JPS6352675B2 - - Google Patents
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Description
本発明はポリエステル繊維用モノアゾ染料に関
するものであり、詳しくは本発明は、浸染時にお
いては温度依存性が良好で、捺染時においては白
湯汚染の少ない、ポリエステル繊維を耐昇華堅牢
度をはじめとする諸堅牢度にすぐれた鮮明な赤色
に染色するモノアゾ染料に関するものである。 本発明のポリエステル繊維用モノアゾ染料は下
記一般式〔〕 （式中、R1は炭素原子数１〜８のアルキル基
またはハロゲン原子またはフエニル基で置換され
ていてもよいアルケニル基を表わし、R2は低級
アルコキシアルコキシアルコキシカルボニルアル
キル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいア
リールオキシ低級アルコキシカルボニルアルキル
基、アリールオキシ低級アルコキシアルコキシカ
ルボニルアルキル基、アラルキルオキシ低級アル
コキシカルボニルアルキル基、アルケニルオキシ
カルボニル低級アルキル基、アルケニルオキシ低
級アルコキシカルボニルアルキル基、アルケニル
オキシ低級アルコキシアルコキシカルボニルアル
キル基、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニ
ル低級アルキル基、テトラヒドロピラニルメチル
オキシカルボニル低級アルキル基、シクロヘキシ
ルオキシカルボニル低級アルキル基、ハロゲノ低
級アルコキシカルボニルアルキル基、シアノ低級
アルコキシカルボニルアルキル基、ヒドロキシ低
級アルコキシカルボニルアルキル基、アシルオキ
シ低級アルコキシカルボニルアルキル基、低級ア
ルコキシカルボニルメトキシカルボニルアルキル
基、アルキル（C5〜C8）オキシカルボニル低級
アルキル基、アルキル（C5〜C8）オキシ低級ア
ルコキシカルボニルアルキル基または低級アルコ
キシカルボニルアルキルカルボニルアルキル基を
表わす。） で示される。 下記一般式 （式中、R3はアルキル基、置換アルキル基ま
たはアラルキル基であり；Ａは （） アミノ基、オキソ基もしくはヒドロキシ
基を有する５もしくは６員の複素環化合物 （） 置換もしくは非置換のナフトール （） 芳香族アミンであつて、アミノ基に対し
て４位置に置換基がなく、かつ少なくとも１個
の脂肪族もしくは環状脂肪族置換基が該アミノ
窒素に結合しているもの、よりなる群より選ば
れたカツプリング成分の残基である。） で表わされるアゾ染料が、ポリエステル繊維を黄
ないし青色に染色することは公知（特公昭52−
17848）である。 本発明者らは、上記基本骨格を有する染料につ
いて、浸染時の温度安定性および捺染時の白場汚
染性を改良すべく鋭意検討を重ねた結果 一般式〔〕 （式中、R1およびR2は前記定義に同じ。） で示されるモノアゾ染料がポリエステル繊維を鮮
明な赤色に染色し、浸染時の温度依存性および捺
染時の白場汚染性にすぐれた染料であることを見
い出し、本発明に到達したものである。 本発明を詳細に説明するに、前示一般式〔〕
において、R1としては、メチル基、エチル基、
直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基等の炭素原子数１〜８のアルキル基；アリル
基、メチルアリル基、クロロアリル基、ブロモア
リル基、フエニルアリル基等のハロゲン原子また
はフエニル基で置換されていてもよいアルケニル
基が挙げられ、R2としてはメトキシエトキシエ
トキシカルボニルメチル基、メトキシエトキシエ
トキシカルボニルエチル基、メトキシエトキシエ
トキシカルボニルプロピル基、エトキシエトキシ
エトキシカルボニルメチル基、プロポキシエトキ
シエトキシカルボニルエチル基、ブトキシエトキ
シエトキシカルボニルプロピル基等の低級アルコ
キシアルコキシアルコキシカルボニルアルキル
基；フエノキシエトキシカルボニルメチル基、フ
エノキシエトキシカルボニルエチル基、フエノキ
シエトキシカルボニルプロピル基、Ｐ―クロロフ
エノキシエトキシカルボニルエチル基等のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低
級アルコキシカルボニルアルキル基；フエノキシ
エトキシエトキシカルボニルエチル基等のアリー
ルオキシ低級アルコキシアルコキシカルボニルア
ルキル基；フエネチルオキシエトキシカルボニル
メチル基、フエネチルオキシエトキシカルボニル
エチル基、ベンジルオキシエトキシカルボニルプ
ロピル基等のアラルキルオキシ低級アルコキシカ
