KR850000617B1 - 벤조티아졸모노아조 염료의 제조방법 - Google Patents

벤조티아졸모노아조 염료의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR850000617B1
KR850000617B1 KR7904561A KR790004561A KR850000617B1 KR 850000617 B1 KR850000617 B1 KR 850000617B1 KR 7904561 A KR7904561 A KR 7904561A KR 790004561 A KR790004561 A KR 790004561A KR 850000617 B1 KR850000617 B1 KR 850000617B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
dye
weight
dyeing
amino
parts
Prior art date
Application number
KR7904561A
Other languages
English (en)
Other versions
KR830001355A (ko
Inventor
겐지 요시나가
기요야스 하시모또
데쓰오 오까니와
히로히또 겐모찌
Original Assignee
쓰지가따 다께시
스미또모 가가꾸 고오교 가부시끼 가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 쓰지가따 다께시, 스미또모 가가꾸 고오교 가부시끼 가이샤 filed Critical 쓰지가따 다께시
Priority to KR7904561A priority Critical patent/KR850000617B1/ko
Publication of KR830001355A publication Critical patent/KR830001355A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR850000617B1 publication Critical patent/KR850000617B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18—Azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

벤조티아졸모노아조 염료의 제조방법
본 발명은 소수성 섬유의 염색이나 날염에 유용한 벤조티아졸 모노아조 염료에 관한 것이다.
보다 유행성 있는 물건을 사용하려는 최근의 경향과 소수성 섬유, 특히 폴리에스테르 섬유의 품질향상 및 고인식등으로 다른 염색기술중에서 착색 발염방식이 큰 비중을 차지하게 되었다. 이 방식의 특징은 날염모양을 우아하고 대담하게 표현할 수 있는 유효성과 각종의 직물상에 선명하고 산뜻한 색상을 갖는 날염모양을 부여해 줄 수 있는 독보성이다.
이 방식에 사용 가능한 염료는 바닥염색용 발염성 염료와 날염색체의 배합용 비발염성 염료의 2종으로 분리할 수가 있다. 이들 염료중에서 현존하는 비발염성계 염료는 염색 견뢰도가 우수하기 때문에 큰 문제점은 없으나, 발염성 바닥 염색염료의 경우에는 이들 염료는 발염조작에 의해 완전히 분해되어 무색으로 되어야만 하는 요건을 갖춰야 하거나 또는 발염조작후에 분해물질이 색상을 보유한다 하더라도 이와 같은 색상의 용이한 제거가 가능하고 또한 요구되는 각종의 견뢰도에 우수해야 된다는 요건을 갖춰야만 한다.
그리하여 현존 염료중에서 상기와 같은 요건을 충족시킬 수 있는 염료를 선정하거나 또는 새로운 염료를 개발하기 위한 연구가 시도되어 왔으나 지금까지 어떠한 만족스런 결과도 달성되지가 못하였다.
