JP2017501238A - 酸性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7,及びR8は、互いに独立して、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、又はSO3Mであるが、ここでそれらの内の少なくとも二つはSO3Mであり、
R9、R10、R11、R12は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されたアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シアノ、アシルオキシ、アルキルカルボニル、アシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノ、モノアルキル−アミノ、モノシクロアルキル−アミノ、ジアルキル−アミノ、ジ(シクロ)アルキル−アミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、又はSO3Mであり、
R13及びR18は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、置換されたカルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、又はハロゲンであり、
R14及びR19は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ、ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ、モノアルキル−アミノ、ジ(シクロ)アルキル−アミノ、ジアルキル−アミノ、モノアリール−アミノ、ジアリール−アミノ、モノシクロアルキルモノアリールアミノ、モノアルキルモノアリールアミノ、アルキルチオ、アリールチオであるか、
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり、
R15、R16、R17、R20、R21、及びR22は、互いに独立して、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ヒドロキシアルキルスルホニルアルキル、アミノアルキル、アミノ−ヒドロキシ−アルキル、アルコキシアルキルアミノアルキル、チオアルコキシアルキル−アミノアルキル、アミノアルキルオキシアルキル、アミノアルキルチオキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールオキシアルキル、アリールチオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキルであるか、
又は
酸素及び硫黄からなる群より選択される1個又は複数のヘテロ原子によって中断されたアルキルであるか、
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか、
又は
酸素及び硫黄からなる群より選択される1個又は複数のヘテロ原子によって中断され、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり、
Mは、水素、アルカリ金属、アンモニウム、アルカリ土類金属の1当量、又は1価の有機カチオンであり、
式(1)の染料は、2〜6個のスルホン酸基を有し、
そして
ここで、ピリジンカップリング剤の上で未確定の(unfixed)付着点を有する結合とは、置換基のR15及びR16、並びに−OR17を担持するアミノ残基はそれぞれ、R13に対してオルト位又はパラ位に位置することができるということを意味している、これはすなわち、置換基R15及びR16を担持するアミノ残基が、R13に対してオルト位に位置する場合には、−OR17が、R13に対してパラ位に位置する(又はその逆も同様である)ことを意味しており;
そして
同じことが、置換基のR20及びR21、並びに−OR22を担持するアミノ残基にも当てはまり、それぞれが、R18に対してオルト位又はパラ位に位置することができるが、これはすなわち、置換基R20及びR21を担持するアミノ残基が、R18に対してオルト位に位置する場合には、−OR22が、R18に対してパラ位に位置する(又はその逆も同様である)ことを意味している。]
R1a、R2a、R3a、R4a、R5a、R6a、R7a、及びR8aは、互いに独立して、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、又はSO3Mであるが、ここでそれらの内の少なくとも二つはSO3Mであり、
R9a、R10a、R11a、及びR12aは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、(C1〜C4)−アシルアミノ、又はSO3Mであり、
R13a及びR18aは、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、又はアルコキシカルボニルであり、
R14a及びR19aは、互いに独立して、非置換で、直鎖状若しくは分岐状の(C1〜C4)−アルキル、非置換の(C5〜C7)−シクロアルキル、又は好ましくはメチル、エチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル及びメチルブチルの群から選択される1種又は複数の置換基を用いて置換された(C5〜C7)−シクロアルキルであり、
R15a、R16a、R17a、R20a、R21a、及びR22aは、互いに独立して、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ヒドロキシアルキルスルホニルアルキル、アミノアルキル、アミノ−ヒドロキシ−アルキル、アルコキシアルキルアミノアルキル、チオアルコキシアルキル−アミノアルキル、アミノアルキルオキシアルキル、アミノアルキルチオキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールオキシアルキル、アリールチオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキルであるか、
