JPS6352674B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6352674B2 JPS6352674B2 JP55143465A JP14346580A JPS6352674B2 JP S6352674 B2 JPS6352674 B2 JP S6352674B2 JP 55143465 A JP55143465 A JP 55143465A JP 14346580 A JP14346580 A JP 14346580A JP S6352674 B2 JPS6352674 B2 JP S6352674B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl group
- lower alkyl
- dye
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- -1 tetrahydrofurfuryl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005081 alkoxyalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 34
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 15
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N Chloroacetonitrile Chemical compound ClCC#N RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- MLOXIXGLIZLPDP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1h-imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound NC1=NC(C#N)=C(C#N)N1 MLOXIXGLIZLPDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REXUYBKPWIPONM-UHFFFAOYSA-N 2-bromoacetonitrile Chemical compound BrCC#N REXUYBKPWIPONM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VODKOOOHHCAWFR-UHFFFAOYSA-N 2-iodoacetonitrile Chemical compound ICC#N VODKOOOHHCAWFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000565 5-membered heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000000644 6-membered heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;hydrate Chemical compound O.CC#N PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- SSOVHFPWMPUQOS-UHFFFAOYSA-N cyanomethyl benzenesulfonate Chemical compound N#CCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SSOVHFPWMPUQOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- BSCHIACBONPEOB-UHFFFAOYSA-N oxolane;hydrate Chemical compound O.C1CCOC1 BSCHIACBONPEOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N p-toluenesulfonic acid Substances CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
本発明はポリエステル繊維用モノアゾ染料に関
するものであり、詳しくは、本発明は、浸染時に
おいては温度依存性が良好で、捺染時においては
白場汚染の少ないポリエステル繊維を耐昇華堅牢
度をはじめとする諸堅牢度にすぐれた鮮明な赤色
に染色するモノアゾ染料に関するものである。 本発明のポリエステル繊維用モノアゾ染料は下
記一般式〔〕 （式中、R1は炭素原子数１〜８のアルキル基
を表わし、R2は置換されていてもよいアルケニ
ル基、低級アルコキシアルキル基、低級アルコキ
シアルコキシアルキル基、低級アルコキシアルコ
キシアルコキシアルキル基、アルケニルオキシ低
級アルキル基、テトラヒドロフリル基、アリール
オキシ低級アルキル基、アラルキルオキシ低級ア
ルキル基、置換されていてもよいヒドロキシアル
キル基、低級アルコキシカルボニルアルキル基、
低級アルコキシアルコキシカルボニルアルキル
基、アラルキルオキシカルボニル低級アルキル
基、アシルオキシ低級アルキル基、シアノエトキ
シ低級アルキル基またはコハク酸イミド低級アル
キル基を表わす。） で示される。 下記一般式 （式中、R3はアルキル基、置換アルキル基ま
たはアラルキル基であり；Ａは （） アミノ基、オキソ基もしくはヒドロキシ
基を有する５もしくは６員の複素環化合物 （） 置換もしくは非置換のナフトール （） 芳香族アミンであつて、アミノ基に対し
て４位置に置換基がなく、かつ少なくとも１個