이를테면 일본국 특허공고번호 제16039/61호에 기재된 하기 일반식으로 표시되는 염료가 적색염료로 사용되고 있으나, 이 염료는 색상 및 염색견뢰도 면에서 역시 만족할만한 효과과 얻어지지 않았다.
Figure kpo00001
그래서 우수한 염색성 외에도 여러까지의 염색견뢰도 성질, 특히 수지가공후의 습식 염색견뢰도가 우수한 발염성 적색 또는 자색 염료의 개발이 요망되어 왔다.
본 발명자들은 바닥 염색용에 사용할 수 있는 발염성 적색 또는 자색염료의 개발에 광범위한 연구를 거듭한 결과, 발염성, 염색친화도, 색상, 강하(build-up)성, 광에 대한 염색견뢰도, 승화성, 포팅 등이 극히 우수한 것 외에도 수지가공후의 세척, 가정세탁, 물 등에 대한 습식 염색 견뢰도가 우수한 새로운 염료를 발견해 내었다.
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 벤조티아졸 모노아조염료 : 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 2-아미노벤조티아졸을 디아조화하여 생성되는 디아조화 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 벤조티아졸 모노아조 염료의 제조방법 및 상기일반식(Ⅰ)로 표시하는 벤조티아졸 모노아조 염료의 제조방법 및 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 염료를 사용함을 특징으로 하는 소수성 섬유의 염색 또는 날염방법을 제공하는 것이다.
Figure kpo00002
상기 식들에 있어서, R1는 5 내지 9개의 탄소원자를 갖는 알킬기이고, R2는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖이며 시아노 또는 할로겐으로 치환된 알킬기이며, R3는 수소원자, 저급알킬기, 아미노기 또는 페닐기이며, Y1및 Y2는 각각 수소원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 티오시안산염기 또는 알킬술포닐기를 나타낸다. 단, Y1및 Y2는 동시에 수소원자가 될 수 없고, Y1는 4위 또는 5위에 위치한다.
본 발명에 있어서 "저급알킬"이라는 용어는 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬기(이를테면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸)를 의미하며, "저급알콕시"하는 용어는 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시기를 의미한다. R1의 바람직한 예로서는 n-또는 iso-펜틸 및 n-헥실이 있으며, 이들중에서 n-펜틸기가 가장 바람직하다. R2의 바람직한 예로서는 알킬(이를테면, n-부틸, n-또는 iso-펜틸, 헥실), 할로알킬(이를테면, 클로로에틸) 및 시아노알킬(이를테면, 시아노에틸)이 있으며, 이들중에서 시아노에틸이 가장 바람직하다. R3의 바람직한 예로서는 수소, 저급알킬(이를테면, 메틸, 에틸) 및 페닐이 있으며, 이들중에서 메틸이 가장 바람직하다. Y1의 바람직한 예로서는 수소와 할로겐(이를테면, 염소와 취소)이 있고, Y2의 바람직한 예로서는 저급알콕시(이를테면, 메톡시), 할로겐(이를테면, 염소, 취소), 니트로, 시아노 및 알킬술포닐(이를테면 메틸술포닐, 에틸술포닐)이 있으며, 이들 중에서도 Y1및 Y2로서 수소와 염소가 각각 가장 바람직하다.
