JPS6343958A - 分散染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な分散染料、その製造方法ならびに半合成
または全合成疎水性材料の染色および捺染のための染料
としてのその使用に関する。

本発明による新規な分散染料は下記の一般式（１）で示
される。

ｃ＜　、Ｒ 晶 式中、 Ｒはシアノ、アルコキシ部分に１乃至６個の炭素原子を
有するアルコキシカルボニル、アルキル部分に１乃至６
個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、カルバモイ
ルまたはＣ，−Ｃ６−アルキルによってＮ−モノ−また
はＮ、Ｎ−ジは換されたカルバモイル、またはニトロを
意味し、 Ｒ１は芳香族系の基を意味し、 Ｒ２は場合によっては芳香族環が融合付加されているこ
とができる、少なくとも１つの窒素原子と少なくとも１
つの二重結合とを有する５員または６員環の残基を意味
する。

ＲがシアノそしてＲ１が場合によってはと換されたベン
ゼン環またはナフタリン環の残基を意味する式（１）の
化合物が好ましい。

置換基Ｒは特に好ましくはシアン（−ＣＮ）を意味する
が、そのほか、さらにニトロ、アルコキシカルボニル（
−〇〇ＯＲ’）、アルキルカルボニル ル（−ＣＯＮＨ２）、あるいはＮ−モノ−またはＮ，Ｎ
−ジ置換カルバモイル（−ＣＯＮＨＲ’または一〇〇Ｎ
Ｒ　’　Ｒ　’）を意味する．なお、ここにおいてＲｏ
はｌ乃至６個の炭素原子、好ましくは１乃至４個の炭素
原子を有するアルキル、たとえば、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｎ−ブチルならび番こ文４応する異性体置
換基たとえばｉｓｏ−プロピル、ｉｓｏ−ブチルまたは
ｔｅｒｔ−ブチルを意味する。

環Ｒ１　に存在しうる６換基としては分散染料における
通常の非イオン置換ノ，（が考慮される．特に例示する
れば下記置換基である：塩素、臭素、ヒドロキシル、ア
ミノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃじアルキル、フェニル、ＣＩ　
−Ｃａ−アルコキシ、フェノキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ
．−Ｃじアルキルスルホニル、スルファモイル、Ｃ，−
Ｃじアルキルスルファモイルまたはジーニトロ、Ｃ１−
Ｃじアルキルスルファモイル、フェニルスルファモイル
、Ｎ−フェニル−Ｎ−ＣＩ−Ｃ２−アルキルスルファモ
イル、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルルボ
ニル ルカルバモイルまたはジーＣ　（　　Ｃ　、＋−フルキ
ルカルバモイル、フェニルカル／ヘモイルまたはＮ−フ
ェニル−Ｎ−ＣＩ　−Ｃ２−アルキルカルバモイル オキシ、クロル−またはブロモ−Ｃ．−Ｃどアルキルカ
ルボニルオキシ、ＣＩ　−ｃ，−フルコキシカルボニル
オキシ、ｃ、−Ｃ２−フルコキシーＣ，−Ｃ，−フルコ
キシ力ルポニルオキシ、フェノキシカルボニルオキシ、
Ｃ１−Ｃａ−アルキルスルホニルオキシ、フェニルスル
ホニルオキシ、ＣＩＣａ−フルキルカルボニルアミノ、
ｃ、−Ｃ２−フルコキシーＣ２−Ｃａ−アルコキシカル
ボニルアミノ、クロロ−またはブロモ−ＣＩ　　−Ｃ２
−フルキルカルボニルアミノ、Ｃ；　　−Ｃ４−アフレ
コキシカルボニルアミノカルボニルアミノ、ＣＩ　　−
Ｃ．＋−フルキルアミノカルボニルアミノまたはジーニ
トロ、Ｃ１−Ｃａ−アルキルアミノカルボニルアミノミ
ノカルボニルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｃ，−Ｃ２−
アルキルアミンカルボニルアミノ、ベンゾイルオキシ、
ナフトイルオキシ、ベンゾイルアミノ、ジーニトロ、Ｃ
１　　−Ｃａ−フルキルスルファモイルオキシ、ＣＩ　
　−ｃａ−アルキルカルバモイルオキシまたはジーＣ＋
　−Ｃａ−アルキルカルバモイルオキシまたはフェニル
カルバモイルオキシ。

