TWI409301B - 分散性偶氮染料 - Google Patents

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Description

分散性偶氮染料
本發明係關於分散性染料之領域。
含有不飽和醇之酯基的分散性偶氮染料可自文獻中得知。特定地，在耦合部份含有烯丙酯基團的分散性偶氮染料已眾所周知，舉例之其係揭示於美國專利5,428,138號、5,639,282號及2004/0143108 A1號。
令人驚訝地，本發明人頃發現若使用下文定義之在耦合部份含有乙烯酯基團的染料，則可獲得和疏水性纖維用之標準染料相比較下具有增進耐洗性之在聚酯上的染跡。
本發明主張式(I)之染料 其中D表示重氮部份； R1 表示氫、(C1 -C4 )-烷基、羥基、-NHCOR6 或-NHSO2 R6 ；R2 表示氫、鹵素或(C1 -C4 )-烷氧基；R3 表示氫或甲基；R4 表示氫，(C1 -C6 )-烷基，經取代之(C1 -C6 )-烷基，被1、2或3個選自-O-、-S-及-NR7 之雜原子所插入的(C2 -C6 )-烷基，被1、2或3個選自-O-、-S-及-NR7 之雜原子所插入的經取代之(C2 -C6 )-烷基，(C2 -C6 )-烯基，經取代之(C2 -C6 )-烯基，苄基，或苯乙基；R5 表示氫或甲基；R6 表示(C1 -C4 )-烷基、苯基或經取代之苯基；R7 表示(C1 -C4 )-烷基、苯基或經取代之苯基；m為0、1或2；及n為0或1。
重氮部份D可為用於製備分散性染料之重氮部份。此類耦合部份係揭示於文獻中，且為熟諳此藝者所週知。
較佳之重氮部份D係為式(IIa) 其中G1 表示氫、鹵素、氰基或硝基； G2 表示氫、鹵素或硝基；G3 表示氫、鹵素、甲磺醯基、氟磺醯基或硝基；及G4 表示氫、鹵素、三氟甲基、氰基或硝基；或者D為式(IIb) 其中G5 表示氫或鹵素；及G6 表示氫、鹵素、硝基、-SO2 CH3 或-SCN；或者D為式(IIc) 其中G7 表示氫或鹵素；或者D為式(IId) 其中G8 表示硝基、氰基、-CHO或式(IIe)之基團 其中G11 及G12 獨立地表示氫、鹵素、硝基或氰基；G9 表示氫或鹵素；及G10 表示硝基、氰基、-COCH3 或-COO-G13 ；其中G13 為C1 -C4 烷基；或者D為式(IIf)。
特別佳之D實例係衍生自下列胺類：3,4-二氯苯胺、2-三氟甲基-4-硝基苯胺、2-硝基苯胺、3-硝基苯胺、4-硝基苯胺、2-氯基-4-硝基苯胺、4-氯基-2-硝基苯胺、2-溴基-4-硝基苯胺、2-氯基-4-甲磺醯基苯胺、2,6-二氯基-4-硝基苯胺、2,6-二溴基-4-硝基苯胺、2-氯基-6-溴基-4-硝基苯胺、2,5-二氯基-4-硝基苯胺、2-氰基-4-硝基苯胺、2-氰基-6-氯基-4-硝基苯胺、2-氰基-6-溴基-4-硝基苯胺、2,4-二硝基苯胺、2-氯基-4,6-二硝基苯胺、2-溴基-4,6-二硝基苯胺、2-胺基-5-硝基噻唑、2-胺基-3,5-二硝基噻吩、 2-胺基-5-硝基噻吩-3-甲酸乙酯、2-胺基-3-氰基-4-氯基-5-甲醯基噻吩、2-胺基-5-(4-硝基苯基偶氮基)-噻吩-3-睛、7-胺基-5-硝基苯並異噻唑、2-胺基-6-硝基苯並噻唑、2-胺基-6-甲磺醯基苯並噻唑、2-胺基-6-硫氰酸基苯並噻唑及2-胺基-5,6/6,7-二氯基苯並噻唑。
