BRPI0708575A2 - corantes azo dispersos - Google Patents
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Abstract
CORANTES AZO DISPERSOS. A presente invenção refere-se a corantes da fórmula (1) onde cada um de G^ 1^ e G^ 2^, independentemente é hidrogênio, C~ 1~- ~ 4~ alquila, triflúor metila, halogênio, nitro, ciano ou -S0~ 2~-T, onde T é halogénio, C~ 1~-~ 4~ alquila, C~ 1~-~ 4~ alcóxi, arila ou arilóxi; K é um componente de acoplamento; e n é 1 ou 2; um processo para sua preparação, seu uso e tintas para impressão de jato de tinta contendo os mesmos.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "CORANTESAZO DISPERSOS".
CORANTES AZO DISPERSOS
A presente invenção refere-se ao campo de corantes dispersos.
Corantes dispersos contendo grupos ciano metil éster são co-nhecidos da literatura e são descritos, por exemplo, em GB 909 843, DE-A2130992, GB 1 457 532, GB 1 536 429, FR-A 1 531 147, US 3 776 898, JP55161857, GB 2 104 088, EP 0 685 531 A1, W095/20014 eW02005/040283. Todos os corantes mostrados nestes documentos mos-tram os grupos ciano metil éster no componente de acoplamento.
Os inventores da presente invenção surpreendentemente verifi-caram que colorações sobre poliéster com excelentes propriedades de fixa-ção úmida podem ser obtidas se corantes contendo os grupos ciano metiléster no componente diazo como definido abaixo são usados.
A presente invenção reivindica corantes da fórmula (I)
<formula>formula see original document page 2</formula>
onde
cada um de G1 e G2, independentemente é hidrogênio, C1-4 alquila, triflúormetila, halogênio, nitro, ciano, ou -SO2-T, onde T é halogênio, C1-4 alquila,C1-4 alcóxi, arila ou arilóxi;
K é um componente de acoplamento; e
η é 1 ou 2.
Componentes de acoplamento K podem ser todos os componen-tes de acoplamento que são usados para a preparação de corantes disper-sos. Tais componentes de acoplamento são descritos em literatura e conhe-cidos por aqueles versados na técnica.
Componentes de acoplamento K são da fórmula (IIa)
<formula>formula see original document page 2</formula>onde
R1 é hidrogênio, hidroxila, C1-4 alquila, C1-4 alquil sulfonil aminoou C1-4 acilamino;
cada um de R2 e R31 independentemente é hidrogênio, C^6 alquila, Ci-6 al-quila que está substituído com hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO2NR5R6, -SO3R51 C1-4 acilóxi, C1-4 acil amino, um grupo imida ou arila, Ci-6alquenila, Ci-6 alquenila que está substituída com hidroxila, ciano nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO2NR5R61-SO3R5, C1-4 acilóxi, C1.4 acilamino, umgrupo imida ou arila, C2-6 alquila que está interrompida por 1, 2 ou 3 heteroá-tomos selecionados do grupo consistindo em -O-, -S- e -NR7, ou C2-6 alquilaque está interrompida por 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados do grupoconsistindo em -O-, -S- e -NR7 e que está substituído com hidroxila, ciano,nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO2NR5R6, -SO3R5, C1-4 acilóxi, C1-4 acil ami-no, um grupo imida ou arila;
R4 é hidrogênio, C1-4 alquila, C1-4 alcóxi ou halogênio; ouR2 e R4 juntos são C2-5 alquileno, C2-5 alquileno que está substi-tuído com C1-4 alquila, hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -SO2NR5R6, -SO3R5,C1-4 acilóxi, C1-4 acilamino ou arila, C2-5 alquenileno ou C2-5 alquenileno queesá substituído com C1-4 alquila, hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -SO2NR5R6,-SO3R5, C1-4 acilóxi, C1-4 acilamino ou arila;
R5 é hidrogênio ou C1-4 alquila; e
R6 é hidrogênio ou C1-4 alquila;
Componentes de acoplamento especialmente preferidos K cor-respondem à fórmula (lia), onde R1 é hidrogênio, metila, etila, metil sulfoni-lamino, acetilamino e propionil amino; cada um de R2 e R3, independente-mente é hidrogênio, metila, etila, propila ou butila ou metila, etila, propila oubutila que está substituída com hidróxi, ciano, -COOCH3, -COOC2H5, -COOfenila, -OCOCH3,-OCOC2H5, -OCOfenila, metóxi, etóxi ou fenila, ou éalila; e
R4 é hidrogênio, metila, etila, metóxi, etóxi ou cloro.
