JP2010520311A - 分散アゾ染料 - Google Patents

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ホール、ニジュール
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ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト
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Abstract

本発明が特許請求するのは、式（Ｉ）：
【化１】
Figure 2010520311

［式中、Ｇ１及びＧ２のそれぞれが、独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は−ＳＯ２−Ｔであるが、ここでＴが、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、アリール又はアリールオキシであり、Ｋが、カップリング成分であり、そしてｎが、１又は２である］の染料、それらを製造するための方法、それらの使用、及びそれらを含むインクジェット捺染のためのインキである。

Description

本発明は、分散染料の分野に関する。
シアノメチルエステル基を含む分散染料は公知であり、たとえば以下の文献に記載がある：特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５、特許文献６、特許文献７、特許文献８、特許文献９、特許文献１０、及び特許文献１１。それらの文献に開示されている染料はすべて、そのカップリング成分中にシアノメチルエステル基を有している。
英国特許第９０９，８４３号明細書 独国特許出願公開第２１３０９９２号明細書 英国特許第１，４５７，５３２号明細書 英国特許第１，５３６，４２９号明細書 仏国特許出願公開第１，５３１，１４７号明細書 米国特許第３，７７６，８９８号明細書 特開昭５５−１６１８５７号公報 英国特許第２，１０４，０８８号明細書 欧州特許出願公開第０ ６８５ ５３１Ａ１号明細書 国際公開第９５／２００１４号パンフレット 国際公開第２００５／０４０２８３号パンフレット
本発明の発明者らは、意外なことには、以下において定義されるようなジアゾ成分中にシアノメチルエステル基を含む染料を使用すると、優れた湿潤堅牢性を有するポリエステルの染色物が得られることを見出した。
本発明が特許請求するのは式（Ｉ）の染料である。
Figure 2010520311
 ［式中、
Ｇ１及びＧ２のそれぞれが、独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は−ＳＯ２−Ｔであるが、ここでＴが、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、アリール又はアリールオキシであり、
Ｋが、カップリング成分であり、そして
ｎが、１又は２である］
カップリング成分Ｋは、分散染料の製造のために使用される、いかなるカップリング成分であってもよい。そのようなカップリング成分は文献に記載があり、当業者には公知である。
好適なカップリング成分Ｋは、次式（ＩＩａ）のものである。
Figure 2010520311
 ［式中、
Ｒ１が、水素、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホンアミノ又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノであり、
Ｒ２及びＲ３のそれぞれが、独立して、水素；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル；ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルケニル；ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５，−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ１〜Ｃ６）−アルケニル；−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＮＲ７からなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子によって介在された（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキル；又は、−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＮＲ７からなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子によって介在され、かつヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキル；であり、
Ｒ４が、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ又はハロゲンであるか、又は、
Ｒ２とＲ４とが一緒になって、（Ｃ２〜Ｃ５）−アルキレン；（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ若しくはアリールによって置換された（Ｃ２〜Ｃ５）−アルキレン；（Ｃ２〜Ｃ５）−アルケニレン；又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ若しくはアリールによって置換された（Ｃ２〜Ｃ５）−アルケニレン；であり、
Ｒ５が、水素又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、そして
Ｒ６が、水素又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルである］
特に好ましいカップリング成分Ｋは、以下の基を有する式（ＩＩａ）に相当する。
Ｒ１が、水素、メチル、エチル、メチルスルホニルアミノ、アセチルアミノ又はプロピオニルアミノであり、