式（１）の染料のうちでも好ましいものは式中のＲ１が
置換されていないベンゼン環の残基であるか、または塩
素、臭素、ヒドロキシル、ＣＩ−Ｃ４−アルコキシ、シ
アノ、ニトロ、ＣＩ　　−Ｃ２−アルキル、　　ＣＩ　
　−Ｃ６−フェノキシカルボニル ルバモイル、Ｃ１　−Ｃ４−アルキルカルバモイルまた
はジーｃ＋　−Ｃ４−アルキルカルバモイル、フェニル
カルバモイル、Ｎ−フェニル−Ｎ−ＣＩ−Ｃ２−アルキ
ルカルバモイル、ＣＩ−Ｃ６−アルキルカルボニルオキ
シ、ベンゾイルオキシ、ＣＩ　−Ｃ６−フェノキシカル
ボニルオキシまたはフェノキシカルボニルオキシによっ
て置換されたベンゼン環の残基であるものである。

基Ｒ２は好ましくは下記の基である： Ｒ８はｃ，−Ｃ６−アルキル基、 Ｘは一〇−　、−Ｓ−　、−ＣＨ＝ＣＨ−　。

で、Ｒ４は水素、フェニルまたはＣＩ　−Ｃ６−フルキ
ル、Ｒ５と　Ｒ６とは互いに独立的にＣＩ−Ｃ４−アル
キルを意味するかまたはＲ５と　Ｒ６　とはそれらが結
合している炭素原子と一緒でＣ　ｓ−ｃ　７−シクロア
ルキルを意味する）、そして Ｒ３は水素，塩素、臭素、ヒドロキシル、ＣＩ−Ｃ４−
アルキル、ＣＩ　　−Ｃａ−アルコキシ、シアノ、ニト
ロ、アミノ、ＣＩ　　−Ｃじアルキルアミノまたはジー
（ＣＩ　−Ｃ＋＋−アルキル）−７ミノ、フェニルアミ
ノ、フェノキシ、フェニル、Ｃ，−Ｃ４−アルキルスル
ホニル、カルバモイル、ＣＩ　−Ｃａ−フルキルカルバ
モイルまたはジー（ＣＩ−Ｃ＋＋−アルキル）−カルバ
モイル、ｃ．−Ｃ６−アルコキシカルボニル バモイル、Ｎ−フェニル−Ｎ−Ｃ．−Ｃ２−フルキル−
カルバモイル、ｃ，−Ｃ６−アルキル−カルボニルオキ
シ ＣＩ　−Ｃｔ，−フェノキシカルボニルオキシ。

フェノキシカルボニルオキシ、スルファモイル、ＣＩ　
　−Ｃａ−フルキル−スルファモイルまたはジーＣＣ＋
−Ｃａ−アルキル）−スルファモイルを意味する。

本願明細書において、アルキルとは直鎖状または分枝状
アルキル２．（を意味し、これは場合によっては，たと
えば、ヒドロキシル、シアノ、塩素、臭素，アルコキシ
、シアノアルコキシ、アルキルカルボニルオキシまたは
フェニルによって衝換されていてもよい。

置換基として前記したフェニル基は、またさらに、たと
えば、ヒドロキシル、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ
Ｉ−Ｃ４−アルキル。

Ｃ１−Ｃａ−アルコキシまたはアミンによって首換され
ていてもよい。

特に好ましい式（１）の染料は、式中のＲ２が下記式の
基を意味するものである。

式中、 Ｒ８はＣＩ　−ｃａ−アルキル基。

Ｘは−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または れぞれメチルまたはエチルを意味するか、またはＲ５と
　Ｒ６とはそれらが結合している炭素原子と一諸でシク
ロヘキシルを意味する）。