ルボニルアルキル基；アリルオキシカルボニルメ
チル基、アリルオキシカルボニルエチル基、メチ
ルアリルオキシカルボニルプロピル基等のアルケ
ニルオキシカルボニル低級アルキル基；アリルオ
キシエトキシカルボニルメチル基、アリルオキシ
エトキシカルボニルエチル基、アリルオキシエト
キシカルボニルプロピル基等のアルケニルオキシ
低級アルコキシカルボニルアルキル基；アリルオ
キシエトキシエトキシカルボニルエチル基等のア
ルケニルオキシ低級アルコキシアルコキシカルボ
ニルアルキル基；テトラヒドロフルフリルオキシ
カルボニルエチル基、テトラヒドロフルフリルオ
キシカルボニルプロピル基等のテトラヒドロフル
フリルオキシカルボニル低級アルキル基、テトラ
ヒドロピラニルメチルオキシカルボニルメチル
基、テトラヒドロピラニルメチルオキシカルボニ
ルブチル基等のテトラヒドロピラニルメチルオキ
シカルボニル低級アルキル基；シクロヘキシルオ
キシカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシ
カルボニルエチル基等のシクロヘキシルオキシカ
ルボニル低級アルキル基；クロロエトキシカルボ
ニルメチル基、ブロモエトキシカルボニルエチル
基、ヨードエトキシカルボニルプロピル基等のハ
ロゲノ低級アルコキシカルボニルアルキル基；シ
アノメトキシカルボニルエチル基、シアノエトキ
シカルボニルエチル基等のシアノ低級アルコキシ
カルボニルアルキル基；ヒドロキシエトキシカル
ボニルメチル基、ヒドロキシエトキシカルボニル
エチル基等のヒドロキシ低級アルコキシカルボニ
ルアルキル基；アセチルオキシエトキシカルボニ
ルエチル基、クロロアセチルオキシエトキシカル
ボニルエチル基、クロロプロピオニルオキシエト
キシカルボニルエチル基、ベンゾイルオキシエト
キシカルボニルエチル基、フエノキシアセチルオ
キシエトキシカルボニルエチル基等のアシルオキ
シ低級アルコキシカルボニルアルキル基；メトキ
シカルボニルメトキシカルボニルメチル基等の低
級アルコキシカルボニルメトキシカルボニルアル
キル基；ペンチルオキシカルボニルエチル基、ヘ
キシルオキシカルボニルメチル基、ヘプチルオキ
シカルボニルプロピル基、オクチルオキシカルボ
ニルエチル基、２―エチルヘキシルオキシカルボ
ニルエチル基等のアルキル（C5〜C8）オキシカ
ルボニル低級アルキル基；ペンチルオキシエトキ
シカルボニルエチル基、ヘキシルオキシエトキシ
カルボニルエチル基、オクチルオキシエトキシカ
ルボニルエチル基等のアルキル（C5〜C8）オキ
シ低級アルコキシカルボニルアルキル基；メトキ
シカルボニルメチルカルボニルメチル基等の低級
アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアルキ
ル基が挙げられる。 前記一般式〔〕で示されるモノアゾ染料は、
一般式〔〕 （式中、R1およびR2は前記定義に同じ。） で示される化合物を、一般式〔〕 Ｘ−CH2CN ……〔〕 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。） で示される化合物、または 一般式〔〕 Ｄ−SO3CH2CN ……〔〕 （式中、Ｄは置換されていてもよいフエニル基
を表わす。） で示される化合物と反応させることにより製造さ
れる。 本発明の染料の原料の１つである前示一般式
〔〕で示されるスルホン酸エステル類を具体的
に示すと、ｐ―トルエンスルホン酸シアノメチル
エステル、フエニルスルホン酸シアノメチルエス
テル等が挙げられる。 また、一般式（）で示されるハロゲン化物を
具体的に示すと、クロロアセトニトリル、プロモ
アセトニトリル、ヨードアセトニトリル等が挙げ
られる。 一般式〔〕で示される化合物は、２―アミノ
―４，５―ジシアノイミダゾールを常法によりジ
アゾ化し、Ｎ，Ｎ―ジ置換―ｍ―トルイジンとカ
ツプリングすることにより得られる。 本発明の染料は、一般式〔〕で示される化合
物をクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリク
ロロベンゼン、ニトロベンゼン、オルトニトロト
ルエン等の芳香族系溶媒、ジメチルホルムアミド
等のＮ―アルキルホルムアミド類、Ｎ―メチルピ
ロリドン等のＮ―アルキルピロリドン類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、メタノー
ル等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリ
ル類などの不活性溶媒中または水―アセトン、水
―アセトニトリル、水―メチルエチルケトン、水
―テトラヒドロフラン、水―Ｎ―メチルピロリド
