ITRM950079A1 - Ftalocianine d'alluminio, loro preparazione e loro impiego come coloranti. - Google Patents
Ftalocianine d'alluminio, loro preparazione e loro impiego come coloranti. Download PDFInfo
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Abstract
L'invenzione riguarda i composti di formula I (FORMULA I) in cui Pc significa un resto ftalocianina e gli altri simboli hanno significati variati.Questi composti possono venire impiegati come coloranti per la tintura della materie plastiche, della carta e di inchiostri per penne a sfera.
Description
dove detto resto alchile in C1-C12 può essere sostituito con un gruppo alcossi avente da 1 a 4 atomi di carbonio,
R2 significa indipendentemente un resto mono-, di- o tri-(alchil in C1-C12 -ammonio, un resto ciclesilammonio, un resto metilcicloesilammonio o un resto che corrisponde ad una delle formule
in cui
R3 significa indipendentemente l’idrogeno, un resto alchile in C1C4, un resto formile o un resto (alchil in C1-C3)-carbonile,
R4 significa -OH o -NH2,
R5 significa indipendentemente un resto fenile eventualmente sostituito con un atomo di cloro o di bromo, con un gruppo nitro o ciano o con fino a due gruppi metile, metossi o etossi,
m significa 0, 1 o 2,
n significa 2, 3 o 4
in cui la somma di m ed n significa 2, 3 o 4,
sono eccellenti coloranti, per esempio appropriati per la tintura delle materie plastiche bagnate o di soluzioni per filatura, della carta e di inchiostri per penne a sfera.
I nuovi composti di formula I sono difficilmente solubili nell'acqua e facilmente soDESCRIZIONE dell’invenzione industriale dal titolo:
"Ftalocianine d’alluminio, loro preparazione e loro impiego come coloranti".
La presente invenzione riguarda ftalocianine d’alluminio e loro impiego come coloranti solubili nei solventi. L’invenzione riguarda inoltre un procedimento per la preparazione di dette ftalocianine.
È stato trovato che i composti di formula generale I
in cui
R significa il cloro o un gruppo idrossi,
Pc significa un resto ftalocianina,
R, significa indipendentemente un resto alchile in C|-C12 lineare o ramificato, un resto cicloesile, un resto metiicicloesile o un resto di formula
l ubili in solventi organici. Essi appartengono alla classe dei coloranti solubili in solventi (solvent dyes).
I composti che corrispondono alla formula la sono preferiti
in cui
R’ significa il cloro,
R’, significa indipendentemente un resto alchile in C3-C8 lineare o ramificato, un resto 2,2,6,6-tetrametilpiperidile-4 o un resto cicloesile, dove detto resto alchile in C3-C8 può essere sostituito con un gruppo alcossi avente da 1 a 4 atomi di carbonio, R’2 significa indipendentemente un gruppo scelto tra i gruppi di formule
m' significa 0 o 1,
n’ significa 2, 3 o 4
in cui la somma di m’ ed n’ significa 3 o 4.
1 composti specialmente preferiti sono quelli di formula Ib
in cui
R", significa indipendentemente un resto alchile lineare o ramificato avente da 3 a 8 atomi di carbonio, preferìbilmente un resto 2-etilesile e
n" significa in media 3.
Sarà evidente all’esperto che tali composti contengono ugualmente una quantità minore di gruppi solfo.
I nuovi composti secondo la presente invenzione possono venire preparati per reazione d’una mole d’un composto di formula generale Π
in cui
p significa 2, 3 o 4,
q significa 0, 1 o 2,
la somma di p ed q significa 2, 3 o 4,
con n moli di almeno un’ammina di formula ΠΙ
R,-NH2 (ΠΙ).
Il prodotto di condensazione può contenere gruppi solfo che non hanno reagito e devono venire saponificati.