Ｒ２及びＲ３のそれぞれが、独立して、水素；メチル；エチル；プロピル；ブチル；ヒドロキシ、シアノ、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＯフェニル、−ＯＣＯＣＨ３、−ＯＣＯＣ２Ｈ５、−ＯＣＯフェニル、メトキシ、エトキシ若しくはフェニルによって置換されたメチル、エチル、プロピル又はブチル；又はアリル；であり、そして
Ｒ４が、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は塩素である。
さらに特に好ましいカップリング成分Ｋは、次式（ＩＩａａ）に相当する。
Figure 2010520311
 ［式中、Ｒ３は、先に定義されたものである］
さらに好適なカップリング成分Ｋは、次式（ＩＩｂ）のものである。
Figure 2010520311
 ［式中、
Ｒ７が、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル又はトリフルオロメチルであり、そして
Ｒ８が、水素；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル；ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルケニル；ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ１〜Ｃ６）−アルケニル；−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＮＲ７からなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子によって介在された（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキル；又は、−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＮＲ７からなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子によって介在され、かつヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキル；である］
さらに特に好ましいカップリング成分Ｋは、以下の基を有する式（ＩＩｂ）に相当する。
Ｒ７が、メチルであり、そして
Ｒ８が、メチル又はエチルである。
さらに好適なカップリング成分Ｋは、次式（ＩＩｃ）のものである。
Figure 2010520311
 ［式中、
Ｒ９が、水素；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル；ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルケニル；ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ１〜Ｃ６）−アルケニル；−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＮＲ７からなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子によって介在された（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキル；又は、−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＮＲ７からなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子によって介在され、かつヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキル；である］
さらに特に好ましいカップリング成分Ｋは、以下の基を有する式（ＩＩｃ）に相当する。
Ｒ９が、メチル、エチル、ヒドロキシメチル又はヒドロキシエチルである。
さらに好適なカップリング成分Ｋは、次式（ＩＩｄ）のものである。
Figure 2010520311
 ［式中、
Ｒ１０が、水素；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル；ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルケニル；ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ１〜Ｃ６）−アルケニル；−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＮＲ７からなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子によって介在された（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキル；又は、−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＮＲ７からなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子によって介在され、かつヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキル；であり、そして
Ｒ１１が、水素；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル；ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ若しくはアリールによって置換された（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル；又はアリール；である］
さらに特に好ましいカップリング成分Ｋは、以下の基を有する式（ＩＩｄ）に相当する。
Ｒ１０が、メチル又はエチルであり、そして
Ｒ１１が、メチル、エチル又はフェニルである。