Componentes de acoplamento K ainda especialmente preferidoscorrespondem à fórmula (IIaa)<formula>formula see original document page 4</formula>
onde R3 é definido como dado acima.
Componentes de acoplamento K ainda preferidos são da fórmula (IIb)
<formula>formula see original document page 4</formula>
onde
R7 é hidrogênio, C1-4 alquila ou triflúor metila; e
R8 é hidrogênio, Ci-6 alquila, Ci-6 alquila que está substituídocom hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO3R5, C1-4 acilóxi, C1-4acilamino, ou grupo imido ou arila, C-i-6 alquenila, Ci-6 alquenila que estásubstituído com hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO2NR5R6, -SO3R5, C1-4 acilóxi, Ci 4 acil amino, um grupo imido ou arila, C2-6 alquila queestá interrompida por 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados do grupo consis-tindo em -O-, -S- e -NR7, ou C2.6 alquila que está interrompida por 1, 2 ou 3heteroátomos selecionados do grupo consistindo em -O-, -S- e -NR7 e queestá substituído com hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO2NR5R6, -SO3R5, C1.4 acilóxi, Ci-4 acil amino, um grupo imido ou arila.
Componentes de acoplamento K ainda especialmente preferidoscorrespondem à fórmula (IIb),
onde
R7 é metila; e
R8 é metila ou etila.
Componentes de acoplamento K ainda preferidos são da fórmula (IIc)
<formula>formula see original document page 4</formula>
ondeR9 é hidrogênio, C1-6 alquila, C1-6 alquila que está substituídacom hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO2NR5R6, -SO3R5, C1-4acilóxi, C1-4 acil amino, um grupo imido ou arila, C1-6 alquenila, C1-6 alquenilaque está substituída com hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO2NR5R6, -SO3R5, C1-4 acilóxi, C1-4 acilamino, um grupo imido ou arila, C2.6alquila que está interrompida por 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados dogrupo consistindo em -O-, -S- e -NR7, ou C2.6 alquila que está interrompidopor 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados do grupo consistindo em -O-, -S- e-NR7 e que está substituído com hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO2NR5R6, -SO3R5, C1-4 acilóxi, C1-4 acil amino, um grupo imi-do ou arila.
Componentes de acoplamento K ainda especialmente preferidoscorrespondem à formula (llc), onde
R9 é metila, etila, hidróxi metila ou hidróxi etila.
Componentes de acoplamento K ainda preferidos são da fórmula (IId)
<formula>formula see original document page 5</formula>
onde
R10 é hidrogênio, C1-6 alquila, C1 6 alquila que está substituídacom hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO2NR5R6, -SO3R5, C1-4acilóxi, C1-4 acilamino, um grupo imido ou arila, C1-6 alquenila, C1-6 alquenilaque está substituída com hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO2NR5R6, -SO3R5, C1-4 acilóxi, C1-4 acilamino, um grupo imido ou arila, C2-6alquila que está interrompido por 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados dogrupo consistindo em -O-, -S- e -NR7, ou C2.6 alquila que está interrompidopor 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados do grupo consistindo em -O-, -S- e-NR7 e que está substituída com hidroxila, ciano, nitro, -COOR5,-SO2NR5R6, -SO3R51 C1-4 acilóxi, C1-4 acilamino, um grupo imido ou arila; e
R11 é hidrogênio, C1-6 alquila, C1-6 alquila que está substituídacom hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO2NR5R6, -SO3R5, C1-4acilóxi, C1-4 acil amino ou arila ou é arila.
Componentes de acoplamento K ainda especialmente preferidoscorrespondem à fórmula (IId),onde
R10 é metila ou etila; e
R11 é metila, etila ou fenila.
Grupos alquila podem ser de cadeia reta ou ramificados e sãopreferivelmente metila, etila, n-propila, i-propila, ou n-butila. A mesma lógicase aplica a grupos alcóxi que são preferivelmente metóxi, etóxi ou propóxi.
Grupos alquenila são preferivelmente vinila e alila, enquantogrupos alquileno são preferivelmente metileno, etileno e propileno.
Grupos acila são preferivelmente grupos acetila e conseqüente-mente grupos acil amino são preferivelmente acetil amino e grupos acilóxisão preferivelmente acetilóxi.