I gruppi solfo possibilmente rimanenti nel prodotto di condensazione vengono fatto reagire con una mono-, di- o tri-(alchil in C1-C12)-ammina, cicloesilammina, metilcicloesilammina o con almeno un composto di formula IV
in cui i simboli hanno i significati definiti sopra,
ciò che dà luogo alla formazione di sale d’ammonio.
Le ftalocianine d’alluminio impiegate come prodotti di partenza possono venire preparate, per esempio, secondo metodi analoghi a quelli descrìtti negli esempi 1 e la della DE-OS 28 12 261.
I cloruri d’acido solfonico delle ftalocianine d’alluminio vengono preparati secondo metodi noti, per esempio riscaldando la ftalocianina d’alluminio in acido clorosolfonico a temperature comprese tra 110<e>C e 145°C. Quando si riscalda la miscela per 3 ore a 115"C, si ottiene un prodotto aventi in media 3 sostituenti per molecola. Quando la si riscalda a 135°C, si ottiene un prodotto avente in media 4 sostituenti per molecola. Questi sostituenti sono principalmente gruppi solfocloruro e, in quantità minore, gruppi acido solfonico. I gruppi acido solfonico possono venire trasformati, parzialmente o completamente, in gruppi solfocloruro, per esempio per reazione con cloruro di tionile. I solfocloruri risultanti vengono isolati versando la miscela di reazione in una miscela di ghiaccio-acqua seguito da filzione.
La reazione di condensazione tra i solfocloruri di formula Q e le ammine di formula III viene preferibilmente effettuata in una sospensione acquosa a temperature comprese tra 0' e 100°C, in particolare tra 0° e 60°C, in un mezzo debolmente acido, neutro o alcalino, preferibilmente a valori di pH compresi tra 5 e 10.
La formazione del sale d’ammonio summenzionata viene ugualmente effettuata preferibilmente in una sospensione acquosa a temperature comprese tra 0° e 100°C, in particolare tra 20° e 60°C, a valori di pH compresi tra 4 e 7. I prodotti risultanti vengono ottenuti sotto forma pura per filtrazione, lavaggio ed essiccazione, se necessario dopo neutralizzazione della fase acquosa. La trasformazione nella forma finemente polverizzata viene ottenuta per macinazione secondo metodi noti.
I nuovi coloranti blu sono appropriati per esempio per la tintura di solventi organici, di inchiostri per penne a sfera, per la tintura nella massa della carta, di vernici non al forno o al forno o catalizzati con acido, a base di nitrocellulosa, di resine naturali o sintetiche solubili in solventi. I coloranti secondo la presente invenzione sono inoltre molto appropriati per la tintura nella massa delle materie plastiche, per esempio il cellofan, il polietilene e le pellicole o i fogli preparati con queste materie, dell’acetilcellulosa, delle resine di poliestere, nonché per la verniciatura di fogli, preferibilmente fogli d’alluminio, per la stampa flessografica e per la preparazione di tinture per legno con solventi ("solvent wood stains").
Le notevoli caratteristiche dei composti secondo l'invenzione sono loro buona solidità alla luce, loro trasparenza, loro stabilità al calore ed in particolare loro buona solubilità in alcooli e chetoni.
Gli esempi che seguono illustrano la presente invenzione senze limitarne la portata in alcun modo. In questi esempi, le parti s’intendono in peso e le temperature sono indicate in gradi Celsius.