アルキル基は直鎖状でも分岐状でもよく、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はｎ−ブチルである。同じ論理がアルコキシ基にもあてはまり、好ましくはメトキシ、エトキシ又はプロポキシである。
アルケニル基は、好ましくはビニル又はアリルであるが、ここでアルキレン基は、好ましくはメチレン、エチレン又はプロピレンである。
アシル基は、好ましくはアセチル基であり、したがってアシルアミノ基は、好ましくはアセチルアミノであり、アシルオキシ基は好ましくはアセチルオキシである。
好適なイミド基は、マレイミド、スクシンイミドであるが、特に好ましいのはフタルイミドである。
−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＮＲ７からなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子によって介在された（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキル基の例としては、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２−ＮＲ７’−ＣＨ２−、又は−（ＣＨ２）２−ＮＲ７’−（ＣＨ２）２−が挙げられるが、ここでＲ７’は水素又はメチルである。
ハロゲンは、好ましくはフッ素、塩素又は臭素である。
アリールは、好ましくはフェニル又はナフチルであり、その一方でアリールオキシは、好ましくはフェノキシ又はナフトキシである。
アリール及びアリールオキシ基は、１、２又は３個の置換基によって置換されていてもよい。そのような置換基の例としては、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ、ハロゲン、シアノ及びニトロが挙げられる。
本発明における好適な染料は、式（Ｉａ）の染料である。
Figure 2010520311
 ［式中、Ｇ１、Ｇ２及びＫは先に定義されたものである］
式（Ｉａ）の特に好ましい染料においては、Ｇ１及びＧ２のそれぞれが、独立して、水素、塩素、臭素、ニトロ又はシアノであり、Ｋが、式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）又は（ＩＩｄ）のカップリング成分であるが、先に特に好ましいとして定義されたカップリング成分が好ましい。
本発明におけるさらに好適な染料は、次式（Ｉｂ）の染料である。
Figure 2010520311
 ［式中、Ｇ１、Ｇ２及びＫは先に定義されたものである］
式（Ｉｂ）の特に好ましい染料においては、Ｇ２が、水素、塩素、臭素、ニトロ又はシアノであり、Ｇ１は、Ｇ２が水素の場合には水素又はニトロであり、Ｇ２がニトロ又はシアノである場合にはニトロであり、Ｇ２が塩素の場合には塩素又はニトロであり、Ｇ２が臭素の場合には臭素又はニトロであり、そして、Ｋが式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）又は（ＩＩｄ）のカップリング成分であるが、先に特に好ましいとして定義されたカップリング成分が好ましい。
本発明におけるさらに好適な染料は、次式（Ｉｃ）の染料である。
Figure 2010520311
 ［式中、Ｇ１及びＫは先に定義されたものである］
式（Ｉｃ）の特に好ましい染料においては、Ｇ１がニトロであり、そしてＫが、式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）又は（ＩＩｄ）のカップリング成分であるが、先に特に好ましいとして定義されたカップリング成分が好ましい。
特に好適な染料は、式（Ｉａａ）の染料である。
Figure 2010520311
 ［式中、
Ｇ１及びＧ２のそれぞれが、独立して、水素、塩素、臭素、ニトロ又はシアノであり、Ｒ１が、水素、メチル、エチル、メチルスルホニルアミノ、アセチルアミノ又はプロピオニルアミノであり、
Ｒ２及びＲ３のそれぞれが、独立して、水素；メチル；エチル；プロピル；ブチル；ヒドロキシ、シアノ、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＯフェニル、−ＯＣＯＣＨ３、−ＯＣＯＣ２Ｈ５、−ＯＣＯフェニル、メトキシ、エトキシ若しくはフェニルによって置換されたメチル、エチル、プロピル又はブチル；又はアリル；であり、そして
Ｒ４が、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は塩素である］
さらに特に好適な染料は、式（Ｉｂａ）の染料である。
Figure 2010520311
 ［式中、
Ｇ２が、水素、塩素、臭素、ニトロ又はシアノであり、
Ｇ１は、Ｇ２が水素の場合には水素又はニトロであり、Ｇ２がニトロ又はシアノの場合にはニトロであり、Ｇ２が塩素の場合には塩素又はニトロであり、そしてＧ２が臭素の場合には臭素又はニトロであり、
Ｒ１が、水素、メチル、エチル、メチルスルホニルアミノ、アセチルアミノ又はプロピオニルアミノであり、
Ｒ２及びＲ３のそれぞれが、独立して、水素；メチル；エチル；プロピル；ブチル；ヒドロキシ、シアノ、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＯフェニル、−ＯＣＯＣＨ３、−ＯＣＯＣ２Ｈ５、−ＯＣＯフェニル、メトキシ、エトキシ若しくはフェニルによって置換されたメチル、エチル、プロピル又はブチル；又はアリル；であり、そして
Ｒ４が、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は塩素である］
式（Ｉ）の化合物は、アゾ化合物を製造するための通常の方法で得ることができるが、たとえば、式（ＩＩＩ）：
Figure 2010520311
 ［式中、Ｇ１、Ｇ２及びｎは先に定義されたものである］
のアミンをジアゾ化し、そして、式（ＩＶ）：
Ｈ−Ｋ （ＩＶ）
［ここでＫは、先に定義されたものである］
の化合物とカップリングさせる方法による。
