JPS58127933A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPS58127933A JPS58127933A JP57010214A JP1021482A JPS58127933A JP S58127933 A JPS58127933 A JP S58127933A JP 57010214 A JP57010214 A JP 57010214A JP 1021482 A JP1021482 A JP 1021482A JP S58127933 A JPS58127933 A JP S58127933A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ring
- photosensitive layer
- tetrakisazo
- pigment
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
- C09B35/56—Tetrazo dyes of the type
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0694—Azo dyes containing more than three azo groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はテトラキスアゾ顔料を感光層中に含有する電子
写真感光材料に関する。
写真感光材料に関する。
従来、ジスアゾ顔料が電子写真感光材料の光導電性物質
として有用である：ことは古くから知られている（例え
ば特開昭４７−３７４５３号公報）。
として有用である：ことは古くから知られている（例え
ば特開昭４７−３７４５３号公報）。
また、トリフェニルメタンから誘導されるトリスアゾ顔
料中、アゾキシビス（アゾベンゼン）顔料を光導電性顔
料として使用することも既に知られている。しかしなが
ら、電子写真複写の分野では１、感光波長領域や、複写
速度を増大させようという絶えざる要求があり、この見
地から感度の大きいま良悪光波長領域の広い光導電性顔
料の開発が常に期待されている。
料中、アゾキシビス（アゾベンゼン）顔料を光導電性顔
料として使用することも既に知られている。しかしなが
ら、電子写真複写の分野では１、感光波長領域や、複写
速度を増大させようという絶えざる要求があり、この見
地から感度の大きいま良悪光波長領域の広い光導電性顔
料の開発が常に期待されている。
本発明者等は、以下に詳述する特定のテトラキスアゾ顔
料は広い感光波長域を有し竪ロウ性に優れた有機光導硫
性顔料として有用であることを見出し友。
料は広い感光波長域を有し竪ロウ性に優れた有機光導硫
性顔料として有用であることを見出し友。
即ち本発明によれば、
下記式、
式中、Ｘ、は低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハ
ロゲン基金示し、 Ｘ、及びＸ、は低級アルキル基、低級 アルコキシ基、ハロゲン基又は水素を示し、Ｋ鵞 （式中、Ｚはベンゼン環、ナフタレン環等の芳香環、イ
ンドール環、カルバゾール環、ベンゾフラン環等のへテ
ロ環又はこれらのｔ換体、Ａｒｓはベンゼン環、ナフタ
レン環等の芳香環、ジベンゾフラン等のへテロ環又はこ
れらの置換体、Ａｒ！及びＡｒａｋｔベンゼン環、ナフ
タレン環等の芳香環又はこれらの置換体、Ｒｓは低級ア
ルキル基、カルボキシル基又はそのエステル、Ｒ１及び
Ｒ１は水素、低級アルキル基、フェニル基又はその置換
体を示す。）を示す、 で表わされるテトラキスアゾ顔料を含有する感光層を備
えていることｔ％黴とする電子写真感光体が提供される
。
ロゲン基金示し、 Ｘ、及びＸ、は低級アルキル基、低級 アルコキシ基、ハロゲン基又は水素を示し、Ｋ鵞 （式中、Ｚはベンゼン環、ナフタレン環等の芳香環、イ
ンドール環、カルバゾール環、ベンゾフラン環等のへテ
ロ環又はこれらのｔ換体、Ａｒｓはベンゼン環、ナフタ
レン環等の芳香環、ジベンゾフラン等のへテロ環又はこ
れらの置換体、Ａｒ！及びＡｒａｋｔベンゼン環、ナフ
タレン環等の芳香環又はこれらの置換体、Ｒｓは低級ア
ルキル基、カルボキシル基又はそのエステル、Ｒ１及び
Ｒ１は水素、低級アルキル基、フェニル基又はその置換
体を示す。）を示す、 で表わされるテトラキスアゾ顔料を含有する感光層を備
えていることｔ％黴とする電子写真感光体が提供される
。
本発明罎こ使用するテトラキスアゾ顔料は、下記式、
・・・・・・・・Ｑ）
式中、Ｘ、、 Ｘ、、及びＸ、は前述した意味を表わし
、Ａはアニオンを示す、 で表わされるテトラゾニウム塩と、下記式、＋′ｒ！ 又は、 Ｒ鵞 式中、Ｚ、 Ａｒ、乃至Ａｔ、、Ｒ，乃至Ｒ１はそれぞ
れ前述した意味を示す、 で表わされるアゾカップリング成分をカップリングさせ
九構造を有する。
、Ａはアニオンを示す、 で表わされるテトラゾニウム塩と、下記式、＋′ｒ！ 又は、 Ｒ鵞 式中、Ｚ、 Ａｒ、乃至Ａｔ、、Ｒ，乃至Ｒ１はそれぞ