Grupos imido preferidos são maleimida, succinimida e em parti-cular ftalimida. Exemplos de grupos C2-6 alquila que estão interrompidos por1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados do grupo consistindo em -O-, -S-, e -NR7, são -CH2-O-CH2-, -(CH2)2-O-(CH2)2-, -CH2-S-CH2-, -(CH2)2-S-(CH2)2-, -CH2-NR7-CH2- ou -(CH2)2-NR7 -(CH2)2, onde R7' é hidrogênio ou metila.Halogênio é preferivelmente flúor, cloro ou bromo.
Arila é preferivelmente fenila ou naftila, enquanto arilóxi é prefe-rivelmente fenóxi ou naftóxi.
Grupos arila e arilóxi podem ser substituídos com 1, 2 ou 3 subs-tituintes.. Exemplos de tais substituintes são C1-6 alquila, C1-6 alcóxi, halogê-nio, ciano e nitro. Corantes preferidos de acordo com a presente invençãosão corantes da fórmula (Ia)
<formula>formula see original document page 6</formula>
onde G1, G2 e K são definidos como acima.
Em corantes especialmente preferidos da fórmula (Ia) cada umde G1 e G21 independentemente é hidrogênio, cloro, bromo, nitro ou ciano eK é um componente de acoplamento da fórmula (lia), (llb), (llc), ou (lld), fa-voravelmente um componente de acoplamento especialmente preferido co-mo definido acima.
Corantes ainda preferidos de acordo com a presente invençãosão corantes da fórmula (Ib)
<formula>formula see original document page 7</formula>
onde G11 G2 e K são definidos como dado acima.
Em corantes especialmente preferidos da fórmula (Ib) G2 é hi-drogênio, cloro, bromo, nitro ou ciano, G1 é hidrogênio ou nitro, se G2 é hi-drogênio, é nitro ser G2 é nitro ou ciano, é cloro ou nitro se G2 é cloro e ébromo ou nitro se G2 é bromo, e K é um componente de acoplamento dafórmula (lia), (llb), (IIc) ou (lld), favoravelmente um componente de acopla-mento especialmente preferido como definido acima.
Ainda corantes preferidos de acordo com a presente invençãosão corantes da fórmula (Ic)
<formula>formula see original document page 7</formula>
onde G1 e K são definidos como dado acima.
Em corantes especialmente preferidos da fórmula (Ic) G1 é nitroe K é um componente de acoplamento da fórmula (lia), (llb), (IIc) ou (lld),favoravelmente um componente de acoplamento especialmente preferidocomo definido acima.
Corantes especialmente preferidos são os corantes da fórmula (Iaa)<formula>formula see original document page 19</formula>
onde
cada um de G1 e G2, independentemente é hidrogênio, cloro, bromo, nitro ouciano;
R1 é hidrogênio, metila, etila, metil sulfonilamino, acetilamino epropionilamino;
cada um de R2 e R3, independentemente é hidrogênio, metila, etila, propilaou butila ou metila, etila, propila ou butila que está substituído com hidróxi,ciano, -COOCH3, -COOC2H5, -COOfenila, -OCOCH3, -OCOC2H5,-OCOfenila, metóxi, etóxi ou fenila, ou é alila; e
R4 é hidrogênio, metilas, etila, metóxi, etóxi ou cloro.
Corantes ainda especialmente preferidos são os corantes dafórmula (Iba)
<formula>formula see original document page 8</formula>
onde
G2 é hidrogênio, cloro, bromo, nitro ou ciano;
G1 é hidrogênio ou nitro, se G2 é hidrogênio, é nitro se G2 é nitroou ciano, é cloro ou nitro se G2 é cloro e é bromo ou nitro se G2 é bromo;
R1 é hidrogênio, metila, etila, metil sulfonil amino, acetilamino epropionil amino;
cada um de R2 e R3, independentemente é hidrogênio, metila, etila ou propi-Ia ou metila, etila ou propila que está substituído com hidróxi, ciano, -COOCH3, -COOC2H5, -COOfenila, -OCOCH3, -OCOC2H5, -OCOfenila, metó-xi, etóxi ou fenila, ou é alila; e
R4 é hidrogênio, metila, etila, metóxi, etóxi ou cloro.Os compostos da fórmula (I) podem ser obtidos através de pro-cessos usuais para a preparação de compostos azo tal como através de dia-zotização de uma amina da fórmula (III)
<formula>formula see original document page 9</formula>
onde G11 G2 e η são como definidos acima,e acoplamento sobre um composto da fórmula (IV)
<formula>formula see original document page 9</formula>
onde K é como definido acima.