I. Preparazione delle ftalocianine secondo l’invenzione
Esempio 1
Si mescolano 57,6 parti di ftalocianina di monocloro-alluminio e 270 parti di acido clorosolfonico. Si riscalda la miscela per un periodo di 1 ora a 106°C e la si mantiene a 106-108‘C per 5 ore. Si versa la miscela di reazione raffreddata su 1200 parti di ghiaccio. Si elimina per aspirazione il disolfocloruro della ftalociana di cloro-alluminio che è precipi tato e lo si lava con acqua ghiacciata. Si mescola il pannello di filtrazione umido in una miscela costituita da 400 parti di ghiaccio e 200 parti di acqua. A questa sospensione ben agitata, si aggiungono a goccia a goccia 27 parti di l-ammino-2-etilesano seguito dall’aggiunta di 15 parti di carbonato di sodio anidro. Si agita la miscela per 5 ore a 0°C e poi per 10 ore a temperatura ambiente. Dopo avere riscaldata la miscela di reazione a 60°C, si elimina per aspirazione il colorante che è precipitato, lo si lava con acqua e lo si essicca sotto pressione ridotta a 70°C. La di-[N-(2’-etil-esil)solfonammide] della ftalociana di monocloro-alluminio ottenuta
è una polvere blu solubili nell’acetone. È capace di fornire una colorazione molto solida alla luce sull’alluminio e le materie plastiche.
Esempio 2
Si riscalda per un periodo di 1 ora a 120°C una miscela costituita da 57,6 parti di ftalocianina di monocloro-alluminio e 270 parti di acido clorosolfonico e la si mantiene poi per 5 ore a 120-123°C. Si versa la miscela di reazione raffreddata su 1200 parti di ghiaccio. Si elimina per aspirazione il trisolfocloruro della ftalociana di cloro-alluminio che è precipitalo e lo si lava con acqua ghiacciata. Si mescola il pannello di filtrazione umido in una miscela costituita da 400 parti di ghiaccio e 200 parti d’acqua. A questa sospensione ben agilata, si aggiungono a goccia a goccia a 0°C 40 parti di 1 -ammino-2-etilesano seguito dall'aggiunta in piccole porzioni di 20 parti di carbonato di sodio anidro. Seguendo il procedimento dell'esempio 1, si ottiene la tri-[N-(2’-etilesil)solfonammide] della ftalocianina di monocloro-alluminio
È facilmente solubile nell'acetone, ciò che dà un colore blu ed è molto appropriato per la tintura nella massa di filatura del raion acetato in modo uniforme, blu brillante e solido alla luce.
Esempio 3
Si mescolano 52,0 parti di ftalocianina di monoidrossi-alluminio e 270 parti di acido clorosolfonico e si riscalda per 3 ore a 115°C sotto agitazione. Dopo ciò, si riduce la temperatura ad 80-85 “C e si aggiungono 15 parti di cloruro di donile. Dopo avere mantenuto la miscela sotto agitazione per 2 ore a 85°C, la si versa su una miscela costituita da ghiaccio ed acqua. Si elimina per aspirazione la ftalocianina di monoidrossi-alluminio insolubile avente in media circa 3 gruppi solfocloruro per molecola e la si lava bene con acqua ghiacciata acidificata. Si mescola il residuo con 600 parti di acqua ghiacciata e poi la si mescola con 18 parti di metossiproilammina. Si regola il valore di pH ad un valore di 9 per aggiunta d’una soluzione di idrossi di sodio. Sotto agitazione, si aumenta la temperatura nello spazio di 3 ore a 60°C mantenendo il valore di pH al valore di 9 per aggiunta similtanea d'una soluzione di idrossido di sodio. Subito dopo il consume d’alcali è terminato, si acidifica la miscela di reazione ad valore di pH di 5 impiegando acido cloridrico.
Si sciolgono 23,9 parti di N,N’ -di-orto- tolilguanidina in 200 parti di acqua e si regola il valore di pH ad un valore di 1 impiegando acido cloridrico. Si filtra in seguito la soluzione e si regola il valore di pH ad un valore di 4 impiegando acetato di sodio cristallino. Si aggiunge a 50°C Ja soluzione così ottenuta alla soluzione del colorante. Si agita la miscela di reazione ancora per 2 a 3 ore a 50°C. Si regola il valore di pH ad un valore di 7 per aggiunta di bicarbonato di sodio, seguita da filtrazione del colorante che corrisponde approssimativamente alla formula seguente
Dopo lavaggio del prodotto con acqua fino ad assenza di sale, lo si essicca ad 80° C sotto pressione ridotta. La polvere blu risultante è appropriata per le applicazioni summenzionate dopo macinazione secondo metodi noti.