そして Ｒ３は水素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ＣＩ　　Ｃ
ａ−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ２−アルキル、アミノ、Ｃ１
−Ｃａ−アルキルアミンまたはジー（ＣＩ−Ｃ４−）ア
ルキルアミノ、ヒドロキシル、フェノキシまたはフェニ
ルアミノを意味する。

入手の容易さならびに優秀な染色特性から下記式の染料
が格別に好ましい。

式中。

ＲはＣ（−Ｃａ−アルキル基、 Ｘは−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、ｔたは れぞれメチルまたはエチルを意味するか、またはＲ５と
　Ｒ６とはそれらが結合している炭素原子と一緒でシク
ロヘキシルを意味する）。

Ｒ３は水素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ニトロ、Ｃ
１−Ｃａ−アルコキシ、ｃ、−ｃ２−アルキル、アミノ
、Ｃ＋　　　Ｃａ−アルキルアミンまたはジー（ＣＩ−
Ｃａ−）アルキルアミノ、ヒドロキシル、フェノキシま
たはフェニルアミノを意味し、そして Ｒ７は水素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃａ−
アルコキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、
Ｃ，−Ｃも−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボ
ニル、カルバモイル、Ｃ１−Ｃａ−アルキル−カルバモ
イルまたはジー（ＣＩ−Ｃａ−アルキル）−力ルバモイ
ル、フェニルカルバモイル、Ｎ−フェニル−Ｎ−Ｃ，−
Ｃ２−アＪレキルーカルバモイルベンゾイルオキシ、Ｃ
Ｉ　−Ｃ６−フェノキシカルボニルオキシまたはフェノ
キシカルボニルオキシを意味する。

本発明による化合物は、式 の化合物を、式 のアルデヒドと縮合することによって製造される．なお
、ここでＲ，Ｒ１およびＲ２は前記した意味を有する。

縮合は公知反応と同様の方法で、好ましくは、不活性有
機溶剤中、２０乃至１８０℃、好ましくは４０乃至１４
０℃の温度範囲において実施される．この場合触媒の存
在下で行なうのが有利である．適当な溶剤は、たとえば
アルコール類、とくに、エタノール、　　ｎ　−プロパ
ツール、インプロパツール、ｎ−ブタノール、インブタ
ノール、５ｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、
メトキシエタノールまたはエトキシエタノール、さらに
はベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ア
セトニトリルなどである。触媒としては有機塩基、たと
えば、ピリジン、ピペリジン、酢酸アンモニウム、β−
アラニンなどが好ましく使用される。

触媒は酸、たとえば、酢酸と一緒に使用するのが好まし
い。

式（１０）の化合物は公知であるか、またはそれ自体公
知の方法で製造することができる。

同じく式（１１）のアルデヒドも公知である。アルデヒ
ドの代りに対応する適当に官能基変性されたアルデヒド
、たとえば、ニトロンまたはイミンを使用することもで
きる。

式（１）の染料は好収率かつ高純度で得られる。この染
料はすぐれた鮮明さと高い着色力とを右している。

本発明による式（１）の化合物は、半合成および特に全
合成の疎水性繊維とりわけ繊維材料の染色および捺染の
ために使用することができる。さらにまた、このような
半合成または全合成疎水性繊維を含む混合繊維材料製の
繊維材料も本発明による化合物を使用して染色または捺
染することができる。

半合成ｍ線材料としては、とくに、セルロース２％アセ
テートまたはセルロース２％アセテートが考慮される。

合成疎水性繊維材料の例は、特に、線状芳香族ポリエス
テルからなるもの、たとえばテレフタル酸とグリコール
とくにエチレングリコールとの重縮合物、あるいはテレ
フタル酸と１．４−ビス−（ヒドロキシメチル）−へキ
サヒドロベンゼンとの重縮合物からなるもの、あるいは
ポリカーボネート、たとえば、α、α−ジメチル−４，
４°−ジヒドロキシ−ジフェニルメタンとホスゲンとか
ら製造されもの、あるいはポリ塩化ビニル系またはポリ
アミド系ｍｒａからなる合成ｒａｍ材料などである。