Tipicamente a amina da fórmula (III) pode ser diazotizada em ummeio ácido, tal como ácido acético, propiônico ou clorídrico usando um agen-te nitrosante tal como ácido nitrosil sulfúrico, nitrito de sódio ou nitrito de me·tila em uma temperatura de -IO0C a 10°C. Acoplamento sobre o compostoda fórmula (IV) pode ser obtido através de adição de amina diazotizada aocomposto da fórmula (IV) sob condições descritas na literatura e conhecidaspor aqueles versados. Após acoplamento, o composto da fórmula (I) podeser recuperado da mistura de reação através de quaisquer meios convenien-tes tal como filtração.
Aminas contendo ciano metil éster da fórmula (III) podem serpreparadas a partir de materiais de partida descritos na literatura ou comer-cialmente disponíveis através de um número de meios que são conhecidospor aqueles versados na técnica e que são descritos na literatura. Usandoprocessos descritos, por exemplo em Tetrahedron Lett. 2004, pp969-972;
Helv. Chim. Acta 1964, pp2444-2448 e Synthesis 1995, pp1483-1484, oscompostos de fórmulas (IIIa) a (IIIg) podem ser produzidos.
<formula>formula see original document page 9</formula>
Em algumas circunstâncias, uma mistura de produtos de reaçãoé produzida, resultante de reação de oxigênio e/ou nitrogênio. Estas mistu-ras podem ser usadas diretamente, uma vez que somente os requeridosprodutos reagidos com oxigênio seletivos sofrem diazotização e acoplamen-to para formar o corante final.
Os compostos da fórmula (llla), (lllb), <11 Id), (IIIe) ou (IIIg) podemser mono- ou di-bromados através de tratamento dos mesmos com 1 (com-postos (lllb), (IIIe) e (IIIg)) ou 2 (compostos (IIIa) e (IIId)) equivalentes mola-res de bromo em ácido acético, na presença de acetato de sódio.
Os compostos da fórmula (llla), (lllb), (llld), (IIIe) ou (IIIg) tam-bém podem ser mono- ou di-clorados através de tratamento dos mesmoscom 1 (compostos (lllb), (IIIe) e (IIIg)) ou 2 (compostos (llla) e (IIId)) equiva-lentes molares de um agente oxidante, tal como peróxido de hidrogênio, emuma mistura de ácido clorídrico e acético.
Como tal, os compostos de fórmulas (IIIh) a (IIIq) podem serpreparados.
<formula>formula see original document page 10</formula>
Os compostos da fórmula (JV) são conhecidos ou são facilmentepreparados sob condições padrões conhecidas por aqueles versados natécnica.
Os compostos da fórmula (I) são úteis para coloração e impres-são de material têxtil sintético particularmente materiais têxteis de poliéster esuas combinações de fibra com por exemplo, materiais celulósicos comoalgodão, aos quais eles proporcionam cores que têm excelentes proprieda-des de fixação úmida.
Coloração dos artigos de fibra mencionados com os corantes defórmula (I) pode ser realizada em uma maneira conhecida per se, preferivel-mente a partir de dispersões aquosas, se apropriado na presença de veícu-los, entre 80 e 1100C1 através de processo de exaustão ou através de pro-cesso HT em uma autoclave de coloração a 110 a 140°C, e através do as-sim chamado processo de termofixação, no qual os artigos são almofadadoscom o licor corante e então fixados a cerca de 180 a 230°C. Os artigos defibra mencionados também podem ser impressos em uma maneira conheci-da per se através de um procedimento no qual os corantes da fórmula (I) sãoincorporados em uma pasta de impressão e os artigos impressos com a pas-ta são tratados, se apropriado na presença de um veículo, com vapor HT1vapor pressurizado, ou calor seco em temperaturas entre 180 a 230°C parafixar o corante.
