DE70862C - Verfahren zur Darstellung des p-Diamidophenylbenzimidazols - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des p-DiamidophenylbenzimidazolsInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAM
Die erste Diamidobase vom Typus eines Phenylbenzimidazol ist das in der Patentschrift
Nr. 68237 beschriebene Diamidophenylbenzimidazol von. der Constitution:
Man erhält aus diesem schöne direct und ausgiebig ziehende Baumwollfarbstoffe, die sich
besonders durch grofse Seifechtheit auszeichnen.
Farbstoffe von noch blauerer Nuance erhält
man, wenn man anstatt des oben erwähnten Diamidophenylbenzimidazols dasjenige Isomere
als' Ausgangsbase verwendet, in dem beide freien Amidogruppen in Parallelstellung zur
Condensafionsbindung der beiden Benzolkerne stehen. Diese Base erhält man, indem man
p-Benznitranilid nitrirt, die so entstandene Trinitroverbindung reducirt und das entstehende
Triamidoderivat condensirt.
Man verfährt folgendermafsen:
500 kg Anilin werden mit 835 kg p-Nitrobenzoesä'ure
innig gemischt und im Schmelzkessel ca. 8 Stunden lang auf 220 bis 2300C.
erhitzt, wobei man Sorge tragen mufs, dafs das abgespaltene Wasser abdestillirt. Die noch
heifse Masse läfst man ausfliefsen und erkalten, zerkleinert sie und wäscht nach einander mit
verdünnter Salzsäure und verdünnter Sodalösung. Man erhält so in guter Ausbeute das
bekannte ρ - Nitrobenzanilid oder ρ - Benznitranilid:
NH-
CO
NO:
Dieses trägt man bei 15 bis 200C. in die
fünffache Menge Monohydrat ein, kühlt auf + 50C. bis + 100C. ab und nitrirt bei dieser
Temperatur mit einem Gemisch von rauchender Salpetersäure (3/4 Gewichtstheile des p-Benznitranilids)
und Monohydrat (1,5 Gewichtstheile). Die Nitrirmasse wird unter starkem Rühren
langsam auf Eis gegossen und mit Wasser neutral gewaschen. Man erhält das p-Trinitro~
benzanilid von der Constitution:
NH-
-CO
,NO2
NO2
Dasselbe unterscheidet sich schon äufserlich von dem m- Derivat in der Farbe und stellt
ein braungraues Pulver dar. Es ist unlöslich in Wasser, Alkohol und Aether, löslich in
Eisessig und. Essigäther.
Reducirt man dieses p-Trinitrobenzanilid, so erhält man das ρ-Triamidobenzanilid. Man
verfährt am besten so: ioo kg fein gemahlenes Trinitroberizanilid mischt man mit 30 kg Salzsäure
(ca. 3oprocent.) und 100 kg Wasser und trägt dieses Gemisch unter gutem Rühren bei
90 bis 950C. allmälig in einen Kessel ein, der
mit 200 kg Eisenspänen und 100 kg Wasser beschickt ist. Nachdem die Reaction beendet
ist, macht man mit Ammoniak alkalisch, kocht mit 500 kg Wasser aus und läfst die filtrirte
Mutterlauge erkalten, wobei das ρ-Triamidobenzanilid in schönen Krystallen auskrystallisirt.
die man durch Schleudern von der Mutterlauge trennt.
Das Triamin hat die Zusammensetzung:
CO
NH9
NH,
Es löst sich in heifsem Wasser, aus dem es beim Erkalten wieder auskrystallisirt; es läfst
sich auf diese Weise umkrystallisiren und reinigen. In heifsem Alkohol und Aceton ist
es löslich, in den meisten übrigen Lösungsmitteln nicht; seine Salze dagegen sind schon
in kaltem Wasser aufserordentlich leicht löslich.
Erhitzt man ' das p-Triamidobenzanilid im
Vacuum auf 2500C, so giebt es ein Molecül
Wasser ab und condensirt sich zum p-Diamidophenylbenzimidazol von der Constitution:
NH—
NH,
Die neue Anhydrobase hat mit dem Diamidophenylbenzimidazo.l, welches in der
.Patentschrift Nr. 68237 beschrieben ist, in ihrem Verhalten sehr viel Aehnlichkeit. Sie ist unlöslich
in Wasser und Aether, löslich in Alkohol und Aceton. Ihr Schmelzpunkt liegt über 2500 C. Ihre Salze sind in Wasser äufserst
leicht löslich. Mit Mineralsäuren und Natriumnitrit erhält man eine leicht lösliche Tetrazoverbindung,
die sich leicht und sofort mit Phenolen, Naphtolen, mit Phenol- und Naphtolsulfo-
und -carbonsäuren, mit Amidosäuren u. s. w. combinirt. Sie unterscheidet sich jedoch
von der Isomeren des Patentes Nr. 68237 schon äufserlich; während die m-p-Verbindung
ein hellgraues Pulver ist, stellt das p-Diamidophenylbenzimidazol ein rothbraunes krystallinisches
Pulver dar. Ein weiterer Unterschied zeigt sich beim Behandeln des Krystallpulvers
beim Uebergiefsen mit warmem Wasser: die vorliegende neue Base wird vollständig harzig,
die m-ρ-Verbindung erleidet keinerlei Veränderung. Der Hauptunterschied, der durch
die Constitution bedingt ist, zeigt sich in den aus dem p-Diamin dargestellten Azofarbstoffen.
Diese ■ sind von lebhafterer und bedeutend blauerer Nuance als die Farbstoffe aus
dem Diamidophenylbenzimidazol des Patentes Nr. 68237.
Der Farbstoff mit Naphtionsäure erreicht beispielsweise in der Nuance vollständig das
Congo, übertrifft dies aber durch gröfsere Seifechtheit und geringere Säureempfindlichkeit.
Die Base soll zur Darstellung von Azofarbstoffen
verwendet werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von ρ-Diamidophenylbenzimidazol, darin bestehend, dafs man das p-Benznitranilid nitrirt, die so entstandene Trinitroverbindung reducirt und das entstehende Triamidoderivat condensirt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE70862C true DE70862C (de) |
Family
ID=344211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT70862D Expired - Lifetime DE70862C (de) | Verfahren zur Darstellung des p-Diamidophenylbenzimidazols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE70862C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1005969B (de) * | 1954-03-31 | 1957-04-11 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Naphthoylen-arylimidazol-peri-dicarbon-saeuren bzw. ihren Anhydriden |
| US4109093A (en) * | 1975-01-14 | 1978-08-22 | Produits Chimiques Ugine Kuhlmann | Process for making 2-(4'-aminophenyl) 5-amino benzimidazole |
-
0
- DE DENDAT70862D patent/DE70862C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1005969B (de) * | 1954-03-31 | 1957-04-11 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Naphthoylen-arylimidazol-peri-dicarbon-saeuren bzw. ihren Anhydriden |
| US4109093A (en) * | 1975-01-14 | 1978-08-22 | Produits Chimiques Ugine Kuhlmann | Process for making 2-(4'-aminophenyl) 5-amino benzimidazole |
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