又は
酸素及び硫黄からなる群より選択される1個又は複数のヘテロ原子によって中断されたアルキルであるか、
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニル−ウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、及びSO3Mからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか、
又は
酸素及び硫黄からなる群より選択される1個又は複数のヘテロ原子によって中断され、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、及びSO3Mからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり、
そして
Mは、水素、アルカリ金属、アンモニウム、アルカリ土類金属の1当量、又は1価の有機カチオンである。]
R1a、R3a、R4a、R5a、R6a、及びR8aが、互いに独立して、SO3M、水素、アルキル、アルコキシ、又はハロゲンであるが、ここでそれらの内の少なくとも二つはSO3Mであり、
R2a及びR7aが、水素であり、
R9a、R10a、R11a、及びR12aが、互いに独立して、水素、メチル、メトキシ、エトキシ、ハロゲン、−SO3M、又はアセチルアミノであり、
R13a及びR18aが、互いに独立して、シアノ又はカルバモイルであり、
R14a及びR19aが、メチルであり、
R15a、R16a、R20a、及びR21aが、互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、イソプロピル、sec−ブチル、2−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、tert−ブチル、3−メチルブチル、ペンタン−2−イル、2−エチルヘキシル、2,2−ジメチルプロピル、フェニル、ベンジル、2−ヒドロキシエチル、アリル、2−メトキシエチル、3−メトキシ−プロピル、2−シアノエチル、2−(メチルチオ)エチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、3−クロロプロピル、2−(2−ヒドロキシエチルスルファニル)−エチル、2−(2−tert−ブチルスルファニルエタンスルホニル)−エチル、2−(2−ヒドロキシエトキシ)プロピル、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル、3−(4−ヒドロキシブトキシ)プロピル、2−(2−ヒドロキシエタンスルホニル)−エチル、3−(2−フェノキシ−エトキシ)−プロピル、3−イソプロポキシ−プロピル、3−エトキシ−プロピル、又は3−エトキシブチルであるか、
又は
COOM又はSO3Mによって置換された(C2〜C6)−アルキルであり、
R17a及びR22aが、互いに独立して、水素、(C1〜C6)アルキル、又は−O−若しくは−S−によって中断された(C1〜C6)アルキルであり、
そして
Mが、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、又はアンモニウムである。
R1b、R2b、R3b、R4b、R5b、R6b、R7b、及びR8bは、互いに独立して、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、又はSO3Mであるが、ここでそれらの内の少なくとも二つはSO3Mであり、
R9b、R10b、R11b、及びR12bは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、(C1〜C4)−アシルアミノ、又はSO3Mであり、
R13b及びR18bは、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、又はアルコキシカルボニルであり、
R14b及びR19bは、互いに独立して、非置換で、直鎖状若しくは分岐状の(C1〜C4)−アルキル、非置換の(C5〜C7)−シクロアルキル、又は好ましくはメチル、エチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル及びメチルブチルの群から選択される1種又は複数の置換基を用いて置換された(C5〜C7)−シクロアルキルであり、
R15b、R16b、R20b、及びR21bは、互いに独立して、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ヒドロキシアルキルスルホニルアルキル、アミノアルキル、アミノ−ヒドロキシ−アルキル、アルコキシアルキルアミノアルキル、チオアルコキシアルキル−アミノアルキル、アミノアルキルオキシアルキル、アミノアルキルチオキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールオキシアルキル、アリールチオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキルであるか、
又は
酸素及び硫黄からなる群より選択される1個又は複数のヘテロ原子によって中断されたアルキルであるか、
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニル−ウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、及びSO3Mからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか、
又は
酸素及び硫黄からなる群より選択される1個又は複数のヘテロ原子によって中断され、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、及びSO3Mからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか、
又は
