DE56058C - Verfahren zur Darstellung einer Naphtosultondisulfosäure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung einer Naphtosultondisulfosäure

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DE56058C
DE56058C DENDAT56058D DE56058DA DE56058C DE 56058 C DE56058 C DE 56058C DE NDAT56058 D DENDAT56058 D DE NDAT56058D DE 56058D A DE56058D A DE 56058DA DE 56058 C DE56058 C DE 56058C
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DE
Germany
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naphtosultone
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disulfonic acid
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Expired - Lifetime
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DENDAT56058D
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Original Assignee
Dr. H. KOCH in Marburg a. Lahn, Haspelstr. 27
Publication of DE56058C publication Critical patent/DE56058C/de
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C07D327/04Five-membered rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Aus der Naphtalintrisulfosäure, welche in der Patentschrift No. 38281 beschrieben ist, erhält man durch Nitrirung eine Nitronaphtalintrisulfosäure, welche bei der Reduction eine neue Naphtylamintrisulfosäure liefert. Letztere kann durch Behandlung mit salpetriger Säure und nachfolgendes Kochen mit angesäuertem Wasser in eine Naphtosultondisulfosäure bezw. in eine neue Naphtoltrisulfosäure übergeführt werden.
Zur Nitrirung der Naphtalintrisulfosäure verfährt man z. B. in der Weise, dafs man das naphtalintrisulfosäure Natron in der vierfachen Menge concentrirter Schwefelsäure löst, diese Lösung oder das nach Patent No. 38281 direct erhaltene Sulfurirungsgemisch allmälig mit der nöthigen Me'nge concentrirter Salpetersäure versetzt und schliefslich zur Vollendung der Reaction auf dem Wasserbade erhitzt.
Dieses Product wird mit Wasser verdünnt, darauf unter Erwärmen mit der erforderlichen Menge von Eisenspänen versetzt. Nach beendeter Reduction wird1 mit Kalk übersättigt und die vom Gyps abfütrirte Flüssigkeit eingedampft. Die neue Naphtylamintrisulfosäure unterscheidet sich von den beiden bis jetzt dargestellten Isomeren scharf dadurch, dafs sie in alkalischer Lösung keine Fluorescenz zeigt und eine farblose Diazoverbindung liefert, während die Diazoverbindungen der beiden damit isomeren Säuren eine gelbe Farbe besitzen.
Die neue Naphtoltrisulfosäure erhält man am besten in Form ihres Natriumsalzes in der Weise, dafs man die Lösung des Natriumsalzes der neuen Naphtylamintrisulfosäure mit Schwefelsäure stark übersättigt, dann die erforderliche Menge Nitrit zufügt, bis zum Aufhören der Stickstoffentwickelung kocht, darauf mit Kalk bis zur alkalischen Reaction übersättigt, abfiltrirt, mit Soda versetzt, wieder fütrirt und das Filtrat_ eindampft, worauf sich beim Erkalten der concentrirten Lösung das Salz in sehr kleinen Nädelchen ausscheidet.
Wenn man jedoch nach Zersetzung der Diazoverbindung nicht mit einer Base (Kalk) übersättigt, sondern die noch saure, nicht zu verdünnte Flüssigkeit sich selbst Uberläfst, so krystallisirt nach einiger Zeit das Dinatriumsalz
O
der Naphtosultondisulfosäure C10H^ S O0
Sulfamid C1
aus. Dasselbe bildet kleine, zu Warzen vereinigte Nädelchen und zeigt in wässriger Lösung keine Fluorescenz. Bei Behandlung mit concentrirtem Ammoniak verwandelt es sich in das
OH
SO2(NH2) bezw. dessen
(SO3Na)2
Ammoniaksalz, eine Reaction, welche bis jetzt nur in einem Falle bekannt ist (Ber. 22, S. 3334)·
Die erhaltene Naphtosultondisulfosäure ist ein vollständig neuer Körper. Bekannt war bei der Einreichung dieses Patentes lediglich das Naphtosulton (Ber. 20, S. 3162) und erst später ist seine Monosulfosäure bekannt geworden (Ber. 22, S. 3331)· Eine Disulfosäure war bis jetzt nicht nachgewiesen und liefs sich die Entstehung einer solchen auf dem hier eingeschlagenen Wege nicht voraussehen.
Diese neue Naphtosultondisulfosäure liefert, mit heifsen, verdünnten Alkalien oder Säuren behandelt, eine neue Naphtoltrisulfosäure.
Beide Körper sind von grofser technischer Bedeutung. Mit Diazoverbindungen combinirt, liefern sie werthvolle Azofarbstoffe, welche sich von den bisher im Gebrauche befindlichen Azofarbstoffen gleicher Nuance durch bedeutend gröfsere Lichtechtheit, Klarheit, Reinheit und Lebhaftigkeit, besonders in der Uebersicht, vortheilhaft auszeichnen. Diese Farben erinnern in der Brillanz geradezu an die Eosine und haben vor diesen den Vorzug der grofsen Lichtechtheit voraus.
Auch ist besonders hervorzuheben, dafs die neuen Körper, mit derselben Diazoverbindung, z. B. Diazobenzol u. s. w., combinirt, ungleich viel blauere und sattere Farbstoffe, als die seither in der Technik allein angewendete ß-Naphtoltrisulfosä'ure des Patentes No. 22038 und selbst als die bis jetzt als werthvollste Sulfosäure geltende ß-Naphtoldisulfosäure R liefern.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung einer Naphtosultondisulfosäure, darin bestehend, dafs man die Naphtalintrisulfosäure des Patentes No. 38281 nitrirt, die Nitroverbindung reducirt und aus der so erhaltenen neuen Naphtylamintrisulfosäure durch Ueberführung in die Diazoverbindung und Kochen derselben mit angesäuertem Wasser bis zum Aufhören der Stickstoffentwickelung die Naphtosultondisulfosäure erzeugt.
DENDAT56058D Verfahren zur Darstellung einer Naphtosultondisulfosäure Expired - Lifetime DE56058C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0011089A1 (de) * 1978-08-28 1980-05-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Nitro-T-Säure (8-Nitronaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure)

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