在本專利說明書之定義中，烷基可為直鏈或支鏈，較佳地為甲基、乙基、正-丙基、異-丙基、正-丁基。另外地，至高達6個碳原子之烷基可為戊基或己基。相同邏輯也可適用在烷氧基及烯基上，烷氧基較佳地為甲氧基、乙氧基或丙氧基，烯基較佳地為乙烯基及烯丙基。被1、2或3個選自-O-、-S-及-NR7 之雜原子所插入的(C2 -C6 )-烷基實例，為-CH2 -O-CH2 -、-(CH2 )2 -O-(CH2 )2 -、-CH2 -S-CH2 -、-(CH2 )2 -S-(CH2 )2 -、-CH2 -NR7' -CH2 -或-(CH2 )2 -NR7' -(CH2 )2 -，其中R7' 為氫或甲基。烷基、被插入之烷基或烯基的取代基較佳地為羥基、氰基、鹵素、-COOH、-COOR8 、-OC(O)R8 、胺基、-NHC(O)R8 及-NHSO2 R8 ，其中R8 為(C1 -C4 )-烷基、苯基或經取代之苯基。經取代之苯基帶有1、2或3個取代基。此類取代基之實例有(C1 -C6 )-烷基、(C1 -C6 )-烷氧基、鹵素、氰基及硝基。鹵素較佳地為氟、氯或溴，其中在G1 、G2 、G3 、G4 、G5 、G6 、G7 、G9 、G11 及G12 之情況中鹵素特別佳地為氯或溴。
在式(I)之較佳染料中R1 為氫、甲基或-NHCOCH3 ; R2 為氫、氯基、甲氧基或乙氧基； R3 為氫或甲基；R4 為氫、甲基、乙基、正-丙基、異-丙基、正-丁基、第二-丁基、異-丁基、第三-丁基、苄基、-CH2 -O-CH2 -或-(CH2 )2 -O-(CH2 )2 -; R5 為氫或甲基；m為0、1或2; n為0或1；及D係如上述所定義或較佳地具有式(IIa)至(IIf)之定義中的一者。
在式(I)之特別佳的染料中R1 為氫、甲基或-NHCOCH3 ; R2 為氫、氯基、甲氧基或乙氧基；R3 為氫或甲基；R4 為氫、甲基、乙基、正-丙基、異-丙基、正-丁基、第二-丁基、異-丁基、第三-丁基、苄基、-CH2 -O-CH2 -或-(CH2 )2 -O-(CH2 )2 -; R5 為氫或甲基；m為0、1或2; n為0或1；及D係衍生自3,4-二氯苯胺、2-三氟甲基-4-硝基苯胺、2-硝基苯胺、3-硝基苯胺、4-硝基苯胺、2-氯基-4-硝基苯胺、4-氯基-2-硝基苯胺、2-溴基-4-硝基苯胺、2-氯基-4-甲磺醯基苯胺、2,6-二氯基-4-硝基苯胺、2,6-二溴基-4-硝基苯胺、2-氯基-6-溴基-4-硝基苯胺、2,5-二氯基-4-硝基苯胺 、2-氰基-4-硝基苯胺、2-氰基-6-氯基-4-硝基苯胺、2-氰基-6-溴基-4-硝基苯胺、2,4-二硝基苯胺、2-氯基-4,6-二硝基苯胺、2-溴基-4,6-二硝基苯胺、2-胺基-5-硝基噻唑、2-胺基-3,5-二硝基噻吩、2-胺基-5-硝基噻吩-3-甲酸乙酯、2-胺基-3-氰基-4-氯基-5-甲醯基噻吩、2-胺基-5-(4-硝基苯基偶氮基)-噻吩-3-睛、7-胺基-5-硝基苯並異噻唑、2-胺基-6-硝基苯並噻唑、2-胺基-6-甲磺醯基苯並噻唑、2-胺基-6-硫氰酸基苯並噻唑或2-胺基-6,7-二氯基苯並噻唑。
