KR20090075846A - 분산 아조 염료 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 (I)
(식 중, D, R1 내지 R5, m 및 n 은 제 1 항에 주어진 바와 같이 정의된다)
의 염료, 이의 제조 방법, 이의 용도 및 이를 함유하는 잉크젯 날염용 잉크를 청구한다.
Description
본 발명은 분산 염료 분야에 관한 것이다.
불포화 알코올의 에스테르기를 함유하는 분산 아조 염료는 문헌으로부터 공지되어 있다. 특히, 커플링 성분내에 알릴 에스테르기를 함유하는 분산 아조 염료는 충분히 공지되어 있으며, 예를 들면 US 5,428,138, US 5,639,282 및 US 2004/0143108 A1 에 기재되어 있다.
본 발명의 발명자들은 놀랍게도 하기에서 정의하는 바와 같은, 커플링 성분내에 비닐 에스테르기를 함유하는 염료를 사용하는 경우, 소수성 섬유에 대한 표준 염료에 비해서, 세탁 견뢰도 특성이 향상된 폴리에스테르에 대한 염색을 수득할 수 있다는 것을 발견하였다.
본 발명은 화학식 (I) 의 염료를 청구한다:
(식 중,
D 는 디아조 성분이고;
R1 은 수소, (C1-C4)-알킬, 히드록시, -NHCOR6 또는 -NHSO2R6 이며;
R2 는 수소, 할로겐 또는 (C1-C4)-알콕시이고;
R3 은 수소 또는 메틸이며;
R4 는 수소, (C1-C6)-알킬, 치환 (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알킬 (-O-, -S- 및 -NR7 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자가 삽입됨), 치환 (C2-C6)-알킬 (-O-, -S- 및 -NR7 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자가 삽입됨), (C2-C6)-알케닐, 치환 (C2-C6)-알케닐, 벤질 또는 페네틸이고;
R5 는 수소 또는 메틸이며;
R6 은 (C1-C4)-알킬, 페닐 또는 치환 페닐이고;
R7 은 (C1-C4)-알킬, 페닐 또는 치환 페닐이며;
m 은 0, 1 또는 2 이고;
n 은 0 또는 1 이다).
디아조 성분 D 는 분산 염료의 제조에 사용되는 모든 디아조 성분일 수 있다. 이러한 커플링 성분은 문헌에 기재되어 있으며, 당업자에게 공지되어 있다.
바람직한 디아조 성분 D 는 화학식 (IIa)
(식 중,
G1 은 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로이고;
G2 는 수소, 할로겐 또는 니트로이며;
G3 은 수소, 할로겐, 메틸설포닐, 플루오로설포닐 또는 니트로이며;
G4 는 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 시아노 또는 니트로이다);
또는 화학식 (IIb)
(식 중,
G5 는 수소 또는 할로겐이고;
G6 은 수소, 할로겐, 니트로, -SO2CH3 또는 -SCN 이다);
또는 화학식 (IIc)
(식 중,
G7 은 수소 또는 할로겐이다);
또는 화학식 (IId)
[식 중,
G8 은 니트로, 시아노, -CHO 또는 화학식 (IIe)
(식 중, G11 및 G12 는 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로 또는 시아노이다)
의 기이고;
G9 는 수소 또는 할로겐이며;
G10 은 니트로, 시아노, -COCH3 또는 -COO-G13 (식 중, G13 은 C1-C4 알킬이다) 이다];
또는 화학식 (IIf)
를 가진다.
D 의 특히 바람직한 예는 하기의 아민으로부터 유도된다: 3,4-디클로로아닐린, 2-트리플루오로메틸-4-니트로아닐린, 2-니트로아닐린, 3-니트로아닐린, 4-니트로아닐린, 2-클로로-4-니트로아닐린, 4-클로로-2-니트로아닐린, 2-브로모-4-니트로아닐린, 2-클로로-4-메틸설포닐아닐린, 2,6-디클로로-4-니트로아닐린, 2,6-디브로모-4-니트로아닐린, 2-클로로-6-브로모-4-니트로아닐린, 2,5-디클로로-4-니트로아닐린, 2-시아노-4-니트로아닐린, 2-시아노-6-클로로-4-니트로아닐린, 2-시아노-6-브로모-4-니트로아닐린, 2,4-디니트로아닐린, 2-클로로-4,6-디니트로아닐린, 2-브로모-4,6-디니트로아닐린, 2-아미노-5-니트로티아졸, 2-아미노-3,5-디니트로티오펜, 2-아미노-5-니트로티오펜-3-카르복실산 에틸 에스테르, 2-아미노-3-시아노-4-클로로-5-포르밀티오펜, 2-아미노-5-(4-니트로페닐아조)티오펜-3-카르보니트릴, 7-아미노-5-니트로벤조이소티아졸, 2-아미노-6-니트로벤조티아졸, 2-아미노-6-메틸설포닐벤조티아졸, 2-아미노-6-티오시아네이토벤조티아졸 및 2-아미노-5,6/6,7-디클로로벤조티아졸.