상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 염료의 제조에 있어서, 본 발명의 상기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 2-아미노벤조티아졸 화합물의 디아조화는 무기산(이를테면, 염산, 황산, 인산등) 또는 유기산(이를테면, 초산, 프로피온산 등) 중에서 화합물(Ⅱ) 1몰당 아질산나트륨 또는 니트로실황산을 1.0 내지 1.1몰 사용하여 상당히 낮은 온도, 바람직하게는 -10℃ 내지 10℃의 온도에서 2 내지 8시간내에 수행될 수 있다.
상기 2-아미노벤조티아졸 화합물의 대표적인 예를 몇가지 들면 하기와 같다.
2-아미노-6-니트로벤조티아졸, 2-아미노-6-메틸술포닐벤조티아졸, 2-아미노-6-메톡시벤조티아졸, 2-아미노-6-에톡시벤조티아졸, 2-아미노-6-클로로벤조티아졸, 2-아미노-6-브로모벤조티아졸, 2-아미노-6-요오도벤조티아졸, 2-아미노-6-시아노벤조티아졸, 2-아미노-6-티오시아노벤조티아졸, 2-아미노-6-메틸벤조티아졸, 2-아미노-4,6-디클로로벤조티아졸, 2-아미노-4,6-디브로모벤조티아졸, 2-아미노-5,6-디클로로벤조티아졸, 2-아미노-5,6-디브로모벤조티아졸, 2-아미노-4-클로로-6-니트로벤조티아졸, 2-아미노-4-브로모-6-니트로벤조티아졸, 2-아미노-4-메틸-6-니트로벤조티아졸, 2-아미노-4-메톡시-6-니트로벤조티아졸, 2-아미노-4-시아노-6-니트로벤조티아졸, 2-아미노-4-니트로-6-클로로벤조티아졸, 2-아미노-4-시아노-6-클로로벤조티아졸.
일반식(Ⅱ)의 디아조화 2-아미노벤조티아졸 화합물과 일반식(Ⅲ)의 화합물과 커플링은 수성매질중에서 수행된다. 일반식(Ⅲ)의 화합물의 용해도를 용해도를 증가시키기 위하여 유기알코올용매, 이를테면 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 등 또는 유기산, 이를테면 초산, 프로피온산 등 또는 무기산, 이를테면, 염산, 황산, 인산 등을 사용할 수가 있다. 커플링은 디아조화 화합물(Ⅱ) 1몰당 화합물(Ⅲ)을 1.0 내지 1.1몰 사용하여 상당히 낮은 온도, 바람직하게는 -10 내지 10℃의 온도에서 2 내지 10시간내에 수행될수가 있다.
일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물의 예를 들면 하기와 같다.
3-디이(n-펜틸)아미노아세토아닐리드, 3-디이(n-헥실)아미노아세토아닐리드, 3-(N-n-펜틸-N-에틸)아미노아세토아닐리드, 3-(N-n-펜틸-N-β-시아노에틸)아미노아세토아닐리드, 3-(N-n-펜틸-N-β-클로로에틸)아미노아세토아닐리드, 3-카르바모일아미노-디이(n-펜틸)아닐린, 3-프로피오닐아미노-디이(n-펜틸)아닐린, 3-프로피오닐아미노-디이(n-헥실)아닐린, 3-포르밀아미노-디이(n-펜틸)아닐린, 3-디이(iso-펜틸)아미노아세토아닐리드, 3-(N-n-부틸-N-n-펜틸)아미노아세토아닐니드, 3-(N-n-프로필-N-n-헥실)아미노아세토아닐리드.
상기와 같은 방법으로 제조한 염료는 적당한 분산제와 함께 수성매질중에서 통상 미세한 입자로 분쇄한 다음 분무건조하여 제조한 호상제 또는 분제형으로 하여 사용한다.
상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 염료에 대하여 하기 제1표에 예시하였다.
Figure kpo00003
[제 1 표]
Figure kpo00004