式(I)之更特別佳的染料係相應於式(Ia) 其中G1 為氫、氯、溴、氰基或硝基；G2 為氫、氯或硝基；G3 為氫、氯、硝基或甲磺醯基；G4 為氫、氯、溴、三氟甲基、氰基或硝基；R1 為氫、甲基或-NHCOCH3 ; R2 為氫或甲氧基；及R4 為氫、乙基、丁基或苄基。
式(I)之又更特別佳的染料係相應於式(Ib) 其中G5 為氫或氯；G6 為氯、硝基、-SO2 CH3 或-SCN; R1 為氫或甲基；及R4 為乙基或苄基。
式(I)之又更特別佳的染料係相應於式(Ic) 其中R1 為氫或甲基；及R4 為乙基或苄基。
式(I)之又更特別佳的染料係相應於式(Id) 其中G8 為硝基、-CHO或-N=N-C6 H4 -p-NO2 ; G9 為氫或氯；G10 為硝基、氰基或-COOC2 H5 ; R1 為氫或甲基；及R4 為乙基或苄基。
式(I)之又更特別佳的染料係相應於式(Ie) 其中R1 為氫或甲基；及D具有式(IIa)至(IIf)之定義中的一者，且較佳地係衍生自3,4-二氯苯胺、2-三氟甲基-4-硝基苯胺、2-硝基苯胺、3-硝基苯胺、4-硝基苯胺、2-氯基-4-硝基苯胺、4-氯基-2-硝基苯胺、2-溴基-4-硝基苯胺、2-氯基-4-甲磺醯基苯胺、2,6-二氯基-4-硝基苯胺、2,6-二溴基-4-硝基苯胺、2-氯基-6-溴基-4-硝基苯胺、2,5-二氯基-4-硝基苯胺、2-氰基-4- 硝基苯胺、2-氰基-6-氯基-4-硝基苯胺、2-氰基-6-溴基-4-硝基苯胺、2,4-二硝基苯胺、2-氯基-4,6-二硝基苯胺、2-溴基-4,6-二硝基苯胺、2-胺基-5-硝基噻唑、2-胺基-3,5-二硝基噻吩、2-胺基-5-硝基噻吩-3-甲酸乙酯、2-胺基-3-氰基-4-氯基-5-甲醯基噻吩、2-胺基-5-(4-硝基苯基偶氮基)-噻吩-3-腈、7-胺基-5-硝基苯並異噻唑、2-胺基-6-硝基苯並噻唑、2-胺基-6-甲磺醯基苯並噻唑、2-胺基-6-硫氰酸基苯並噻唑或2-胺基-6,7-二氯基苯並噻唑，而特別佳地D係衍生自2-氰基-4-硝基苯胺、2-氰基-6-溴基-4-硝基苯胺、2-胺基-6-硝基苯並噻唑或7-胺基-5-硝基苯並異噻唑。
式(I)之又更特別佳的染料係相應於式(If) 其中R1 為氫或甲基；R3 為氫或甲基；R5 為氫或甲基；及D具有式(IIa)至(IIf)之定義中的一者，且較佳地係衍生自3,4-二氯苯胺、2-三氟甲基-4-硝基苯胺、2-硝基苯胺、3-硝基苯胺、4-硝基苯胺、2-氯基-4-硝基苯胺、4-氯基-2-硝基苯胺、2-溴基-4-硝基苯胺、2-氯基-4-甲磺醯基苯胺、 2,6-二氯基-4-硝基苯胺、2,6-二溴基-4-硝基苯胺、2-氯基-6-溴基-4-硝基苯胺、2,5-二氯基-4-硝基苯胺、2-氰基-4-硝基苯胺、2-氰基-6-氯基-4-硝基苯胺、2-氰基-6-溴基-4-硝基苯胺、2,4-二硝基苯胺、2-氯基-4,6-二硝基苯胺、2-溴基-4,6-二硝基苯胺、2-胺基-5-硝基噻唑、2-胺基-3,5-二硝基噻吩、2-胺基-5-硝基噻吩-3-甲酸乙酯、2-胺基-3-氰基-4-氯基-5-甲醯基噻吩、2-胺基-5-(4-硝基苯基偶氮基)-噻吩-3-腈、7-胺基-5-硝基苯並異噻唑、2-胺基-6-硝基苯並噻唑、2-胺基-6-甲磺醯基苯並噻唑、2-胺基-6-硫氰酸基苯並噻唑或2-胺基-6,7-二氯基苯並噻唑，而特別佳地D係衍生自2-氰基-4-硝基苯胺、2-氯基-4-硝基苯胺、2-氰基-6-溴基-4-硝基苯胺、2-胺基-6-硝基苯並噻唑或7-胺基-5-硝基苯並異噻唑。