互いに結合して、その環が中断されていないか、又は酸素及び硫黄からなる群より選択された1個又は複数のヘテロ原子によって中断されている、非置換であるか、又は1個又は複数の(C1〜C4)−アルキル基によって置換された5員又は6員の環を形成しており、
R17b及びR22bは、互いに独立して、水素、(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、ハロゲンによって末端封止された(C1〜C6)アルキル、ヒドロキシルであり、
そして
Mは、水素、アルカリ金属、アンモニウム、アルカリ土類金属の1当量、又は1価の有機カチオンである。]
R1b、R3b、R4b、R5b、R6b、及びR8bが、互いに独立して、SO3M、水素、アルキル、アルコキシ、又はハロゲンであるが、ここでそれらの内の少なくとも二つはSO3Mであり、
R2b及びR7bが、水素であり、
R9b、R10b、R11b、及びR12bが、互いに独立して、水素、メチル、メトキシ、エトキシ、ハロゲン、−SO3M、又はアセチルアミノであり、
R13b及びR18bが、互いに独立して、シアノ又はカルバモイルであり、
R14b及びR19bが、メチルであり、
R15b、R16b、R20b、及びR21bが、互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、イソプロピル、sec−ブチル、2−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、tert−ブチル、3−メチルブチル、ペンタン−2−イル、2−エチルヘキシル、2,2−ジメチルプロピル、フェニル、ベンジル、2−ヒドロキシエチル、アリル、2−メトキシエチル、3−メトキシ−プロピル、2−シアノエチル、2−(メチルチオ)エチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、3−クロロプロピル、2−(2−ヒドロキシエチルスルファニル)−エチル、2−(2−tert−ブチルスルファニルエタンスルホニル)−エチル、2−(2−ヒドロキシエトキシ)プロピル、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル、3−(4−ヒドロキシブトキシ)プロピル、2−(2−ヒドロキシエタンスルホニル)−エチル、3−(2−フェノキシ−エトキシ)−プロピル、3−イソプロポキシ−プロピル、3−エトキシ−プロピル、3−エトキシブチルであるか、
又は
COOM又はSO3Mによって置換された(C2〜C6)アルキルであるか、
又は
互いに結合して、その環が中断されていないか、又は酸素及び硫黄からなる群より選択された1個又は複数のヘテロ原子によって中断されている、非置換であるか、又は1個又は複数の(C1〜C4)−アルキル基によって置換された5員又は6員の環を形成しており、
R17b及びR22bが、互いに独立して、水素又は(C1〜C6)アルキルであり、
そして
Mが、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、又はアンモニウムである。
R1c、R2c、R3c、R4c、R5c、R6c、R7c、及びR8cは、互いに独立して、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、又はSO3Mであるが、ここでそれらの内の少なくとも二つはSO3Mであり、
R9c、R10c、R11c、及びR12cは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、(C1〜C4)−アシルアミノ、又はSO3Mであり、
R13c及びR18cは、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、又はアルコキシカルボニルであり、
R14c及びR19cは、互いに独立して、非置換で、直鎖状若しくは分岐状の(C1〜C4)−アルキル、非置換の(C5〜C7)−シクロアルキル、又は好ましくはメチル、エチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル及びメチルブチルの群から選択される1種又は複数の置換基を用いて置換された(C5〜C7)−シクロアルキルであり、
R15c、R16c、R17c、R20c、R21c、及びR22cは、互いに独立して、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ヒドロキシアルキルスルホニルアルキル、アミノアルキル、アミノ−ヒドロキシ−アルキル、アルコキシアルキルアミノアルキル、チオアルコキシアルキル−アミノアルキル、アミノアルキルオキシアルキル、アミノアルキルチオキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールオキシアルキル、アリールチオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキルであるか、
又は
酸素及び硫黄からなる群より選択される1個又は複数のヘテロ原子によって中断されたアルキルであるか、
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニル−ウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、及びSO3Mからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか、
又は
酸素及び硫黄からなる群より選択される1個又は複数のヘテロ原子によって中断され、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、及びSO3Mからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり、
そして
Mは、水素、アルカリ金属、アンモニウム、アルカリ土類金属の1当量、又は1価の有機カチオンである。]
R1c、R3c、R4c、R5c、R6c、及びR8cが、互いに独立して、SO3M、水素、アルキル、アルコキシ、又はハロゲンであるが、ここでそれらの内の少なくとも二つはSO3Mであり、