本発明の化合物は、公知の染色法によって繊維材料に施
用することができる。たとえば、ポリエステルｍ線材料
は、常用の陰イオンまたは非イオン分散剤の存在下なら
びに場合によっては常用のキャリヤーの存在下において
水性分散液を使用して８０乃至１４０℃の温度範囲にお
いて吸尽法によって染色することができる。セルロース
２局アセテートは約６５乃至８５℃の温度範囲において
、そしてセルローストリアセテートは約１１５℃までの
温度範囲において染色するのが好適である。

本発明による染料は、染浴中に同時に存在するウールや
木綿を全くまたはほとんど染色しない（極めて防染性が
良好）、シたがって、ポリエステル／ウールおよびポリ
エステル／セルロース混合繊維中のポリエステル成分の
みを容易に染色することもできる。

本発明による染料は、特にサーモゾル法による染色のた
めおよび織物捺染あために好適である。

ｍ線材料は各種の加工形態でありうる。たとえば繊維、
アライメントまたはウェブ、および織物、編物などであ
りうる。　　′本発明による染料は、その使用前に染料
製剤の形態に加工しておくのが有利である。

このためには、染料を平均粒子サイズが０．０１乃至１
０ミクロンの範囲になるまで摩砕する。摩砕は分散剤の
存在下で実施することができる。たとえば、乾燥した染
料を分散剤と一緒に摩砕するか、またはペースト形状で
分散剤と一緒に混練し、そのあと真空乾燥するかまたは
噴霧乾燥する。このようにして製造された製剤は使用前
に水を加えれば染色または捺染のためにただちに使用で
きる。

捺染の場合は常用ののり剤（シックナー）たとえば変性
されたまたは変性されていない天然生成物あるいは合成
生成物が使用される。天然のり剤の例はアルギン耐塩、
プリティシュゴム、アラビアゴム、クリスタルガム、イ
ナゴマメ粉末、トラガント、カルボキシメチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、デンプンなどである
０合成品の例はポリアクリルアミド、ポリアクリル酎ま
たはその共重合体、あるいはポリビニルアルコールなど
である。

本発明による染料は実質的にキャリヤーに対して不感応
性であり、そして前記した繊維材料、特にポリエステル
材料に均染な赤乃至緑の色を与える。この染色の色はき
わめて優秀な使用堅牢性を有する。特に配光堅牢性がす
ぐれており、かつまた昇華堅牢性、耐ヒートセット性、
耐プリーツ加工性、耐塩素性および湿潤堅牢性たとえば
水堅牢性、汗堅牢性、洗濯堅牢性なども良好である。さ
らにこの染色物はｐＨ安定性が高く、摩擦堅牢性が非常
に高い。さらに、得られた染色物は着色力が高く且つい
わゆるパ接触退色（ｃａｔａｌｙｔｉｃｆａｄｉｎｇ）
　”を起こさない。

本発明による染料は、他の染料と併用して混合色をつく
り出すためにも使用することができる。もちろん２本発
明の染料どうしの混合物も使用することができる。

本新規な染料は、単独または混合物としての下記のごと
き高分子有機材料の染色および彩色に適する： セルロースエーテルおよびエステルたとえばエチルセル
ロース、ニトロセルロース、酢酸セルロース、醋酸セル
ロース、天然樹脂または合成樹脂たとえば重合体樹脂ま
たは重合体樹脂、たとえば、アミノブラスト、特に尿素
／ホルムアルデヒドおよびメラミン／ホルムアルデヒド
樹脂、アルキド樹脂、フェノールプラスチック、ポリカ
ーボネート、ポリオレフィン、たとえば、ポリスチレン
、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ボ
、リアクリロニトリル、ポリアクリル酸エステル、ポリ
アミド、ポリウレタンまたはポリエステル、ゴム、カゼ
イン、シリコーン、シリコーン樹脂。