れ前述した意味を示す、 で表わされるアゾカップリング成分をカップリングさせ
九構造を有する。
しかしてこのテトラキスアゾ顔料は、例えば第１図に示
す如く、４００乃至９００５ｍの波長域に分光感［を有
し、特に近赤外及び赤外の光線に対して優れた感度を有
することが顕著な％黴である。かくして、このテトラキ
スアゾ顔料を含有する電子写真感光体は、通常の電子写
真複写乃至電子写真印刷用の感光体としてのみならず、
レーザープリンター用の感光体として特に有用性を有す
る。
す如く、４００乃至９００５ｍの波長域に分光感［を有
し、特に近赤外及び赤外の光線に対して優れた感度を有
することが顕著な％黴である。かくして、このテトラキ
スアゾ顔料を含有する電子写真感光体は、通常の電子写
真複写乃至電子写真印刷用の感光体としてのみならず、
レーザープリンター用の感光体として特に有用性を有す
る。
のみならず、このテトラキスアゾ顔料は、光線、放電及
びオゾンに対して著しく竪ロウ性であり、耐刷性に優れ
た感光体を提供することが可能となる。
びオゾンに対して著しく竪ロウ性であり、耐刷性に優れ
た感光体を提供することが可能となる。
前記一般式０で表わされるテトラゾニウム塩は、下記式
、 式中、ＸＩ、ｌ’ ！及びＸ、は前述した意味を有する
、 で表わされるジアミノビフェニル化合物を通常の方法で
亜硝酸ソーダを用いテトラゾ化を行い、腋テトラゾニウ
ム塩と、 下記式、 で表わされるα−す７チルアミンをアゾカップリング成
分として適当な溶媒下で酸性下にカップリングさせ次い
でテトラゾ化することにより容易に得られる。
、 式中、ＸＩ、ｌ’ ！及びＸ、は前述した意味を有する
、 で表わされるジアミノビフェニル化合物を通常の方法で
亜硝酸ソーダを用いテトラゾ化を行い、腋テトラゾニウ
ム塩と、 下記式、 で表わされるα−す７チルアミンをアゾカップリング成
分として適当な溶媒下で酸性下にカップリングさせ次い
でテトラゾ化することにより容易に得られる。
前記一般式ので表わされるテトラゾニウム塩としては、
これに限定されるものではないが、次に掲げるものが適
当に使用される。
これに限定されるものではないが、次に掲げるものが適
当に使用される。
また一般式６ン乃至（６）のアゾカップリング成分の４
尚な例としてこれに限定されるものでないが、下記のも
のが挙げられる。
尚な例としてこれに限定されるものでないが、下記のも
のが挙げられる。
本発明における電子写真感光体は、感光層中に前記テト
ラキスアゾ顔料が含有されるという条件内でテトラキス
アゾ顔料を種々の態様で使用できる。
ラキスアゾ顔料が含有されるという条件内でテトラキス
アゾ顔料を種々の態様で使用できる。
例えばこのテトラキスアゾ顔料を、光導電性顔料として
電気絶縁性結着媒質中に分散させ、この組成物を導電性
基質上に光導電層として設けることができる。テトラキ
スアゾ顔料は、粒径が５ミクロン以下、特に１ミクロン
以下となる様に微細分散させるのが好ヱしい。この態様
において、電気絶縁性結着媒質としては、ポリエステル
樹脂、アクリル樹脂、スチレン樹脂、エポキシ樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、シリコーン樹脂、アルキッド樹脂
、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体等が使用される。
電気絶縁性結着媒質中に分散させ、この組成物を導電性
基質上に光導電層として設けることができる。テトラキ
スアゾ顔料は、粒径が５ミクロン以下、特に１ミクロン
以下となる様に微細分散させるのが好ヱしい。この態様
において、電気絶縁性結着媒質としては、ポリエステル
樹脂、アクリル樹脂、スチレン樹脂、エポキシ樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、シリコーン樹脂、アルキッド樹脂
、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体等が使用される。
テトラキスアゾ顔料は結着剤１００重量部当り５乃至１
００重量部、特に１０乃至８０重量部の量で使用するの
がよい。
００重量部、特に１０乃至８０重量部の量で使用するの
がよい。
導電性基質としては、シート或いはドラムの形の金属基
質或いは導電処理した紙等が使用され、光導電層の塗工
量は乾燥物基準で３乃至２０ｔ／倶１、特に５乃至１０
ｆ／講８の範囲とするのがよ（％。
質或いは導電処理した紙等が使用され、光導電層の塗工
量は乾燥物基準で３乃至２０ｔ／倶１、特に５乃至１０
ｆ／講８の範囲とするのがよ（％。
本発明の別の態様では、前記テトラキスアゾ顔料を電荷
発生顔料として電荷輸送物質中に分散させ、この分散組
成物を導電性基質上に感光層として設ける。電荷輸送物
質としては、それ自体公知の正孔輸送物質或いは電子輸
送物質が何れ４本発明の目的に使用される。適尚な正孔
輸送物質の例は、ボＩＪ−Ｎ−ビニルカルバゾール、７
エナントレン、Ｎ−エテルカルバゾール、２．５−ジフ