R2c及びR7cが、水素であり、
R9c、R10c、R11c、及びR12cが、互いに独立して、水素、メチル、メトキシ、エトキシ、ハロゲン、−SO3M、又はアセチルアミノであり、
R13c及びR18cが、互いに独立して、シアノ又はカルバモイルであり、
R14c及びR19cが、メチルであり、
R15c、R16c、R17c、R20c、R21c、及びR22cが、互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、イソプロピル、sec−ブチル、2−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、tert−ブチル、3−メチルブチル、ペンタン−2−イル、2−エチルヘキシル、2,2−ジメチルプロピル、フェニル、ベンジル、2−ヒドロキシエチル、アリル、2−メトキシエチル、3−メトキシプロピル、2−シアノエチル、2−(メチルチオ)エチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、3−クロロプロピル、2−(2−ヒドロキシエチルスルファニル)−エチル、2−(2−tert−ブチルスルファニルエタンスルホニル)−エチル、2−(2−ヒドロキシエトキシ)プロピル、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル、3−(4−ヒドロキシブトキシ)−プロピル、2−(2−ヒドロキシエタンスルホニル)−エチル、3−(2−フェノキシ−エトキシ)−プロピル、3−イソプロポキシ−プロピル、3−エトキシ−プロピル、3−エトキシブチルであるか、
又は
COOM又はSO3Mによって置換された(C2〜C6)アルキルであり、
そして
Mが、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、又はアンモニウムである。
a)式(2)の化合物をジアゾ化する工程、
b)工程a)において得られたジアゾニウム塩を、式(3)及び(4)の化合物と化学量論量で反応させて、
式(5)の中間体を生成させる工程、
d)工程c)で得られたジアゾニウム塩を、式(6)、(7)、(8)、及び(9)の化合物又はそれらの混合物と反応させる工程。
最初に、8.62gの4,4’−ジアミノ−ビフェニル−2,2’−ジスルホン酸を、やや酸性のpHの水の中に溶解させて、完全な溶液とした。その溶液に氷を加え、温度が10〜15℃に達したら、10.6mLの5N亜硝酸ナトリウムの溶液を滴下により添加した。12gの氷を用いてその反応混合物を0〜8℃にさらに冷却し、その混合物を12.38gの濃HClの中に滴下により添加した。黄色の懸濁液が生成し、その反応を1時間以内に完結させた。
11.63gの6−ヒドロキシ−2−(3−メトキシ−プロピルアミノ)−4−メチル−ニコチノニトリルをメタノール中で撹拌し、やや酸性になるように調節した。その反応混合物を、メタノール溶液の中に滴下により添加し、撹拌した。添加するにつれて、鮮やかな橙色の沈殿物が観察された。得られた沈殿物を、減圧濾過して分離し、ブラインを用いて洗浄すると、式1a190の反応生成物が得られた。その分析データは、反応生成物1a190のために割り当てた構造と一致している。その反応生成物は、目標の繊維材料を、鮮やかな緋色〜赤色の色調に染色する。
本発明の染料1a190の1部を、2000部の水の中に溶解させ、1部の均染助剤(高級脂肪族アミンとエチレンオキシドの縮合反応生成物をベースとしたもの)及び6部の酢酸ナトリウムを添加した。次いで、酢酸(80%)を用いてそのpHを5に調節した。その染浴を加熱して、10分間で50℃とし、次いで100部のポリアミド−6の織布を浸漬させた。50分間かけて温度を98℃にまで上昇させてから、この温度で60分かけて染色を実施した。その後、冷却して60℃とし、染色した材料を取り出した。熱水及び冷水を用いて、そのポリアミド−6布地を洗浄し、石鹸洗いをしてから、スパンし、乾燥させた。そのようにして得られた染色は、赤色の色調を与え、繊維において、極めて良好な光堅牢性及び湿潤堅牢性、さらには良好な均染性を有している。
本発明の染料1a190の1部を、2000部の水の中に溶解させ、1部の均染助剤(高級脂肪族アミンとエチレンオキシドの縮合反応生成物をベースとしたもの)及び6部の酢酸ナトリウムを添加した。次いで、酢酸(80%)を用いてそのpHを5.5に調節した。その染浴を加熱して、10分間で50℃とし、次いで100部のポリアミド−6,6の織布を浸漬させた。50分間かけて温度を120℃にまで上昇させてから、この温度で60分かけて染色を実施した。その後、冷却して60℃とし、染色した材料を取り出した。熱水及び冷水を用いて、そのポリアミド−6,6布地を洗浄し、石鹸洗いをしてから、スパンし、乾燥させた。そのようにして得られた染色は、赤色の色調を与え、繊維において、極めて良好な光堅牢性及び湿潤堅牢性、さらには良好な均染性を有している。
100部のポリアミド−6材料を、1000部の50℃の染液溶液(liquor solution)を用いてパジングしたが、その溶液は、40部の染料1a190、100部の尿素、20部のノニオン性可溶化剤(ブチルジグリコールをベースとしたもの)、20部の酢酸(pHを4.0に調節するため)、10部の均染助剤(エトキシル化アミノプロピル脂肪酸をベースとしたもの)、及び815部の水からなっていた。その材料を巻き取り、85〜98℃の蒸熱処理室の中に3〜6時間入れておいた。固着させた後、熱水及び冷水を用いてその布地を洗浄し、石鹸洗いをしてから、スパンし、乾燥させた。そのようにして得られた染色は、赤色の色調を与え、繊維において、極めて良好な光堅牢性及び湿潤堅牢性、さらには良好な均染性を有している。
本発明の染料1a190の1部を、2000部の水及び5部の硫酸ナトリウムの中に溶解させ、1部の均染助剤(高級脂肪族アミンとエチレンオキシドの縮合反応生成物をベースとしたもの)及び5部の酢酸ナトリウムを添加する。次いで、酢酸(80%)を用いてそのpHを4.5に調節した。その染浴を加熱して、10分間で50℃とし、次いで100部のウール織布を浸漬させた。50分間かけて温度を100℃にまで上昇させてから、この温度で60分かけて染色を実施した。その後、冷却して90℃とし、染色した材料を取り出した。熱水及び冷水を用いて、そのウール布地を洗浄し、石鹸洗いをしてから、スパンし、乾燥させた。そのようにして得られた染色は、赤色の色調を与え、繊維において、極めて良好な光堅牢性及び湿潤堅牢性、さらには良好な均染性を有している。