Os corantes da fórmula (I) devem estar presentes na dispersãomais fina possível nos licores corantes e pastas de impressão empregadosnas aplicações acima. A dispersão fina dos corantes é efetuada em umamaneira conhecida per se através de um procedimento no qual o coranteobtido durante preparação é suspenso em um meio líquido, preferivelmenteem água, junto com agentes dispersantes e a mistura é exposta à ação deforças de cisalhamento, as partículas originalmente presentes sendo tritura-das mecanicamente para a extensão em que uma ótima área de superfícieespecífica é obtida e sedimentação do corante é tão baixa quanto possível.O tamanho de partícula dos corantes em geral está entre 0,5 e 5 μηι, prefe-rivelmente cerca de 1 μιτι. Os agentes dispersantes usados podem ser não-iônicos ou aniônicos. Agentes dispersantes não-iônicos são, por exemplo,produtos de reação de óxidos de alquileno, tais como, por exemplo, óxido deetileno ou óxido de propileno, com compostos alquiláveis, tais como, por e-xemplo, álcoois graxos, aminas graxas, ácidos graxos, fenóis, alquil fenóis, eaminas de ácido carboxílico. Agentes dispersantes aniônicos são, por exem-plo, sulfonatos de lignina, sulfonatos de alquila ou alquil arila ou alquil arilpoliglicol éter sulfatos.
Para maioria de processos de uso, as formulações corantes as-sim obtidas devem poder ser vertidas. O teor de corante e agente dispersan-te por isso é limitado nestes casos. Em geral, as dispersões são levadas pa-ra um teor de corante de até 50 porcento em peso e um teor de agente dis-persante de até 25 porcento em peso. Por razões econômicas, os teores decorante usualmente não caem abaixo de 15 porcento em peso.
As dispersões também podem compreender outros auxiliares,por exemplo, aqueles que atuam como agentes oxidantes ou agentes fungi-cidas. Tais agentes são bem-conhecidos na técnica. A dispersão coranteassim obtida pode ser usada muito vantajosamente para a preparação depastas de impressão e licores corantes.
Para certos campos de uso, formulações pulverizadas são prefe-ridas. Estes pulverizados compreendem o corante, agentes dispersantes eoutros auxiliares, tais como, por exemplo, agentes umectantes, agentes oxi-dantes, conservantes e agentes de remoção de poeira. Um processo de pre-paração preferido para formulações corantes pulverulentas compreende re-moção de líquido das dispersões corantes líquidas descritas acima, por e-xemplo, através de secagem em vácuo, secagem de congelamento, atravésde secagem sobre rolos secadores, mas preferivelmente através de seca-gem de espargimento.
Em adição, os corantes inventivos de fórmula (I) podem ser van-tajosamente usados em tintas para impressão de jato de tinta digital.
Conseqüentemente, a presente invenção também refere-se auma tinta para impressão em jato que contém pelo menos um corante dafórmula (I).
Tintas para uso em impressão de jato de tinta digital são tintasaquosas e ainda compreendem de 0,1% a 20% de um dispersante. Disper-santes úteis incluem, por exemplo, Iigninas sulfonadas ou sulfo metiladas,condensados de formaldeído de ácidos sulfônicos aromáticos, condensadosde formaldeído de derivados de fenol substituídos ou não-substituídos, poli-acrilatos e seus copolímeros, poliésteres de óxido de estireno, poliuretanosmodificados, produtos de reação de óxidos de alquileno com compostos al-quiláveis tais como, por exemplo, álcoois graxos, aminas graxas, ácidos gra-xos, carboxamidas, ácidos resina e também fenóis substituídos ou não-substituídos.
Tintas para serem usadas no processo de fluxo contínuo podemser ajustadas para uma condutividade na faixa de 0,5 a 25 mS/cm atravésde adição de eletrólito. Eletrólitos úteis incluem, por exemplo, nitrato de lítioe nitrato de potássio. Em adição as tintas inventivas ainda podem compre-ender típicos solventes orgânicos dejato de tinta em uma quantidade total de1-60% e preferivelmente 5-40% em peso.
Exemplo 1
ciano metil éster de ácido 2-{4-[(2-ciano etil)etilamino]fenil azo}-5-nitro ben-zóico
<formula>formula see original document page 13</formula>
3,3 partes de composto (lllb), 20 partes de ácido propiônico e 40partes de ácido acético foram carregadas e resfriadas para 5°C. 5,1 partesde ácido nitrosil sulfúrico 40% (peso / peso) foram adicionadas, enquanto atemperatura foi mantida abaixo de 10°C. A mistura de diazotização foi aindaagitada por 2 horas a 5-100C. A um vaso separado foram carregadas 2,7partes de 3-(etil fenilamino) propionitrila, 100 partes de metanol, 1 parte deácido sulfâmico, e 100 partes de gelo. Com agitação, a mistura de diazotiza-ção foi lentamente adicionada seguida por ainda 300 partes de gelo. A mis-tura de reação foi agitada por toda noite e o produto foi isolado por filtração,lavado com água e secado para render 4,9 partes de ciano metil éster deácido 2-{4-[(2-ciano etil)etilamino]fenil azo}-5-nitro benzóico.Xmáx = 496 nm (DMF).