の脂肪族もしくは環状脂肪族置換基が該アミノ
窒素に結合しているもの、よりなる群より選ば
れたカツプリング成分の残基である。） で表わされるアゾ染料が、ポリエステル繊維を
黄ないし青色に染色することは公知（特公昭52
−17848）である。 本発明者らは、上記基本骨格を有する染料につ
いて、浸染時の温度安定性および捺染時の白場汚
染性を改良すべく鋭意検討を重ねた結果 一般式〔〕 （式中、R1およびR2は前記定義に同じ。） で示されるモノアゾ染料がポリエステル繊維を鮮
明な赤色に染色し、浸染時の温度依存性および捺
染時の白場汚染性にすぐれた染料であることを見
い出し、本発明に到達したものである。 本発明を詳細に説明するに、前示一般式〔〕
においてR1としては、メチル基、エチル基、直
鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
等の炭素原子数１〜８のアルキル基が挙げられ、
R2としてはアリル基、メチルアリル基、クロロ
アリル基、ブロモアリル基、フエニルアリル基等
のハロゲン、フエニル基等により置換されていて
もよいアルケニル基；メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、プロボキシエチル基、ブトキシエチ
ル基等の低級アルコキシアルキル基；メトキシエ
トキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プ
ロボキシエトキシエチル基、プトキシエトキシエ
チル基等の低級アルコキシアルコキシアルキル
基；メトキシエトキシエトキシエチル基、エトキ
シエトキシエトキシエチル基、プロポキシエトキ
シエトキシエチル基、ブトキシエトキシエトキシ
エチル基等の低級アルコキシアルコキシアルコキ
シアルキル基；アリルオキシエチル基、クロチル
オキシエチル基等のアルケニルオキシ低級アルキ
ル基；テトラヒドロフルフリル基；フエニルオキ
シエチル基、クロロフエニルオキシエチル基、ニ
トロフエニルオキシエチル基等のアリールオキシ
低級アルキル基；フエネチルオキシエチル基、ベ
ンジルオキシエチル基等のアラルキルオキシ低級
アルキル基；ヒドロキシエチル基、２―ヒドロキ
シプロピル基、２―ヒドロキシブチル基、等のヒ
ドロキシ低級アルキル基；２―ヒドロキシ―３―
メトキシプロピル基、２―ヒドロキシ―３―エト
キシプロピル基、２―ヒドロキシ―３―アリルオ
キシプロピル基、２―ヒドロキシ―３―クロロプ
ロピル基、２―ヒドロキシ―３―ブロモプロピル
基、２―ヒドロキシ―２―フエニルエチル基等の
低級アルコキシ基、アルケニルオキシ基、ハロゲ
ン、アリール基などにより置換されたヒドロキシ
アルキル基；メトキシカルボニルメチル基、メト
キシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメ
チル基等の低級アルコキシカルボニルアルキル
基；メトキシエトキシカルボニルエチル基、エト
キシエトキシカルボニルエチル基、メトキシエト
キシカルボニルメチル基、エトキシエトキシカル
ボニルメチル基等の低級アルコキシアルコキシカ
ルボニルアルキル基；ベンジルオキシカルボニル
メチル基等のアラルキルオキシカルボニル低級ア
ルキル基；アセチルオキシエチル基、クロロプロ
ピオニルオキシエチル基、クロロアセチルオキシ
エチル基、フエニルアセチルオキシエチル基、フ
エノキシアセチルオキシエチル基、フエノキシカ
ルボニルオキシエチル基、ブトキシカルボニルオ
キシエチル基、ベンジルオキシカルボニルオキシ
エチル基等のアシルオキシ低級アルキル基；シア
ノエトキシエチル基等のシアノエトキシ低級アル
キル基、コハク酸イミドエチル基等のコハク酸イ
ミド低級アルキル基が挙げられる。 前記一般式〔〕で示されるモノアゾ染料は、
一般式〔〕 （式中、R1およびR2は前記定義に同じ。） で示される化合物を、一般式〔〕 Ｘ−CH2CN ……〔〕 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。） で示される化合物、または 一般式〔〕 Ｄ−SO3CH2CN ……〔〕 （式中、Ｄは置換されていてもよいフエニルを
表わす。） で示される化合物と反応させることにより製造さ
れる。 本発明の染料の原料の１つである前示一般式
〔〕で示されるスルホン酸エステル類を具体的
に示すと、Ｐ―トルエンスルホン酸シアノメチル
エステル、フエニルスルホン酸シアノメチルエス
テル等が挙げられる。 また、一般式〔〕で示されるハロゲン化物を
具体的に示すと、クロロアセトニトリルブロモア
セトニトリル、ヨードアセトニトリル等が挙げら
れる。 一般式〔〕で示される化合物は、２―アミノ
―４，５―ジシアノイミダゾールを常法によりジ
アゾ化し、Ｎ，Ｎ―ジ置換―ｍ―トルイジンとカ
ツプリングすることにより得られる。 本発明の染料は、一般式〔〕で示される化合
物をクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリク
ロロベンゼン、ニトロベンゼン、オルトニトロト
ルエン等の芳香族系溶媒、ジメチルホルムアミド
等のＮ―アルキルホルムアミド類、Ｎ―メチルピ
ロリドン等のＮ―アルキルピロリドン類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、メタノー
ル等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリ
ル類などの不活性溶媒中または水―アセトン、水
―アセトニトリル、水―メチルエチルケトン、水
―テトラヒドロフラン、水―Ｎ―メチルピロリド
ンなどの水―有機溶媒中でピリジン、ピペリジ
ン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酸化マグネ
シウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム
等の有機または無機塩基の存在下、式〔〕で示
されるハロゲン化物または式〔〕で示されるス
ルホン酸エステル類と20〜200℃に加熱すること
により、純度よく好収率で得られる。 本発明のモノアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４―ビス―（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品い堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸ホル
ムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコール硫
酸エステル2gを含む水３に分散させて染色浴
を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、耐光
堅牢度および耐昇華堅牢度の良好な鮮明な青味赤
色の染布が得られた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 下記式で示される化合物39.9g クロロアセトニトリル8.0gおよびＮ―メチルピロ
リドン200mlの混合物を80℃に加熱し、３時間後、
炭酸水素ナトリウム8.4gを徐々に８時間かけて添
加した。その後10時間撹拌し、クロロアセトニト
リル3.0gを加え、更に８時間撹拌した。ついで室
温まで冷却した後、水１中に排出して析出した
結晶を別し、洗浄および乾燥を行なつたとこ
ろ、下記式 で示される染料の暗赤色結晶40.5gが得られた。
本品のλmax（アセトン）は526nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸ホル
ムアルデヒド縮合物1.5gおよび高級アルコール硫
酸エステル1gを含む水３に分散させ、これに
メチルナフタレン系キヤリヤー15gを加えて染色
浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、100℃で90分間染色した後、ソー
ピング水洗および乾燥を行なつたところ、耐光堅
牢度および耐昇華堅牢度の良好な鮮明な赤色の染
布が得られた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 下記式で示される化合物40.9g 炭酸水素ナトリウム8.0g、メチルエチルケトン
80mlおよび水320mlの混合物を室温で30分撹拌し
た。クロロアセトニトリル16.0gを加え、徐々に
昇温し、72℃で20時間撹拌した。ついで室温に冷
却後、メタノール400mlを加え、室温で２時間撹
拌後、析出結晶を過した。洗浄および乾燥を行
なつたところ、下記式 で示される染料の暗赤色結晶41.7gが得られた。
本品のλmax（アセトン）は523nmであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸―ホ
ルムアルデヒド縮合物3gおよび水4gと混合し、
サンドグライダーで10時間磨砕して得た染料分散
液およびキヤリヤー（メイプリンタ―Ｙ―25（商
標）、明成化学(株)製）2gを捺染糊90gに混入し色
糊を調製した。 この色糊をポリエステル繊維材料に印捺し、
100℃で２分間中間乾燥後、170℃で７分間蒸熱
し、染料を固着させ、ソーピング、水洗および乾
燥処理を行なつたところ、耐光堅牢度および耐昇
華堅牢度の良好な鮮明な赤色の染布が得られた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 下記式で示される化合物42.7g クロロアセトニトリル8.0gおよびＮ―メチルピロ
リドン20mlの混合物を80℃に加熱し、４時間後、
炭酸ナトリウム5.3gを徐々に10時間かけて添加し
た。その後、８時間撹拌し、クロロアセトニトリ
ル3.0gを加え、更に８時間撹拌した。ついで室温
まで冷却した後、水１に排出して析出した結晶
を別し、洗浄および乾燥を行なつたところ、 下記式 で示される染料の暗赤色結晶44.2gが得られた。
本品のλmax（アセトン）は522nmであつた。 実施例 ４ 実施例１と同様の方法により下記表−１に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
するものであり、詳しくは、本発明は、浸染時に
おいては温度依存性が良好で、捺染時においては
白場汚染の少ないポリエステル繊維を耐昇華堅牢
度をはじめとする諸堅牢度にすぐれた鮮明な赤色
に染色するモノアゾ染料に関するものである。 本発明のポリエステル繊維用モノアゾ染料は下
記一般式〔〕 （式中、R1は炭素原子数１〜８のアルキル基
を表わし、R2は置換されていてもよいアルケニ
ル基、低級アルコキシアルキル基、低級アルコキ
シアルコキシアルキル基、低級アルコキシアルコ
キシアルコキシアルキル基、アルケニルオキシ低
級アルキル基、テトラヒドロフリル基、アリール
オキシ低級アルキル基、アラルキルオキシ低級ア
ルキル基、置換されていてもよいヒドロキシアル
キル基、低級アルコキシカルボニルアルキル基、
低級アルコキシアルコキシカルボニルアルキル
基、アラルキルオキシカルボニル低級アルキル
基、アシルオキシ低級アルキル基、シアノエトキ
シ低級アルキル基またはコハク酸イミド低級アル
キル基を表わす。） で示される。 下記一般式 （式中、R3はアルキル基、置換アルキル基ま
たはアラルキル基であり；Ａは （） アミノ基、オキソ基もしくはヒドロキシ
基を有する５もしくは６員の複素環化合物 （） 置換もしくは非置換のナフトール （） 芳香族アミンであつて、アミノ基に対し
て４位置に置換基がなく、かつ少なくとも１個
