DE131288C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE131288C DE131288C DENDAT131288D DE131288DA DE131288C DE 131288 C DE131288 C DE 131288C DE NDAT131288 D DENDAT131288 D DE NDAT131288D DE 131288D A DE131288D A DE 131288DA DE 131288 C DE131288 C DE 131288C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amidophenol
- blue
- sulfonic acid
- acid
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- 240000000358 Viola adunca Species 0.000 description 3
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 3
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 3
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N Resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical class Cl* 0.000 description 2
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001809 detectable Effects 0.000 description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- -1 naphthylamine sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGKKBBSOKGLVTM-HZGWVLLFSA-J tetrasodium;(6Z)-4-acetamido-5-oxo-6-[[7-sulfonato-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]naphthalen-1-yl]hydrazinylidene]naphthalene-1,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].O=C1C=2C(NC(=O)C)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=2C=C(S([O-])(=O)=O)\C1=N/NC(C1=CC(=CC=C11)S([O-])(=O)=O)=CC=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 AGKKBBSOKGLVTM-HZGWVLLFSA-J 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/025—Disazo dyes containing acid groups, e.g. -COOH, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
M 131288 KLASSE 22«.
Trotzdem die Diazotirbarkeit der ■ Chloramidophenole
schon sehr lange bekannt ist (vergl. z. B. R. Schmitt und L. Gl u tz, Ber. 2,
S. 51), haben dieselben zur Darstellung von Azofarbstoffen bisher ganz vereinzelt und dann
nur zur Darstellung von Monoazofarbstoffen Verwendung gefunden (vergl. die Patentschrift
29067).
Die Erkenntnifs, dafs einerseits Chloramidophenolsulfosä'uren,
andererseits die Nitroamidophenole und deren Sulfosäuren in hervorragendem Mafse geeignet sind, in Farbstoffen
vom Brillantschwarztypus die Stelle des Anfangscomponenten einzunehmen, indem dadurch
aufserordentlich werthvolle Farbstoffe entstehen (vergl. die Patentschriften 121427, 123610,
123611, 120980 und 124790), war die Veranlassung,
auch die Chlorderivate des Ortho- und Para-amidophenols in dieser Richtung zu
untersuchen, d. h. sie zur Darstellung secundärer Disazofarbstoffe zu benutzen, zu welchem
speciellen Zweck sie bisher noch nicht verwendet worden sind. Die Untersuchungen
haben sich bis jetzt auf die folgenden fünf Chloramidophenole erstreckt, welche in der
Literatur beschrieben und verhältnifsmäfsig leicht zugänglich sind, nämlich auf
1. p-Chlor-o-amidophenol (Ann. SpI. 7, 10,3),
2. o-p-Dichlor-o-amidophenol (Ann.SpI.7,
189),
3. o-Chlor-p-amidophenol (Zeitschr. für
Chemie 1871, 339, Ann. 234, 6),
4. ο- ο - Dichlor- ρ - amidophenol (Ann. SpI. 7,
202; Ann. 234, 12),
5. Trichlor-p-amidophenol (Journ. f. pr.
Chemie 23, 437).
Es hat sich dabei gezeigt, dafs nur die beiden erstgenannten Verbindungen, die Chlorderivate
des Orthoamidophenols, nach der Kuppelung mit a-Naphtylamin oder dessen
6- bezw. 7-Sulfosäure und darauf folgender Diazotirung durch Vereinigung mit den üblichen
Chromogenen, wie i-NaphtoI-4- oder - 5 - sulfosäure, ß-Naphtol, 2-Naphtol-o-sulfo-,
säure, 2-Naphtol- 3 · 6-Disulfosäure, a-Naphtylamin
etc., glatt oder reichlich schwarze Disazofarbstoffe zu liefern vermögen, während die
drei anderen chlorirten Amidophenole (alle drei p-Amidophenolderivate) hierzu nicht oder
nur spurenweise im Stande sind und nur mit gewissen besonders leicht kuppelnden Endcomponenten
(Resorcin, gewisse Amidooxy- und Dioxynaphtaline) etwas besser reagiren.
Die so dargestellten Farbstoffe besitzen nun thatsächlich wieder sehr werthvolle Eigenschaften
: sie färben Wolle in tiefen blau- bis violettschwarzen Tönen von hervorragender
Lichtechtheit an, welche die werthvolle Fähigkeit zeigen, durch Nachchromiren die Nuancen
nach Grün bezw. Blau hin zu verändern unter Erhöhung der Echtheitsgrade.
Es ergiebt sich also das interessante Resultat, dafs der ganzen Klasse der secundären Disazofarbstoffe
aus nitrirten und chlorirten o-Amidophenolen und deren Sulfosäuren die vorbeschriebenen
werthvollen Eigenschaften in mehr oder minder hohem Mafse gemeinsam sind.