本発明の染料1a190の1部を、1000部の軟水及び7.5部の硫酸ナトリウムの中に溶解させ、1部の湿潤剤(アニオン性)を添加した。100部の漂白した綿の編地をこの溶液に加えた。次いでその染浴を2℃/分の速度で加熱していって98℃としてから、この温度で60分かけて染色を実施した。その後、冷却して80℃にした。80℃でさらに20分間、染色を継続した。次いでその染色した材料を取り上げ、熱水及び冷水を用いて洗浄し、石鹸洗いをしてから、スパンし、乾燥させた。そのようにして得られた染色物は、赤色の色調を与え、繊維において、極めて良好な光堅牢性及び湿潤堅牢性、さらには良好な均染性を有している。
82部の脱イオン水の中に溶解させた本発明の染料1a190の3部を、15部のジエチレングリコールと共に60℃の染浴の中に加えた。冷却すると、赤色の捺染インクが得られた。その赤色の捺染インクを使用して、紙、ポリアミド、又は羊毛織物の上にインクジェット捺染をすることができる。
4部の化学漂白した(松材)亜硫酸パルプを、55℃の水100部と混合した。本発明の染料1a190の1部を、100部の熱水に溶解させた。この溶液80部を、混合したパルプに加え、2分間混合した。その後で、樹脂サイズ剤を用い、常法に従ってその混合物をサイジングし、さらに2分間混合した。次いで、2000部の冷水を用いて55部のこの溶液を希釈し、この溶液を用いて紙を処理した(produce out)。その混合物から得られた赤色の紙は、良好な湿潤堅牢性を有している。
Claims (15)
- 式(1)の染料。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7,及びR8は、互いに独立して、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、又はSO3Mであるが、ここでそれらの内の少なくとも二つはSO3Mであり、
R9、R10、R11、R12は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、酸素及び硫黄からなる群より選択される1個又は2個のヘテロ原子によって中断されたアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シアノ、アシルオキシ、アルキルカルボニル、アシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アミノ、モノアルキル−アミノ、モノシクロアルキル−アミノ、ジアルキル−アミノ、ジ(シクロ)アルキル−アミノ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、−SO3M、又はアルキルウレイドであり、
R13及びR18は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、置換されたカルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、又はハロゲンであり、
R14及びR19は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ、ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ、モノアルキル−アミノ、ジ(シクロ)アルキル−アミノ、ジアルキル−アミノ、モノアリール−アミノ、ジアリール−アミノ、モノシクロアルキルモノアリールアミノ、モノアルキルモノアリールアミノ、アルキルチオ、アリールチオであるか、
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり、
R15、R16、R17、R20、R21、及びR22は、互いに独立して、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ヒドロキシアルキルスルホニルアルキル、アミノアルキル、アミノ−ヒドロキシ−アルキル、アルコキシアルキルアミノアルキル、チオアルコキシアルキル−アミノアルキル、アミノアルキルオキシアルキル、アミノアルキルチオキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールオキシアルキル、アリールチオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキルであるか、
又は
酸素及び硫黄からなる群より選択される1個又は複数のヘテロ原子によって中断されたアルキルであるか、
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか、
又は
酸素及び硫黄からなる群より選択される1個又は複数のヘテロ原子によって中断され、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり、
Mは、水素、アルカリ金属、アンモニウム、アルカリ土類金属の1当量、又は1価の有機カチオンであり、
式(1)の前記染料は、2〜6個のスルホン酸基を有し、
そして
ここで、ピリジンカップリング剤の上で未確定の付着点を有する結合とは、置換基のR15及びR16、並びに−OR17を担持するアミノ残基はそれぞれ、R13に対してオルト位又はパラ位に位置することができるということを意味している、これはすなわち、置換基R15及びR16を担持するアミノ残基が、R13に対してオルト位に位置する場合には、−OR17が、R13に対してパラ位に位置する(又はその逆も同様である)ことを意味しており;
そして
同じことが、置換基のR20及びR21、並びに−OR22を担持するアミノ残基にも当てはまり、それぞれが、R18に対してオルト位又はパラ位に位置することができるが、これはすなわち、置換基R20及びR21を担持するアミノ残基が、R18に対してオルト位に位置する場合には、−OR22が、R18に対してパラ位に位置する(又はその逆も同様である)ことを意味している。] - 式(1a)を有する、請求項1に記載の染料。