典型的には、式（ＩＩＩ）のアミンを、酸性媒体たとえば酢酸、プロピオン酸又は塩酸の中で、ニトロソ化反応剤たとえばニトロシル硫酸、亜硝酸ナトリウム又は亜硝酸メチルを使用し、−１０℃〜１０℃の温度でジアゾ化させてもよい。式（ＩＶ）の化合物へのカップリングは、そのジアゾ化させたアミンを式（ＩＶ）の化合物に、文献に記載されており当業者に公知の条件下に添加することにより実施することができる。
カップリングさせた後、式（Ｉ）の化合物は、その反応混合物から、濾過などの各種の好都合な手段によって回収してもよい。
式（ＩＩＩ）のシアノメチルエステル含有アミンは、市販されているか又は文献記載の出発物質から、当業者には公知であり文献にも記載されている各種の方法によって製造することができる。たとえば、テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．）、２００４、９６９〜９７２頁；ヘルベチカ・キミカ・アクタ（Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ）、１９６４、２４４４〜２４４８頁、及びシンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、１９９５、１４８３〜１４８４頁に記載されている方法を使用して、式（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｇ）の化合物を調製することができる。
Figure 2010520311
状況によっては、酸素及び／又は窒素上での反応から生じる、反応生成物の混合物が得られる。それらの混合物を直接使用することが可能であるが、その理由は、必要とされる選択された酸素が反応した反応生成物だけが、ジアゾ化及びカップリング反応をして、最終的な染料を形成するからである。
式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＩＩｅ）又は（ＩＩＩｇ）の化合物は、酢酸ナトリウムの存在下に、酢酸中で、１モル当量（化合物（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｅ）及び（ＩＩＩｇ））又は２モル当量（化合物（ＩＩＩａ）及び（ＩＩＩｄ））の臭素を用いて処理することによって、モノ臭素化又はジ臭素化させることができる。
式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｄ）、（ＩＩＩｅ）又は（ＩＩＩｇ）の化合物はまた、塩酸又は酢酸の混合物中で、１モル当量（化合物（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｅ）及び（ＩＩＩｇ））又は２モル当量（化合物（ＩＩＩａ）及び（ＩＩＩｄ））の酸化剤たとえば過酸化水素を用いて処理することによって、モノ塩素化又はジ塩素化させることができる。
このようにして、式（ＩＩＩｈ）〜（ＩＩＩｑ）の化合物を製造することができる。
Figure 2010520311
式（ＩＶ）の化合物は公知であるか、又は当業者に公知の標準的な条件下で容易に製造される。
式（Ｉ）の化合物は、合成織物材料、特にポリエステル織物材料及びそれと綿などのセルロース系材料との繊維ブレンド物を染色又は捺染するには有用であり、それらに優れた湿潤堅牢性を有する色を付与する。
式（Ｉ）の染料を用いた、上記の繊維商品の染色は自体公知の方法で実施することができるが、好ましくは、水性分散体から、必要に応じてキャリヤーの存在下に、８０〜１１０℃の間で、吸尽プロセスによるか、１１０〜１４０℃の染色オートクレーブ中でのＨＴプロセスによるか、又はいわゆる加熱固着プロセス（この場合は、染液を用いて商品をパジングし、次いで約１８０〜２３０℃で固着させる）による。
上述の繊維商品は、式（Ｉ）の染料を捺染糊の中に組み入れ、そのペーストを用いて捺染した商品を、必要に応じてキャリヤーの存在下に、１８０〜２３０℃の間の温度でＨＴスチーム、加圧スチーム又は乾熱を使用して、その染料を固着させるという手段により、自体公知の方法において捺染することも可能である。
式（Ｉ）の染料は、上述の用途に使用する染液又は捺染糊中では、可能な限り微細な分散体として存在させるべきである。
そのような染料の微細な分散体は、自体公知の方法で、製造をしている際に得られた染料を、液状媒体中、好ましくは水中に分散剤と共に懸濁させ、その混合物を剪断力の作用に暴露させて元々存在していた粒子を機械的に微粉砕して、最適な比表面積を得て、染料の沈降が可能な限り低くなるようなレベルとする手段によって得られる。染料の粒子径は一般的には、０．５〜５μｍの間、好ましくは約１μｍである。
使用する分散剤は、ノニオン性又はアニオン性とすることができる。ノニオン性分散剤としては、たとえば、アルキレンオキシドたとえば、エチレンオキシド若しくはプロピレンオキシドと、アルキル化可能な化合物たとえば、脂肪族アルコール、脂肪族アミン、脂肪酸、フェノール、アルキルフェノール、又はカルボン酸アミンとの反応生成物が挙げられる。アニオン性分散剤としては、たとえば、リグニン−スルホネート、アルキル−若しくはアルキルアリール−スルホネート、又はアルキルアリールポリグリコールエーテルサルフェートが挙げられる。
ほとんどの使用方法においては、このようにして得られた染料配合物は、注入可能であるべきである。したがって、この場合には、染料と分散剤の含量が制限される。一般的には、分散体では、染料含量を５０重量パーセントまで、分散剤含量を２５重量パーセントまでとする。経済的な理由から、染料含量は通常、１５重量パーセント未満に下げることはない。
分散体にはさらに、その他の助剤、たとえば酸化剤又は殺菌剤としてはたらくものが含まれていてもよい。そのような薬剤は、当業者には周知である。
そのようにして得られた染料分散体を使用して、捺染糊又は染液を極めて有利に調製することができる。
ある種の使用分野においては、粉末配合物が好ましい。それらの粉末には、染料、分散剤、並びにその他の助剤たとえば、湿潤剤、酸化剤、保存剤又は除塵剤が含まれる。
微細な染料配合物を調製するのに好ましい方法には、上述の液状の染料分散体から液体を除去することが含まれ、それには、真空乾燥、凍結乾燥、ローラー乾燥機上での乾燥などによるが、噴霧乾燥によるのが好ましい。