전술한 방법에 의해 얻어지는 일반식(Ⅰ)의 염료를 소수성 섬유, 특히 폴리에스테르 섬유의 염색 또는 날염에 사용하여 광에 대한 우수한 염색 견뢰도, 우수한 승화성등 외에도 수지가공후에 가정세탁, 물등에 대한 우수한 염색 견뢰도를 갖는 선명한 적색 내지 자색의 색상을 유리하게 줄 수가 있다.
특히 주목되는 사실은 착색발염 방식용 바닥 염색염료로서 그 효과가 우수한 것이며, 일반식(Ⅰ)의 염료는 전술한 우수성 외에도 물 흡광계수가 극히 높다는 사실이다.
본 발명의 염료를 사용하여 소수성 섬유의 염색을 수행하는데 있어서는 먼저 염료를 적당한 분산제와 함께 수성매질중에서 미세한 입자로 분쇄한 다음에 페이스트 또는 기타 중간제품을 분무 건조하여 호상제 또는 분제형의 염료로 제조한다. 염색제를 함유하는 수성매질중에 섬유류를 침지시킨 다음, 증가된 압력하의 105℃ 이상의 온도, 바람직하게는 110℃ 내지 140℃의 온도에서 염색을 수행하거나 또는 상당히 높은 온도, 이를테면 비등하는 물조건하에 0-페닐페놀 또는 트리클로로벤젠과 같은 담체 존재하에서 염색을 수행할 수가 있다.
또 소위 더어모솔법을 또한 이용할 수가 있다. 즉, 소수성 섬유직물을 염료 분산액으로 패딩한 다음에 150 내지 230℃의 온도에서 30 내지 60초 동안 가열 처리함으로서 염색시킬 수가 있다.
또, 본 발명의 염료(Ⅰ)온 염료(Ⅰ)을 함유하는 분산제와 적당한 호제로 제조되는 컬러 페이스트로서 직물을 날염한 다음에 증기처리 또는 더어모솔 처리함을 특징으로 하는 날염방법에도 효과적으로 적용할 수가 있다. 또 염료(Ⅰ)은 염색매질로서 유기용매(이를테면, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌)를 사용하는 용제 염색법에도 적용할 수가 있다.
본 발명의 염료와 공지의 염료를 사용하여 비교시험한 결과를 하기에 기재한다. 제2표로부터 본 발명의 염료가 공지의 염료보다도 색상, 발염성 및 수지가공후의 염색견뢰도 등이 우수하다는 사실을 알 수가 있을 것이다.
[제 2 표]
Figure kpo00005
Figure kpo00006
참고 : (1) 염색방법 : 고온염색
염색재료 : 폴리에스테르직물
염색농도 : 3.0대섬유중량%
염색조건 : pH 5.0(초산-초산나트륨 완충용액), 130℃, 60분
색상은 육안으로 판정하였음(◎ : 양호함, ○ : 보통임, △ : 약간 불량함, × : 불량함)
(2) 수시가공처리
Sumistat F-1(대전방지제, 수미또모 화학공업사 제품) 10g/1
Sumitex Softener LK-1(유연제, 수미또모 화학공업사 제품) 10g/1
침지 및 압착조검 2회 행함
열고정 : 중간염색조건 : 80℃, 2min. 열고정조건 : 160℃, 2min
(3) 견뢰도
세척에 대한 염색견뢰도 : AATCC No. Ⅱ-A. 물에 대한 염색견뢰도 : JIS LO 864-1967A
(4) 백색발염
백색발염 페이스트 조성물(염화 제1주석법)
염화제1주석 10중량비, 요소 3중량비, Tetorocin p-300 3중량비, 글리신 A 3중량비, 12% Maypro gum NP 60 60중량비, 온수 21중량비, 총계 100중량비.
백색발염 방법
Figure kpo00007
판정법 : 백색발염 부위의 착색도를 측정함.
그레이스케일 방법에 의한 변색측정(◎ : 양호함, ○ : 보통임, △ : 약간 불량함, × : 불량함)
하기 실시예를 들어 본 발명을 보다 상세하게 서술하겠다. 그러나 이들 실시예들만으로 본 발명의 범위가 국한되는 것은 아니며, 실시예들중 비율은 중량비를 가리킨다.
[실시예 1]