ェニル−１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス
−（４−ジエチルアミノフェニル） −１，３゜４−オ
キサジアゾール、とスージェチルアミノフェニル−１，
３，６−オ中サジアゾール、４，４′−ビス（ジエチル
アミノ−２，２′−ジメチルトリフェニルメタン、２，
４．５−）リアミノフェニルイミダゾール、２，５−ビ
ス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−トリ
アゾール、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノス
チリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−２−
ピラゾリン、ｐ−ジエチルアミノベンツアルデヒド−（
ジフェニルヒドラゾン）などであり、適当な電子輸送物
質の例は２−ニトロ−９−フルオレノン、２．７−シニ
トロー９−フルオレメン、２゜４．７−ドリニトロー９
−フルオレノン、２．４゜５．７−テトラニトロ−９−
フルオレノン、２−二） ａ ベンツチオフエン、２，
４．８−ト！Ｊニドロチオキサントン、ジニトロアント
ラセン、ジニトロアクリジン、ジニトロアントラキノ／
、テトラシアノキノジメタンなどである。これらは単独
でも２種以上の組合せでも使用し得る。勿論、電子受容
性物質と電子供与性物質との錯体を電荷輸送物質とする
ことにより、正孔と電子との両方を輸送できるようにし
ても何部差支えない。
発生顔料として電荷輸送物質中に分散させ、この分散組
成物を導電性基質上に感光層として設ける。電荷輸送物
質としては、それ自体公知の正孔輸送物質或いは電子輸
送物質が何れ４本発明の目的に使用される。適尚な正孔
輸送物質の例は、ボＩＪ−Ｎ−ビニルカルバゾール、７
エナントレン、Ｎ−エテルカルバゾール、２．５−ジフ
ェニル−１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス
−（４−ジエチルアミノフェニル） −１，３゜４−オ
キサジアゾール、とスージェチルアミノフェニル−１，
３，６−オ中サジアゾール、４，４′−ビス（ジエチル
アミノ−２，２′−ジメチルトリフェニルメタン、２，
４．５−）リアミノフェニルイミダゾール、２，５−ビ
ス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−トリ
アゾール、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノス
チリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−２−
ピラゾリン、ｐ−ジエチルアミノベンツアルデヒド−（
ジフェニルヒドラゾン）などであり、適当な電子輸送物
質の例は２−ニトロ−９−フルオレノン、２．７−シニ
トロー９−フルオレメン、２゜４．７−ドリニトロー９
−フルオレノン、２．４゜５．７−テトラニトロ−９−
フルオレノン、２−二） ａ ベンツチオフエン、２，
４．８−ト！Ｊニドロチオキサントン、ジニトロアント
ラセン、ジニトロアクリジン、ジニトロアントラキノ／
、テトラシアノキノジメタンなどである。これらは単独
でも２種以上の組合せでも使用し得る。勿論、電子受容
性物質と電子供与性物質との錯体を電荷輸送物質とする
ことにより、正孔と電子との両方を輸送できるようにし
ても何部差支えない。
電荷輸送物質が低分子物質である場合には、前に例示し
次結着剤樹脂中に電荷輸送物質を分散させて用いること
が必要であり、また電荷輸送物質がそれ自体結着剤を示
す高分子物質である場合番ども、機械的性質を補強し、
密着性を高める目的で、前に例示し九結着剤樹脂を用い
るのが望ましい。
次結着剤樹脂中に電荷輸送物質を分散させて用いること
が必要であり、また電荷輸送物質がそれ自体結着剤を示
す高分子物質である場合番ども、機械的性質を補強し、
密着性を高める目的で、前に例示し九結着剤樹脂を用い
るのが望ましい。
本発明のこの態様において、電荷発生剤としてのテトラ
キスアゾ顔料は、感光層全体１００重量部当り１乃至３
０重量部、特に２乃至２０重量部の量で用いるのが望ま
しい。
キスアゾ顔料は、感光層全体１００重量部当り１乃至３
０重量部、特に２乃至２０重量部の量で用いるのが望ま
しい。
本発明の更に別の態ｉによれば、導電性基質上に、前述
したテトラキスアゾ顔料を含有する電荷発生層を設け、
この電荷発生層の上に電荷輸送層を設ける。電荷発生層
は、前述したテトラキスアゾ顔料を基質上に蒸着させて
形成させていてもよいし、あるいは適当な有機溶媒中に
分散させたものを塗布乾燥してもよい。ま九前記第−の
態様のように、結着剤樹脂中にテトラキスアゾ顔料を分
散させ九組成物を導電性基質上に塗布して形成させても
よい。また、電荷輸送層は、前記第二の態様で詳述した
電荷輸送物質をコーティングすることにより容易に形成
される。電荷発生層Ｏ厚みは、蒸着の場合の０．１ミク
ロンから樹脂−顔料分散形の３ミクロンの範囲迄変化で
き、一方電荷輸送層は、５乃至６０ミクロンの厚みとす
ることが望まし〜１゜ 本発明で用いるテトラキスアゾ顔料は、篤三のタイプの
感光層、即ち電荷発生層−電荷輸送層の機能分離渥の感
光層として用いたとき、特に優れ次感度を示す。
したテトラキスアゾ顔料を含有する電荷発生層を設け、
この電荷発生層の上に電荷輸送層を設ける。電荷発生層
は、前述したテトラキスアゾ顔料を基質上に蒸着させて
形成させていてもよいし、あるいは適当な有機溶媒中に
分散させたものを塗布乾燥してもよい。ま九前記第−の
態様のように、結着剤樹脂中にテトラキスアゾ顔料を分
散させ九組成物を導電性基質上に塗布して形成させても
よい。また、電荷輸送層は、前記第二の態様で詳述した
電荷輸送物質をコーティングすることにより容易に形成
される。電荷発生層Ｏ厚みは、蒸着の場合の０．１ミク
ロンから樹脂−顔料分散形の３ミクロンの範囲迄変化で
き、一方電荷輸送層は、５乃至６０ミクロンの厚みとす
ることが望まし〜１゜ 本発明で用いるテトラキスアゾ顔料は、篤三のタイプの
感光層、即ち電荷発生層−電荷輸送層の機能分離渥の感
光層として用いたとき、特に優れ次感度を示す。
本発明の電子写真感光体は、感光層を正または負のコロ
ナ放電に付して感光層表面を帯電させ、次いで帯電され
友感光層表面ｔ−画儂露光して、靜電潜＃１管形成させ
る電子写真プロセスに使用される。本発明による電子写
真感光体の内、前述した第１及び第２のタイプのものは
、正帯電が有利であり、＠３０タイプのものは負帯電が
有利である。
ナ放電に付して感光層表面を帯電させ、次いで帯電され
友感光層表面ｔ−画儂露光して、靜電潜＃１管形成させ
る電子写真プロセスに使用される。本発明による電子写
真感光体の内、前述した第１及び第２のタイプのものは
、正帯電が有利であり、＠３０タイプのものは負帯電が
有利である。
不発明を次の例で説明する。
合成例１゜
２）ナフトールＡｓ
［，４］ ２．４４ ｆ （０，０１％ｋ ）のＤｔａ
ｒｔｃｉｄｉ％ｅを２００ｃｒ、褐色ビーカーに取り、
１８Ｎの塩酸４０ｄを加えて攪拌溶解させる。これを冷
却攪拌しながら５Ｎの亜硝酸す） ＩＪウム水溶液４．
５ｉ１ｔ−分液ロートニてゆっくり滴下する。このとき
温度が１０℃を越えないように注意する。滴下終了後約
１５分攪拌してから、反応液の一部を取りヨウ化カリウ
ムデンプン紙にて過剰の亜硝酸が存在することを確認し
、尿素を加えて過剰の亜硝ｆｉを分解する。反応液を吸
引ろ過し、ろ液中に攪拌しながら２．８６ ｆ （０，
０２モル）のａ−ナフチルアミン’に５０１ｄＯＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミドに溶かした溶液を分液ロートに
てゆっくり滴下する。
ｒｔｃｉｄｉ％ｅを２００ｃｒ、褐色ビーカーに取り、
１８Ｎの塩酸４０ｄを加えて攪拌溶解させる。これを冷
却攪拌しながら５Ｎの亜硝酸す） ＩＪウム水溶液４．
５ｉ１ｔ−分液ロートニてゆっくり滴下する。このとき
温度が１０℃を越えないように注意する。滴下終了後約
１５分攪拌してから、反応液の一部を取りヨウ化カリウ
ムデンプン紙にて過剰の亜硝酸が存在することを確認し
、尿素を加えて過剰の亜硝ｆｉを分解する。反応液を吸
引ろ過し、ろ液中に攪拌しながら２．８６ ｆ （０，
０２モル）のａ−ナフチルアミン’に５０１ｄＯＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミドに溶かした溶液を分液ロートに
てゆっくり滴下する。
（このとぎ温度は５〜２０℃に保つ）滴下終了後しばら
く攪拌して反応を完結させ、５００１の蒸留水中に反応
液を注ぎ、結晶を析出させてろ過水洗し、さらに６００
ｄのアセトン中に分散させる。
く攪拌して反応を完結させ、５００１の蒸留水中に反応
液を注ぎ、結晶を析出させてろ過水洗し、さらに６００
ｄのアセトン中に分散させる。
これを濾過し、最後にエチルエーテルにて洗浄し真空乾
燥して赤褐色の結晶ＣＡ）を得た。
燥して赤褐色の結晶ＣＡ）を得た。
◎ 収量 ４．６ Ｆ （理論量に対し８６．３％）
◎ ＩＥスペクトル ◎ 元素分析値 ＣｕＨｕＯＪｋ （Ｍｙ＝ ５５２
）ＣＢ） ０．５５２ ｔの〔Ａ〕結晶（０，００１モ
ル）を黒酢ＷＩＩＩ Ｑｍに溶解し、室温に冷却する。
◎ ＩＥスペクトル ◎ 元素分析値 ＣｕＨｕＯＪｋ （Ｍｙ＝ ５５２
）ＣＢ） ０．５５２ ｔの〔Ａ〕結晶（０，００１モ
ル）を黒酢ＷＩＩＩ Ｑｍに溶解し、室温に冷却する。
これに硫酸水素ニトロシル（亜硝酸ナトリウムｏ、５ｔ
ｔ６．５−の硫酸に溶解したもの）を攪拌しながら少量
ずつ温度を２０℃以下に保ちながら加える。さらに２０
分攪拌後吸引ろ過し、ろ液に１ＯＮの塩化亜鉛・塩酸溶
液を１１加える。反応液を氷冷しながら、希カセイソー
ダ水溶液にてｐＢ’に４〜６に調整する。別のビーカー
に０．５２６ ｆ （０，００２モル）のナフトールＡ
Ｓｔ−取り、８０１７のＮ、Ｎ−ジメテルホルムアミド
、１Ｎのカセイソーダ水浴液２０耐、酢酸す） ＩＪウ