본 명세서의 정의에서, 알킬기는 직쇄 또는 분지형일 수 있으며, 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필 또는 n-부틸이다. 또한, 탄소수 6 이하의 알킬기는 펜틸 또는 헥실일 수 있다. 바람직하게는 메톡시, 에톡시 또는 프로폭시인 알콕시기, 및 바람직하게는 비닐 및 알릴인 알케닐기에도 동일한 논리가 적용된다. -O-, -S- 및 -NR7 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자가 삽입되는 (C2-C6)-알킬기의 예는 -CH2-O-CH2-, -(CH2)2-O-(CH2)2-, -CH2-S-CH2-, -(CH2)2-S-(CH2)2-, -CH2-NR7'-CH2- 또는 -(CH2)2-NR7'-(CH2)2- (식 중, R7' 는 수소 또는 메틸이다) 이다. 알킬, 삽입된 알킬 또는 알케닐기의 치환기는 바람직하게는 히드록시, 시아노, 할로겐, -COOH, -COOR8, -OC(O)R8, 아미노, -NHC(O)R8 및 -NHSO2R8 (식 중, R8 은 (C1-C4)-알킬, 페닐 또는 치환 페닐이다) 이다. 치환 페닐기는 1, 2 또는 3 개의 치환기를 가진다. 이러한 치환기의 예는 (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시, 할로겐, 시아노 및 니트로이다. 할로겐은 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬이고, G1, G2, G3, G4, G5, G6, G7, G9, G11 및 G12 의 경우에서, 할로겐은 특히 바람직하게는 염소 또는 브롬이다.
화학식 (I) 의 바람직한 염료에서,
R1 은 수소, 메틸 또는 -NHCOCH3 이고;
R2 는 수소, 클로로, 메톡시 또는 에톡시이며;
R3 은 수소 또는 메틸이고;
R4 는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, sec-부틸, i-부틸, tert-부틸, 벤질, -CH2-O-CH2- 또는 -(CH2)2-O-(CH2)2- 이며;
R5 는 수소 또는 메틸이고;
m 은 0, 1 또는 2 이며;
n 은 0 또는 1 이고;
D 는 상기 주어진 바와 같이 정의되거나, 바람직하게는 화학식 (IIa) 내지 (IIf) 의 의미중 하나를 가진다.
화학식 (I) 의 특히 바람직한 염료에서,
R1 은 수소, 메틸 또는 -NHCOCH3 이고;
R2 는 수소, 클로로, 메톡시 또는 에톡시이며;
R3 은 수소 또는 메틸이고;
R4 는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, sec-부틸, i-부틸, tert-부틸, 벤질, -CH2-O-CH2- 또는 -(CH2)2-O-(CH2)2- 이며;
R5 는 수소 또는 메틸이고;
m 은 0, 1 또는 2 이며;
n 은 0 또는 1 이고;
D 는 3,4-디클로로아닐린, 2-트리플루오로메틸-4-니트로아닐린, 2-니트로아닐린, 3-니트로아닐린, 4-니트로아닐린, 2-클로로-4-니트로아닐린, 4-클로로-2-니트로아닐린, 2-브로모-4-니트로아닐린, 2-클로로-4-메틸설포닐아닐린, 2,6-디클로로-4-니트로아닐린, 2,6-디브로모-4-니트로아닐린, 2-클로로-6-브로모-4-니트로아닐린, 2,5-디클로로-4-니트로아닐린, 2-시아노-4-니트로아닐린, 2-시아노-6-클로로-4-니트로아닐린, 2-시아노-6-브로모-4-니트로아닐린, 2,4-디니트로아닐린, 2-클로로-4,6-디니트로아닐린, 2-브로모-4,6-디니트로아닐린, 2-아미노-5-니트로티아졸, 2-아미노-3,5-디니트로티오펜, 2-아미노-5-니트로티오펜-3-카르복실산 에틸 에스테르, 2-아미노-3-시아노-4-클로로-5-포르밀티오펜, 2-아미노-5-(4-니트로페닐아조)티오펜-3-카르보니트릴, 7-아미노-5-니트로벤조이소티아졸, 2-아미노-6-니트로벤조티아졸, 2-아미노-6-메틸설포닐벤조티아졸, 2-아미노-6-티오시아네이토벤조티아졸 또는 2-아미노-6,7-디클로로벤조티아졸에서 유도된다.
화학식 (I) 의 더욱 특히 바람직한 염료는 화학식 (Ia)
(식 중,
G1 은 수소, 염소, 브롬, 시아노 또는 니트로이고;
G2 는 수소, 염소 또는 니트로이며;
G3 은 수소, 염소, 니트로 또는 메틸설포닐이고;
G4 는 수소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 시아노 또는 니트로이며;
R1 은 수소, 메틸 또는 -NHCOCH3 이고;
R2 는 수소 또는 메톡시이며;
R4 는 수소, 에틸, 부틸 또는 벤질이다)
에 상응한다.