R1a、R2a、R3a、R4a、R5a、R6a、R7a、及びR8aは、互いに独立して、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、又はSO3Mであるが、ここでそれらの内の少なくとも二つはSO3Mであり、
R9a、R10a、R11a、及びR12aは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、−SO3M、又は(C1〜C4)−アシルアミノであり、
R13a及びR18aは、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、又はアルコキシカルボニルであり、
R14a及びR19aは、互いに独立して、非置換で、直鎖状若しくは分岐状の(C1〜C4)−アルキル、非置換の(C5〜C7)−シクロアルキル、又は1個又は複数の置換基を有する置換された(C5〜C7)−シクロアルキルであり、
R15a、R16a、R17a、R20a、R21a、及びR22aは、互いに独立して、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ヒドロキシアルキルスルホニル−アルキル、アミノアルキル、アミノ−ヒドロキシ−アルキル、アルコキシアルキルアミノアルキル、チオアルコキシアルキル−アミノアルキル、アミノアルキルオキシアルキル、アミノアルキルチオキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールオキシアルキル、アリールチオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキルであるか、
又は
酸素及び硫黄からなる群より選択される1個又は複数のヘテロ原子によって中断されたアルキルであるか、
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、及びSO3Mからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか、
又は
酸素及び硫黄からなる群より選択される1個又は複数のヘテロ原子によって中断され、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、及びSO3Mからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり、
そして
Mは、水素、アルカリ金属、アンモニウム、アルカリ土類金属の1当量、又は1価の有機カチオンである。] - R1a、R3a、R4a、R5a、R6a、及びR8aが、互いに独立して、SO3M、水素、アルキル、アルコキシ、又はハロゲンであるが、ここでそれらの内の少なくとも二つはSO3Mであり、
R2a及びR7aが、水素であり、
R9a、R10a、R11a、及びR12aが、互いに独立して、水素、メチル、メトキシ、エトキシ、ハロゲン、−SO3M、又はアセチルアミノであり、
R13a及びR18aが、互いに独立して、シアノ又はカルバモイルであり、
R14a及びR19aが、メチルであり、
R15a、R16a、R20a、及びR21aが、互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、イソプロピル、sec−ブチル、2−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、tert−ブチル、3−メチルブチル、ペンタン−2−イル、2−エチルヘキシル、2,2−ジメチルプロピル、フェニル、ベンジル、2−ヒドロキシエチル、アリル、2−メトキシエチル、3−メトキシプロピル、2−シアノエチル、2−(メチルチオ)エチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、3−クロロプロピル、2−(2−ヒドロキシエチルスルファニル)−エチル、2−(2−tert−ブチルスルファニルエタンスルホニル)−エチル、2−(2−ヒドロキシエトキシ)プロピル、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル、3−(4−ヒドロキシブトキシ)プロピル、2−(2−ヒドロキシエタンスルホニル)−エチル、3−(2−フェノキシ−エトキシ)−プロピル、3−イソプロポキシ−プロピル、3−エトキシ−プロピル、又は3−エトキシブチルであり、
R17a及びR22aが、互いに独立して、水素、(C1〜C6)アルキル、又は−O−若しくは−S−によって中断された(C1〜C6)アルキルであり、
そして
Mが、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、又はアンモニウムである、
請求項2に記載の染料。 - 式(1b)を有する、請求項1に記載の染料。
R1b、R2b、R3b、R4b、R5b、R6b、R7b、及びR8bは、互いに独立して、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、又はSO3Mであるが、ここでそれらの内の少なくとも二つはSO3Mであり、
R9b、R10b、R11b、及びR12bは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、(C1〜C4)−アシルアミノ、又はSO3Mであり、
R13b及びR18bは、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、又はアルコキシカルボニルであり、
R14b及びR19bは、互いに独立して、非置換で、直鎖状若しくは分岐状の(C1〜C4)−アルキル、非置換の(C5〜C7)−シクロアルキル、又は1個又は複数の置換基を有する置換された(C5〜C7)−シクロアルキルであり、
R15b、R16b、R20b、及びR21bは、互いに独立して、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ヒドロキシアルキルスルホニルアルキル、アミノアルキル、アミノ−ヒドロキシ−アルキル、アルコキシアルキルアミノアルキル、チオアルコキシアルキル−アミノアルキル、アミノアルキルオキシアルキル、アミノアルキルチオキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールオキシアルキル、アリールチオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキルであるか、
又は
酸素及び硫黄からなる群より選択される1個又は複数のヘテロ原子によって中断されたアルキルであるか、
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、及びSO3Mからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか、
又は
酸素及び硫黄からなる群より選択される1個又は複数のヘテロ原子によって中断され、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、及びSO3Mからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか、
又は
互いに結合して、その環が中断されていないか、又は酸素及び硫黄からなる群より選択された1個又は複数のヘテロ原子によって中断されている、非置換であるか、又は1個又は複数の(C1〜C4)−アルキル基によって置換された5員又は6員の環を形成しており、
R17b及びR22bは、互いに独立して、水素、(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、ハロゲンによって末端封止された(C1〜C6)アルキル、ヒドロキシルであり、
そして
Mは、水素、アルカリ金属、アンモニウム、アルカリ土類金属の1当量、又は1価の有機カチオンである。] - R1b、R3b、R4b、R5b、R6b、及びR8bが、互いに独立して、SO3M、水素、アルキル、アルコキシ、又はハロゲンであるが、ここでそれらの内の少なくとも二つはSO3Mであり、
R2b及びR7bが、水素であり、
R9b、R10b、R11b、及びR12bが、互いに独立して、水素、メチル、メトキシ、エトキシ、ハロゲン、又はアセチルアミノであり、
R13b及びR18bが、互いに独立して、シアノ又はカルバモイルであり、
R14b及びR19bが、メチルであり、
R15b、R16b、R20b、及びR21bが、互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、イソプロピル、sec−ブチル、2−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、tert−ブチル、3−メチルブチル、ペンタン−2−イル、2−エチルヘキシル、2,2−ジメチルプロピル、フェニル、ベンジル、2−ヒドロキシエチル、アリル、2−メトキシエチル、3−メトキシプロピル、2−シアノエチル、2−(メチルチオ)エチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、3−クロロプロピル、2−(2−ヒドロキシエチルスルファニル)−エチル、2−(2−tert−ブチルスルファニルエタンスルホニル)−エチル、2−(2−ヒドロキシエトキシ)プロピル、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル、3−(4−ヒドロキシブトキシ)プロピル、2−(2−ヒドロキシエタンスルホニル)−エチル、3−(2−フェノキシ−エトキシ)−プロピル、3−イソプロポキシ−プロピル、3−エトキシ−プロピル、3−エトキシブチルであるか、
又は
COOM又はSO3Mによって置換された(C2〜C6)アルキルであるか、
又は
互いに結合して、その環が中断されていないか、又は酸素及び硫黄からなる群より選択された1個又は複数のヘテロ原子によって中断されている、非置換であるか、又は1個又は複数の(C1〜C4)−アルキル基によって置換された5員又は6員の環を形成しており、
R17b及びR22bが、互いに独立して、水素又は(C1〜C6)アルキルであり、
そして
Mが、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、又はアンモニウムである、
請求項4に記載の染料。 - 式(1c)を有する、請求項1に記載の染料。
R1c、R2c、R3c、R4c、R5c、R6c、R7c、及びR8cは、互いに独立して、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、又はSO3Mであるが、ここでそれらの内の少なくとも二つはSO3Mであり、
R9c、R10c、R11c、及びR12cは、互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、(C1〜C4)−アシルアミノ、又はSO3Mであり、
R13c及びR18cは、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、又はアルコキシカルボニルであり、
R14c及びR19cは、互いに独立して、非置換で、直鎖状若しくは分岐状の(C1〜C4)−アルキル、非置換の(C5〜C7)−シクロアルキル、又は1個又は複数の置換基を有する置換された(C5〜C7)−シクロアルキルであり、
R15c、R16c、R17c、R20c、R21c、及びR22cは、互いに独立して、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ヒドロキシアルキルスルホニルアルキル、アミノアルキル、アミノ−ヒドロキシ−アルキル、アルコキシアルキルアミノアルキル、チオアルコキシアルキル−アミノアルキル、アミノアルキルオキシアルキル、アミノアルキルチオキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールオキシアルキル、アリールチオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキルであるか、