これらの高分子化合物がいかなる形態であるかは問題で
はない、たとえば、これらの高分子化合物はプラスチッ
クの形態、溶融物あるいは紡糸液の形態、あるいはまた
ラッカー、塗料あるいは印刷イ、ンキの形ＩＥでありう
る。用途によっては本発明の新規染料をトナーとしであ
るいは製剤の形態で使用するのが有利である。

本発明による式（１）の分散染料の前記した用法も本発
明の目的の１つである。同じく１種またはそれ以上の式
（１）の化合物を」−記した材料に付与する、あるいは
配合することを包含する半合成または全合成繊維材料、
特に紡織材料の染色または捺染方法も本発明の目的の１
つである。この場合、疎水性繊維材料は好ましくはポリ
エステル繊維製の繊維材料である。

前記した方法によって染色または捺染された疎水性ｌａ
維材料、好ましくは、ポリエステル繊維材料も本発明の
範囲内である。

以下、本発明をさらに実施例によって説明する。なお、
本発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い、実施例中の部とパーセントとは、特に別途記載のな
い限り。

重量ベースである。

足五亘」 ２−ホルミルメチレン−１，３，３−トリメチルインド
レニンの８７部と３−ジシアノメチレン−２，３−ジヒ
ドロ−１−ベンゾチオフェン−１，１−ジオキシドの１
００部との混合物を無水エタノールの２０００部中に入
れ、酢酸５部とピリジンの５部との混合物を添加して２
時間佛隠させた。冷却後、沈殿を濾別しそしてエタノー
ルから再結晶した。

これにより融点が２６０℃以上の緑色結晶１１０部が得
られた。これはポリエステル材料を赤味がかった青色に
染色する。

５−クロロ−２−ホルミルメチレン−１，３，３−トリ
メチルインドレニンの１００部と３−ジシアノメチレン
−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン−１，１−
ジオキシドの１００部との混合物を無水エタノールの２
０００部中に入れ、酢酸５部とピリジンの５部との混合
物を添加して３時間還流させた。冷却後、沈殿物を濾別
し、エタノールで後洗し、モしてジメチルホルムアミド
から再結晶した。これにより２６０℃以下では融解しな
い緑色結晶１１０部を得た。これはポリエステルを赤味
がかった青色に染色する。

支亙里ユ ３５０部のエタノールに、３−ジシアノメチレン−２，
３−’；ヒドロー１−ペンツチオフェン−１，１−ジオ
キシドの２１．９部と２−ホルミルメチレン−５−二ト
ロー１．３．３−）リフチル４フ１９２フ１９部との混
合物を入れ、酢酸５．５部とピリジンの５．５部との混
合物を添加して３時間還流した６反応混合物を冷却し、
析出した乳白色気味の緑色沈殿物を濾別し、モしてＮ−
メチルピロリドン／水から再結晶した。これにより融点
が〉２７０℃の生成物３４．９部が得られた。これはポ
リエステルを赤味がかった青色に染色する。

幻’１ＪＩＡ ３−ジシアノメチレン−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾ
チオフェン−１，１−ジオキシドの１４０　Ｍと４−ホ
ルミルメチレン−１−メチルキノリンの７１部との混合
物を無水エタノールの２０００部中に入れ、酢酸３０部
とピリジン３０部とを添加して４時間半の間還流させた
。この溶液を冷却後、ｔ＆黄色沈殿を濾別し、モしてジ
メチルホルムアミド／水から再結晶した。これにより２
６０℃以下では融解しない緑色結晶２０部が得られた。

これはポリエステル材料を緑青色に染色する。

支亙亘ｊ ＮＣ，、、ＣＮ １０００部のエタノール中に３−ジシアノメチレン−２
，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン−１，１−ジオ
キシドの６９部と２−ホルミルメチレン−１■−メチル
キノリンの４９部との混合物を入れ、酢酸とピリジンと
の各１５部を添加して３時間還流させた。この溶液の冷
却した後、沈殿物を鉋別しそしてジメチルホルムアミド
／水から再結晶させた。これにより融点が２６０℃以上
である緑色結晶１５部が得られた。これはポリエステル
を緑青色に染色する。