화학식 (I) 의 더욱더 특히 바람직한 염료는 화학식 (Ib)
(식 중,
G5 는 수소 또는 염소이고;
G6 은 염소, 니트로, -SO2CH3 또는 -SCN 이며;
R1 은 수소 또는 메틸이고;
R4 는 에틸 또는 벤질이다)
에 상응한다.
화학식 (I) 의 더욱더 특히 바람직한 염료는 화학식 (Ic)
(식 중,
R1 은 수소 또는 메틸이고;
R4 는 에틸 또는 벤질이다)
에 상응한다.
화학식 (I) 의 더욱더 특히 바람직한 염료는 화학식 (Id)
(식 중,
G8 은 니트로, -CHO 또는 -N=N-C6H4-p-NO2 이고;
G9 는 수소 또는 염소이며;
G10 은 니트로, 시아노 또는 -COOC2H5 이고;
R1 은 수소 또는 메틸이며;
R4 는 에틸 또는 벤질이다)
에 상응한다.
화학식 (I) 의 더욱더 특히 바람직한 염료는 화학식 (Ie)
(식 중,
R1 은 수소 또는 메틸이고;
D 는 화학식 (IIa) 내지 (IIf) 의 의미중 하나를 가지며, 바람직하게는 3,4-디클로로아닐린, 2-트리플루오로메틸-4-니트로아닐린, 2-니트로아닐린, 3-니트로아닐린, 4-니트로아닐린, 2-클로로-4-니트로아닐린, 4-클로로-2-니트로아닐린, 2-브로모-4-니트로아닐린, 2-클로로-4-메틸설포닐아닐린, 2,6-디클로로-4-니트로아닐린, 2,6-디브로모-4-니트로아닐린, 2-클로로-6-브로모-4-니트로아닐린, 2,5-디클로로-4-니트로아닐린, 2-시아노-4-니트로아닐린, 2-시아노-6-클로로-4-니트로아닐린, 2-시아노-6-브로모-4-니트로아닐린, 2,4-디니트로아닐린, 2-클로로-4,6-디니트로아닐린, 2-브로모-4,6-디니트로아닐린, 2-아미노-5-니트로티아졸, 2-아미노-3,5-디니트로티오펜, 2-아미노-5-니트로티오펜-3-카르복실산 에틸 에스테르, 2-아미노-3-시아노-4-클로로-5-포르밀티오펜, 2-아미노-5-(4-니트로페닐아조)티오펜-3-카르보니트릴, 7-아미노-5-니트로벤조이소티아졸, 2-아미노-6-니트로벤조티아졸, 2-아미노-6-메틸설포닐벤조티아졸, 2-아미노-6-티오시아네이토벤조티아졸 또는 2-아미노-6,7-디클로로벤조티아졸에서 유도되고, 특히 바람직하게는 2-시아노-4-니트로아닐린, 2-시아노-6-브로모-4-니트로아닐린, 2-아미노-6-니트로벤조티아졸 또는 7-아미노-5-니트로벤조이소티아졸에서 유도된다)
에 상응한다.
화학식 (I) 의 더욱더 특히 바람직한 염료는 화학식 (If)
(식 중,
R1 은 수소 또는 메틸이고;
R3 은 수소 또는 메틸이며;
R5 는 수소 또는 메틸이고;
D 는 화학식 (IIa) 내지 (IIf) 의 의미중 하나를 가지며, 바람직하게는 3,4-디클로로아닐린, 2-트리플루오로메틸-4-니트로아닐린, 2-니트로아닐린, 3-니트로아닐린, 4-니트로아닐린, 2-클로로-4-니트로아닐린, 4-클로로-2-니트로아닐린, 2-브로모-4-니트로아닐린, 2-클로로-4-메틸설포닐아닐린, 2,6-디클로로-4-니트로아닐린, 2,6-디브로모-4-니트로아닐린, 2-클로로-6-브로모-4-니트로아닐린, 2,5-디클로로-4-니트로아닐린, 2-시아노-4-니트로아닐린, 2-시아노-6-클로로-4-니트로아닐린, 2-시아노-6-브로모-4-니트로아닐린, 2,4-디니트로아닐린, 2-클로로-4,6-디니트로아닐린, 2-브로모-4,6-디니트로아닐린, 2-아미노-5-니트로티아졸, 2-아미노-3,5-디니트로티오펜, 2-아미노-5-니트로티오펜-3-카르복실산 에틸 에스테르, 2-아미노-3-시아노-4-클로로-5-포르밀티오펜, 2-아미노-5-(4-니트로페닐아조)티오펜-3-카르보니트릴, 7-아미노-5-니트로벤조이소티아졸, 2-아미노-6-니트로벤조티아졸, 2-아미노-6-메틸설포닐벤조티아졸, 2-아미노-6-티오시아네이토벤조티아졸 또는 2-아미노-6,7-디클로로벤조티아졸에서 유도되고, 특히 바람직하게는 2-시아노-4-니트로아닐린, 2-클로로-4-니트로아닐린, 2-시아노-6-브로모-4-니트로아닐린, 2-아미노-6-니트로벤조티아졸 또는 7-아미노-5-니트로벤조이소티아졸에서 유도된다)
에 상응한다.