の脂肪族もしくは環状脂肪族置換基が該アミノ
窒素に結合しているもの、よりなる群より選ば
れたカツプリング成分の残基である。） で表わされるアゾ染料が、ポリエステル繊維を
黄ないし青色に染色することは公知（特公昭52
−17848）である。 本発明者らは、上記基本骨格を有する染料につ
いて、浸染時の温度安定性および捺染時の白場汚
染性を改良すべく鋭意検討を重ねた結果 一般式〔〕 （式中、R1およびR2は前記定義に同じ。） で示されるモノアゾ染料がポリエステル繊維を鮮
明な赤色に染色し、浸染時の温度依存性および捺
染時の白場汚染性にすぐれた染料であることを見
い出し、本発明に到達したものである。 本発明を詳細に説明するに、前示一般式〔〕
においてR1としては、メチル基、エチル基、直
鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
等の炭素原子数１〜８のアルキル基が挙げられ、
R2としてはアリル基、メチルアリル基、クロロ
アリル基、ブロモアリル基、フエニルアリル基等
のハロゲン、フエニル基等により置換されていて
もよいアルケニル基；メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、プロボキシエチル基、ブトキシエチ
ル基等の低級アルコキシアルキル基；メトキシエ
トキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プ
ロボキシエトキシエチル基、プトキシエトキシエ
チル基等の低級アルコキシアルコキシアルキル
基；メトキシエトキシエトキシエチル基、エトキ
シエトキシエトキシエチル基、プロポキシエトキ
シエトキシエチル基、ブトキシエトキシエトキシ
エチル基等の低級アルコキシアルコキシアルコキ
シアルキル基；アリルオキシエチル基、クロチル
オキシエチル基等のアルケニルオキシ低級アルキ
ル基；テトラヒドロフルフリル基；フエニルオキ
シエチル基、クロロフエニルオキシエチル基、ニ
トロフエニルオキシエチル基等のアリールオキシ
低級アルキル基；フエネチルオキシエチル基、ベ
ンジルオキシエチル基等のアラルキルオキシ低級
アルキル基；ヒドロキシエチル基、２―ヒドロキ
シプロピル基、２―ヒドロキシブチル基、等のヒ
ドロキシ低級アルキル基；２―ヒドロキシ―３―
メトキシプロピル基、２―ヒドロキシ―３―エト
キシプロピル基、２―ヒドロキシ―３―アリルオ
キシプロピル基、２―ヒドロキシ―３―クロロプ
ロピル基、２―ヒドロキシ―３―ブロモプロピル
基、２―ヒドロキシ―２―フエニルエチル基等の
低級アルコキシ基、アルケニルオキシ基、ハロゲ
ン、アリール基などにより置換されたヒドロキシ
アルキル基；メトキシカルボニルメチル基、メト
キシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメ
チル基等の低級アルコキシカルボニルアルキル
基；メトキシエトキシカルボニルエチル基、エト
キシエトキシカルボニルエチル基、メトキシエト
キシカルボニルメチル基、エトキシエトキシカル
ボニルメチル基等の低級アルコキシアルコキシカ
ルボニルアルキル基；ベンジルオキシカルボニル
メチル基等のアラルキルオキシカルボニル低級ア
ルキル基；アセチルオキシエチル基、クロロプロ
ピオニルオキシエチル基、クロロアセチルオキシ
エチル基、フエニルアセチルオキシエチル基、フ
エノキシアセチルオキシエチル基、フエノキシカ
ルボニルオキシエチル基、ブトキシカルボニルオ
キシエチル基、ベンジルオキシカルボニルオキシ
エチル基等のアシルオキシ低級アルキル基；シア
ノエトキシエチル基等のシアノエトキシ低級アル
キル基、コハク酸イミドエチル基等のコハク酸イ
ミド低級アルキル基が挙げられる。 前記一般式〔〕で示されるモノアゾ染料は、
一般式〔〕 （式中、R1およびR2は前記定義に同じ。） で示される化合物を、一般式〔〕 Ｘ−CH2CN ……〔〕 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。） で示される化合物、または 一般式〔〕 Ｄ−SO3CH2CN ……〔〕 （式中、Ｄは置換されていてもよいフエニルを
表わす。） で示される化合物と反応させることにより製造さ
れる。 本発明の染料の原料の１つである前示一般式
〔〕で示されるスルホン酸エステル類を具体的
に示すと、Ｐ―トルエンスルホン酸シアノメチル
エステル、フエニルスルホン酸シアノメチルエス
テル等が挙げられる。 また、一般式〔〕で示されるハロゲン化物を
具体的に示すと、クロロアセトニトリルブロモア
セトニトリル、ヨードアセトニトリル等が挙げら
れる。 一般式〔〕で示される化合物は、２―アミノ
―４，５―ジシアノイミダゾールを常法によりジ
アゾ化し、Ｎ，Ｎ―ジ置換―ｍ―トルイジンとカ
ツプリングすることにより得られる。 本発明の染料は、一般式〔〕で示される化合
物をクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリク
ロロベンゼン、ニトロベンゼン、オルトニトロト
ルエン等の芳香族系溶媒、ジメチルホルムアミド
等のＮ―アルキルホルムアミド類、Ｎ―メチルピ
ロリドン等のＮ―アルキルピロリドン類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、メタノー
ル等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリ
ル類などの不活性溶媒中または水―アセトン、水
―アセトニトリル、水―メチルエチルケトン、水
―テトラヒドロフラン、水―Ｎ―メチルピロリド
ンなどの水―有機溶媒中でピリジン、ピペリジ
ン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酸化マグネ
シウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム
等の有機または無機塩基の存在下、式〔〕で示
されるハロゲン化物または式〔〕で示されるス
ルホン酸エステル類と20〜200℃に加熱すること
により、純度よく好収率で得られる。 本発明のモノアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４―ビス―（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品い堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸ホル
ムアルデヒド縮合物1gおよび高級アルコール硫
酸エステル2gを含む水３に分散させて染色浴
を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、耐光
堅牢度および耐昇華堅牢度の良好な鮮明な青味赤
色の染布が得られた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 下記式で示される化合物39.9g クロロアセトニトリル8.0gおよびＮ―メチルピロ
リドン200mlの混合物を80℃に加熱し、３時間後、
炭酸水素ナトリウム8.4gを徐々に８時間かけて添
加した。その後10時間撹拌し、クロロアセトニト
リル3.0gを加え、更に８時間撹拌した。ついで室
温まで冷却した後、水１中に排出して析出した
結晶を別し、洗浄および乾燥を行なつたとこ
ろ、下記式 で示される染料の暗赤色結晶40.5gが得られた。
本品のλmax（アセトン）は526nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸ホル
ムアルデヒド縮合物1.5gおよび高級アルコール硫
酸エステル1gを含む水３に分散させ、これに
メチルナフタレン系キヤリヤー15gを加えて染色
浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100gを浸漬し、100℃で90分間染色した後、ソー
ピング水洗および乾燥を行なつたところ、耐光堅
牢度および耐昇華堅牢度の良好な鮮明な赤色の染
布が得られた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 下記式で示される化合物40.9g 炭酸水素ナトリウム8.0g、メチルエチルケトン
80mlおよび水320mlの混合物を室温で30分撹拌し
た。クロロアセトニトリル16.0gを加え、徐々に
昇温し、72℃で20時間撹拌した。ついで室温に冷
却後、メタノール400mlを加え、室温で２時間撹
拌後、析出結晶を過した。洗浄および乾燥を行
なつたところ、下記式 で示される染料の暗赤色結晶41.7gが得られた。
本品のλmax（アセトン）は523nmであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料0.5gをナフタレンスルホン酸―ホ
ルムアルデヒド縮合物3gおよび水4gと混合し、
サンドグライダーで10時間磨砕して得た染料分散
液およびキヤリヤー（メイプリンタ―Ｙ―25（商
標）、明成化学(株)製）2gを捺染糊90gに混入し色
糊を調製した。 この色糊をポリエステル繊維材料に印捺し、
100℃で２分間中間乾燥後、170℃で７分間蒸熱
し、染料を固着させ、ソーピング、水洗および乾
燥処理を行なつたところ、耐光堅牢度および耐昇
華堅牢度の良好な鮮明な赤色の染布が得られた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 下記式で示される化合物42.7g クロロアセトニトリル8.0gおよびＮ―メチルピロ
リドン20mlの混合物を80℃に加熱し、４時間後、
炭酸ナトリウム5.3gを徐々に10時間かけて添加し
た。その後、８時間撹拌し、クロロアセトニトリ
ル3.0gを加え、更に８時間撹拌した。ついで室温
まで冷却した後、水１に排出して析出した結晶
を別し、洗浄および乾燥を行なつたところ、 下記式 で示される染料の暗赤色結晶44.2gが得られた。
本品のλmax（アセトン）は522nmであつた。 実施例 ４ 実施例１と同様の方法により下記表−１に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は炭素原子数１〜８のアルキル基
を表わし、R2は置換されていてもよいアルケニ
ル基、低級アルコキシアルキル基、低級アルコキ
シアルコキシアルキル基、低級アルコキシアルコ
キシアルコキシアルキル基、アルケニルオキシ低
級アルキル基、テトラヒドロフルフリル基、アリ
ールオキシ低級アルキル基、アラルキルオキシ低
級アルキル基、置換されていてもよいヒドロキシ
アルキル基、低級アルコキシカルボニルアルキル
基、低級アルコキシアルコキシカルボニルアルキ
ル基、アラルキルオキシカルボニル低級アルキル
基、アシルオキシ低級アルキル基、シアノエトキ
シ低級アルキル基またはコハク酸イミド低級アル
キル基を表わす。） で示されるポリエステル繊維用モノアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14346580A JPS5767662A (en) | 1980-10-14 | 1980-10-14 | Monoazol dye for polyester fiber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14346580A JPS5767662A (en) | 1980-10-14 | 1980-10-14 | Monoazol dye for polyester fiber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5767662A JPS5767662A (en) | 1982-04-24 |