又は
酸素及び硫黄からなる群より選択される1個又は複数のヘテロ原子によって中断されたアルキルであるか、
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、及びSO3Mからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか、
又は
酸素及び硫黄からなる群より選択される1個又は複数のヘテロ原子によって中断され、そしてヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、及びSO3Mからなる群より選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり、
そして
Mは、水素、アルカリ金属、アンモニウム、アルカリ土類金属の1当量、又は1価の有機カチオンである。] - R1c、R3c、R4c、R5c、R6c、及びR8cが、互いに独立して、SO3M、水素、アルキル、アルコキシ、又はハロゲンであるが、ここでそれらの内の少なくとも二つはSO3Mであり、
R2c及びR7cが、水素であり、
R9c、R10c、R11c、及びR12cが、互いに独立して、水素、メチル、メトキシ、エトキシ、ハロゲン、−SO3M、又はアセチルアミノであり、
R13c及びR18cが、互いに独立して、シアノ又はカルバモイルであり、
R14c及びR19cが、メチルであり、
R15c、R16c、R17c、R20c、R21c、及びR22cが、互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、イソプロピル、sec−ブチル、2−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、tert−ブチル、3−メチルブチル、ペンタン−2−イル、2−エチルヘキシル、2,2−ジメチルプロピル、フェニル、ベンジル、2−ヒドロキシエチル、アリル、2−メトキシエチル、3−メトキシプロピル、2−シアノエチル、2−(メチルチオ)エチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、3−クロロプロピル、2−(2−ヒドロキシエチルスルファニル)−エチル、2−(2−tert−ブチルスルファニルエタンスルホニル)−エチル、2−(2−ヒドロキシエトキシ)プロピル、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル、3−(4−ヒドロキシブトキシ)プロピル、2−(2−ヒドロキシエタンスルホニル)−エチル、3−(2−フェノキシ−エトキシ)−プロピル、3−イソプロポキシ−プロピル、3−エトキシ−プロピル、又は3−エトキシブチルであるか、
又は
COOM又はSO3Mによって置換された(C2〜C6)アルキルであり、
そして
Mが、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、又はアンモニウムである、
請求項6に記載の染料。 - 請求項1に記載の染料を製造するためのプロセスであって、
a)式(2)の化合物をジアゾ化する工程、
b)工程a)において得られたジアゾニウム塩を、式(3)及び(4)の化合物と化学量論量で反応させて、
式(5)の中間体を生成させる工程、
d)工程c)で得られた前記ジアゾニウム塩を、式(6)、(7)、(8)、及び(9)の化合物又はそれらの混合物と反応させる工程
を含む、プロセス。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の1種又は複数の染料を含む、化学的組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の2種以上の染料からなる、化学的組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の1種又は複数の化合物を含む、染色用水溶液。
- カルボキサミド含有及び/又はヒドロキシル含有材料を染色又は捺染するためのプロセスであって、前記カルボキサミド含有及び/又はヒドロキシル含有材料を、請求項1〜7のいずれか1項に記載の染料と接触させることを含む、プロセス。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の染料を含む、デジタル織物捺染のためのインク。
- 合成繊維材料、ナイロン材料、ナイロン−6、ナイロン−6.6、及びアラミド繊維、野菜繊維、種子繊維、綿、有機綿、カポック、ヤシ殻からのコイア;靱皮繊維、亜麻、大麻、ジュート、ケナフ、ラミー、籐;葉繊維、サイザル麻、ヘネケ麻、バナナ;茎繊維、竹;動物からの繊維、羊毛、オーガニックウール、絹、カシミヤウール、アルパカ繊維、モヘア、アンゴラ繊維、さらには毛皮及び皮革材料;人造、再生、及びリサイクル繊維、セルロース系繊維;紙繊維、セルロース系再生繊維、ビスコースレーヨン繊維、アセテート及びトリアセテート繊維、及びLyocell繊維からなる群より選択される繊維、さらにはそのような繊維のブレンド物を染色するための、請求項1〜7のいずれか1項に記載の染料、請求項5若しくは6に記載の化学的組成物、又は請求項7に記載の水溶液の使用。
- 化学的及び/又は物理的のいずれかで結合された形で請求項1〜5のいずれか1項に記載の1種又は複数の染料を含む、合成繊維材料、ナイロン材料、ナイロン−6、ナイロン−6.6、及びアラミド繊維、野菜繊維、種子繊維、綿、有機綿、カポック、ヤシ殻からのコイア;靱皮繊維、亜麻、大麻、ジュート、ケナフ、ラミー、籐;葉繊維、サイザル麻、ヘネケ麻、バナナ;茎繊維、竹;動物由来の繊維、羊毛、オーガニックウール、絹、カシミヤウール、アルパカ繊維、モヘア、アンゴラ繊維、さらには毛皮及び皮革材料;人造、再生、及びリサイクル繊維、セルロース系繊維;紙繊維、セルロース系再生繊維、ビスコースレーヨン繊維、アセテート及びトリアセテート繊維、及びLyocell繊維からなる群より選択される、繊維及びそのような繊維を含むブレンド物。
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