화학식 (I) 의 염료는 화학식 (III)
(식 중, D 는 상기 주어진 바와 같이 정의된다)
의 아민의 디아조화 및 화학식 (IV)
(식 중, R1 내지 R5, m 및 n 은 상기 주어진 바와 같이 정의된다)
의 화합물에의 커플링에 의한 것과 같은 아조 화합물의 통상적인 제조 방법으로 수득할 수 있다.
통상적으로, 화학식 (III) 의 아민은 -10 ℃ 내지 10 ℃ 의 온도에서 니트로실황산, 아질산 나트륨 또는 메틸 아질산염과 같은 니트로소화제를 사용하여 아세트산, 프로피온산 또는 염산과 같은 산성 매질중에서 디아조화시킬 수 있다. 화학식 (IV) 의 화합물에의 커플링은 문헌에 기재되고 당업자에게 공지된 조건하에서 화학식 (IV) 의 화합물에 디아조화 아민을 첨가하여 달성할 수 있다. 커플링 후, 여과와 같은 임의의 편리한 수단으로 반응 혼합물로부터 화학식 (I) 의 화합물을 회수할 수 있다.
화학식 (IV) 의 비닐에스테르 함유 화합물은 시판되거나 문헌에 기재된 원료로부터, 당업자에게 공지되고 문헌에 기재된 다양한 방식으로 제조할 수 있다. 에놀 에스테르 작용기는 예를 들어 문헌 [Organic Synthesis, J. Wiley and sons, Inc., Collective Volume IV, page 977] 에 기재된 바와 같이 수득될 수 있다. 필요한 에놀 아세테이트 전구체는 구매하거나 제조할 수 있다. 에놀 아세테이트 화합물의 합성은 예를 들어 US 2,466,737 에 기재되어 있다.
화학식 (III) 의 화합물은 공지되어 있거나, 또는 당업자에게 공지된 표준 조건하에서 용이하게 제조된다.
화학식 (I) 의 염료는 합성 직물 재료, 특히 폴리에스테르 직물 재료, 및 이것과 예를 들어 코튼과 같은 셀룰로오스 재료와의 섬유 블렌드의 염색 및 날염에 유용하며, 상기 제품에 우수한 세탁 견뢰도 특성을 갖는 색을 부여한다.
화학식 (I) 의 염료에 의한 상기 언급한 섬유 제품의 염색은 110 내지 140 ℃ 의 염색 오토클레이브 내에서 HT 법에 의해 또는 배출법에 의해, 및 상기 제품에 염색액을 패딩한 후에 약 180 내지 230 ℃ 에서 고착시키는, 소위 열고착법에 의해, 80 내지 110 ℃ 에서, 적절하다면 담체의 존재하에서, 바람직하게는 수성 분산액으로부터 원래 공지된 방식으로 수행될 수 있다.
또한, 상기 언급한 섬유 제품은 화학식 (I) 의 염료를 날염 페이스트에 혼입시키고, 상기 페이스트로 날염한 직물을, 적절하다면 담체의 존재하에서, HT 증기, 가압 증기 또는 건조 열로 180 내지 230 ℃ 의 온도에서 처리하여 염료를 고착시키는 절차에 의해서, 원래 공지된 방식으로 날염할 수 있다.
화학식 (I) 의 염료는 상기 용도에 사용되는 염색액 및 날염 페이스트에서, 가장 미세한 가능 분산액으로 존재해야 한다. 염료의 미세 분산은, 제조 동안에 수득한 염료를 분산제와 함께 액체 매질, 바람직하게는 물에 현탁시키고, 그 혼합물에 전단력을 작용시켜, 최적의 비표면적이 달성되고 염료의 침전이 가능한 적은 정도까지 초기 존재하는 입자를 기계적으로 분쇄하는 절차에 의해서, 원래 공지된 방식으로 수행된다. 염료의 입자 크기는 일반적으로 0.5 내지 5 ㎛, 바람직하게는 약 1 ㎛ 이다. 사용되는 분산제는 비이온성 또는 음이온성일 수 있다. 비이온성 분산제는 예를 들면, 예를 들어 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드와 같은 알킬렌 옥사이드와, 예를 들어 지방 알코올, 지방 아민, 지방산, 페놀, 알킬페놀 및 카르복실산 아민과 같은 알킬화 가능한 화합물과의 반응 생성물이다. 음이온성 분산제는 예를 들면 리그닌-설포네이트, 알킬- 또는 알킬아릴설포네이트 또는 알킬아릴 폴리글리콜 에테르설페이트이다.
대부분의 사용 방법에서, 상기 수득한 염료 제형은 부을 수 있어야 (pourable) 한다. 그러므로, 상기의 경우, 염료 및 분산제 함량은 제한된다. 일반적으로, 분산액은 염료 함량이 50 중량% 이하 및 분산제 함량이 25 중량% 이하로 한다. 경제적인 이유로 인해, 염료 함량은 통상적으로 15 중량% 미만으로는 내려가지 않는다.