Quando aplicado a materiais de poliéster a partir de uma disper-são aquosa, tons vermelhos com excelentes propriedades de fixação úmidaforam vistos.
De acordo com o procedimento esboçado no Exemplo 1, coran-tes inventivos de fórmula (Iba) [Tabela 1] foram preparados (Àmáx. foi de-terminado em DMF e é dado em nm)<formula>formula see original document page 14</formula>
Tabela 1
<table>table see original document page 14</column></row><table><table>table see original document page 15</column></row><table>
* = λιτιάχ. medido em acetona
De acordo com o procedimento esboçado no Exemplo 1, coran-tes de fórmula (Iaa) [Tabela 2] foram preparados (Àmáx. foi determinado emDMF e é dado em nm).
<formula>formula see original document page 15</formula>
Tabela 2
<table>table see original document page 15</column></row><table><table>table see original document page 16</column></row><table><table>table see original document page 17</column></row><table><table>table see original document page 18</column></row><table>
* = Xmáx. medido em acetona
De acordo com o procedimento esboçado no Exemplo 1, coran-tes de fórmula (Ica) [Tabela 3] foram preparados (Xmáx. foi determinado emDMF e é dado em nm).
<formula>formula see original document page 18</formula>
Tabela 3
<table>table see original document page 18</column></row><table>
De acordo com o procedimento esboçado nõ Exemplo 1, coran-tes de fórmula (Iab) [Tabela 4] foram preparados (Xmáx. foi determinado emDMF e é dado em nm).
<formula>formula see original document page 18</formula>
Tabela 4
<table>table see original document page 18</column></row><table>
De acordo com o procedimento esboçado no Exemplo 1, coran-tes de fórmula (Ibc) [Tabela 5] foram preparados (Xmáx. foi determinado emDMF e é dado em nm).<formula>formula see original document page 19</formula>
Tabela 5
<table>table see original document page 19</column></row><table>
De acordo com o procedimento esboçado no Exemplo 1, coran-tes de fórmula (Iac) [Tabela 6] foram preparados (Àmáx. foi determinado emDMF e é dado em nm).
<formula>formula see original document page 19</formula>
Tabela 6
<table>table see original document page 19</column></row><table>
De acordo com o procedimento esboçado no Exemplo 1, coran-tes de fórmula (Iad) [Tabela 7] foram preparados (Àmáx. foi determinado emDMF e é dado em nm).
<formula>formula see original document page 19</formula>
Tabela 7
<table>table see original document page 19</column></row><table><table>table see original document page 20</column></row><table>
De acordo com o procedimento esboçado no Exemplo 1, coran-tes de fórmula (Iae) [Tabela 8] foram preparados (Àmáx. foi determinado emDMF e é dado em nm).
<formula>formula see original document page 20</formula>
Tabela 8
<table>table see original document page 20</column></row><table>
Exemplo 137
De acordo com o procedimento esboçado no Exemplo 1, o co-rante da fórmula (Ibd).
<formula>formula see original document page 18</formula>
Xmáx. = 566 nm (DMF)
Exemplo 138
ciano metil éster de ácido 4-(2-acetil amino-4-dialil amino-5-metóxi fenil azo)-3,5-diciano benzóico
<formula>formula see original document page 18</formula>6,7 partes do corante de Exemplo 112, 3,2 partes de cianeto decobre (I), 0,3 parte de imidazol, 0,2 parte de iodeto de sódio e 25 partes deN-metil-2-pirrolidinona foram carregadas e aquecidas por 30 minutos a 60-70°C. 70 partes de 2-propanol foram adicionadas em gotas e a reação agita-da em temperatura ambiente por toda noite. O precipitado foi isolado porfiltração e então agitado por 1 hora em 600 partes de uma solução aquosa6% de cloreto de ferro (III). O produto foi filtrado, lavado com 200 partes deágua e secado para render 4,8 partes de ciano metil éster de ácido 4-(2-acetilamino-4-dialil amino-5-metóxi fenil azo)-3,5-diciano benzóico. λιτιέχ. =614 nm (DMF).
Quando aplicado a materiais de poliéster a partir de uma disper-são aquosa, tons azuis com excelentes propriedades de fixação foram vistos.