式(I)之染料可藉由供製備偶氮化合物用之一般方法而獲得，例如藉由使式(III)之胺 D-NH2 　　　(III) (其中D係如上述所定義)重氮化，及耦合至式(IV)之化合物 (其中R1 至R5 、m及n係如上述所定義)。
典型地式(III)之胺可在-10至10℃溫度下於酸性介質，如乙酸、丙酸或鹽酸中經使用亞硝基化劑(如亞硝基硫酸、亞硝酸鈉或甲基亞硝酸酯)而重氮化。耦合至式(IV)化合物可藉由在文獻中所揭示且熟諳此藝者已知的條件下將重氮化之胺加入於式(IV)之化合物中而達成。耦合後式(I)之化合物可藉由任何方便之手段(如過濾)而自反應混合物中回收。
含有乙烯酯之式(IV)化合物可藉由熟諳此藝者知悉且文獻已揭示的若干方式而自商品化或文獻所揭示之起始物質中製備。舉例之，烯醇酯官能可如Organic Synthesis, J. Wiley and Sons, Inc., Collective Volume IV, page 977中所說明而獲得。所需之烯醇乙酸酯前驅物可購得或製得。舉例之，烯醇乙酸酯化合物之合成係揭示於美國專利2,466,737號。
式(III)之化合物乃為人所知，或可在熟諳此藝者已知的標準條件下輕易地製備。
式(I)之染料可用於染色及印刷合成的紡織材料，特別是聚酯紡織材料及其與例如纖維素材料(如綿)之纖維摻合物，式(I)之染料可給予這些紡織材料具有優異耐洗特性的顏色。
以式(I)之染料來染色該所提及之纖維物品可依本身已知之方式在80℃至110℃下藉由耗盡方法或在110℃至140℃之染色壓熱器中藉由HT方法，較佳由水性分散液中 ，及若適當時在載劑存在下進行，也可藉由所謂之熱固法進行，其中該等物品係以染色液體壓染且隨後在約180℃至230℃下固著。
該提及之纖維物品還可依本身已知之方法藉由如下步驟來印刷：將式(I)之染料摻入印刷糊料中，及在180℃至230℃溫度下以HT蒸汽、加壓蒸汽或乾熱來處理該使用糊料印染之物品(若適當時可在載劑存在下)，以便使染料固著。
在上述應用所使用之染色液體及印刷糊料中，式(I)之染料是處於儘可能最細的分散液中。染料之細密分散液係依本身已知之方法藉由如下步驟來達成：將製備期間所得之染料懸浮於液體介質(以水為較佳)中，連同分散劑，並使此混合物曝露於剪切力之作用中，以機械方式粉碎最初存在的粒子至最佳比表面積達成及染料之沉降作用儘可能低的程度。染料之粒子尺寸通常在0.5與5微米之間，以約1微米為較佳。
使用的分散劑可為非離子性或陰離子性。非離子性分散劑為例如伸烷氧(如環氧乙烷或環氧丙烷)與可烷基化之化合物(如脂肪醇、脂肪胺、脂肪酸、酚類、烷基酚類及羧酸胺類)的反應產物。陰離子性分散劑有木質磺酸鹽、烷基磺酸鹽或烷基芳基磺酸鹽或烷基芳基聚二醇醚硫酸鹽。對大部份之使用方法而言，該所獲得之染料調製物應為可流動的。所以，染料及分散劑含量在這些例子中會有所限制。一般而言，分散液係達成染料含量至高達50重量% 及分散劑含量至高達25重量%。基於經濟考量，染料含量通常不會低於15重量%。
