salzsäure in Wasser gelöst und mit einer Lösung von 7 kg
Natriumnitrit in 35 1 Wasser unter Kühlung diazotirt. Die erhaltene · Diazoverbindung lä'fst
man in eine mit essigsaurem Natron versetzte wässerige Auflösung von 24,5 kg Ct1 -naphtylamin
-ß4-sulfosäuren! Natron einfliefsen und
erhitzt nach längerem Stehenlassen kurze Zeit bei ca. 700. Hierauf macht man alkalisch,
filtrirt die Amidoazoverbindung ab und diazotirt letztere in geeigneter Weise mittelst 7 kg
Nitrit und Salzsäure. Das Diazoproduct wird in eine wässerige Auflösung von 26,2 kg
Ct1 c^-dioxynaphtalin-ct-monosulfosaurem Natron
und ca. 50 kg essigsaurem Natron eingetragen. Man erhitzt nach längerem Stehen kurze Zeit
bei 60 bis 700 und isolirt nach dem Alkalischmachen den Farbstoff durch Aussalzen, Abfiltriren,
Pressen und Trocknen.
Derselbe erzeugt auf Wolle in saurem Bade ein Grünblau bezw. Grünschwarz.
In obigem Beispiele III läfst sich das p-Phenetidin durch andere Amidophenoläther oder
durch Amidophenole der Benzol- und Naphtalinreihe ersetzen. An Stelle der ctj-Naphtylamin-ß4-sulfosäure
kann die Ct1 -Naphtylaminß3-sulfosäure
und anstatt der Ct1 ct4-Dioxynaphtalin-ci-monosulfosäure
können die beiden anderen Ct1 a^-Dioxynaphtalinsulfosäuren verwendet
werden.
Von diesen Farbstoffen liefern die folgenden die nachstehenden Nuancen:
Ct1 - Amido - ct3 - naphtol + K1- Naphtylamin - ß4 - sulfosäure
ο - Anisidin + K1- Naphtylamin - P4 - sulfosäure
ρ - Phenetidin + ax- Naphtylamin - P4- sulfosäure
-1- K1 Ct4-naphtalin-
α -monosulfosäure
violett grau
blau
grünblau.
D. Farbstoffe aus Nitroaminen.
Beispiel IV.
Beispiel IV.
Farbstoff aus m-Nitranilin -\- Ci1 -Naphtylaminß4
- monosulfosäure -\~ Ct1 α4 - Dioxynaphtalin-
ct-monosulfosäure.
Die wässerige Lösung der aus 13,8 kg m-Nitranilin mittelst 7 kg Nitrit in bekannter
Weise erhaltenen Diazoverbindung läfst man in eine mit ca. 48 kg essigsaurem Natron versetzte
wässerige Auflösung von 24,5 kg des Natronsalzes der Ct1-Naphtylamin-ß^monosulfosäure
einfliefsen. Die Umsetzung wird nach mehrtägigem Stehenlassen durch schwaches Erwärmen
bei 60 bis 700 zu Ende geführt. Man macht hierauf alkalisch und filtrirt die
entstandene Amidoazoverbindung ab. Nachdem letztere in wenig Wasser suspendirt worden
ist, wird eine wässerige Lösung von 7 kg Nitrit hinzugesetzt und Salzsäure langsam bis
zur bleibenden schwachsauren Reaction nachgefügt. Nach beendigter Diazotirung trägt man
das erhaltene Gemisch in eine mit etwa 50 kg essigsaurem Natron versetzte wässerige Auflösung
von 26,3 kg Ot1 ct4 - dioxynaphtalinct
- monosülfosaurem Natron ein. Zur Beschleunigung der Farbstoffbildung wird nach mehrtägigem Stehenlassen auf etwa 60 bis 700
erwärmt; nach dem Alkalischmachen wird der Farbstoff durch Aussalzen, Abfiltriren und
Trocknen isolirt. Derselbe färbt Wolle in saurem Bade graublau bezw. blauschwarz.
In ähnlicher Weise werden die analogen Farbstoffe erhalten, wenn man in vorstehendem
Beispiele das m-Nitranilin durch andere Nitramine der Benzol- oder Naphtalinreihe ersetzt,
oder wenn an Stelle der U1 - Naphtylamin-ß4-
m - Nitranilin + Ct1- Naphtylamin - ß3 - sulfosäure
monosulfosäure die aj-Naphtylamin-ß3-monosulfosäure
verwendet wird, oder wenn die an letzter Stelle benutzte O1 a4 - Dioxynaphtalina-'sulfosä'ure
durch die αλ a4-Dioxynaphtalina2
ßj- bezw. ß2 ß3-disulfosä'ure ersetzt wird.
Auf diese Weise gelangt man zu den folgenden Nuancen:
m-Nitranilin + O1 - Naphtylamin -ß4- sulfosäure
ρ - Nitranilin + S1 -Naphtylamin-ß4-sulfosäure
E. Farbstoffe aus Amidoazoverbindungen.
Farbstoff aus Amidoazobenzol + H1 - Naphtylamin-ß4-monosulfosäure
+ CL1 a4-Dioxynaphtalin-
Ol- monosulfosä'ure.