De acordo com o procedimento esboçado no Exemplo 138, co-rantes de fórmula (Iag) [Tabela 9] foram preparados (Àmáx. foi determinadoem DMF e é dado em nm).
Tabela 9
<table>table see original document page 21</column></row><table><table>table see original document page 22</column></row><table>
De acordo com o procedimento esboçado no Exemplo 138, co^rantes de fórmula (Ibe) [Tabela 10] foram preparados (Àmáx. foi determinadoem DMF e é dado em nm).
<formula>formula see original document page 22</formula>
Tabela 10
<table>table see original document page 22</column></row><table>
Exemplo 163
De acordo com o procedimento esboçado no Exemplo 138, co-rante de fórmula (Iah) foi preparado a partir do corante de exemplo 135
<formula>formula see original document page 22</formula>
Xmáx. = 604 nm (DMF)
Claims (10)
1. Corante da fórmula (I) <formula>formula see original document page 23</formula> em quecada um de G1 e G2, independentemente é hidrogênio, C1-4 alquila, triflúormetila, halogênio, nitro, ciano, ou -SO2-T, em que T é halogênio, C1^ alquila,C1-4 alcóxi, arila ou arilóxi;K é um componente de acoplamento; eη é 1 ou 2.
2. Corante de acordo com a reivindicação 1, em que K é da fórmula (IIa) <formula>formula see original document page 23</formula> em queR1 é hidrogênio, hidroxila, C1-4. alquila, C1-4 alquil sulfonil aminoou C1-4 acil amino;cada um de R2 e R3, independentemente é hidrogênio, C1-6 alquila, C1-6 al-quila que está substituída com hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO2NR5R6, -SO3R5, C1-4 acilóxi, C1-4 acilamino, um grupo imida ou arila, C1-6alquenila, C1-6 alquenila que está substituída com hidroxila, ciano nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO2NR5R6, -SO3R5, C1-4 acilóxi, C1-4 acilamino, umgrupo imida ou arila, C2-6 alquila que está interrompida por 1, 2 ou 3 heteroá-tomos selecionados do grupo consistindo em -O-, -S- e -NR7, ou C2-e alquilaque está interrompida por 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados do grupoconsistindo em -O-, -S- e -NR7 e que está substituído com hidroxila, ciano,nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO2NR5R6, -SO3R5, C1-4 acilóxi, C1-4 acilamino,um grupo imida ou arila;R4 é hidrogênio, C1-4 alquila, C1-4 alcóxi ou halogênio; ouR2 e R4 juntos são C2-5 alquileno, C2-5 alquileno que está substi-tuído com C1-4 alquila, hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -SO2NR5R6, -SO3R5,C1-4 acilóxi, C1-4 acilamino ou arila, C2-5 alquenileno ou C2-5 alquenileno queestá substituído com C1-4 alquila, hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -SO2NR5R6,-SO3R5, C1-4 acilóxi, C1-4 acilamino ou arila;R5 é hidrogênio ou C1-4 alquila; eR6 é hidrogênio ou Ç1-4 alquila;ou é da fórmula (IIb)<formula>formula see original document page 24</formula>em queR7 é hidrogênio, C1.4 alquila ou triflúor metila; eR8 é hidrogênio, Ci-6 alquila, Ci-6 alquila que está substituídacom hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO3R51 CU acilóxi, C1.4acilamino, ou grupo imido ou arila, C1-6 alquenila, C1-6 alquenila que estásubstituída com hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO2NR5R61-SO3R5, C1-4 acilóxi, C1-4 acilamino, um grupo imido ou arila, C2-6 alquila queestá interrompida por 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados do grupo consis-tindo em -O-, -S- e -NR71 ou C2.6 alquila que está interrompida por 1, 2 ou 3heteroátomos selecionados do grupo consistindo em -O-, -S- e -NR7 e queestá substituído com hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -COONR5R6,-SO2NR5R6, -SO3R5, C1-4 acilóxi, C1-4 acil amino, um grupo imido ou arila;ou é da fórmula (IIc)<formula>formula see original document page 24</formula>em queR9 é hidrogênio, C1-6 alquila, Ci-6 alquila que está substituídacom hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO2NR5R6, -SO3R5, C1^acilóxi, C1-4 acilamino, um grupo imido ou arila, C1-6 alquenila, C1-6 alquenilaque está substituído com hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO2NR5R6, -SO3R5, C1-4 acilóxi, C1-4 acilamino, um grupo imido ou