2-아미노-4,6-디클로로벤조티아졸 11.0중량부를 실온에서 85% 인산 150중량부에 첨가하여 생성되는 혼합물을 90°내지 95℃에서 가열을 행하여 완전히 용액으로 만들었다. 0℃ 이하로 냉각시킨 상기 용액에 규소계 탈포제 0.5중량부를 첨가한 다음에, 아질산나트륨 4.14중량부를 0℃ 이하에서 30분간에 걸쳐 5회로 나누어 첨가하였다. 이 혼합물을 0℃ 이하의 온도에서 2시간 동안 유지시키면서 디아조화를 완결시켰다.
한편, 메탄올 100중량부에 3-디(n-펜틸)-아미노아세토아닐리드 14.5중량부를 용해시킨 다음 이 용액에 0℃ 이하에서 얼음 100중량부를 첨가시켰다. 다음에 온도를 0℃ 이하로 유지하면서 전술한 디아조용액을 상기 용액에 30분간에 걸쳐서 주입하여 커플링을 수행하였다.
이 혼합물의 온도를 0℃ 이하로 2시간동안 계속 유지시켜 커플링을 완결시켰다. 석출되는 염료를 여과 분리시키고 200중량부의 물로 세척한 다음 건조를 행하여 암적색의 결정 22.1중량부를 얻었다.
상기와 같이 하여 얻어지는 결정은 상기 제1표중 No.1의 일반식을 갖고, 융점이 167 내지 168℃이며, 몰 흡광계수는 6.7×1041·cm-1·mol-1로 높은 값이었다.
[실시예 2]
40% 황산 100중량부중에 2-아미노-6-클로로벤조티아졸 9.2중량부를 첨가 분산시켜 생성되는 혼합물을 외부 냉각에 의해 0℃ 이하로 냉각시킨 다음, 여기에 43% 니트로실황산 14.8중량비를 0℃ 이하에서 1시간에 걸쳐서 적가하였다. 이 혼합물을 0℃ 이하로 2시간동안 계속 유지시켜 디아조화 반응을 완결시켰다. 한편, 초산 50중량부중에 3-(N-n-펜틸-N-β-시아노에틸) 아미노아세토아닐리드 13.7중량부를 첨가 용해시킨 다음, 이 용액에 얼음 100중량부를 첨가하여 0℃ 이하고 냉각시켰다. 다음에 온도를 0℃ 이하로 유지하면서 전술한 디아조용액을 상기 용액에 1시간에 걸쳐서 주입하여 커플링을 수행하였다.
이 혼합물의 온도를 0℃ 이하로 2시간동안 계속 유지시켜 커플링을 완결시켰다. 석출되는 염료를 여과 분리시키고 200중량부의 물로 세척한 다음 건조를 행하여 암적색의 결정 21.1중량부를 얻었다.
상기와 같이 하여 얻어지는 결정은 상기 제1표중 No. 11의 일반식을 갖고, 융점이 162 내지 163℃이며, 몰 흡광계수는 5.9×1041·cm-1·mol-1로 높은 값이었다.
[실시예 3]
2-아미노-4,6-디클로로벤조티아졸 11.0중량부 대신에 2-아미노-6-니트로벤조티아졸 9.5중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1의 조작을 반복 행하여 암적색의 결정을 얻었다. 이들 결정은 상기 제1표중 No. 5의 구조를 갖고, 융점이 171 내지 174.5℃이며, 몰 흡광계수는 7.4×1041·cm-1·mol-1의 높은 값이었다.
[실시예 4]
2-아미노-4,6-디클로로벤조티아졸 11.0중량부 대신에 2-아미노-6-클로로벤조티아졸 9.2중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1의 조작을 반복 행하여 상기 제1표중 No.3의 구조를 갖고, 융점이 159내지 160.5℃이며, 몰 흡광계수가 6.9×1041·cm-1·mol-1의 높은 값을 갖는 암적색 결정이 얻어졌다.
[실시예 5]
2-아미노-4,6-디클로로벤젠 11.0중량부 대신에 2-아미노-4,6-디브로모벤조티아졸 15.3중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1의 조작을 반복 행하여 상기 제1표중 No.2의 구조를 갖고, 융점이 164 내지 165℃이며, 몰 흡광계수가 6.9×1041·cm-1·mol-1의 높은 값을 갖는 암적색 결정이 얻어졌다.