該等分散液也可含有其他輔助劑，例如那些作用為氧化劑或殺真菌劑者。該類試劑為此藝中所熟知。該依此製得之染料分散液可非常有利地用於印刷糊料及染色液體之製備。對某些用途領域而言，以粉末調製物為較佳。這些粉末包含染料、分散劑及其他輔助劑，諸如濕潤劑、氧化劑、防腐劑及防塵劑。
用於粉狀染料調製物的較佳製備方法包含自上述之液體染料分散液中除去液體，舉例之，可藉由真空乾燥、凍乾、於轉鼓式乾燥器上之乾燥，但以噴霧乾燥較佳。此外，本發明之式(I)染料也可有利地用在數位噴墨印刷用之墨液中。
因此，本發明也提供噴墨印刷用之墨液，其含有至少一種式(I)之染料。
用於數位噴墨印刷之墨液通常為水性墨液，其進一步含有0.1至20%的分散劑。可用之分散劑包括例如磺化或磺甲基化之木質素、芳族磺酸之甲醛縮合物、經取代或未經取代之酚衍生物的甲醛縮合物、聚丙烯酸酯類及其共聚物、氧化苯乙烯聚醚、經改質之聚胺基甲酸酯類、伸烷氧與可烷基化之化合物(例如脂肪醇、脂肪胺、脂肪酸、羧醯胺類、樹脂酸及經取代或未經取代之酚類)的反應產物。
用於連續流動程序之墨液可藉由添加電解質而將電導 率調整在0.5至25 mS/cm範圍內。有用之電解質包括例如硝酸鋰及硝酸鉀。此外，本發明之墨液可進一步含有總量為1-60%的典型噴墨有機溶劑，而以5-40重量%為較佳。
實施例1
3-{[4-(2-氯基-4-硝基苯基偶氮基)-苯基]-乙基-胺基}-丙酸乙烯酯 放入5.2份2-氯基-4-硝基苯胺、20份丙酸及30份乙酸並冷卻至5℃。加入11.4份之40% (w/w)亞硝基硫酸，同時使溫度維持在10℃以下。將重氮化混合物於5-10℃再攪拌2小時。將6.5份3-(乙基-苯基-胺基)-丙酸乙烯酯、100份甲醇、1份胺基磺酸及100份冰放入另一容器內。邊攪拌地緩慢添加此重氮化混合物，接著加入另外的300份冰。使反應混合物攪拌過夜，並藉由過濾單離出產物，以水清洗並乾燥，即可產生9.9份3-{[4-(2-氯基-4-硝基苯基偶氮基)-苯基]-乙基-胺基}-丙酸乙烯酯。λmax =510奈米(DMF)。
當由水性分散液施加到聚酯材料時，可看到具有優異耐濕性及耐光性的紅色色澤。
根據實施例1所述之步驟，製備表1之實施例2至64的式(Ia)染料。
實施例65
3-{[4-(5,6/6,7-二氯基苯並噻唑-2-基偶氮基)-苯基]-乙基-胺基}-丙酸乙烯酯
放入6.5份2-胺基-5,6/6,7-二氯基苯並噻唑、20份丙酸及30份乙酸並冷卻至5℃。加入11.4份之40% (w/w)亞硝基硫酸，同時使溫度維持在10℃以下。在5-10℃下攪拌此重氮化混合物另外的2小時。將6.5份3-(乙基-苯基-胺基)-丙酸乙烯酯、100份甲醇、1份胺基磺酸及100份冰放入另一容器內。邊攪拌地緩慢添加此重氮化混合物，接著加入另外的300份冰。使反應混合物攪拌過夜，並藉由過濾單離出產物，以水清洗並乾燥，即可產生11.7份3-{[4-(5,6/6,7-二氯基苯並噻唑-2-基偶氮基)-苯基]-乙基-胺基}-丙酸乙烯酯。λmax =530奈米(DMF)。