さらに、式（Ｉ）の本発明の染料は、デジタルインクジェット捺染のためのインキにおいて、有利に使用することができる。
したがって、本発明はさらに、式（Ｉ）の少なくとも１種の染料を含むインクジェット捺染のためのインキにも関する。
デジタルインクジェット捺染において使用されるインキは通常水性インクであって、０．１％〜２０％の分散剤をさらに含んでいる。有用な分散剤としては、たとえば、スルホン化若しくはスルホメチル化リグニン、芳香族スルホン酸のホルムアルデヒド縮合体、置換若しくは非置換のフェノール誘導体のホルムアルデヒド縮合体、ポリアクリレート又はそのコポリマー、スチレンオキシドポリエーテル、改質ポリウレタン、アルキレンオキシドと、アルキル化可能な化合物たとえば脂肪族アルコール、脂肪族アミン、脂肪酸、カルボキサミド、樹脂酸、又はさらには置換若しくは非置換フェノールとの反応生成物などが挙げられる。
連続流動プロセスにおいて使用するインキは、電解質を添加することによって、０．５〜２５ｍＳ／ｃｍの範囲の導電性に調節することができる。
有用な電解質としてはたとえば、硝酸リチウム、又は硝酸カリウムなどが挙げられる。
それに加えて、本発明のインキには、典型的なインクジェット有機溶媒を、１〜６０％、好ましくは５〜４０重量％の全量でさらに含んでいてよい。
実施例１
２−｛４−［（２−シアノ−エチル）−エチル−アミノ］−フェニルアゾ｝−５−ニトロ−安息香酸シアノメチルエステル
Figure 2010520311
 ３．３部の化合物（ＩＩＩｂ）、２０部のプロピオン酸及び４０部の酢酸を仕込み、冷却して５℃とした。温度を１０℃未満に保ちながら、５．１部の４０％（ｗ／ｗ）ニトロシル硫酸を添加した。そのジアゾ化混合物を、５〜１０℃でさらに２時間撹拌した。別の容器に、２．７部の３−（エチル−フェニル−アミノ）−プロピオニトリル、１００部のメタノール、１部のスルファミン酸及び１００部の氷を仕込んだ。撹拌しながら、ジアゾ化混合物を徐々に加えてから、さらに３００部の氷を加えた。その反応混合物を一夜撹拌し、その反応生成物を濾過により単離し、水を用いて洗浄し、そして乾燥させて、４．９部の２−｛４−［（２−シアノ−エチル）−エチル−アミノ］−フェニルアゾ｝−５−ニトロ−安息香酸シアノメチルエステルを得た。
λｍａｘ＝４９６ｎｍ（ＤＭＦ）。
その水性分散体からポリエステル物質を染色すると、優れた湿潤堅牢性を有する赤色の色調が認められた。
実施例１に説明した手順に従って、式（Ｉｂａ）の本発明の染料［表１］を製造した（λｍａｘはＤＭＦ中で測定し、ｎｍの単位で示す）。
Figure 2010520311
Figure 2010520311
Figure 2010520311
実施例１に説明した手順に従って、式（Ｉａａ）の染料［表２］を製造した（λｍａｘはＤＭＦ中で測定し、ｎｍの単位で示す）。
Figure 2010520311
Figure 2010520311
Figure 2010520311
Figure 2010520311
実施例１に説明した手順に従って、式（Ｉｃａ）の染料［表３］を製造した（λｍａｘはＤＭＦ中で測定し、ｎｍの単位で示す）。
Figure 2010520311
Figure 2010520311
実施例１に説明した手順に従って、式（Ｉａｂ）の染料［表４］を製造した（λｍａｘはＤＭＦ中で測定し、ｎｍの単位で示す）。
Figure 2010520311
Figure 2010520311
実施例１に説明した手順に従って、式（Ｉｂｃ）の染料［表５］を製造した（λｍａｘはＤＭＦ中で測定し、ｎｍの単位で示す）。
Figure 2010520311
Figure 2010520311
実施例１に説明した手順に従って、式（Ｉａｃ）の染料［表６］を製造した（λｍａｘはＤＭＦ中で測定し、ｎｍの単位で示す）。
Figure 2010520311
Figure 2010520311
実施例１に説明した手順に従って、式（Ｉａｄ）の染料［表７］を製造した（λｍａｘはＤＭＦ中で測定し、ｎｍの単位で示す）。
Figure 2010520311
Figure 2010520311
実施例１に説明した手順に従って、式（Ｉａｅ）の染料［表８］を製造した（λｍａｘはＤＭＦ中で測定し、ｎｍの単位で示す）。
Figure 2010520311
Figure 2010520311
実施例１３７
実施例１に説明した手順に従った、式（Ｉｂｄ）の染料。
Figure 2010520311
 λｍａｘ＝５６６ｎｍ（ＤＭＦ）
実施例１３８
４−（２−アセチルアミノ−４−ジアリルアミノ−５−メトキシ−フェニルアゾ）−３，５−ジシアノ−安息香酸シアノメチルエステル
Figure 2010520311
 ６．７部の実施例１１２の染料、３．２部のシアン化銅（Ｉ）、０．３部のイミダゾール、０．２部のヨウ化ナトリウム、及び２５部のＮ−メチル−２−ピロリジノンを仕込み、６０〜７０℃で３０分間加熱した。７０部の２−プロパノールを滴下により加え、その反応液を一夜周囲温度で撹拌した。濾過により沈殿物を単離し、次いで６００部の６％塩化鉄（II）水溶液の中で１時間撹拌した。その反応生成物を濾過し、２００部の水を用いて洗浄し、そして乾燥させて、４．８部の４−（２−アセチルアミノ−４−ジアリルアミノ−５−メトキシ−フェニルアゾ）−３，５−ジシアノ−安息香酸シアノメチルエステルを得た。
λｍａｘ＝６１４ｎｍ（ＤＭＦ）。
その水性分散体からポリエステル物質を染色すると、優れた湿潤堅牢性を有する青色の色調が認められた。
実施例１３８に説明した手順に従って、式（Ｉａｇ）の染料［表９］を製造した（λｍａｘはＤＭＦ中で測定し、ｎｍの単位で示す）。
Figure 2010520311
Figure 2010520311
実施例１３８に説明した手順に従って、式（Ｉｂｅ）の染料［表１０］を製造した（λｍａｘはＤＭＦ中で測定し、ｎｍの単位で示す）。
Figure 2010520311
Figure 2010520311
実施例１６３
実施例１３８に説明した手順に従って、式（Ｉａｈ）の染料を、実施例１３５の染料から製造した。
Figure 2010520311

Claims (10)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2010520311
     ［式中、
    Ｇ１及びＧ２のそれぞれが、独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は−ＳＯ２−Ｔであるが、ここでＴが、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、アリール又はアリールオキシであり、
    Ｋが、カップリング成分であり、そして
    ｎが、１又は２である］
    で表される染料。
  2. Ｋが、式（ＩＩａ）：
    Figure 2010520311
     ［式中、
    Ｒ１が、水素、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルスルホンアミノ又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノであり、
    Ｒ２及びＲ３のそれぞれが、独立して、水素；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル；ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルケニル；ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５，−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ１〜Ｃ６）−アルケニル；−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＮＲ７からなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子によって介在された（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキル；又は、−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＮＲ７からなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子によって介在され、かつヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキル；であり、
    Ｒ４が、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ又はハロゲンであるか、又は、
    Ｒ２とＲ４とが一緒になって、（Ｃ２〜Ｃ５）−アルキレン；（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ若しくはアリールによって置換された（Ｃ２〜Ｃ５）−アルキレン；（Ｃ２〜Ｃ５）−アルケニレン；又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ若しくはアリールによって置換された（Ｃ２〜Ｃ５）−アルケニレン；であり、
    Ｒ５が、水素又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであり、そして
    Ｒ６が、水素又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルである］であるか、
    又は式（ＩＩｂ）：
    Figure 2010520311
     ［式中、
    Ｒ７が、水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル又はトリフルオロメチルであり、そして
    Ｒ８が、水素；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル；ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルケニル；ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ１〜Ｃ６）−アルケニル；−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＮＲ７からなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子によって介在された（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキル；又は、−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＮＲ７からなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子によって介在され、かつヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキル；である］であるか、
    又は式（ＩＩｃ）：
    Figure 2010520311
     ［式中、
    Ｒ９が、水素；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル；ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルケニル；ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ１〜Ｃ６）−アルケニル；−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＮＲ７からなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子によって介在された（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキル；又は、−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＮＲ７からなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子によって介在され、かつヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキル；である］であるか、
