DE88013C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE88013C DE88013C DENDAT88013D DE88013DA DE88013C DE 88013 C DE88013 C DE 88013C DE NDAT88013 D DENDAT88013 D DE NDAT88013D DE 88013D A DE88013D A DE 88013DA DE 88013 C DE88013 C DE 88013C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pct
- bodies
- soluble
- nitrogen
- alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- -1 p-nitro-p-acetamidoazobenzene Chemical compound 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018564 M-PHENYLENEDIAMINE Drugs 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N M-Phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N P-Phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N Sodium sulfide Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003381 deacetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Bekanntlich werden durch directe Nitrirung von p-Amidoazokörpern Nitrirungsproducte erhalten,
welche bei der Reduction chrysoidinartige Diamidokörper geben, d. h. solche,
welche die beiden Amidogruppen in einem aromatischen Kern enthalten.
Wird dagegen die Amidogruppe der Amidoazokörper durch einen Acidyl- oder durch
den Benzylidenrest — im letzteren Falle unter Benutzung des Verfahrens des Patentes
Nr. 72173 — geschützt, so tritt bei der Nitrirung
die Nitrogruppe in den anderen aromatischen Kern in Para- Stellung zur Azogruppe
ein. Durch Reduction und Spaltung wird aus dem Nitroproduct die p-p-Diamidoazoverbindung
gewonnen.
Darstellung von p-p-Diamidoazobenzol und
p-p-Diamidoazotoluol.
Beispiel 1.
Beispiel 1.
239 Theile Acetylamidoazobenzol (Schmp. 141 °), gelöst in der circa 10 fachen Menge
Schwefelsäure-Monohydrat, werden unter Eiskühlung mit der auf 1 Mol. Salpetersäure berechneten
Menge Nitrirsäure nitrirt. Die erhaltene grünliche Lösung wird auf Eis gegossen,
der rothbraune Brei abgesaugt und durch mehrmaliges Waschen mit Wasser von, der überschüssigen Säure befreit. Das erhaltene
ρ -Nitroacetamidoazobenzol wird mit Schwefelnatrium reducirt und das Reductionsproduct
durch Erhitzen mit Salzsäure entacetylirt.
267 Theile Acetylamidoazotoluol (aus o-Toluidin) werden genau in derselben Weise
wie in Beispiel 1 nitrirt, reducirt und entacetylirt. Es entsteht dann das Di-p-amidoazotoluol.
Das p-Nitro-p-acetamidoazobenzol,
Das p-Nitro-p-acetamidoazobenzol,
NO2C6HiN = NC6HiNHCO CH3,
erhalten durch Nitrirung von Acet-p-amidoazobenzol, ist schwer löslich in Wasser und
Alkohol, krystallisirt aus Alkohol in braungelben Nadeln mit blauem Stahlglanz, ist unlöslich
in verdünnten Säuren. Schmp. 234 bis 235°. Die Analyse ergab: Gef. 19,59 pCt.
Stickstoff, ber. 19,72 pCt.
Das durch Entacetyliren erhaltene p-Nitrop-amidoazobenzol
giebt diazotirt und mit ß-Naphtol gekuppelt ein tiefes Violettbraun, während das durch directe Nitrirung von Amidoazobenzol
erhaltene Nitroamidoazobenzol einen rothen ß-Naphtolazofarbstoff giebt.
Das Acetdiamidoazobenzol,
(4) (ι) (ι) (4)
NH2 C0 H1N = N C6 HtNH CO CHs,
durch Reduction des Vorhergehenden erhalten, krystallisirt aus verdünntem Sprit in goldglänzenden
Blättchen. Gut löslich in Sprit und Benzol, schwer löslich in Wasser, unlöslich in
verdünnten Säuren. Schmelzpunkt nicht genau zu ermitteln, da bei jedesmaligem Umkrystallisiren
ein Theil der Substanz verseift wird und dadurch ein jedesmaliges Steigen des Schmelzpunktes
stattfindet. Die analysirte Substanz gab den Schmp. 167° unscharf.
Analyse ergab: Gef. 21,95 pCt. Stickstoff, ber. 22,05 pCt.
Das p-p-Diamidoazobenzol, erhalten durch Verseifung des Vorgehenden, ist in Wasser
schwer löslich mit gelber Farbe, leichter in Alkohol und Benzol. In verdünnten Säuren
leicht löslich mit rother Farbe. Die alkoholische Lösung giebt auf Zusatz von wenig Mineralsäure
zunächst eine grüne Färbung, welche dem basischen Salz entspricht. Auf Zusatz von mehr Säure schlägt die Farbe in Roth um,
Bildung des neutralen Salzes. Charakteristische Reaction für das von Nietzki (Ber. XVII, 345)
und Nölting & Binder (Ber. XX, 3016) be-
CH,
-N = N—
wird durch Acetylirung des aus o-Toluidin erhaltenen
Amidoazotoluols in hellgelben feinen Nädelchen erhalten.
schriebene p-p-Diamidoazobenzol. Dasselbe
giebt tetrazotirt und mit ß-Naphtol gekuppelt einen violettschwarzen Farbstoff. Chrysoidine
geben bei derselben Behandlung braunroth. Bei der Spaltung wird nur p-Phenylendiamin
erhalten. Es treten dabei weder Anilin noch o- oder m-Phenylendiamin auf.
Die Analyse ergab: Gef. 26,16 pCt. Stickstoff,
ber. 26,41 pCt.
Das Acetylamidoazotoluol
CH,
-NHC OCH
Die Analyse ergab: Gef. 15,92 pCt. Stickstoff,
ber. 15,73 pCt.