ンなどの水―有機溶媒中でピリジン、ピペリジ
ン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酸化マグネ
シウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム
等の有機または無機塩基の存在下、式〔〕で示
されるハロゲン化物または式〔〕で示されるス
ルホン酸エステル類と20〜200℃に加熱すること
により、純度よく好収率で得られる。 本発明のモノアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４―ビス―（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすれた染色を施すことができる。その際、
場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるい
は硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を添加
すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示され染料は同系統の染料あるいは他系
統の染料と併用してもよく、このうち前示一般式
〔〕で示される染料相互の配合により染色性の
向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸ホル
ムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコール硫
酸エステル2gを含む水３に分散させて染色浴
を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ビング、水洗および乾燥を行なつたところ、耐光
堅牢度および耐昇華堅牢度の良好な鮮明な赤色の
染布が得られた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 下記式で示される化合物37.7g、 クロロアセトニトリル8.0gおよびＮ―メチルピロ
リドン200mlの混合物を80℃に加熱し、３時間後、
炭酸水素ナトリウム8.6gを徐々に８時間かけて添
加した。その後12時間撹拌し、クロロアセトニト
リル3.0gを加え、更に８時間撹拌した。ついで室
温まで冷却した後、水１中に排出して析出した
結晶を濾別し、洗浄および乾燥を行なつたとこ
ろ、下記式 で示される染料の暗赤色結晶38.4gが得られた。
本品のλmax（アセトン）は512nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸ホル
ムアルデヒド縮合物1.5gおよび高級アルコール硫
酸エステル1gを含む水３に分散させ、これに
メチルナフタレン系キヤリヤー15gを加えて染色
浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、100℃で90分間染色した後、ソー
ビング、水洗および乾燥を行なつたところ、耐光
堅牢度および耐昇華堅牢度の良好な鮮明な赤色の
染布が得られた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 下記式で示される化合物45.3g、 炭酸水素ナトリウム8.0g、メチルエチルケトン80
mlおよび水320mlの混合物を室温で30分撹拌した。
クロロアセトニトリル16.0gを加え、徐々に昇温
し、72℃で20時間撹拌した。ついで室温に冷却
後、メタノール600mlを加え、室温で２時間撹拌
後、析出結晶を濾過した。洗浄および乾燥を行な
つたところ、下記式 で示される染料の暗赤色結晶41.6gが得られた、
本品のλmax（アセトン）は523nmであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸―ホ
ルムアルデヒド縮合物3gおよび水4gと混合し、
サンドグラインダーで10時間磨砕して得た染料分
散液およぶキヤリヤー（メイプリンターＹ―25
（商標）、明成化学(株)製）2gを捺染糊90gに混入し
色糊を調製した。 この色糊をポリエステル繊維材料に印捺し、
100℃で２分間中間乾燥後、170℃で７分間蒸熱
し、染料を固着させ、ソーピング、水洗および乾
燥処理を行なつたところ、耐光堅牢度および耐昇
華堅牢度の良好な鮮明な赤色の染布が得られた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 下記式で示される化合物47.0g クロロアセトニトリル8.0gおよびＮ―メチルピロ