분산액은 또한 또다른 보조제, 예를 들면 산화제 또는 살균제로서 작용하는 것들을 포함할 수 있다. 이러한 보조제는 당업계에 충분히 공지되어 있다. 이렇게 수득한 염료 분산액은 날염 페이스트 및 염색액의 제조에 매우 유리하게 사용될 수 있다.
특정한 사용 분야에서는, 분말 제형이 바람직하다. 상기 분말은 염료, 분산제 및 기타 보조제, 예를 들면 습윤제, 산화제, 방부제 및 제진제를 포함한다. 분말형 염료 제형의 바람직한 제조 방법은 상기 기술한 액체 염료 분산액으로부터 액체를, 예를 들어 진공 건조, 동결 건조, 롤러 건조기 상에서의 건조, 그러나 바람직하게는 분무 건조에 의해서 제거하는 것을 포함한다.
또한, 본 발명의 화학식 (I) 의 염료는 디지털 잉크젯 날염용 잉크에 유리하게 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 화학식 (I) 의 하나 이상의 염료를 함유하는 잉크젯 날염용 잉크에 관한 것이다. 디지털 잉크젯 날염에 사용하기 위한 잉크는 통상적으로 수성 잉크이며, 0.1 내지 20 % 의 분산제를 추가로 포함한다. 유용한 분산제는 예를 들면 설폰화 또는 설포메틸화 리그닌, 방향족 설폰산의 포름알데히드 축합물, 치환 또는 비치환 페놀 유도체의 포름알데히드 축합물, 폴리아크릴레이트 및 이의 공중합체, 스티렌 옥사이드 폴리에테르, 변성 폴리우레탄, 알킬렌 옥사이드와, 예를 들어 지방 알코올, 지방 아민, 지방산, 카르복스아미드, 수지 산 및 또한 치환 또는 비치환 페놀과 같은 알킬화 가능한 화합물과의 반응 생성물을 포함한다.
연속 흐름 공정에 사용되는 잉크는 전해질을 첨가함으로써, 전도율을 0.5 내지 25 mS/㎝ 범위로 조정할 수 있다. 유용한 전해질은 예를 들면 질산리튬 및 질산칼륨을 포함한다. 또한, 본 발명의 잉크는 전형적인 잉크젯 유기 용매를 총량 1 내지 60 중량%, 바람직하게는 5 내지 40 중량% 로 추가로 포함할 수 있다.
실시예 1
3-{[4-(2-클로로-4-니트로페닐아조)-페닐]-에틸-아미노}-프로피온산 비닐 에스테르
2-클로로-4-니트로아닐린 5.2 부, 프로피온산 20 부 및 아세트산 30 부를 장입하고, 5 ℃ 로 냉각시켰다. 온도를 10 ℃ 미만으로 유지하면서, 40 % (w/w) 니트로실 황산 11.4 부를 첨가하였다. 디아조화 혼합물을 5 내지 10 ℃ 에서 추가로 2 시간 동안 교반하였다. 별도의 용기에 3-(에틸-페닐-아미노)-프로피온산 비닐 에스테르 6.5 부, 메탄올 100 부, 설팜산 1 부 및 얼음 100 부를 장입하였다. 교반하면서, 디아조화 혼합물을 서서히 첨가한 후, 추가로 얼음 300 부를 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 하룻밤 교반한 후, 생성물을 여과하여 단리하고, 물로 세정한 다음, 건조시켜 3-{[4-(2-클로로-4-니트로페닐아조)-페닐]-에틸-아미노}-프로피온산 비닐 에스테르 9.9 부를 산출하였다. λmax = 510 ㎚ (DMF).
수성 분산액으로부터 폴리에스테르 재료에 도포하였을 때, 우수한 습윤 및 광 견뢰도 특성을 갖는 적색 음영을 나타냈다.
실시예 1 에서 기술한 절차에 따라서, 표 1 의 실시예 2 내지 64 의 화학식 (Ia) 의 염료를 제조하였다.
* = 아세톤 중에서 측정한 λmax
실시예 65
3-{[4-(5,6/6,7-디클로로벤조티아졸-2-일아조)-페닐]-에틸-아미노}-프로피온산 비닐 에스테르
2-아미노-5,6/6,7-디클로로벤조티아졸 6.5 부, 프로피온산 20 부 및 아세트산 30 부를 장입하고, 5 ℃ 로 냉각시켰다. 온도를 10 ℃ 미만으로 유지하면서, 40 % (w/w) 니트로실 황산 11.4 부를 첨가하였다. 디아조화 혼합물을 5 내지 10 ℃ 에서 추가로 2 시간 동안 교반하였다. 별도의 용기에 3-(에틸-페닐-아미노)-프로피온산 비닐 에스테르 6.5 부, 메탄올 100 부, 설팜산 1 부 및 얼음 100 부를 장입하였다. 교반하면서, 디아조화 혼합물을 서서히 첨가한 후, 추가로 얼음 300 부를 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 하룻밤 교반한 후, 생성물을 여과하여 단리하고, 물로 세정한 다음, 건조시켜 3-{[4-(5,6/6,7-디클로로벤조티아졸-2-일아조)-페닐]-에틸-아미노}-프로피온산 비닐 에스테르 11.7 부를 산출하였다. λmax = 530 ㎚ (DMF).