Das Nitroacetamidoazotoluol,
C Ά
CH
-N = Ν—
'NHCO-CH3,
durch Nitrirung des Vorhergehenden erhalten, krystallisirt aus Benzol, in dem es gut löslich
ist, in feinen verfilzten orangegelben Nadeln. In Alkohol unschwer löslich. Kaum löslich in
verdünnten Säuren. Schmp. 2040.
Die Analyse ergab: Gef. 17,67 pCt. Stickstoff,
ber. 17,95 pCt.
Das Acetdiamidoazotoluol,
CH3
NH,
CH,
N = N-
leicht löslich in Alkohol, krystallisirt aus verdünntem Alkohol in orangefarbenen feinen
Nadeln. Gut löslich in heifsem Benzol, daraus sich beim Erkalten als Gallerte, welche bei
längerem Stehen einen dicken Krystallbrei giebt, ausscheidend. Schwerlöslich in verdünnten
Säuren. Schmelzpunkt, wie bei dem ent-
CH
sprechenden Benzolderivat aus dort angegebenem Grunde, nicht genau bestimmbar. Das zur
Analyse angewendete Product gab einen Schmmelzpunkt von 185° C.
Analysirt wurde gefunden 19,93 pCt. Stickstoff,
ber. 19,86 pCt.
Das p-p-Diamidoazotoluol,
CH
NH
durch Verseifung des Vorgehenden erhalten. Leicht löslich in verdünnten Säuren, Alkohol
und Benzol, aus letzterem in orangerothen Blättchen krystallisirend. In heifsem Wasser
ziemlich leicht löslich und daraus gut krystallisirt zu erhalten. Aus saurer Lösung scheidet es
sich auf Zusatz von Alkalien bei nicht zu grofser Verdünnung als eine schmierige, nur
langsam krystallisirende Substanz aus. Der Schmelzpunkt liegt bei ioo° C.
Die Analyse ergab: Gef. 23,76 pCt. Stickstoff, ber. 23,33 pCt.
Das vorliegende Diamidoazotoluol ist mit einem der bisher bekannten nicht identisch.
Die Constitution ergiebt sich aus der Thatsache, dafs bei der Spaltung lediglich nur p-Toluylendiamin
erhalten wird. Es wurde N—
-NH2,
dabei weder das Auftreten von o-Toluidin, noch von m- oder o-Toluylendiamin beobachtet.
Claims (2)
- Patent-Ansprüche:ι . Verfahren zur Darstellung von p-p-Diamidoazokörpern, darin bestehend, dafs man p-Amidoazokörper in Form ihrer Acidyl- oder Benzylidenverbindungen — im letzteren Fall unter Benutzung des Verfahrens des Patentes Nr. 72173 — nitrirt und die entstehenden Mononitroproducte durch Reduction und Spaltung in p-p-Diamidoazokörper überführt.
- 2. Ausführung des unter 1. geschützten Verfahrens zur Darstellung von p-p-Diamidoazobenzol und p-p-Diamidoazotoluol aus p-Amidoazobenzol und p-Amidoazotoluol.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE88013C true DE88013C (de) |
Family
ID=359940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT88013D Active DE88013C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE88013C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0045354A1 (de) * | 1980-05-19 | 1982-02-10 | CASSELLA Aktiengesellschaft | Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien und dazu geeignete Azofarbstoffe |
| US5476746A (en) * | 1992-07-14 | 1995-12-19 | Agfa-Gevaert, N.V. | Black colored dye mixture for use according to thermal dye sublimation transfer |
| US5510225A (en) * | 1992-07-14 | 1996-04-23 | Agfa-Gevaert, N.V. | Thermal dye sublimation transfer donor element |
-
0
- DE DENDAT88013D patent/DE88013C/de active Active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0045354A1 (de) * | 1980-05-19 | 1982-02-10 | CASSELLA Aktiengesellschaft | Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien und dazu geeignete Azofarbstoffe |
| US5476746A (en) * | 1992-07-14 | 1995-12-19 | Agfa-Gevaert, N.V. | Black colored dye mixture for use according to thermal dye sublimation transfer |
| US5510225A (en) * | 1992-07-14 | 1996-04-23 | Agfa-Gevaert, N.V. | Thermal dye sublimation transfer donor element |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE88013C (de) | ||
| DE140613C (de) | ||
| DE393722C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE180031C (de) | ||
| DE132644C (de) | ||
| DE51570C (de) | Verfahren zur Darstellung direkt färbender Azofarbstoffe aus diamidodiphenylenoxyd | |
| DE70678C (de) | Verfahren zur Darstellung basischer säureechter Azofarbstoffe aus Diazobenzyldialkylaminen | |
| DE226348C (de) | ||
| DE256999C (de) | ||
| DE360690C (de) | Verfahren zur Darstellung von schwefel- und stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten der aromatischen Reihe | |
| DE212472C (de) | ||
| DE97211C (de) | ||
| DE67649C (de) | Verfahren zur Darstellung von Amidoazokörpern aus Diamidodiphenylmethanbasen | |
| DE69188C (de) | Verfahren zur Darstellung rother bis 1 violetter basischer Phenazinfarbstoffe | |
| DE158543C (de) | ||
| DE245231C (de) | ||
| DE80973C (de) | ||
| DE74058C (de) | Verfahren zur Darstellung von m-Diaroidodibenzimidazol | |
| DE216642C (de) | ||
| AT60195B (de) | Verfahren zur Darstellung von beizenziehenden Nitrofarbstoffen der Rhodolreihe. | |
| DE279866C (de) | ||
| DE534325C (de) | Verfahren zur Darstellung aetzbestaendiger Farbstoffe der Gallocyaninreihe | |
| DE228797C (de) | ||
| DE244789C (de) | ||
| DE257193C (de) |