ム２．５ｆの混合液を加えて溶解させ、温度を１０〜２
０℃に保ちながら、上の反応液をゆっくりと加える。さ
らにしばらく攪拌し、５００ｄの蒸留水中に注いで以下
（Ａ）と同様に精製し、黒青色の本発明のテトラキスア
ゾ顔料／％１を得九。なお［Ａ）、〔Ｂ〕両反応共に日
光をしゃ断して行なうのが望まし〜・。
ｔ６．５−の硫酸に溶解したもの）を攪拌しながら少量
ずつ温度を２０℃以下に保ちながら加える。さらに２０
分攪拌後吸引ろ過し、ろ液に１ＯＮの塩化亜鉛・塩酸溶
液を１１加える。反応液を氷冷しながら、希カセイソー
ダ水溶液にてｐＢ’に４〜６に調整する。別のビーカー
に０．５２６ ｆ （０，００２モル）のナフトールＡ
Ｓｔ−取り、８０１７のＮ、Ｎ−ジメテルホルムアミド
、１Ｎのカセイソーダ水浴液２０耐、酢酸す） ＩＪウ
ム２．５ｆの混合液を加えて溶解させ、温度を１０〜２
０℃に保ちながら、上の反応液をゆっくりと加える。さ
らにしばらく攪拌し、５００ｄの蒸留水中に注いで以下
（Ａ）と同様に精製し、黒青色の本発明のテトラキスア
ゾ顔料／％１を得九。なお［Ａ）、〔Ｂ〕両反応共に日
光をしゃ断して行なうのが望まし〜・。
◎ 収量 ０．８９ ｆ （理論量の８１％）◎ Ｉ
Ｒスペクトル ◎ 元素分析値Ｃｓａ＆ｓＱａＭｏ （Ｍｗ＝ １１０
０ ）合成例１と同様にして合成できるテトラキスアゾ
顔料には次のようなものがある。
Ｒスペクトル ◎ 元素分析値Ｃｓａ＆ｓＱａＭｏ （Ｍｗ＝ １１０
０ ）合成例１と同様にして合成できるテトラキスアゾ
顔料には次のようなものがある。
ｓｍ例１゜
合成例１のアゾ顔料５重量ｌｌ（以下部と記す）、ポリ
エステル樹ＩＩ（東洋紡績展パイロン２００）５ｓ及び
テトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと記す）１５０部をボ
ールミルで粉砕・混合し塗布液を調製し九。
エステル樹ＩＩ（東洋紡績展パイロン２００）５ｓ及び
テトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと記す）１５０部をボ
ールミルで粉砕・混合し塗布液を調製し九。
この塗布液をワイヤーバーで厚さ５０Ｊのアルミ箔上に
塗布後、１００℃で３０分間乾燥し膜厚１０Ｊの電子写
真感光体を得た。
塗布後、１００℃で３０分間乾燥し膜厚１０Ｊの電子写
真感光体を得た。
次に、市販の表面電位針（川口電機製、モデル５Ｐ−４
２８）を用い、＋６ＫＶのコ四す帯電後の電位を初期電
位ＣＶ）とし、初期電位の磯まで減衰させるに要する露
光量（試料表面での照度は２０１ｓｚ ）を光半減露光
量（ＥＡ４、ＪｓＩＩａｇｅンと定義し、光感度の目安
とし九。その結果初期電位＋６２０Ｖ、光感度１８１ｗ
ａｇｅを示し良。
２８）を用い、＋６ＫＶのコ四す帯電後の電位を初期電
位ＣＶ）とし、初期電位の磯まで減衰させるに要する露
光量（試料表面での照度は２０１ｓｚ ）を光半減露光
量（ＥＡ４、ＪｓＩＩａｇｅンと定義し、光感度の目安
とし九。その結果初期電位＋６２０Ｖ、光感度１８１ｗ
ａｇｅを示し良。
実施例Ｚ
実施例１に於いて、／１６１のアゾ顔料の代りに、／１
６２．４．１４．１９及び５６を用いた所、次の結果を
与えた。
６２．４．１４．１９及び５６を用いた所、次の結果を
与えた。
表２
実施例五
表３ζζ示したテトラキスアゾ顔料３１１，２．４゜７
−ドリニトロフルオレノン３０部、ポリエステル樹脂３
０部及びＴＨＦ１９０部をボールミルで粉砕・混合して
ＩＩＩＩした塗布液を、実施例１と同様に“して塗布・
乾燥し、電子写真感光体を作製した。これ等の感光体の
帯電特性を表３に示す。
−ドリニトロフルオレノン３０部、ポリエステル樹脂３
０部及びＴＨＦ１９０部をボールミルで粉砕・混合して
ＩＩＩＩした塗布液を、実施例１と同様に“して塗布・
乾燥し、電子写真感光体を作製した。これ等の感光体の
帯電特性を表３に示す。
表３
実施例４
表４に示したテトラキスアゾ顔料Ｓ＊、ν−ジエデルア
イノベンツアルデヒドー（ジフェニルヒドラゾン）５０
部、ポリエステル樹脂３０部及びＴＨＦ１９０ｍをボー
ルミルで看砕・混合し、実施例１と同様にして感光体を
作製しえ。これ等の感光体の帯電特性を表４に示す。
イノベンツアルデヒドー（ジフェニルヒドラゾン）５０
部、ポリエステル樹脂３０部及びＴＨＦ１９０ｍをボー
ルミルで看砕・混合し、実施例１と同様にして感光体を
作製しえ。これ等の感光体の帯電特性を表４に示す。
又、正孔輸送物質としては、この他にボ１７−７１７−
ビエルカルパゾール、２．５−ビス−（４−ジエチルア
ミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１−
フユニ、ｕ−３−（４−ジエチルアミノステリル）−５
−（４−ジエチルアミノ７エ二ル）−２−ピラゾリン等
も同様な目的に使用でまた◎ 又、上記のアゾ顔料４２を用い九試料について。
ビエルカルパゾール、２．５−ビス−（４−ジエチルア
ミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１−
フユニ、ｕ−３−（４−ジエチルアミノステリル）−５
−（４−ジエチルアミノ７エ二ル）−２−ピラゾリン等
も同様な目的に使用でまた◎ 又、上記のアゾ顔料４２を用い九試料について。
コｐす放電により帯電した後、試料表面上の受光強度３
．７μｗ／１３の定エネルギー単色光で露光し。
．７μｗ／１３の定エネルギー単色光で露光し。
表面電位の碌に減衰させるのに要した時間Ｔ（党半減露
光時間）の逆数ｔ４ｒ波長ごとに求め、分光感度として
第１図に示す。
光時間）の逆数ｔ４ｒ波長ごとに求め、分光感度として
第１図に示す。
測定結果によると、近赤外より赤外領域に渡っても分光
感度を有することが分った。
感度を有することが分った。
陶、定エネルギー単色光を出せる分光機は日本分光製の
モデル８Ｂ −５０を、又表面電位針は川口電機製のモ
デル５Ｐ−４２８ｔ−改造して使用した。
モデル８Ｂ −５０を、又表面電位針は川口電機製のモ
デル５Ｐ−４２８ｔ−改造して使用した。
実施例５゜
表５に示したテトラキスアゾ顔料２部とＴＨＦ１００部
をボールミルで粉砕した後、この分散液をワイヤーバー
でアルン箔上に塗布し、自然乾燥を行って厚さ０．５μ
の電荷発生層を形成した。次いで、この上にドクターブ
レードを用いてｐ−ジエテルアミノベンツアルデにドー
（ジフェニルとドラジン）４．５部、ポリエステル樹脂
４．５部とＴＨＦ４０部からなる混合溶液を塗布し、８
０℃で２時間乾燥させ厚さ１３μの正孔輸送層を形成さ
せ良。
をボールミルで粉砕した後、この分散液をワイヤーバー
でアルン箔上に塗布し、自然乾燥を行って厚さ０．５μ
の電荷発生層を形成した。次いで、この上にドクターブ
レードを用いてｐ−ジエテルアミノベンツアルデにドー
（ジフェニルとドラジン）４．５部、ポリエステル樹脂
４．５部とＴＨＦ４０部からなる混合溶液を塗布し、８
０℃で２時間乾燥させ厚さ１３μの正孔輸送層を形成さ
せ良。
暗中に２時間放置させた後、これ等の感光体Ｏ帯電特性
を調べた。その結果を表５に示す。
を調べた。その結果を表５に示す。
表５
又、正孔輸送物質としては、この他にポリビニルカルバ
ゾール、２．５−ビス−（４−ジエチルアミノフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾール、１−フェニル−３
−（４−ジエチルアミノステリル）−５−（４−ジエチ
ルアミノフェニル）−２−ピラゾリン等も同様な目的に
使用でき九〇
ゾール、２．５−ビス−（４−ジエチルアミノフェニル
）−１，３，４−オキサジアゾール、１−フェニル−３
−（４−ジエチルアミノステリル）−５−（４−ジエチ
ルアミノフェニル）−２−ピラゾリン等も同様な目的に
使用でき九〇
第１図は本発明のテトラキスアゾ顔料の分光感度を示し
た図である。 手続補正書（自発） 昭和５７年１２月２０日 特許庁長官 着 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 轡願１８５７−１０２１４号 ２、発明の名称 電子写真感光体 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 大阪市東区玉造１丁目２番２８号名称 （６１
５）三田工業株式全社 ４、 代 理 人 〒１０５ 住所 東京都港区愛宕１丁目６番７号愛宕山弁護士
ビル５、 補正命令の日付 なし ６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ７、補正の内容 （１）明細書第６頁第８行目Ｋ「Ａ紘アニオン」とある
のを、 「Ａは通常ハライドイオン或いは硫酸イオン等のアニオ
ン」 と訂正する。 （２）同ＪＩ１１０頁第６行目に とあるを、 □「 と訂正する。
た図である。 手続補正書（自発） 昭和５７年１２月２０日 特許庁長官 着 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 轡願１８５７−１０２１４号 ２、発明の名称 電子写真感光体 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 大阪市東区玉造１丁目２番２８号名称 （６１
５）三田工業株式全社 ４、 代 理 人 〒１０５ 住所 東京都港区愛宕１丁目６番７号愛宕山弁護士
ビル５、 補正命令の日付 なし ６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ７、補正の内容 （１）明細書第６頁第８行目Ｋ「Ａ紘アニオン」とある
のを、 「Ａは通常ハライドイオン或いは硫酸イオン等のアニオ
ン」 と訂正する。 （２）同ＪＩ１１０頁第６行目に とあるを、 □「 と訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ０） 下記式、 式中％ ＸＩは低級アルキル基、低級アルコキシ基又は
ハロゲン基を示し、 ｘ宜及びＸ、は低級アル中ル基、低級アルコキシ基、ハ
ロゲン基又は水素を示し、（式中、Ｚはベンゼン環、ナ
