DE80973C

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Publication number: DE80973C
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KAISERLICHES

PATENTAMT.

Während m-Phenylendiamin durch Vereinigung mit Monodiazoverbindungen Farbstoffe von ausgedehnter technischer Verwendung liefert (Chrysoidin etc.), sind bekanntlich die Farbstoffe aus 1 Mol. einer Tetrazoverbindung, z. B. des Benzidins etc., mit 2 Mol. des genannten Diamins schon wegen ihrer Unlöslichkeit in Wasser ohne technische Bedeutung geblieben. Allerdings sind durch Verwendung von Benzidindisulfosäure an Stelle von Benzidin etc. wasserlösliche Farbstoffe erhalten worden, indessen erwiesen sich auch diese zufolge ihrer aufserordentlichen Säureempfindlichkeit als unbrauchbar; so werden die mittelst des Farbstoffes aus Benzidindisulfosäure und m-Phenylendiamin (s. Patent Nr. 40905) auf ungeheizter Baumwolle erzeugten, an sich schön bräunlichrothen Färbungen schon durch die Kohlensäure der Luft in ein schmutziges Braunviolett verwandelt.

Das von Barbaglia (Ber. VII, S. 1257) beschriebene Nitro-m-phenylendiamin hat seither zur Darstellung von Azofarbstoffen noch keine Verwendung gefunden. Es war nicht vorauszusehen, ob dasselbe sich mit Diazoverbindungen werde vereinigen können, oder ob nicht vielmehr das m-Phenylendiamin infolge des Eintritts der Nitrogruppe seine Combinationsfähigkeit theilweise oder ganz eingebüfst haben- werde, wie dies bei vielen Nitroproducten anderer Farbstoffcomponenten (Nitrosalicylsäure, p-Nitrophenol, Nitranilin, Nitrodimethylanilin etc.) der Fall ist.

Es hat sich nun gezeigt, dafs eine derartige Beeinträchtigung der Combinationsfähigkeit des m - Phenylendiamine durch die Nitrogruppe keineswegs eintritt, indem Nitro-m-phenylendiamin sich mit Leichtigkeit mit Diazo- und Tetrazoverbindungen zu Azofarbstoffen vereinigt. Unter diesen sind speciell manche der mit den zur Darstellung substantiver Farbstoffe dienenden sulfonirten ρ-Diaminen und sulfonirten Thiotoluidinderivaten entstehenden sub- . stantiven Farbstoffe durch die unerwartete und sehr werthvolle Eigenschaft ausgezeichnet, leuchtende, zugleich vollkommen säureechte Nuancen zu liefern, welche gegenüber denjenigen der entsprechenden nicht nitrirten Farbstoffe in ungewöhnlich hohem Grade nach Gelb hin verschoben sind. So färbt z. B. die Verbindung aus Benzidindisulfosäure (Griefs) und Nitro-m-phenylendiamin Baumwolle in leuchtenden Orangetönen von vortrefflicher Licht- und Waschechtheit. Ganz ähnliche Farbstoffe entstehen mittelst anderer sulfonirter Paradiamine, z. B. Benzidinsulfondisulfosäure, Diamidostilbendisulfosäure, Diamidonaphtalin-ß-disulfosäure, ferner mit Dehydrothiotoluidinsulfosäure oder Primulin.

Beispiel:

34,4 kg Benzidindisulfosäure (Griefs) werden in der nöthigen Menge Alkali und ca. 200 1 Wasser heifs gelöst, nach dem Erkalten mit einer Lösung von 14 kg Natriumnitrit in ca. 200 1 Wasser versetzt und das Gemisch in 160 kg Salzsäure vom spec. Gew. 1,15 mit der dreifachen Menge Wasser verdünnt, unter Rühren einlaufen gelassen. Nach 5 Stunden giebt man hierzu eine 50 bis 60° heifse Lösung von 32 kg Nitro-m-phenylendiamin,' 200 1 Wasser und 58 kg Salzsäure vom spec.

Gew. 1,15, hierauf 112 kg krystallisirtes Natriumacetat in 336 1 Wasser gelöst. Man lä'fst diese Mischung weitere 3 Stunden rühren, versetzt dann allmälig mit einer Lösung von 170 kg calcinirter Soda in 1000 1 Wasser und rührt noch weitere 24 Stunden.

Alsdann filtrirt man den abgeschiedenen Farbstoff ab_; preist und trocknet.

Er stellt ein dunkelrothbraunes, schwach grün glänzendes Pulver dar, das sich in Wasser leicht löst; auf Zusatz von Salzsäure zur wässerigen Lösung scheiden sich rothe Flocken ab. Natronlauge erzeugt ebenfalls einen röthen Niederschlag; In concentrirter. Schwefelsäure löst er sich mit gelbrother Farbe.

Zur Darstellung der entsprechenden Farbstoffe aus anderen sulfonirten Paradiaminen, Primulin etc. verfährt man in völlig analoger Weise. Man erhält so mit Benzidinsulfondisulfosäure, Diamidostilbendisulfosänre, Diamidonaphtalin-ß-disulfosäure einen orangefarbenen, mit Dehydrothiotoluidinsulfosäure und mit Primulin einen goldgelben Farbstoff von entsprechend guten Eigenschaften.

Claims

Patent-Ansprüche:

1. Verfahren zur Darstellung von gelben bis gelbrothen Substantiven Farbstoffen aus Nitro - m - phenylendiamin durch Paarung desselben mit zur Darstellung substantiver Baumwollfarbstoffe dienenden sulfonirten p-Diaminen und sulfonirten Thiotoluidinderivaten.

2. Die specielle Ausführungsform des durch Anspruch 1. geschützten Verfahrens, darin bestehend, dafs man 1 Mol. der Tetrazo-, verbindung der Griefs'sehen Benzidindisulfosäure auf 2 Mol. m-Nitrophenylendiamin einwirken läfst.