當由水性分散液施加到聚酯材料時，可看到具有優異耐濕性及耐光性的紅色色澤。
根據實施例65所述之步驟，製備表2之實施例66至80的式(Ib)染料。
實施例81
3-{乙基-[4-(5-硝基-苯並[c]異噻唑-3-基偶氮基)-苯基]-胺基}-丙酸乙烯酯
放入5.9份7-胺基-5-硝基苯並異噻唑、30份98%硫酸及8份85%磷酸，在60℃加熱達30分鐘，然後冷卻至5℃。加入11.4份之40% (w/w)亞硝基硫酸，同時使溫度維持在10℃以下。在5-10℃下攪拌此重氮化混合物另外 的2小時。將6.5份3-(乙基-苯基-胺基)-丙酸乙烯酯、100份甲醇、1份胺基磺酸及100份冰放入另一容器內。邊攪拌地緩慢添加此重氮化混合物，接著加入另外的300份冰。使反應混合物攪拌過夜，並藉由過濾單離出產物，以水清洗並乾燥，即可產生10.1份3-{乙基-[4-(5-硝基-苯並[c]異噻唑-3-基偶氮基)-苯基]-胺基}-丙酸乙烯酯。λmax =606奈米(DMF)。
當由水性分散液施加到聚酯材料時，可看到具有優異耐濕性及耐光性的藍色色澤。
根據實施例81所述之步驟，製備表3之實施例82至84的式(Ic)染料。
實施例85
3-{[4-(3,5-二硝基-噻吩-2-基偶氮基)-苯基]-乙基-胺基}-丙酸乙烯酯
放入5.7份2-胺基-3,5-二硝基噻吩、20份丙酸及30份乙酸並冷卻至2℃。加入11.4份之40% (w/w)亞硝基硫酸，同時使溫度維持在4℃以下。在2-4℃下攪拌此重氮化混合物另外的2小時。將6.5份3-(乙基-苯基-胺基)-丙酸乙烯酯、100份甲醇、1份胺基磺酸及100份冰放入另一容器內。邊攪拌地緩慢添加此重氮化混合物，接著加入另外的300份冰。使反應混合物攪拌過夜，並藉由過濾單離出產物，隨後以水、甲醇清洗並再次以水清洗，然後乾燥，即可產生7.4份3-{[4-(3,5-二硝基-噻吩-2-基偶氮基)-苯基]-乙基-胺基}-丙酸乙烯酯。λmax =626奈米(丙酮)。
當由水性分散液施加到聚酯材料時，可看到具有優異耐濕性及耐光性的藍色色澤。
根據實施例85所述之步驟，製備表4之實施例86至97的式(Id)染料。
實施例98
3-{乙基-[3-甲基-4-(5-硝基-噻唑-2-基偶氮基)-苯基]-胺基}-丙酸乙烯酯
放入4.4份2-胺基-5-硝基噻唑、20份丙酸及30份乙酸並冷卻至5℃。加入11.4份之40% (w/w)亞硝基硫酸，同時使溫度維持在10℃以下。在5-10℃下攪拌此重氮化 混合物另外的2小時。將7.0份3-(乙基-[3-甲基苯基]-胺基)-丙酸乙烯酯、100份甲醇、1份胺基磺酸及100份冰放入另一容器內。邊攪拌地緩慢添加此重氮化混合物，接著加入另外的300份冰。使反應混合物攪拌過夜，並藉由過濾單離出產物，隨後以水、甲醇清洗並再次以水清洗，然後乾燥，即可產生9.5份3-{乙基-[3-甲基-4-(5-硝基-噻唑-2-基偶氮基)-苯基]-胺基}-丙酸乙烯酯。λmax =602奈米(DMF)。
當由水性分散液施加到聚酯材料時，可看到具有優異耐濕性及耐光性的藍紫色色澤。
實施例99
4-{[4-(2-氯基-4-硝基苯基偶氮基)-苯基]-乙基-胺基}-丁酸乙烯酯