수성 분산액으로부터 폴리에스테르 재료에 도포하였을 때, 우수한 습윤 및 광 견뢰도 특성을 갖는 적색 음영을 나타냈다.
실시예 65 에서 기술한 절차에 따라서, 표 2 의 실시예 66 내지 80 의 화학식 (Ib) 의 염료를 제조하였다.
실시예 81
3-{에틸-[4-(5-니트로-벤조[c]이소티아졸-3-일아조)-페닐]-아미노}-프로피온산 비닐 에스테르
7-아미노-5-니트로벤즈이소티아졸 5.9 부, 98 % 황산 30 부 및 85 % 인산 8 부를 장입하고, 60 ℃ 에서 30 분간 가열한 후, 5 ℃ 로 냉각시켰다. 온도를 10 ℃ 미만으로 유지하면서, 40 % (w/w) 니트로실 황산 11.4 부를 첨가하였다. 디아조화 혼합물을 5 내지 10 ℃ 에서 추가로 2 시간 동안 교반하였다. 별도의 용기에 3-(에틸-페닐-아미노)-프로피온산 비닐 에스테르 6.5 부, 메탄올 100 부, 설팜산 1 부 및 얼음 100 부를 장입하였다. 교반하면서, 디아조화 혼합물을 서서히 첨가한 후, 추가로 얼음 300 부를 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 하룻밤 교반한 후, 생성물을 여과하여 단리하고, 물로 세정한 다음, 건조시켜 3-{에틸-[4-(5-니트로-벤조[c]이소티아졸-3-일아조)-페닐]-아미노}-프로피온산 비닐 에스테르 10.1 부를 산출하였다. λmax = 606 ㎚ (DMF).
수성 분산액으로부터 폴리에스테르 재료에 도포하였을 때, 우수한 습윤 및 광 견뢰도 특성을 갖는 청색 음영을 나타냈다.
실시예 81 에서 기술한 절차에 따라서, 표 3 의 실시예 82 내지 84 의 화학식 (Ic) 의 염료를 제조하였다.
실시예 85
3-{[4-(3,5-디니트로-티오펜-2-일아조)-페닐]-에틸-아미노}-프로피온산 비닐 에스테르
2-아미노-3,5-디니트로티오펜 5.7 부, 프로피온산 20 부 및 아세트산 30 부를 장입하고, 2 ℃ 로 냉각시켰다. 온도를 4 ℃ 미만으로 유지하면서, 40 % (w/w) 니트로실 황산 11.4 부를 첨가하였다. 디아조화 혼합물을 2 내지 4 ℃ 에서 추가로 2 시간 동안 교반하였다. 별도의 용기에 3-(에틸-페닐-아미노)-프로피온산 비닐 에스테르 6.5 부, 메탄올 100 부, 설팜산 1 부 및 얼음 100 부를 장입하였다. 교반하면서, 디아조화 혼합물을 서서히 첨가한 후, 추가로 얼음 300 부를 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 하룻밤 교반한 후, 생성물을 여과하여 단리하고, 물, 메탄올 및 다시 물로 순차적으로 세정한 다음, 건조시켜 3-{[4-(3,5-디니트로-티오펜-2-일아조)-페닐]-에틸-아미노}-프로피온산 비닐 에스테르 7.4 부를 산출하였다. λmax = 626 ㎚ (아세톤).
수성 분산액으로부터 폴리에스테르 재료에 도포하였을 때, 우수한 습윤 및 광 견뢰도 특성을 갖는 청색 음영을 나타냈다.
실시예 85 에서 기술한 절차에 따라서, 표 4 의 실시예 86 내지 97 의 화학식 (Id) 의 염료를 제조하였다.
실시예 98
3-{에틸-[3-메틸-4-(5-니트로-티아졸-2-일아조)-페닐]-아미노}-프로피온산 비닐 에스테르
2-아미노-5-니트로티아졸 4.4 부, 프로피온산 20 부 및 아세트산 30 부를 장입하고, 5 ℃ 로 냉각시켰다. 온도를 10 ℃ 미만으로 유지하면서, 40 % (w/w) 니트로실 황산 11.4 부를 첨가하였다. 디아조화 혼합물을 5 내지 10 ℃ 에서 추가로 2 시간 동안 교반하였다. 별도의 용기에 3-(에틸-[3-메틸페닐]-아미노)-프로피온산 비닐 에스테르 7.0 부, 메탄올 100 부, 설팜산 1 부 및 얼음 100 부를 장입하였다. 교반하면서, 디아조화 혼합물을 서서히 첨가한 후, 추가로 얼음 300 부를 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 하룻밤 교반한 후, 생성물을 여과하여 단리하고, 물, 메탄올 및 다시 물로 순차적으로 세정한 다음, 건조시켜 3-{에틸-[3-메틸-4-(5-니트로-티아졸-2-일아조)-페닐]-아미노}-프로피온산 비닐 에스테르 9.5 부를 산출하였다. λmax = 602 ㎚ (DMF).