[실시예 6]
2-아미노-6-클로로벤조티아졸 9.2중량부 대신에 2-아미노-4,6-디클로로벤조티아졸 11.0중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 2의 조작을 반복 행하여 상기 제1표중 No. 13의 구조를 갖고, 융점이 165 내지 167℃이며, 몰 흡광계수가 6.0×1041·cm-1·mol-1의 높은 값을 갖는 암적색 결정이 얻어졌다.
[실시예 7]
나프탈렌술폰산과 포름알데히드와의 축합물 2.0중량부를 상기 제1표중 No.1의 분말염료 1.0중량부에 첨가하여 생성되는 혼합물을 미세하게 분쇄한 다음, 수성매질중에 분산시켜 얻어지는 분산액을 건조하여 염색제를 제조하였다. 이 염색제 0.3중량부를 함유하는 염색욕조내에 테레프탈산 폴리에틸렌 섬유 10중량부를 침지시키고, 증가된 압력하의 130 내지 135℃의 온도에서 60분간 염색을 행하였다. 다음에 이 섬유를 90℃에서 소우핑(soaping)을 행하고 건조하였더니 염욕(染浴) 안정도가 높고, 일광에 대한 우수한 염색 견뢰도 및 우수한 승화성 외에도 수지가공후의 물 및 세척에 대한 습식 염색 견뢰도가 높으며, 선적색으로 염색된 폴리에스테르 섬유가 얻어졌다.
본 실시예에 사용한 염료는 실시예 1에서와 동일한 방법으로 하여 제조한 것이다.
[실시예 8]
상기 제1표중 No. 1의 염료 대신에 No. 2 내지 4의 염료를 사용한 것을 제외하고는 실시예 7의 조작을 반복 행하여 염욕안정도가 높고, 일광에 대한 우수한 염색견뢰도 및 우수한 승화성 외에도 수지가공후의 물 및 세척에 대한 습식 염색 견뢰도가 높으며, 선적색으로 염색된 폴리에스테르 섬유가 얻어졌다.
[실시예 9]
상기 제1표중 No. 11의 분말염료 1.0중량부에 리금노술폰산나트륨 2.0중량부를 첨가하여 생성되는 혼합 물을 미세하게 분쇄한 다음, 수성매질중에 분산시켜 얻어지는 분산액을 건조하여 염색제를 얻었다. 다음에 담체로서 0-페닐페놀을 1.0중량부 함유하는 염색욕조내에 상기의 염색제 0.3중량부를 첨가한 후, 이 염색욕조내에 테레프탈산 폴리에틸렌 10중량부를 침지시키고, 98˚ 내지 100℃에서 90분간 염색을 수행하였다. 이 섬유를 90℃에서 소우핑을 행하였더니, 염욕 안정도가 높고, 일광에 대한 우수한 염색 견뢰도 및 우수한 승화성 외에도 수지가공후의 물 및 세척에 대한 습식 염색 견뢰도가 높으며 선명한 심자색으로 염색된 폴리에스테르 섬유가 얻어졌다. 또 No. 11 염료 대신에 No. 10 염료를 사용하여 전술한 조작을 행하였더니 염색 견뢰도 성질이 우수한 선적색으로 염색된 제품이 얻어졌다.
[실시예 10]
나프탈렌술폰산과 포름알데히드의 축합물 2.0중량부를 상기 제1표중 No. 13의 분말염료에 첨가하여 생성되는 혼합물을 미세하게 분쇄하여 수성매질중에 분산시켰다. 얻어지는 분산액을 적당한 페이스트와 물과 함께 혼연한 다음, 폴리에스테르 직물상에 패딩하여 건조시킨 후에 175℃에서 7분간 증기조작을 행하였다. 다음에 이 직물을 90℃에서 소우핑을 행하였더니, 염욕 안정도가 높고, 일광에 대한 우수한 염색 견뢰도 및 우수한 승화성 외에도 수지가공후의 물 및 세척에 대한 습식염색 견뢰도가 높으며, 선적색으로 염색된 제품이 얻어졌다. 또, No. 13 염료 대신에 No. 14 염료를 사용하여 전술한 조작을 행하였더니 선적색으로 염색된 폴리에스테르 직물이 얻어졌다.