| JPS6352674B2 true JPS6352674B2 (ja) | 1988-10-19 |
Family
ID=15339332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14346580A Granted JPS5767662A (en) | 1980-10-14 | 1980-10-14 | Monoazol dye for polyester fiber |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5767662A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0355387U (ja) * | 1989-10-02 | 1991-05-28 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4661437A (en) * | 1984-07-27 | 1987-04-28 | Ciba-Geigy Ag | Photographic material with heterocylic azo dye for the silver dye bleach process |
| JP2864075B2 (ja) * | 1991-12-04 | 1999-03-03 | 富士写真フイルム株式会社 | イミダゾールアゾ色素およびそれを含有する熱転写色素供与材料 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50138020A (ja) * | 1974-04-03 | 1975-11-04 |
-
1980
- 1980-10-14 JP JP14346580A patent/JPS5767662A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50138020A (ja) * | 1974-04-03 | 1975-11-04 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0355387U (ja) * | 1989-10-02 | 1991-05-28 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5767662A (en) | 1982-04-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH638237A5 (de) | Farbstoffe der cumarinreihe und deren herstellung. | |
| DE2936489A1 (de) | Organische verbindungen | |
| DE1644328C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| EP0013809B1 (en) | Monoazo dyes of the benzothiazole series, their preparation and use in dyeing or printing hydrophobic fibres | |
| JPS6352674B2 (ja) | ||
| US4257943A (en) | Disperse azo dyestuffs and process for preparation and their use | |
| KR100450550B1 (ko) | 이소인돌레닌아미드염료 | |
| DE2850994C2 (ja) | ||
| KR0180796B1 (ko) | 티아졸릴이소인돌레닌 염료 | |
| JPS6352675B2 (ja) | ||
| JPS6349707B2 (ja) | ||
| JPS6226351B2 (ja) | ||
| DE2824710A1 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe | |
| US6150531A (en) | Benzoxazolylisoindolenines | |
| JPS648669B2 (ja) | ||
| DE2212755A1 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2352858A1 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| JPS61281156A (ja) | 水不溶性モノアゾ化合物並びにそれを用いる染色法 | |
| DE2447229A1 (de) | Styrylfarbstoffe | |
| JPS583067B2 (ja) | ゴウセイセンイルイノ センシヨクホウホウ | |
| US4123452A (en) | Styryl dyestuffs | |
| DE2849995B2 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| JPS6343958A (ja) | 分散染料 | |
| JPS5846231B2 (ja) | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 | |
| EP0016418B1 (de) | Wasserunlösliche Iminocumarinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |