DE61174C - Verfahren zur Darstellung von Diamidonaphtalin-yS-disulfosäure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Diamidonaphtalin-yS-disulfosäureInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Al en hat durch Reduction von Dinitronaphtalindisulfosä'ure
mit Schwefelammon eine Diamidonaphtalindisulfosäure dargestellt (Beilstein, Bd. Ill, S. 1025). Die erstere war
durch Nitriren des Naphtalin-α-disulfosaurechlorids
(2 . 7) und Ueberführung des Chlorids in die Säure erhalten (Beilstein, Bd. II, S. 156).
Die Diamidonaphtalin-a-disulfosäure liefert
bei Behandlung mit Nitrit in saurer Lösung keine Tetrazoverbindung, sondern geht in eine
nicht reactionsfähige Verbindung über.
Dagegen kann man, von der Naphtalinß-disulfosäure
(2 . 6) ausgehend, eine Diamidonaphtalin-ß-disulfosäure
erhalten, welche eine Tetrazoverbindung liefert, die sich mit Aminen und Phenolen zu werthvollen Disazofarbstoffen
vereinigen läfst.
Zur Darstellung der Diamidonaphtalin-ß-disulfosäure
(welche weiterhin kurz als Diamidoß-säure bezeichnet wird) verfährt man folgendermafsen:
. .
Beispiel 1. 326 kg naphtalin-ß-disulfosaurer
Kalk werden bei ο bis io° C. in 2000 kg Schwefelsäuremonohydrat eingerührt,
mit einem abgekühlten Gemisch von 200 kg concentrirter Salpetersäure und 200 kg Monohydrat
versetzt und nach dreitägigem Stehen bei 20 bis 300 C. in 6000 1 Wasser gegossen.
Aus der heifsen, mit Kochsalz gesättigten Lösung krystallisirt das dinitronaphtalin-ß- disulfosaure
Natron in kleinen, gelben Krystallen; man filtrirt ab, wäscht mit etwas. Salzwasser
aus, schlämmt die Dinitro verbindung in ca. 4000 1 Wasser auf, reducirt mittelst Eisen
unter Zusatz geringer Mengen von Essigsäure, fällt nach beendigter Reduction gelöstes Eisen
aus, filtrirt und giebt zu der heifsen Lösung 200 kg Salzsäure.
Die Diamido-ß-säure fällt sofort in farblosen mikroskopischen Kryställchen aus.
Man filtrirt noch heifs ab und erhält auf Zusatz von weiteren 100 kg Salzsäure aus dem
erkalteten Filtrat eine kleine Menge einer, wahrscheinlich isomeren, Diamidonaphtalinsulfosäure.
Noch vortheilhäfter gestaltet sich die Darstellung der Diamido-ß-disulfosäure, wenn man
die Mononitronaphtalin-ß-.disulfosäure zum Ausgangsmaterial
wählt. Die Salze derselben lassen sich leicht durch Auskalken bezw. Aussalzen
aus der in der Patentschrift No. 27346 (Beispiel II) . angegebenen Nitrirungsmischung gewinnen.
Beispiele. 376 kg mononitronaphtalinß-disulfosaures
Natron werden bei o° C. in 3000 kg Schwefelsäuremonohydrat eingerührt
und das erkaltete Gemisch von 100 kg concentrirter Salpetersäure und 100 kg Schwefelsäuremonohydrat
hinzugegeben. Die gebildete Dinitronaphtalin-ß-disulfosäure wird nach ■ dem
in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren weiter verarbeitet. ■
Beispiel 3. Statt von der reinen ß-Disulfosäure auszugehen, kann man auch das Gemisch
der a- und ß-Säure verarbeiten und die entstandenen Producte trennen. .
256 kg Naphtalin werden mittelst 1280 kg Schwefelsäure in Disulfosäuren übergeführt
(Ebert & Merz, Ber. IX, 592), auf 00C. abgekühlt
und zuerst 500 kg rauchende Schwefelsäure von 60 pCt. iS O3 ,· dann das abgekühlte
Gemisch von 400 kg concentrirter Salpetersäure und 400 kg Schwefelsäuremonohydrat hinzu-
gegeben. Man läfst 2 bis 3 Tage bei 20 bis 300 C. stehen, giefst in 5000 1 Wasser, salzt
heifs mit Kochsalz auf ca. 25° B. aus, filtrirt sofort von dem sich in kleinen farblosen Kryställchen
ausscheidenden dinitronaphtalin-a-disulfosauren Natron ab und sättigt das Filtrat
mit Kochsalz. Die Dinitroverbindung des naphtalin-ß-disulfosauren Natrons fällt theilweise
schon heifs, nach dem Erkalten völlig in kleinen, gelben Kryställchen aus.
In analoger Weise kann Glaubersalz zur Trennung der isomeren Säuren benutzt werden.
Anstatt die Diazoverbindungen in vorstehend
angegebener Weise zu trennen, kann ' man auch das durch vollständiges Aussalzen
zu erhaltende Gemenge der Dinitroverbindungen mit Eisen und Essigsäure reduciren
und die kochende, vom Eisen befreite, auf 5000 1 gebrachte Lösung des Diamidosulfosäuregemisches
mit Salzsäure versetzen. Die Diamidonaphtalin-ß-disulfosäure fällt sofort aus,
während die α-Verbindung gelöst bleibt und erst nach dem Erkalten auskrystallisirt.
Die Diamidonaphtalin-ß-disulfosäure ist in
kaltem und heiisem Wasser fast unlöslich. Ihr Natronsalz ist in 21 Theilen kalten Wassers
löslich und krystallisirt in wasserfreien, büschelförmig gruppirten Nadeln. Das Kaliumsalz ist
in Wasser leicht, das Bariumsalz schwer löslich. Durch salpetrige Säure wird die Säure
in die gelbe, unlösliche Tetrazoverbindung übergeführt, welche sich in normaler Weise
zu Disazofarbstoffen verarbeiten läfst. Mit Diazo- und Tetrazoverbindungen vereinigt sich
die Säure ebenfalls zu Farbstoffen.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:Verfahren zur Darstellung der Diamidonaphtalin-ß-disulfosäure durch Ueberführung der Naphtalin-ß-disulfosäure (2.6), deren Salze und Mononitroverbindung in Dinitronaphtalin-ß-disulfosäure und Reduction der letzteren.Die Abänderung des Verfahrens des Anspruchs 1., welche darin besteht, dafs an Stelle von Naphtalin - β - disulfosäure das Ebert & Merz'sehe Sulfirungsgemisch zweifach nitrirt und dann entweder aus dem Gemisch der Dinitrosäuren die β-Dinitrosäure mit Kochsalz oder Glaubersalz abgeschieden oder aus dem durch Reduction der gemischten Dinitrosäuren entstehenden Gemisch der Diamidosa'uren die β - Säure durch partielles Ausfällen mit Mineralsäuren isolirt wird.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE61174C true DE61174C (de) |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (1)
| Country | Link |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2868709A1 (de) | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metallfreie Säurefarbstoffe, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| US9725597B2 (en) | 2013-10-29 | 2017-08-08 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Acid dyes, process for the production thereof and their use |
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Cited By (4)
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| US9650516B2 (en) | 2013-10-29 | 2017-05-16 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Acid dyes, process for the production thereof and their use |
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