放入5.2份2-氯基-4-硝基苯胺、20份丙酸及30份乙酸並冷卻至5℃。加入11.4份之40% (w/w)亞硝基硫酸，同時使溫度維持在10℃以下。在5-10℃下攪拌此重氮化混合物另外的2小時。將7.0份4-(乙基-苯基-胺基)-丁酸乙烯酯、100份甲醇、1份胺基磺酸及100份冰放入另一 容器內。邊攪拌地緩慢添加此重氮化混合物，接著加入另外的300份冰。使反應混合物攪拌至過夜，並藉由過濾單離出產物，以水清洗並乾燥，即可產生10.4份4-{[4-(2-氯基-4-硝基苯基偶氮基)-苯基]-乙基-胺基}-丁酸乙烯酯。λmax =509奈米(DMF)。
當由水性分散液施加到聚酯材料時，可看到具有優異耐濕性及耐光性的紅色色澤。
根據實施例99所述之步驟，製備表5之實施例100至106的式(Ie)染料，但實施例102及106除外。在這些例子中，重氮化反應係如實施例81所述般在硫酸與磷酸之混合物中進行，而非在丙酸與乙酸的混合物中進行。
實施例107
3-{[4-(2-氯基-4-硝基苯基偶氮基)-苯基]-乙基-胺基}-2-甲基-丙酸乙烯酯
放入5.2份2-氯基-4-硝基苯胺、20份丙酸及30份乙酸並冷卻至5℃。加入11.4份之40% (w/w)亞硝基硫酸，同時使溫度維持在10℃以下。在5-10℃下攪拌此重氮化混合物另外的2小時。將7.0份3-(乙基-苯基-胺基)-2-甲基丙酸乙烯酯、100份甲醇、1份胺基磺酸及100份冰放入另一容器內。邊攪拌地緩慢添加此重氮化混合物，接著加入另外的300份冰。使反應混合物攪拌過夜，並藉由過濾單離出產物，以水清洗並乾燥，即可產生9.4份3-{[4-(2-氯基-4-硝基苯基偶氮基)-苯基]-乙基-胺基}-2-甲基-丙酸乙烯酯。λmax =511奈米(DMF)。
當由水性分散液施加到聚酯材料時，可看到具有優異耐濕性及耐光性的紅色色澤。
根據實施例107所述之步驟，製備表6之實施例108至120的染料，但實施例109、113、116及120除外。在這些例子中，重氮化反應係如實施例81所述般在硫酸與磷酸之混合物中進行，而非在丙酸與乙酸的混合物中進行。
實施例121
聚酯之織物係利用一含有50公克/公升之8%藻酸鈉溶液、100公克/公升之8-12%半乳甘露聚糖溶液及5公克/公升磷酸二氫鈉於水中的液體預處理，然後乾燥。濕的帶起物(pickup)為70%。
利用drop-on-demand(泡沫噴射)噴墨印刷頭以含有下列組份之水性墨液來印刷該預處理的織物：
使印跡完全乾燥。藉由175℃之飽和蒸汽進行固著達7分鐘。然後，溫洗該印跡，以95℃之熱水讓該印跡接受堅牢性清洗，溫洗，然後乾燥。結果是具有優異耐用性及耐洗性的印跡。

Claims (7)

  1. 一種式(I)之染料 其中D表示重氮部份；R1 表示氫、(C1 -C4 )-烷基、羥基、-NHCOR6 或-NHSO2 R6 ; R2 表示氫、鹵素或(C1 -C4 )-烷氧基；R3 表示氫或甲基；R4 表示氫，(C1 -C6 )-烷基，經取代之(C1 -C6 )-烷基，被1、2或3個選自-O-、-S-及-NR7 之雜原子所插入的(C2 -C6 )-烷基，被1、2或3個選自-O-、-S-及-NR7 之雜原子所插入的經取代之(C2 -C6 )-烷基，(C2 -C6 )-烯基，經取代之(C2 -C6 )-烯基，苄基，或苯乙基；R5 表示氫或甲基；R6 表示(C1 -C4 )-烷基、苯基或經取代之苯基；R7 表示(C1 -C4 )-烷基、苯基或經取代之苯基；m為0、1或2；及n為0或1。