수성 분산액으로부터 폴리에스테르 재료에 도포하였을 때, 우수한 습윤 및 광 견뢰도 특성을 갖는 보라색 음영을 나타냈다.
실시예 99
4-{[4-(2-클로로-4-니트로페닐아조)-페닐]-에틸-아미노}-부티르산 비닐 에스테르
2-클로로-4-니트로아닐린 5.2 부, 프로피온산 20 부 및 아세트산 30 부를 장입하고, 5 ℃ 로 냉각시켰다. 온도를 10 ℃ 미만으로 유지하면서, 40 % (w/w) 니트로실 황산 11.4 부를 첨가하였다. 디아조화 혼합물을 5 내지 10 ℃ 에서 추가로 2 시간 동안 교반하였다. 별도의 용기에 4-(에틸-페닐-아미노)-부티르산 비닐 에스테르 7.0 부, 메탄올 100 부, 설팜산 1 부 및 얼음 100 부를 장입하였다. 교반하면서, 디아조화 혼합물을 서서히 첨가한 후, 추가로 얼음 300 부를 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 하룻밤 교반한 후, 생성물을 여과하여 단리하고, 물로 세정한 다음, 건조시켜 4-{[4-(2-클로로-4-니트로페닐아조)-페닐]-에틸-아미노}-부티르산 비닐 에스테르 10.4 부를 산출하였다. λmax = 509 ㎚ (DMF).
수성 분산액으로부터 폴리에스테르 재료에 도포하였을 때, 우수한 습윤 및 광 견뢰도 특성을 갖는 적색 음영을 나타냈다.
실시예 102 및 106 을 제외하고는, 실시예 99 에서 기술한 절차에 따라서, 표 5 의 실시예 100 내지 106 의 화학식 (Ie) 의 염료를 제조하였다. 이들 경우에 있어서, 디아조화는 프로피온산과 아세트산의 혼합물 보다는, 실시예 81 에 대해서 기술한 바와 같은 황산과 인산의 혼합물 중에서 수행하였다.
실시예 107
3-{[4-(2-클로로-4-니트로페닐아조)-페닐]-에틸-아미노}-2-메틸-프로피온산 비닐 에스테르
2-클로로-4-니트로아닐린 5.2 부, 프로피온산 20 부 및 아세트산 30 부를 장입하고, 5 ℃ 로 냉각시켰다. 온도를 10 ℃ 미만으로 유지하면서, 40 % (w/w) 니트로실 황산 11.4 부를 첨가하였다. 디아조화 혼합물을 5 내지 10 ℃ 에서 추가로 2 시간 동안 교반하였다. 별도의 용기에 3-(에틸-페닐-아미노)-2-메틸프로피온산 비닐 에스테르 7.0 부, 메탄올 100 부, 설팜산 1 부 및 얼음 100 부를 장입하였다. 교반하면서, 디아조화 혼합물을 서서히 첨가한 후, 추가로 얼음 300 부를 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 하룻밤 교반한 후, 생성물을 여과하여 단리하고, 물로 세정한 다음, 건조시켜 3-{[4-(2-클로로-4-니트로페닐아조)-페닐]-에틸-아미노}-2-메틸-프로피온산 비닐 에스테르 9.4 부를 산출하였다. λmax = 511 ㎚ (DMF).
수성 분산액으로부터 폴리에스테르 재료에 도포하였을 때, 우수한 습윤 및 광 견뢰도 특성을 갖는 적색 음영을 나타냈다.
실시예 109, 113, 116 및 120 을 제외하고는, 실시예 107 에서 기술한 절차에 따라서, 표 6 의 실시예 108 내지 120 의 염료를 제조하였다. 이들 경우에 있어서, 디아조화는 프로피온산과 아세트산의 혼합물 보다는, 실시예 81 에 대해서 기술한 바와 같은 황산과 인산의 혼합물 중에서 수행하였다.
실시예 121
물 중의 8 % 나트륨 알기네이트 용액 50 g/ℓ, 8∼12 % 갈락토만난 용액 100 g/ℓ 및 인산이수소나트륨 5 g/ℓ 를 포함하는 염료액을 사용하여 폴리에스테르의 섬유 직물을 전처리한 후, 건조시켰다. 웨트 픽업 (wet pickup) 은 70 % 였다. 이와 같이 전처리한 직물에, 드롭-온-디맨드 (drop-on-demand) (버블젯, bubble jet) 잉크젯 날염 헤드를 이용하여, 실시예 1 에 따른 염료 6 %, 분산제 Disperbyk 190 1.5 %, 2-프로판올 10 %, 폴리에틸렌 글리콜 200 20 %, 살생물제 Mergal K9N 0.01 % 및 물 62.49 % 를 함유하는 수성 잉크를 날염하였다. 날염을 완전히 건조시켰다. 이것을 175 ℃ 의 포화 증기로 7 분간 고착시켰다. 이어서, 날염을 따뜻하게 헹구고, 95 ℃ 의 고온수로 견뢰도 세탁한 후, 따뜻하게 헹구고, 건조시켰다. 그 결과는 우수한 사용 및 세탁 견뢰도를 갖는 날염이었다.