フタレン環等の芳香環、インドール環、カルバゾール環
、ベンゾフラン環等のヘテｐ環又はこれらの置１１に体
、Ａｒｓはベンゼン環、ナフタレン環等の芳香環、ジベ
ンゾフラン等のへテロ環又はこれらの置換体、Ａｒ！及
びＡ９Ｐ＠はベンゼン環、ナフタレン環等の芳香環又は
これらの置換体、Ｒ１は低級アルキル基、カルボキシル
基又はそのエステル、Ｒ雪及びＲ８は水素、低級アルキ
ル基、フェニル基又はその置換体を示す。）を示す。 で表わされるテトラキスアゾ−科を含有する感光層を備
えて゛いること１＊黴とする電子写真感光体。 ■ 前記感光層は電気絶縁性結着媒質中にテトラキスア
ゾ顔料を分散させて成る特許請求の範囲第１項記載の感
光体。 ６） 前記テトラキスアゾ顔料は結着剤１００重量部尚
り５乃至１００重量部の量で存在する特許請求の範囲第
２項記載の感光体。 （４）前記感光層は電荷輸送物質中に前記テトラキスア
ゾ顔料を電荷発生顔料として分散させて成る感光層であ
る特許請求の範８第１項記載の感光体。 ６）前記テトラキスアゾ原料は、感光層全体１００重量
部当り１乃至６０重量部の量で存在ｊる特許請求の範囲
第４項記載の感光体。 い）前記感光層は、導電性基質上に設けられたテトラキ
スアゾ顔料を含有する電荷発生層と、その上の電荷輸送
物質の層とから成る特許請求の範囲第１項記載の感光体
。 の 電荷発生層が０，１乃至６ミクロンの厚み及び電荷
輸送層が５乃至６０ミクロンの厚みを有する特許請求の
範囲第６１Ｊ４記載の感光体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57010214A JPS58127933A (ja) | 1982-01-27 | 1982-01-27 | 電子写真感光体 |
| US06/460,758 US4447513A (en) | 1982-01-27 | 1983-01-25 | Photosensitive material for electrophotography |
| DE8383200156T DE3365503D1 (en) | 1982-01-27 | 1983-01-26 | Photosensitive material for electrophotography |
| EP83200156A EP0085465B1 (en) | 1982-01-27 | 1983-01-26 | Photosensitive material for electrophotography |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57010214A JPS58127933A (ja) | 1982-01-27 | 1982-01-27 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58127933A true JPS58127933A (ja) | 1983-07-30 |
| JPH0358106B2 JPH0358106B2 (ja) | 1991-09-04 |
Family
ID=11744012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57010214A Granted JPS58127933A (ja) | 1982-01-27 | 1982-01-27 | 電子写真感光体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4447513A (ja) |
| EP (1) | EP0085465B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58127933A (ja) |
| DE (1) | DE3365503D1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5933456A (ja) * | 1982-08-18 | 1984-02-23 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光体 |
| JPH032872A (ja) * | 1989-05-31 | 1991-01-09 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JP2016540876A (ja) * | 2013-10-29 | 2016-12-28 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 酸性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用 |