19,7 kg Amidoazobenzol oder die entsprechende Menge seines salzsauren bezw. schwefelsauren
Salzes werden mittelst 7 kg Nitrit in schwach saurer Lösung diazotirt. Die entstandene
Diazoverbindung, welche sich durch Aussalzen und Abfiltriren leicht isoliren läfst,
trägt man in eine mit etwa 48 kg essigsaurem Natron versetzte wässerige Lösung von 24,5 kg
des Natronsalzes der a1-Naphtylamin-ß4-monosulfosäure
ein und erhitzt nach mehrtägigem Stehenlassen das Gemisch kurze Zeit bei 60 bis 700. Sobald die Kuppelung beendigt ist,
macht man alkalisch und filtrirt die entstandene Amidoazoverbindung ab. Letztere wird darauf
mit wenig Wasser angerührt, und nachdem eine wässerige Lösung von 7 kg Nitrit hinzugesetzt
+ K1 a,t - Dioxy-
naphtalin- α -mono-
sulfosäure
schwarzblau
graublau
rothblau.
ist, wird Salzsäure langsam bis zur bleibenden sauren Reaction hinzugefügt. Das so entstandene
Gemisch wird hierauf in eine mit etwa 72 kg essigsaurem Natron versetzte wässerige
Auflösung von 26,3 kg αλ a.4-dioxynaphtalinct-monosulfosaurem
Natron eingetragen. Nach mehreren Tagen wird die Farbstoffbildung durch vorsichtiges Erwärmen bei ca. 6o° zu
Ende geführt. Man isolirt nach dem Alkalischmachen den Farbstoff in üblicher Weise durch
Aussalzen, Abfiltriren , Pressen und Trocknen. Derselbe erzeugt auf Wolle in saurem Bade
braune Nuancen.
Ersetzt man im letzten Beispiel das Amidoazobenzol durch andere Amidoazoverbindungen
der Benzol- und Naphtalinreihe, oder verwendet man an Stelle der U1 -Naphtylamin-ß4-sulfosäure
in Mittelstellung die οΛ -Naphtylaminß3-sulfosäure,
oder kuppelt man als Endcomponenten anstatt der ax
a - monosulfosäure die U1
a2 ßj - bezw. ß2 ß3-disulfosäure, so entstehen die analogen Farbstoffe. Als typische Vertreter dieser Gruppe werden angeführt:
a - monosulfosäure die U1
a2 ßj - bezw. ß2 ß3-disulfosäure, so entstehen die analogen Farbstoffe. Als typische Vertreter dieser Gruppe werden angeführt:
4 - Dioxynaphtalin-'.4
- Dioxynaphtalin-
Amidoazobenzol + O1- Naphtylamin -ß4- sulfosäure
Amidoazotoluol + K1- Naphtylamin - ß3 - sulfosäure
Amidoazotoluol + a\- Naphtylamin -ß4- sulfosäure
+ B1 1H4-naphtalin-
a. -monosulfosäure
braun
bräunlich grau
grünlich grau.
Da die obigen Farbstoffe als Derivate des I U1 a4-Dioxynaphtalins die Hydroxylgruppen in
Peristellung enthalten, so können sie auch in gleicher Weise wie die Farbstoffe des Haupt-Patentes
als Beizenfarbstoffe Verwendung finden. Beispielsweise erhält man beim Färben auf
chromirter Wolle Nuancen, welche im allgemeinen etwas grüner sind als die auf gewöhnlicher
Wolle erzeugten Töne.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Neuerung in dem Verfahren des Patentes Nr. 61707 und der Zusätze desselben zur Darstellung secundärer Disazofarbstoffe, darin bestehend, dafs man an Stelle des zur Erzeugung dieser ,Disazofarbstoffe als Mittelcomponente benutzten a-Naphtylamins hier die U1 -Naphtylamin -ß3- monosulfosäure bezw. Ot1-Naphtylamin-ß4-monosulfosäure verwendet und dem-· gemäfs die aus den Diazoderivaten von Aminen, Amidosulfosäuren, Amidophenolen, Amidophenoläthern, Nitraminen oder Amidoazoverbindungen der Benzol- und Naphtalinreihe durch Kuppeln mit den genannten a-Naphtylamin-β -sulfosäuren erhältlichen Amidoazoproducte weiter diazotirt und mit der Ci1 a4-Dioxynaphtalin-a-monosulfosäure, C1 a4-Dioxynaphtalin-a2 ßj-disulfosäure bezw. CL1 a4-Dioxynaphtalinß2 ß3-disulfosäure combinirt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE92799C true DE92799C (de) |
Family
ID=364280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT92799D Active DE92799C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE92799C (de) |
-
0
- DE DENDAT92799D patent/DE92799C/de active Active
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