Claims (7)
- 화학식 (I) 의 염료:
(식 중,D 는 디아조 성분이고;R1 은 수소, (C1-C4)-알킬, 히드록시, -NHCOR6 또는 -NHSO2R6 이며;R2 는 수소, 할로겐 또는 (C1-C4)-알콕시이고;R3 은 수소 또는 메틸이며;R4 는 수소, (C1-C6)-알킬, 치환 (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알킬 (-O-, -S- 및 -NR7 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자가 삽입됨), 치환 (C2-C6)-알킬 (-O-, -S- 및 -NR7 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자가 삽입됨), (C2-C6)-알케닐, 치환 (C2-C6)-알케닐, 벤질 또는 페네틸이고;R5 는 수소 또는 메틸이며;R6 은 (C1-C4)-알킬, 페닐 또는 치환 페닐이고;R7 은 (C1-C4)-알킬, 페닐 또는 치환 페닐이며;m 은 0, 1 또는 2 이고;n 은 0 또는 1 이다). - 제 1 항에 있어서, D 가 화학식 (IIa)
(식 중,G1 은 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로이고;G2 는 수소, 할로겐 또는 니트로이며;G3 은 수소, 할로겐, 메틸설포닐, 플루오로설포닐 또는 니트로이며;G4 는 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 시아노 또는 니트로이다);또는 화학식 (IIb)
(식 중,G5 는 수소 또는 할로겐이고;G6 은 수소, 할로겐, 니트로, -SO2CH3 또는 -SCN 이다);또는 화학식 (IIc)
(식 중,G7 은 수소 또는 할로겐이다);또는 화학식 (IId)
[식 중,G8 은 니트로, 시아노, -CHO 또는 화학식 (IIe)
(식 중, G11 및 G12 는 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로 또는 시아노이다)의 기이고;G9 는 수소 또는 할로겐이며;G10 은 니트로, 시아노, -COCH3 또는 -COO-G13 (식 중, G13 은 C1-C4 알킬이다) 이다];또는 화학식 (IIf)
를 가지는 염료. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, D 가 하기의 아민으로부터 유도되는 염료:3,4-디클로로아닐린, 2-트리플루오로메틸-4-니트로아닐린, 2-니트로아닐린, 3-니트로아닐린, 4-니트로아닐린, 2-클로로-4-니트로아닐린, 4-클로로-2-니트로아닐린, 2-브로모-4-니트로아닐린, 2-클로로-4-메틸설포닐아닐린, 2,6-디클로로-4-니트로아닐린, 2,6-디브로모-4-니트로아닐린, 2-클로로-6-브로모-4-니트로아닐린, 2,5-디클로로-4-니트로아닐린, 2-시아노-4-니트로아닐린, 2-시아노-6-클로로-4-니트로아닐린, 2-시아노-6-브로모-4-니트로아닐린, 2,4-디니트로아닐린, 2-클로로-4,6-디니트로아닐린, 2-브로모-4,6-디니트로아닐린, 2-아미노-5-니트로티아졸, 2-아미노-3,5-디니트로티오펜, 2-아미노-5-니트로티오펜-3-카르복실산 에틸 에스테르, 2-아미노-3-시아노-4-클로로-5-포르밀티오펜, 2-아미노-5-(4-니트로페닐아조)티오펜-3-카르보니트릴, 7-아미노-5-니트로벤조이소티아졸, 2-아미노-6-니트로벤조티아졸, 2-아미노-6-메틸설포닐벤조티아졸, 2-아미노-6-티오시아네이토벤조티아졸 또는 2-아미노-6,7-디클로로벤조티아졸.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,R1 이 수소, 메틸 또는 -NHCOCH3 이고;R2 가 수소, 클로로, 메톡시 또는 에톡시이며;R3 이 수소 또는 메틸이고;R4 가 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, sec-부틸, i-부틸, tert-부틸, 벤질, -CH2-O-CH2- 또는 -(CH2)2-O-(CH2)2- 이며;R5 가 수소 또는 메틸이고;m 이 0, 1 또는 2 이며;n 이 0 또는 1 인 염료.
- 화학식 (III)
(식 중, D 는 제 1 항에 주어진 바와 같이 정의된다)의 아민을 디아조화시키고, 화학식 (IV)
(식 중, R1 내지 R5, m 및 n 은 제 1 항에 주어진 바와 같이 정의된다)의 화합물에 커플링시키는 것을 포함하는, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 염료의 제조 방법. - 합성 직물 재료 및 이의 섬유 블렌드의 염색 및 날염을 위한, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 염료의 용도.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (I) 의 하나 이상의 염료를 함유하는 잉크젯 날염용 잉크.
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