衷Ｊ口１１ 実施例３と同様に操作を実施した。ただし今回は３−ジ
シアノメチレン−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフ
ェン−１，１−ジオキシドの２１．９ｉの代りに当量の
３−シアノカルボエトキシメチレン−２，３−ジヒドロ
−１−ベンゾチオフェン−１、ｌ−ジオキシドを使用し
た。これによって前記した構造の染料が得られた。これ
はポリエステルを赤味を帯びた青色に染色する。

実施例１と同様に操作を実施した。ただし今回は２−ホ
ルミルメチレン−１，３，３−トリメチルインドレニン
の代りに当量の２−ホルミルメチレン−１−メチルピリ
ジンを使用した。これによって前記した構造の染料が得
られた。これはポリエステルを紫色に染色する。

尖」０１１ 実施例１と同様に操作を実施した。ただし今回は２−ホ
ルミルメチレン−１，３，３−トリメチルインドレニン
の代りに当量の２−ホルミルメチレン−１，３−ジメチ
ルベンズイミダゾールを使用した。これによって前記構
造の染料が得られた。これはポリエステルを赤色に染色
する。

実Ｊ口１互 実施例１と同様に操作を実施した。ただし今回は２−ホ
ルミルメチレン−１，３，３−トリメチルインドレニン
の代りに当量の２−ホルミルメチレン−３−メチルベン
ズチアゾールを使用した。これによって前記構造の染料
が得られた。これはポリエステルを紫色に染色する。

１１亘ユ副 実施例１で得られた乾燥した。増量剤を含まない染料１
部をガラス玉ミルに入れてリナフチルメタンジスルホナ
ート（Ｎａ塩）１部および水と混合し、そしてこの混合
物を粒子サイズが２ルまたはそれ以下となるまで摩砕し
た。得られた染料と分散剤と水とからなるペーストに、
ナトリウムリグニンスルホナートの３部を添加した。つ
いで、このペーストを噴霧乾燥した。しかして粉末状の
染料製剤が得られた。

この染料製剤は、たとえば、高温法（ＨＴｐｒｏｃｅｓ
ｓ　）によってポリエステル繊維材料を染色するのに使
用することができる。その場合、染浴は良好な分散安定
性を有する。この染色によって耐光堅牢性のすぐれた赤
味を帯びた青色のポリエステル染色物が得られた。

よｊ口九ユ」２ 実施例１で得られた染料１部をジナフチルメタンジスル
ホン酸のナトリウム塩の５０％水溶液２部と共に湿式摩
砕して乾燥した。

これによって得られた染料製剤をＮ−ベンジルヘプタデ
シル−ベンズイミダゾールジスルホン酸のナトリウム塩
の１０％水溶液４０部中で攪拌し、そして４０％酢酸溶
液４部を添加した。これを水で稀釈して４０００部の染
浴を仕立てた。

この染浴に５０℃においてポリエステル滋雄１００部を
投入し、温度を３０分間で１２０乃至１３０°Ｃまで上
げこの温度において密閉容器中で１時間染色した。この
あと良くすすぎ洗いした。しかして、ｌ１ｆＩ＃光堅牢
性のすぐれた鮮明な赤味を帯びた青色のポリエステル染
色物が得られた。