Esempio 4
Seguendo il procedimento dell’esempio 3, si ottiene un colorante avente la formula seguente quando si rimpiazzano le 32 parti di ftalocianina di monoidrossi-alluminio con quantità equivalenti di ftalocianina di monocloro-alluminio. Essa possiede le medesime proprietà come quelle del colorante dell’esempio 3.
Esempi 5 a 8
Seguendo il procedimento dell’esempio 2 ed impiegando, al posto delle 40 parti di 1-ammino-2-etilesano, quantità equivalenti delle ammine seguenti, si ottengono coloranti analoghi aventi le medesime proprietà come i coloranti dell’ esempio 2.
Esempio no. Ammina
5 Cicloesilammina
6 Etossipropilammina
7 n-propilammina
8 n-butilammina
Esempi 9 e 10
Quando si rimpiazzano le 23,9 parti di N.N’-di-orto-tolilguanidina impiegata nell’esempio 3 con quantità equivalenti delle guanidine seguenti, si ottengono coloranti con proprietà simili a quelle corrispondenti all’esempio 3.
Esempio no. Guanidina
9 N,N’-difenil-guanidina
10 N,N’-bis-(3,5-dimetilfenil)-guanidina
Esempio 11
Si mescolano 20,0 parti di ftalocianina di cloro-alluminio e 100 parti di acido clorosolfonico e si riscalda per 20 ore a 115°C sotto agitazione. Si riduce poi la temperatura a 50-85°C e si aggiungono lentamente 5,5 parti di cloruro di tonile. Si agita la miscela ancora per 2 ore a 85°C e la si versa in seguito su una miscela di acqua ghiacciata. Si filtra la ftalocianina di alluminio insolubile risultante avente in media approssimativamente 3 gruppi solfocloruro per molecola e la si lava bene con acqua ghiacciata acidificata. Si mescola prima il residuo con 220 parti di acqua ghiacciata ed in seguito con 16,9 partì di cicloesilammina. Si regola il valore di pH ad un valore di 9 per aggiunta d’una soluzione di idrossido di sodio. Sotto agitazione, si aumenta nello spazio di 3 ore la temperatura a 60°C, e si regola il valore di pH a 9 per aggiunta simultanea di idrossido di sodio. Subito dopo che il consumo di alcali è terminato, si acidifica la miscela ad un valore di pH di 5 impiegando acido clordrico.
Si sciolgono 8,1 parti di triacetondiammina in 50 parti di acqua e si regola il valore di pH a 1, seguito da filtrazione della soluzione. Dopo avere regolato il valore di pH del fìltrato ad un valore di 4 impiegando acetato di sodio cristallino, si mescola questa soluzione con la soluzione di ftalocianina di alluminio. Dopo avere agitato ancora per 2 a 3 ore a 50°C, si aggiunge carbonato di sodio fino ad un valore di pH di 7. Si elimina per aspirazione il colorante insolubile formatosi, lo si lava con acqua fino ad assenza di sale, lo si essicca sotto pressione ridotta a 50°C e lo si macina secondo metodi noti, ciò che dà una forma appropriata per le applicazioni summenzionate. Il colorante corrisponde approssimativamente alla formula seguente
ed è capace di conferire un colore blu alle materie plastiche, le vernici e gli inchiostri. Esempi 12 a 17
Si possono preparare coloranti secondo l’invenzione in modo analogo al procedimento descritto nell’esempio 11, impiegando i composti elencati nella tabella che segue.
* miscela di alchilammine, marchio depositato "Primene 81 R".
II. Preparazione d’un inchiostro per penne a sfera
Esempi 18 e 19
Ad una miscela di
- 28 parti d'una resina alchidica commerciale, esente da olio (grado 100%) - 26 parti di 1,2-propandiolo,
- 20 parti di alcool benzilico/fenilcarbinolo,
- 21,5 parti di 2-etil-1,3-esandiolo,
- 4,5 parti di acido oleico,
si aggiungono 35 parli del colorante dell’esempio 1 o 11 e si riscalda a 140°C sotto agitazione. Si ottiene un inchiostro per penne a sfera blu, di alta qualità.