arila, C2-6alquila que está interrompida por 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados dogrupo consistindo em -O-, -S- e -NR7, ou C2-6 alquila que está interrompidapor 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados do grupo consistindo em -O-, -S- e-NR7 e que está substituído com hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO2NR5R6j -SO3R5, C1-4 acilóxi, C1-4 acil amino, um grupo imi-do ou arila;ou é da fórmula (IId) <formula>formula see original document page 25</formula> em queR10 é hidrogênio, C1-6 alquila, C1-6 alquila que está substituídacom hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO2NR5R6, -SO3R5, C1.4acilóxi, C1-4 acilamino, um grupo imido ou arila, C1-6 alquenila, C1-6 alquenilaque está substituída com hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO2NR5R6, -SO3R5, C1-4 acilóxi, C1.4 acilamino, um grupo imido ou arila, C2-6alquila que está interrompida por 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados dogrupo consistindo em -O-, -S- e -NR7, ou C2-6 alquila que está interrompidapor 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados do grupo consistindo em -O-, -S- e-NR7 e que está substituída com hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO2NR5R6, -SO3R5, C1-4 acilóxi, C1-4 acilamino, um grupo imidoou arila; eR11 é hidrogênio, C1-6 alquila, C1-6 alquila que está substituídacom hidroxila, ciano, nitro, -COOR5, -COONR5R6, -SO2NR5R6, -SO3R5, C1-4acilóxi, C1-4 acilamino ou arila ou é arila.
3. Corante de acordo com a reivindicação 1 e/ou 2 da fórmula (Ia)<formula>formula see original document page 26</formula>em que G1, G2 e K são definidos como dado na reivindicação 1.
4. Corante de acordo com a reivindicação 1 e/ou 2 da fórmula(Ib)<formula>formula see original document page 26</formula>em que G1, G2 e K são definidos como dado acima.
5. Corante de acordo com a reivindicação 1 e/ou 2 da fórmula(Ic)<formula>formula see original document page 126</formula>em que G1 e K são definidos como dado acima.
6. Corante de acordo com a reivindicação 1 da fórmula (Iaa)<formula>formula see original document page 26</formula>em quecada um de G1 e G2, independentemente, é hidrogênio, cloro, bromo, nitroou ciano;R1 é hidrogênio, metila, etila, metil sulfonilamino, acetilamino epropionilamino;cada um de R2 e R3, independentemente é hidrogênio, metila, etila, propila,ou butila ou metila, etila, propila, ou butila que está substituída com hidróxi,ciano, -COOCH3, -COOC2H5, -COOfenila, -OCOCH3, -OCOC2H5, -OCOfenila, metóxi, etóxi, ou fenila, ou é alila; eR4 é hidrogênio, metila, etila, etóxi ou cloro.
7. Corante de acordo com a reivindicação 1 da fórmula (Iba) <formula>formula see original document page 27</formula> em queG2 é hidrogênio, cloro, bromo, nitro ou ciano;G1 é hidrogênio ou nitro, se G2 é hidrogênio, é nitro se G2 é nitroou ciano, é cloro ou nitro se G2 é cloro e é bromo ou nitro se G2 é bromo;R1 é hidrogênio, metila, etila, metil sulfonilamino, acetilamino epropionilamino;cada um de R2 e R3, independentemente, é hidrogênio, metila, etila, propilaou butila ou metila, etila, propila ou butila que está substituída com hidróxi,ciano, -COOCH3, -COOC2H5, -COOfenila, -OCOCH3, -OCOC2H5, -OCOfenila, metóxi, etóxi ou fenila, ou é alila; eR4 é hidrogênio, metila, etila, metóxi, etóxi ou cloro.
8. Processo para a preparação de um corante como definido emuma ou mais de reivindicações 1 a 7, que compreende diazotização de umaamina da fórmula Ill <formula>formula see original document page 27</formula> onde G1, G2 e η são definidos como na reivindicação 1, e acoplamento sobreum composto da fórmula IV <formula>formula see original document page 27</formula> em que K é definido como na reivindicação 1.
9. Uso de um corante como definido em uma ou mais das reivin-dicações 1 a 7, para coloração e impressão de material têxtil sintético e suascombinações de fibras.
10. Tinta para impressão de jato que contém pelo menos umcorante da fórmula (I) como definido em uma ou mais das reivindicações 1 a
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