一丁一　糸走　７市　−正　迂２ 昭和６２年１０月２１日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒはシアノ、アルコキシ部分に１乃至６個の炭
   素原子を有するアルコキシカルボニル、アルキル部分に
   １乃至６個の炭素原子を有するアルキルカルボニル、カ
   ルバモイルまたはＣ＿１−Ｃ＿６−アルキルによってＮ
   −モノ置換またはＮ，Ｎ−ジ置換されたカルバモイル、
   またはニトロを意味し、 Ｒ＾１は芳香族系の基を意味し、 Ｒ＾２は場合によっては芳香族環が融合付加されている
   ことができる、少なくとも１つの窒素原子と少なくとも
   １つの二重結合とを有する５員または６員環の残基を意
   味する）の分散染料。 ２、Ｒがシアノであり、そしてＲ＾１が置換されていな
   いか、または置換されたベンゼン環またはナフタリン環
   の残基を意味する特許請求の範囲第１項に記載の染料。 ３、Ｒ＾１を含む環が置換されていないか、または下記
   置換基： 塩素、臭素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−
   アルキル、フェニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、フ
   ェノキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル
   スルホニル、スルファモイル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキ
   ルスルファモイルまたはジ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル
   スルファモイル、フェニルスルファモイル、Ｎ−フェニ
   ル−Ｎ−Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルキルスルファモイル、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿６−アルコキシカルボニル、フェノキシカル
   ボニル、カルバモイル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルカル
   バモイルまたはジ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルカルバモ
   イル、フェニルカルバモイルまたはＮ−フェニル−Ｎ−
   Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルキルカルバモイル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６−アルキルカルボニルオキシ、クロロ−またはブロモ
   −Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ＿１
   −Ｃ＿６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ２−アルコキシ−Ｃ＿２−Ｃ＿６−アルコキシカルボニ
   ルオキシ、フェノキシカルボニルオキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４−アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオ
   キシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿２−アルコキシ−Ｃ＿２−Ｃ＿４−アルコキ
   シカルボニルアミノ、クロロ−またはブロモ−Ｃ＿１−
   Ｃ＿２−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−
   アルコキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルア
   ミノ、アミノ−カルボニルアミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ア
   ルキルアミノカルボニルアミノまたはジ−Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４−アルキルアミノカルボニルアミノ、フェニルアミノ
   カルボニルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−Ｃ＿１−Ｃ＿２
   −アルキルアミノカルボニルアミノ、ベンゾイルオキシ
   、ナフトイルオキシ、ベンゾイルアミノ、ジ−Ｃ＿１−
   Ｃ＿４−アルキルアルキルスルファモイルオキシ、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４−アルキルカルボニルオキシまたはジ−Ｃ＿
   １−Ｃ＿４−アルキルアミノカルボニルオキシ及びフェ
   ニルアミノカルボニルオキシからなる群より選ばれた１
   員または２員によって置換されている特許請求の範囲第
   ２項に記載の染料。 ４、Ｒ＾１が置換されていないかまたは塩素、臭素、ヒ
   ドロキシル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、シアノ、ニ
   トロ、Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルキル−Ｃ＿１−Ｃ＿６−ア
   ルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、カルバモ
   イル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルカルバモイルまたはジ
   −Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルカルバモイル、フェニルカ
   ルバモイル、Ｎ−フェニル−Ｎ−Ｃ＿１−Ｃ＿２−アル
   キルカルバモイル、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキルカルボニ
   ルオキシ、ベンゾイルオキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコ
   キシカルボニルオキシまたはフェノキシカルボニルオキ
   シによって置換されたベンゼン環の残基である特許請求
   の範囲第３項に記載の染料。 ５、Ｒ＾２が下記の基 ▲数式、化学式、表等があります▼（２）▲数式、化学
   式、表等があります▼（３）▲数式、化学式、表等があ
   ります▼（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（５）▲数式、化学
   式、表等があります▼（６）▲数式、化学式、表等があ
   ります▼（７） ［式中、 Ｒ＾８はＣ＿１−Ｃ＿６−アルキル基、 Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＮＲ＾４−ま
   たは▲数式、化学式、表等があります▼を意味する（こ
   こで、Ｒ＾４は水素、フェニルまたはＣ＿１−Ｃ＿６−