II. Preparazione d’una vernice a base d’un copolimero vinilico
Esempi 20 e 21
Ad una miscela di
- 13 parti d’un copolimero vinilico commerciale (cloruro di polivinile/acetato di polivinile) - 6,5 parti d’una resina acrilica commerciale,
- 6,5 parti di ftalato di diottile,
- 25 parti di toluene,
- 40 parti di metiletilchetone,
- 10 parti di etilenglicole,
si aggiungono a temperatura ambiente 5 parti del colorante dell’esempio 3 o 12. La soluzione blu si forma facilmente e rapidamente ed è immediatamente pronta per l’uso.
Claims (5)
- Rivendicazioni 1) Un composto di formula generale I in cui R significa il cloro o un gruppo idrossi, Pc significa un resto ftalocianina, R. significa indipendentemente un resto alchile in C1-C12 lineare o ramificato, un resto cicloesile, un resto metilcicloesile o un resto di formula dove detto resto alchile in C1-C12 può essere sostituito con un gruppo alcossi avente da 1 a 4 atomi di carbonio, significa indipendentemente un resto mono-, di- o tri-(alchil in C1-C^-ammonio, un resto ciclesilammonio, un resto metilcicloesilammonio o un resto che corrisponde ad una delle formule in cui R3 significa indipendentemente l’idrogeno, un resto alchile in C1-C4, un resto formile o un resto (alchil in C1-C3)-carbonile, R4 significa -OH o -NH2, R5 significa indipendentemente un resto fenile eventualmente sostituito con un atomo di cloro o di bromo, con un gruppo nitro o ciano o con fino a due gruppi metile, metossi o etossi, m significa 0, 1 o 2, n significa 2, 3 o 4 in cui la somma di m ed n significa 2, 3 o 4.
- 2) Un composto di formula generale la secondo la rivendicazione 1 in cui R’ significa il cloro, R’, significa indipendentemente un resto alchile in C3-C8 lineare o ramificato, un resto 2,2,6,6-tetrametilpiperidile-4 o un resto cicloesile, dove detto resto alchile in C3-C8 può essere sostituito con un gruppo alcossi avente da 1 a 4 atomi di carbonio, R’2 significa indipendentemente un gruppo scelto tra i gruppi di formule R4 e R5 sono come definiti sopra, m’ significa 0 o 1, n’ significa 2, 3 o 4 in cui la somma di m’ ed n’ significa 3 o 4.
- 3) Un composto di formula generale Ib secondo la rivendicazione 1 in cui R", significa indipendentemente un resto alchile lineare o ramificato avente da 3 a 8 atomi di carbonio, preferibilmente un resto 2-etilesile e n" significa in media 3.
- 4) Un procedimento per la preparazione di composti di formula generale I secondo la rivendicazione 1 che sono difficilmente solubili nell’acqua e facilmente solubili in solventi organici, caratterizzato dal fatto che si fa reagire una mole d’un composto di formula II in cui p ha un valore di 2, 3 o 4, q ha un valore di 0, 1 o 2, in cui la somma di p ed 2 significa 2, 3 o 4, con n moli di almeno un’ammina di formula HI si saponificano i possibili gruppi solfocloruro che non hanno reagito, si fanno reagire i possibili gruppi solfo rimanenti con una mono-, di- o tri(alchil in C1-C12)ammina, con una metilcicloesilammina o con almeno un composto di formula IV dove i sìmboli sono come definiti sopra, ciò che risulta nella formazione del sale d’ammonio.
- 5) L’impiego d’un composto di formula generale I secondo la rivendicazione 1, per la tintura delle materie plastiche, della carta e di inchiostri per penne a sfera.
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