リドン20mlの混合物を80℃に加熱し、４時間後、
炭酸ナトリウム5.2gを徐々に10時間かけて添加し
た。その後、８時間撹拌し、クロロアセトニトリ
ル3.0gを加え、更に８時間撹拌した。ついで室温
まで冷却した後、水１に排出して析出した結晶
を濾別し、洗浄および乾燥を行なつたところ、下
記式 で示される染料の暗赤色結晶40.4gが得られた。
本品のλmax（アセトン）は525nmであつた。 実施例 ４ 実施例１と同様の方法により下記表−１に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
するものであり、詳しくは本発明は、浸染時にお
いては温度依存性が良好で、捺染時においては白
湯汚染の少ない、ポリエステル繊維を耐昇華堅牢
度をはじめとする諸堅牢度にすぐれた鮮明な赤色
に染色するモノアゾ染料に関するものである。 本発明のポリエステル繊維用モノアゾ染料は下
記一般式〔〕 （式中、R1は炭素原子数１〜８のアルキル基
またはハロゲン原子またはフエニル基で置換され
ていてもよいアルケニル基を表わし、R2は低級
アルコキシアルコキシアルコキシカルボニルアル
キル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいア
リールオキシ低級アルコキシカルボニルアルキル
基、アリールオキシ低級アルコキシアルコキシカ
ルボニルアルキル基、アラルキルオキシ低級アル
コキシカルボニルアルキル基、アルケニルオキシ
カルボニル低級アルキル基、アルケニルオキシ低
級アルコキシカルボニルアルキル基、アルケニル
オキシ低級アルコキシアルコキシカルボニルアル
キル基、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニ
ル低級アルキル基、テトラヒドロピラニルメチル
オキシカルボニル低級アルキル基、シクロヘキシ
ルオキシカルボニル低級アルキル基、ハロゲノ低
級アルコキシカルボニルアルキル基、シアノ低級
アルコキシカルボニルアルキル基、ヒドロキシ低
級アルコキシカルボニルアルキル基、アシルオキ
シ低級アルコキシカルボニルアルキル基、低級ア
ルコキシカルボニルメトキシカルボニルアルキル
基、アルキル（C5〜C8）オキシカルボニル低級
アルキル基、アルキル（C5〜C8）オキシ低級ア
ルコキシカルボニルアルキル基または低級アルコ
キシカルボニルアルキルカルボニルアルキル基を
表わす。） で示される。 下記一般式 （式中、R3はアルキル基、置換アルキル基ま
たはアラルキル基であり；Ａは （） アミノ基、オキソ基もしくはヒドロキシ
基を有する５もしくは６員の複素環化合物 （） 置換もしくは非置換のナフトール （） 芳香族アミンであつて、アミノ基に対し
て４位置に置換基がなく、かつ少なくとも１個
の脂肪族もしくは環状脂肪族置換基が該アミノ
窒素に結合しているもの、よりなる群より選ば
れたカツプリング成分の残基である。） で表わされるアゾ染料が、ポリエステル繊維を黄
ないし青色に染色することは公知（特公昭52−
17848）である。 本発明者らは、上記基本骨格を有する染料につ
いて、浸染時の温度安定性および捺染時の白場汚
染性を改良すべく鋭意検討を重ねた結果 一般式〔〕 （式中、R1およびR2は前記定義に同じ。） で示されるモノアゾ染料がポリエステル繊維を鮮
明な赤色に染色し、浸染時の温度依存性および捺
染時の白場汚染性にすぐれた染料であることを見
い出し、本発明に到達したものである。 本発明を詳細に説明するに、前示一般式〔〕
において、R1としては、メチル基、エチル基、
直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基等の炭素原子数１〜８のアルキル基；アリル
基、メチルアリル基、クロロアリル基、ブロモア
リル基、フエニルアリル基等のハロゲン原子また
はフエニル基で置換されていてもよいアルケニル
基が挙げられ、R2としてはメトキシエトキシエ
トキシカルボニルメチル基、メトキシエトキシエ
トキシカルボニルエチル基、メトキシエトキシエ
トキシカルボニルプロピル基、エトキシエトキシ
エトキシカルボニルメチル基、プロポキシエトキ
シエトキシカルボニルエチル基、ブトキシエトキ
シエトキシカルボニルプロピル基等の低級アルコ
キシアルコキシアルコキシカルボニルアルキル
基；フエノキシエトキシカルボニルメチル基、フ
エノキシエトキシカルボニルエチル基、フエノキ
シエトキシカルボニルプロピル基、Ｐ―クロロフ
エノキシエトキシカルボニルエチル基等のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいアリールオキシ低