   アルキル、Ｒ＾５とＲ＾６とは互いに独立的にＣ＿１−
   Ｃ＿４−アルキルを意味するかまたはＲ＾５とＲ＾６と
   はそれらが結合している炭素原子と一緒でＣ＿５−Ｃ＿
   ７−シクロアルキルを意味する）、そして Ｒ＾３は水素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、シアノ
   、ニトロ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルアミノま
   たはジ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル−アミノ、フェニル
   アミノ、フェノキシ、フェニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
   キルスルホニル、カルバモイル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
   キルカルバモイルまたはジ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル
   カルバモイル、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコキシカルボニル
   、フェノキシカルボニル、フェニルカルバモイル、Ｎ−
   フェニル−Ｎ−Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルキルカルバモイル
   、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル−カルボニルオキシ、ベン
   ゾイルオキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコキシ−カルボニ
   ルオキシ、フェノキシカルボニルオキシ、スルファモイ
   ル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルスルファモイルまたはジ
   −Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルスルファモイルを意味する
   ］から選ばれた基である特許請求の範囲第１項乃至４項
   のいずれかに記載の染料。 ６、Ｒ＾２が下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼（８） ［式中、 Ｒ＾８はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル基、 Ｘは−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または▲数式、化学式、
   表等があります▼を意味する（ここでＲ＾５とＲ＾６と
   はそれぞれメチルまたはエチルを意味するか、またはＲ
   ＾５とＲ＾６とはそれらが結合している炭素原子と一緒
   でシクロヘキシルを意味する）、そして Ｒ＾３は水素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルキル、アミ
   ノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルアミノまたはジ−Ｃ＿１
   −Ｃ＿４−アルキルアミノ、ヒドロキシル、フェノキシ
   またはフェニルアミノを意味する］の基を意味する特許
   請求の範囲第５項に記載の染料。 ７、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（９） ［式中、 ＲはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル基、 Ｘは−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または▲数式、化学式、
   表等があります▼を意味する（ここでＲ＾５とＲ＾６と
   はそれぞれメチルまたはエチルを意味するかまたはＲ＾
   ５とＲ＾６とはそれらが結合している炭素原子と一緒で
   シクロヘキシルを意味する）、 Ｒ＾３は水素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルキル、アミ
   ノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルアミノまたはジ−Ｃ＿１
   −Ｃ＿４−アルキルアミノ、ヒドロキシル、フェノキシ
   またはフェニルアミノを意味し、そして Ｒ＾７は水素、塩素、臭素、ヒドロキシル、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４−アルコキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１−Ｃ＿２−
   アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコキシカルボニル、フ
   ェノキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−
   アルキルカルバモイルまたまたはジ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−
   アルキルカルバモイル、フェニルカルバモイル、Ｎ−フ
   ェニル−Ｎ−Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルキルカルバモイル、
   Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキルカルボニルオキシ、ベンゾイ
   ルオキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコキシカルボニルオキ
   シまたはフェノキシカルボニルオキシを意味する］の特
   許請求の範囲第１項に記載の染料。 ８、特許請求の範囲第１項に記載の式（１）の染料の製
   造方法において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１０） の化合物を、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１１） のアルデヒドと縮合することを含んでなる方法。 ９、反応を、触媒および酸を添加して不活性溶剤中４０
   乃至１４０℃の温度範囲において実施することを特徴と
   する特許請求の範囲第８項に記載の方法。 １０、特許請求の範囲第１項に記載の式（１）の化合物
   の１つまたはそれ以上を高分子有機材料に付与するか、
   あるいは配合することを含んでなる高分子有機材料の染
   色及び着色方法。 １１、半合成または全合成の繊維材料、特に線状芳香族
   ポリエステルから製造された繊維材料の染色または捺染
   を行なう特許請求の範囲第１０項に記載の方法。 １２、溶融状態の熱可塑性合成材料の着色を行なう特許
   請求の範囲第１０項に記載の方 法。 １３、特許請求の範囲第１０項乃至１２項のいずれかに
   記載の方法によって染色または捺染された材料。