    又は式（ＩＩｄ）：
    Figure 2010520311
     ［式中、
    Ｒ１０が、水素；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル；ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルケニル；ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ１〜Ｃ６）−アルケニル；−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＮＲ７からなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子によって介在された（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキル；又は、−Ｏ−、−Ｓ−及び−ＮＲ７からなる群から選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子によって介在され、かつヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＣＯＯＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ、イミド基若しくはアリールによって置換された（Ｃ２〜Ｃ６）−アルキル；であり、そして
    Ｒ１１が、水素；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル；ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＣＯＯＲ５、−ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、−ＳＯ３Ｒ５、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アシルアミノ若しくはアリールによって置換された（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル；又はアリール；である］である請求項１に記載の染料。
  3. 式（Ｉａ）：
    Figure 2010520311
     ［式中、Ｇ１、Ｇ２及びＫは、請求項１において定義されたものである］
    の、請求項１又は２に記載の染料。
  4. 式（Ｉｂ）：
    Figure 2010520311
     ［式中、Ｇ１、Ｇ２及びＫは先に定義されたものである］
    の、請求項１又は２に記載の染料。
  5. 式（Ｉｃ）：
    Figure 2010520311
     ［式中、Ｇ１及びＫは先に定義されたものである］
    の、請求項１又は２に記載の染料。
  6. 式（Ｉａａ）：
    Figure 2010520311
     ［式中、
    Ｇ１及びＧ２のそれぞれが、独立して、水素、塩素、臭素、ニトロ又はシアノであり、
    Ｒ１が、水素、メチル、エチル、メチルスルホニルアミノ、アセチルアミノ又はプロピオニルアミノであり、
    Ｒ２及びＲ３のそれぞれが、独立して、水素；メチル；エチル；プロピル；ブチル；ヒドロキシ、シアノ、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＯフェニル、−ＯＣＯＣＨ３、−ＯＣＯＣ２Ｈ５、−ＯＣＯフェニル、メトキシ、エトキシ若しくはフェニルによって置換されたメチル、エチル、プロピル又はブチル；又はアリル；であり、そして
    Ｒ４が、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は塩素である］
    の、請求項１に記載の染料。
  7. 式（Ｉｂａ）：
    Figure 2010520311
     ［式中、
    Ｇ２が、水素、塩素、臭素、ニトロ又はシアノであり、
    Ｇ１は、Ｇ２が水素の場合には水素又はニトロであり、Ｇ２がニトロ又はシアノの場合にはニトロであり、Ｇ２が塩素の場合には塩素又はニトロであり、そしてＧ２が臭素の場合には臭素又はニトロであり、
    Ｒ１が、水素、メチル、エチル、メチルスルホニルアミノ、アセチルアミノ又はプロピオニルアミノであり、
    Ｒ２及びＲ３のそれぞれが、独立して、水素；メチル；エチル；プロピル；ブチル；ヒドロキシ、シアノ、−ＣＯＯＣＨ３、−ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＣＯＯフェニル、−ＯＣＯＣＨ３、−ＯＣＯＣ２Ｈ５、−ＯＣＯフェニル、メトキシ、エトキシ若しくはフェニルによって置換されたメチル、エチル、プロピル又はブチル；又はアリル；であり、そして
    Ｒ４が、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は塩素である］
    の、請求項１に記載の染料。
  8. 式（ＩＩＩ）：
    Figure 2010520311
     ［式中、Ｇ１、Ｇ２及びｎは、請求項１において定義されたものである］
    のアミンのジアゾ化、及び式（ＩＶ）：
    Ｈ−Ｋ （ＩＶ）
    ［式中、Ｋは請求項１において定義されたものである］
    の化合物へのカップリングを含む、請求項１〜７のいずれか一項に記載の染料を製造するための方法。
  9. 合成織物材料又はそれらの繊維のブレンド物を染色又は捺染するための、請求項１〜７のいずれか一項に記載の染料の使用。
  10. 請求項１〜７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の染料を含む、インクジェット捺染のためのインキ。
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