級アルコキシカルボニルアルキル基；フエノキシ
エトキシエトキシカルボニルエチル基等のアリー
ルオキシ低級アルコキシアルコキシカルボニルア
ルキル基；フエネチルオキシエトキシカルボニル
メチル基、フエネチルオキシエトキシカルボニル
エチル基、ベンジルオキシエトキシカルボニルプ
ロピル基等のアラルキルオキシ低級アルコキシカ
ルボニルアルキル基；アリルオキシカルボニルメ
チル基、アリルオキシカルボニルエチル基、メチ
ルアリルオキシカルボニルプロピル基等のアルケ
ニルオキシカルボニル低級アルキル基；アリルオ
キシエトキシカルボニルメチル基、アリルオキシ
エトキシカルボニルエチル基、アリルオキシエト
キシカルボニルプロピル基等のアルケニルオキシ
低級アルコキシカルボニルアルキル基；アリルオ
キシエトキシエトキシカルボニルエチル基等のア
ルケニルオキシ低級アルコキシアルコキシカルボ
ニルアルキル基；テトラヒドロフルフリルオキシ
カルボニルエチル基、テトラヒドロフルフリルオ
キシカルボニルプロピル基等のテトラヒドロフル
フリルオキシカルボニル低級アルキル基、テトラ
ヒドロピラニルメチルオキシカルボニルメチル
基、テトラヒドロピラニルメチルオキシカルボニ
ルブチル基等のテトラヒドロピラニルメチルオキ
シカルボニル低級アルキル基；シクロヘキシルオ
キシカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシ
カルボニルエチル基等のシクロヘキシルオキシカ
ルボニル低級アルキル基；クロロエトキシカルボ
ニルメチル基、ブロモエトキシカルボニルエチル
基、ヨードエトキシカルボニルプロピル基等のハ
ロゲノ低級アルコキシカルボニルアルキル基；シ
アノメトキシカルボニルエチル基、シアノエトキ
シカルボニルエチル基等のシアノ低級アルコキシ
カルボニルアルキル基；ヒドロキシエトキシカル
ボニルメチル基、ヒドロキシエトキシカルボニル
エチル基等のヒドロキシ低級アルコキシカルボニ
ルアルキル基；アセチルオキシエトキシカルボニ
ルエチル基、クロロアセチルオキシエトキシカル
ボニルエチル基、クロロプロピオニルオキシエト
キシカルボニルエチル基、ベンゾイルオキシエト
キシカルボニルエチル基、フエノキシアセチルオ
キシエトキシカルボニルエチル基等のアシルオキ
シ低級アルコキシカルボニルアルキル基；メトキ
シカルボニルメトキシカルボニルメチル基等の低
級アルコキシカルボニルメトキシカルボニルアル
キル基；ペンチルオキシカルボニルエチル基、ヘ
キシルオキシカルボニルメチル基、ヘプチルオキ
シカルボニルプロピル基、オクチルオキシカルボ
ニルエチル基、２―エチルヘキシルオキシカルボ
ニルエチル基等のアルキル（C5〜C8）オキシカ
ルボニル低級アルキル基；ペンチルオキシエトキ
シカルボニルエチル基、ヘキシルオキシエトキシ
カルボニルエチル基、オクチルオキシエトキシカ
ルボニルエチル基等のアルキル（C5〜C8）オキ
シ低級アルコキシカルボニルアルキル基；メトキ
シカルボニルメチルカルボニルメチル基等の低級
アルコキシカルボニルアルキルカルボニルアルキ
ル基が挙げられる。 前記一般式〔〕で示されるモノアゾ染料は、
一般式〔〕 （式中、R1およびR2は前記定義に同じ。） で示される化合物を、一般式〔〕 Ｘ−CH2CN ……〔〕 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。） で示される化合物、または 一般式〔〕 Ｄ−SO3CH2CN ……〔〕 （式中、Ｄは置換されていてもよいフエニル基
を表わす。） で示される化合物と反応させることにより製造さ
れる。 本発明の染料の原料の１つである前示一般式
〔〕で示されるスルホン酸エステル類を具体的
に示すと、ｐ―トルエンスルホン酸シアノメチル
エステル、フエニルスルホン酸シアノメチルエス
テル等が挙げられる。 また、一般式（）で示されるハロゲン化物を
具体的に示すと、クロロアセトニトリル、プロモ
アセトニトリル、ヨードアセトニトリル等が挙げ
られる。 一般式〔〕で示される化合物は、２―アミノ
―４，５―ジシアノイミダゾールを常法によりジ
アゾ化し、Ｎ，Ｎ―ジ置換―ｍ―トルイジンとカ
ツプリングすることにより得られる。 本発明の染料は、一般式〔〕で示される化合
物をクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリク
ロロベンゼン、ニトロベンゼン、オルトニトロト
ルエン等の芳香族系溶媒、ジメチルホルムアミド
等のＮ―アルキルホルムアミド類、Ｎ―メチルピ
ロリドン等のＮ―アルキルピロリドン類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、メタノー