  2. 如申請專利範圍第1項之染料，其中D為式 (IIa) 其中G1 表示氫、鹵素、氰基或硝基；G2 表示氫、鹵素或硝基；G3 表示氫、鹵素、甲磺醯基、氟磺醯基或硝基；及G4 表示氫、鹵素、三氟甲基、氰基或硝基；或者D為式(IIb) 其中G5 表示氫或鹵素；及G6 表示氫、鹵素、硝基、-SO2 CH3 或-SCN；或者D為式(IIc) 其中G7 表示氫或鹵素；或者D為式(IId) 其中G8 表示硝基、氰基、-CHO或式(IIe)之基團 其中G11 及G12 獨立地表示氫、鹵素、硝基或氰基；G9 表示氫或鹵素；及G10 表示硝基、氰基、-COCH3 或-COO-G13 ；其中G13 為C1 -C4 烷基；或者D為式(IIf)
  3. 如申請專利範圍第1或2項之染料，其中D衍生自下列胺類：3,4-二氯苯胺、2-三氟甲基-4-硝基苯胺 、2-硝基苯胺、3-硝基苯胺、4-硝基苯胺、2-氯基-4-硝 基苯胺、4-氯基-2-硝基苯胺、2-溴基-4-硝基苯胺、2-氯基-4-甲磺醯基苯胺、2,6-二氯基-4-硝基苯胺、2,6-二溴基-4-硝基苯胺、2-氯基-6-溴基-4-硝基苯胺、2,5-二氯基-4-硝基苯胺、2-氰基-4-硝基苯胺、2-氰基-6-氯基-4-硝基苯胺、2-氰基-6-溴基-4-硝基苯胺、2,4-二硝基苯胺、2-氯基-4,6-二硝基苯胺、2-溴基-4,6-二硝基苯胺、2-胺基-5-硝基噻唑、2-胺基-3,5-二硝基噻吩、2-胺基-5-硝基噻吩-3-甲酸乙酯、2-胺基-3-氰基-4-氯基-5-甲醯基噻吩、2-胺基-5-(4-硝基苯基偶氮基)-噻吩-3-腈、7-胺基-5-硝基苯並異噻唑、2-胺基-6-硝基苯並噻唑、2-胺基-6-甲磺醯基苯並噻唑、2-胺基-6-硫氰酸基苯並噻唑或2-胺基-6,7-二氯基苯並噻唑。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之染料，其中R1 為氫、甲基或-NHCOCH3 ; R2 為氫、氯基、甲氧基或乙氧基；R3 為氫或甲基；R4 為氫、甲基、乙基、正-丙基、異-丙基、正-丁基、第二-丁基、異-丁基、第三-丁基、苄基、-CH2 -O-CH2 -或-(CH2 )2 -O-(CH2 )2 -; R5 為氫或甲基；m為0、1或2; n為0或1。
  5. 一種製備如申請專利範圍第1至4項中一或多項 之染料的方法，該方法包含使式(III)之胺 D-NH2 　　　(III) (其中D係如申請專利範圍第1項所定義)重氮化，及耦合至式(IV)之化合物 (其中R1 至R5 、m及n係如申請專利範圍第1項所定義)。
  6. 一種如申請專利範圍第1至4項中一或多項之染料在用於染色及印刷合成之織物材料及其纖維摻合物的用途。
  7. 一種噴墨印刷用之墨液，其包含至少一種如申請專利範圍第1至4項中一或多項之式(I)之染料。
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