Als Mittelcomponenten sind die oben genannten heteronuclealen Naphtylaminsulfosäuren
dem a-Naphtylamin vorzuziehen, da die mit. ersteren dargestellten intermediären Monoazofarbstoffe
infolge ihrer gröfseren Löslichkeit vollständiger diazotirbar sind; im Uebrigen
entstehen in beiden Fällen Endfarbstoffe völlig gleichen' Charakters.
Darstellung des Farbstoffs aus p-Chloro-amidophenol
+ ι -Naphtylamin- 6- und -7-SLilfosäure -f- a-Naphtylamin.
18 Theile salzsaures p-Chlor-o-amidophenol
werden mit der nöthigen Menge Salzsäure und 7 Theilen Nitrit in die orangegefärbte, theilweise
sich unlöslich abscheidende Diazoverbindung übergeführt und diese einfiiefsen gelassen
in eine wässerige Lösung von 24,5 Theilen des Gemisches der Natronsalze der 1-Naphtylamin-6-
und -7 -sulfosäure. Unter Rühren wird ca. 12 Stunden auf 45 bis 550 erhitzt,
bis keine Diazoverbindung mehr nachweisbar ist, und nach dem Erkalten der als dunkelviolettes grünglänzendes Pulver abgeschiedene
Zwischenfarbstoff abfiltrirt. Zur wiederholten Diazotirung löst man ihn in verdünnter Natronlauge,
vermischt mit der nothwendigen Nitritmenge und läfst in verdünnte Salzsäure einlaufen,
wobei sich die braune Diazoverbindung gröfstentheils unlöslich abscheidet. Sobald keine
salpetrige Säure mehr nachweisbar ist, versetzt man mit einer wässerigen Lösung von 18 Theilen
salzsaurem a-Naphtylamin, macht dann durch Sodazusatz alkalisch, salzt kochend aus etc.
In ganz analoger Weise verfährt man bei Verwendung des Dichlor-o-amidophenols und
auch bei Anwendung von Naphtolsulfosäuren als Endcomponenten, in welch' letzterem Falle
die Kuppelung natürlich in alkalischer Lösung geschieht.
| Lösung in Wasser |
Auf Zusatz von Sodalösung |
Auf Zusatz von Salzsäure |
Lösung in concentrirter Schwefelsäure |
|
| p-Chlor-o-amidoplienol + i-Naphtyl- amin 6- u.-7-sulfosäure + 2-Naphtol- 3 - 6 - disulfosäure |
violett | blau | roth | grünblau |
| p-Chlor-o-amidophenol + 1-Naphtyl amin 6- u. -7-sulfosäure + i-Naphtol- 4-sulfosäure |
\dolettroth | blau | violettblaue Fällung |
grünblau |
| p-Chlor-o-amidophenol + 1- Naphtyl amin 6- u. -7-sulfosäure + a-Naphtyl amin |
blau | violettblau | blaue Fällung | blau |
| o-p-Dichlor-o-amidophenol + 1-Naph tylamin 6- u. -7-sulfosäure + 2- Naphtol- 3 - 6 - disulfosäure. |
violett | blau | roth | grünblau |
| o-p-Dichlor-o-amidophenol + 1-Naph tylamin 6- u. -7-sulfosäure + 1- Naphtol - 4 - sulfosäure |
violett | blau | violettblauer Niederschlag |
grünblau |
| o-p-Dichlor-o-amidophenol + 1-Naph tylamin 6- u.-7-sulfosäure + a-Naph tylamin |
blau | blau | blaue Fällung | blau. |
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Das Verfahren des Patentes 124790 dahin abgeändert, dafs man an Stelle der dort verwendeten Chlor - ο - amidophenol - ρ - sulfosäure hier Chlorderivate des o-Amidophenols, speciell p-Chlor-o-amidophenol und o-p-Dichloro-amidophenol verwendet.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE131288C true DE131288C (de) |
Family
ID=399627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT131288D Active DE131288C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE131288C (de) |
-
0
- DE DENDAT131288D patent/DE131288C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE131288C (de) | ||
| DE121421C (de) | ||
| DE2617302C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE58306C (de) | Verfahren zur Darstellung von secundären Disazo- und Tetrazofarbstoffen | |
| DE242052C (de) | ||
| DE741468C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| AT37561B (de) | Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen . | |
| DE922122C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe | |
| DE293858C (de) | ||
| DE198102C (de) | ||
| DE670432C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE152484C (de) | ||
| DE908900C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen | |
| AT40668B (de) | Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen. | |
| DE168299C (de) | ||
| DE655391C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE710406C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- oder Polyazofarbstoffen | |
| DE120690C (de) | ||
| DE545440C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen | |
| AT46873B (de) | Verfahren zur Darstellung von chromierbaren Orthooxydisazofarbstoffen. | |
| DE956794C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen bzw. deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE710407C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE601716C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| EP0033852A1 (de) | Wasserlösliche Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| AT54715B (de) | Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen. |