ル等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリ
ル類などの不活性溶媒中または水―アセトン、水
―アセトニトリル、水―メチルエチルケトン、水
―テトラヒドロフラン、水―Ｎ―メチルピロリド
ンなどの水―有機溶媒中でピリジン、ピペリジ
ン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酸化マグネ
シウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム
等の有機または無機塩基の存在下、式〔〕で示
されるハロゲン化物または式〔〕で示されるス
ルホン酸エステル類と20〜200℃に加熱すること
により、純度よく好収率で得られる。 本発明のモノアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４―ビス―（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすれた染色を施すことができる。その際、
場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるい
は硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を添加
すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示され染料は同系統の染料あるいは他系
統の染料と併用してもよく、このうち前示一般式
〔〕で示される染料相互の配合により染色性の
向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸ホル
ムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコール硫
酸エステル2gを含む水３に分散させて染色浴
を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ビング、水洗および乾燥を行なつたところ、耐光
堅牢度および耐昇華堅牢度の良好な鮮明な赤色の
染布が得られた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 下記式で示される化合物37.7g、 クロロアセトニトリル8.0gおよびＮ―メチルピロ
リドン200mlの混合物を80℃に加熱し、３時間後、
炭酸水素ナトリウム8.6gを徐々に８時間かけて添
加した。その後12時間撹拌し、クロロアセトニト
リル3.0gを加え、更に８時間撹拌した。ついで室
温まで冷却した後、水１中に排出して析出した
結晶を濾別し、洗浄および乾燥を行なつたとこ
ろ、下記式 で示される染料の暗赤色結晶38.4gが得られた。
本品のλmax（アセトン）は512nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸ホル
ムアルデヒド縮合物1.5gおよび高級アルコール硫
酸エステル1gを含む水３に分散させ、これに
メチルナフタレン系キヤリヤー15gを加えて染色
浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、100℃で90分間染色した後、ソー
ビング、水洗および乾燥を行なつたところ、耐光
堅牢度および耐昇華堅牢度の良好な鮮明な赤色の
染布が得られた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 下記式で示される化合物45.3g、 炭酸水素ナトリウム8.0g、メチルエチルケトン80
mlおよび水320mlの混合物を室温で30分撹拌した。
クロロアセトニトリル16.0gを加え、徐々に昇温
し、72℃で20時間撹拌した。ついで室温に冷却
後、メタノール600mlを加え、室温で２時間撹拌
後、析出結晶を濾過した。洗浄および乾燥を行な
つたところ、下記式 で示される染料の暗赤色結晶41.6gが得られた、
本品のλmax（アセトン）は523nmであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸―ホ
ルムアルデヒド縮合物3gおよび水4gと混合し、
サンドグラインダーで10時間磨砕して得た染料分
散液およぶキヤリヤー（メイプリンターＹ―25
（商標）、明成化学(株)製）2gを捺染糊90gに混入し
色糊を調製した。 この色糊をポリエステル繊維材料に印捺し、
100℃で２分間中間乾燥後、170℃で７分間蒸熱
し、染料を固着させ、ソーピング、水洗および乾
燥処理を行なつたところ、耐光堅牢度および耐昇