| JP2017501238A (ja) * | 2013-10-29 | 2017-01-12 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 酸性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6148859A (ja) * | 1984-08-17 | 1986-03-10 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 正帯電用感光体 |
| US4760003A (en) * | 1985-05-24 | 1988-07-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member containing disazo compound |
| EP2457956B1 (en) * | 2010-11-30 | 2018-10-10 | Kemira Oyj | Azo dyes |
| EP2868707A1 (en) * | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metal free acid dyes, process for their production and use of said dyes |
| EP2868705A1 (en) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metal free acid dyes, process for their production and their use |
| EP2868711A1 (en) * | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use |
| EP2868709A1 (en) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use |
| EP2868713A1 (en) * | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3977870A (en) * | 1972-09-21 | 1976-08-31 | Hoechst Aktiengesellschaft | Dual layer electrophotographic recording material |
| US4279981A (en) * | 1977-04-22 | 1981-07-21 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic elements containing trisazo compounds |
-
1982
- 1982-01-27 JP JP57010214A patent/JPS58127933A/ja active Granted
-
1983
- 1983-01-25 US US06/460,758 patent/US4447513A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-01-26 EP EP83200156A patent/EP0085465B1/en not_active Expired
- 1983-01-26 DE DE8383200156T patent/DE3365503D1/de not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5933456A (ja) * | 1982-08-18 | 1984-02-23 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光体 |
| JPH032872A (ja) * | 1989-05-31 | 1991-01-09 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JP2016540876A (ja) * | 2013-10-29 | 2016-12-28 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 酸性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用 |
| JP2017501238A (ja) * | 2013-10-29 | 2017-01-12 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 酸性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0085465A1 (en) | 1983-08-10 |
| US4447513A (en) | 1984-05-08 |
| EP0085465B1 (en) | 1986-08-27 |
| JPH0358106B2 (ja) | 1991-09-04 |
| DE3365503D1 (en) | 1986-10-02 |
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