Claims (1)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 2-아미노벤조티아졸을 디아조화하여 생성되는 디아조화 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물로 커플링시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 벤조티아졸 모노아조염료의 제조방법.
    Figure kpo00008
    Figure kpo00009
    상기 식들에 있어서, R1는 5 내지 9개의 탄소원자를 갖는 알킬기이고, R2는 탄소수 1 내지 6의 시아노로 치환된 알킬기이며, R3는 수소원자, 저급알킬기, 아미노기 또는 페닐기이며, Y1및 Y2는 각각 수소원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 티오시안산염기 또는 알킬술포닐기를 나타낸다. 단, Y1및 Y2는 동시에 수소원자가 될 수 없고, Y1는 4위 또는 5위에 위치한다.
KR7904561A 1979-12-22 1979-12-22 벤조티아졸모노아조 염료의 제조방법 KR850000617B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR7904561A KR850000617B1 (ko) 1979-12-22 1979-12-22 벤조티아졸모노아조 염료의 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR7904561A KR850000617B1 (ko) 1979-12-22 1979-12-22 벤조티아졸모노아조 염료의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR830001355A KR830001355A (ko) 1983-04-30
KR850000617B1 true KR850000617B1 (ko) 1985-05-01

Family

ID=19213964

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR7904561A KR850000617B1 (ko) 1979-12-22 1979-12-22 벤조티아졸모노아조 염료의 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR850000617B1 (ko)

Also Published As

Publication number Publication date
KR830001355A (ko) 1983-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3342804A (en) Monoazo dyes
US20070107146A1 (en) Disperse dyes
JP2583067B2 (ja) モノアゾ化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法
EP0013809B1 (en) Monoazo dyes of the benzothiazole series, their preparation and use in dyeing or printing hydrophobic fibres
GB2027733A (en) Navy Blue Disperse Dyes, Dyeing Preparations and Compositions Containing Them, Process for Their Preparation and Their Use for the Dyeing or Printing of Synthetic Fibre Materials
US4264326A (en) New disperse dyestuffs; their preparation and their applications to the coloration of synthetic materials
KR850000617B1 (ko) 벤조티아졸모노아조 염료의 제조방법
CA1088052A (en) 1:2 cobalt complex disazo dyestuffs, process for their preparation and their use for the dyeing of natural and synthetic fibres
US4257943A (en) Disperse azo dyestuffs and process for preparation and their use
CA1242190A (en) Monoazo dyes, proceses for producing them, and the use thereof
KR970009393B1 (ko) 모노아조 분산 염료 화합물, 그 제조 방법 및 이용 방법
JPS6345712B2 (ko)
US4447359A (en) Substituted 2-(chloro, bromo or cyano)-4,6-dinitrophenyl azo phenyl dyes
US4290770A (en) Process for the coloration of hydrophobic fibers
EP0102729B1 (en) Nitrothiazoleazo compounds, their preparation and use in dyeing synthetic fibers
JPS63161058A (ja) モノアゾベンゾチアゾ−ル化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法
KR820002010B1 (ko) 모노아조 염료의 제조방법
PL76374B1 (ko)
CA1077928A (en) Acyldihydroxybenzene heterocyclic azo dyes for metallized polyolefins
JP3006618B2 (ja) モノアゾ染料
JPS6022112B2 (ja) 疎水性繊維を染色または捺染する方法
JP2583068B2 (ja) モノアゾ化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法
JPH02255866A (ja) モノアゾ化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法
JPS60221462A (ja) モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法
GB2150583A (en) Monoazo dye mixtures

Legal Events

Date Code Title Description
E601 Decision to refuse application
J2X1 Appeal (before the patent court)

Free format text: TRIAL NUMBER: 1983201000558; APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL

J2X1 Appeal (before the patent court)

Free format text: TRIAL NUMBER: 1984211000003; APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL

G160 Decision to publish patent application
O035 Opposition [patent]: request for opposition

Free format text: OPPOSITION NUMBER: 001985000253001985001377; OPPOSITION DATE: 20180423

O073 Decision to grant registration after opposition [patent]: decision to grant registration
O132 Decision on opposition [patent]
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 19940315

Year of fee payment: 10

EXPY Expiration of term