華堅牢度の良好な鮮明な赤色の染布が得られた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 下記式で示される化合物47.0g クロロアセトニトリル8.0gおよびＮ―メチルピロ
リドン20mlの混合物を80℃に加熱し、４時間後、
炭酸ナトリウム5.2gを徐々に10時間かけて添加し
た。その後、８時間撹拌し、クロロアセトニトリ
ル3.0gを加え、更に８時間撹拌した。ついで室温
まで冷却した後、水１に排出して析出した結晶
を濾別し、洗浄および乾燥を行なつたところ、下
記式 で示される染料の暗赤色結晶40.4gが得られた。
本品のλmax（アセトン）は525nmであつた。 実施例 ４ 実施例１と同様の方法により下記表−１に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は炭素原子数１〜８のアルキル基、
またはハロゲン原子またはフエニル基で置換され
ていてもよいアルケニル基を表わし、R2は低級
アルコキシアルコキシアルコキシカルボニルアル
キル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいア
リールオキシ低級アルコキシカルボニルアルキル
基、アリールオキシ低級アルコキシアルコキシカ
ルボニルアルキル基、アラルキルオキシ低級アル
コキシカルボニルアルキル基、アルケニルオキシ
カルボニル低級アルキル基、アルケニルオキシ低
級アルコキシカルボニルアルキル基、アルケニル
オキシ低級アルコキシアルコキシカルボニルアル
キル基、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニ
ル低級アルキル基、テトラヒドロピラニルメチル
オキシカルボニル低級アルキル基、シクロヘキシ
ルオキシカルボニル低級アルキル基、ハロゲノ低
級アルコキシカルボニルアルキル基、シアノ低級
アルコキシカルボニルアルキル基、ヒドロキシ低
級アルコキシカルボニルアルキル基、アシルオキ
シ低級アルコキシカルボニルアルキル基、低級ア
ルコキシカルボニルメトキシカルボニルアルキル
基、アルキル（C5〜C8）オキシカルボニル低級
アルキル基、アルキル（C5〜C8）オキシ低級ア
ルコキシカルボニルアルキル基または低級アルコ
キシカルボニルアルキルカルボニルアルキル基を
表わす。） で示されるポリエステル繊維用モノアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18901680A JPS57109858A (en) | 1980-12-26 | 1980-12-26 | Monoazo dye for polyester fiber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18901680A JPS57109858A (en) | 1980-12-26 | 1980-12-26 | Monoazo dye for polyester fiber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57109858A JPS57109858A (en) | 1982-07-08 |
| JPS6352675B2 true JPS6352675B2 (ja) | 1988-10-19 |
Family
ID=16233885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18901680A Granted JPS57109858A (en) | 1980-12-26 | 1980-12-26 | Monoazo dye for polyester fiber |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57109858A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106977975B (zh) * | 2017-04-24 | 2019-09-24 | 苏州科法曼化学有限公司 | 偶氮分散染料化合物及其合成方法和染色应用 |
-
1980
- 1980-12-26 JP JP18901680A patent/JPS57109858A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57109858A (en) | 1982-07-08 |
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