KR20090122186A - 분산 염료, 이의 제조방법 및 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 (I) 의 분산 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도에 관한 것이다:
[식 중, D 는 디아조 성분의 잔기이고; R1 내지 R7 및 L 은 제 1 항에 정의된 바와 같음].
분산 염료, 아조 염료
Description
본 발명은 특정 에스테르기를 포함하는 치환기가 링커를 통해 발색단에 연결된 분산성 아조 염료에 관한 것이다.
이러한 구조적 요소를 갖는 염료는 이미 알려져 있으며, 예컨대 GB 909843, WO95/20014 및 WO05/056690 에 기재되어 있다. 유사하게, 그러한 에스테르기가 아조 브리지의 오르토에 아실아미노 링커를 통해 발색단에 연결된 염료가 알려져 있으며, 예컨대 JP58-002352 에 기재되어 있다.
이러한 또는 유사한 구조적 요소가 특정 방식으로 연결된 분산성 아조 염료는 우수한 물성을 가지며, 우수한 세정 견뢰도 및 매우 양호한 승화 견뢰도를 갖는 염색을 제공하는 것을 발견하였다.
본 발명은 하기 화학식 (I) 의 염료를 제공한다:
[식 중,
D 는 디아조 성분의 잔기이고;
R1 은 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C4)-알콕시 또는 할로겐 또는 R2 와 결합하여 기 -*CH(CH3)CH2C(CH3)2- 를 형성하고, 여기서 * 로 표시된 탄소원자는 페닐 중심부에 부착되며;
R2 및 R3 은 독립적으로 수소, (C1-C6)-알킬, 치환된 (C1-C6)-알킬, (C3-C4)-알케닐 또는 치환된 (C3-C4)-알케닐이고;
R4 는 -CHR5CN, -CHR6COR7 또는 -CH=CH2 이고;
R5 는 수소, (C1-C6)-알킬 또는 치환된 (C1-C6)-알킬이며;
R6 은 수소, (C1-C6)-알킬 또는 치환된 (C1-C6)-알킬이고;
R7 은 (C1-C6)-알킬, 치환된 (C1-C6)-알킬, 비닐옥시, (C1-C6)-알콕시, 치환된 (C1-C6)-알콕시, 페녹시, 치환된 페녹시, 페닐 또는 치환된 페닐이며; 및
L 은 (C2-C6)-알킬렌, 옥시겐-방해 (C2-C6)-알킬렌, (C2-C6)-알케닐렌, 아릴렌 또는 치환된 아릴렌이고;
단, R5 가 수소인 경우, L 은 C2-알킬렌이 아님].
디아조 성분의 D 잔기는 특별하게는 분산성 염료 분야에서의 통상적인 잔기이고, 당업자에게 공지되어 있다.
바람직하게는, D 는 하기를 나타낸다:
하기 화학식 (IIa) 의 기:
[식 중,
T1 및 T2 는 독립적으로 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C4)-알콕시, -SO2-(C1-C6)-알킬, -SO2-아릴, 시아노, 할로겐 또는 니트로이고; 및
T3 및 T4 는 수소, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, -SCN, -SO2CH3 또는 니트로이며;
단, T1, T2, T3 및 T4 중 하나 이상은 수소가 아님];
또는, 하기 화학식 (IIb) 의 기:
[식 중,
T5 및 T5' 는 독립적으로 수소, 니트로 또는 할로겐이고; 및
T6 은 수소, -SO2CH3, -SCN, (C1-C4)-알콕시, 할로겐 또는 니트로이며;
단, T5, T5' 및 T6 중 하나 이상은 수소가 아님];
또는, 하기 화학식 (IIc) 의 기:
[식 중, T12 는 수소 또는 할로겐임];
또는, 하기 화학식 (IId) 의 기:
[식 중,
T7 은 -CHO, 시아노, -COCH3 또는 하기 화학식이고:
(식 중, T10 은 수소, 할로겐, 니트로 또는 시아노임);
T8 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 할로겐이며; 및
T9 는 니트로, 시아노, -COCH3 또는 -COOT11 이고, 여기서 T11 은 (C1-C4)-알킬임];
또는, 하기 화학식 (IIe) 의 기:
[식 중, T7 및 T8 은 상기 정의된 바와 같음],
또는, 하기 화학식 (IIf) 의 기:
[식 중, T13 은 페닐 또는 S-(C1-C4)-알킬임];
또는, 하기 화학식 (IIg) 의 기:
[식 중, T14 는 시아노, -COCH3 또는 -COOT11 (여기서 T11 은 (C1-C4)-알킬임) 이고, T15 는 페닐 또는 (C1-C4)-알킬임];
또는, 하기 화학식 (IIh) 의 기:
[식 중, T14 는 상기 정의된 바와 같으며, T16 은 (C1-C4)-알킬임];
또는, 하기 화학식 (IIi) 의 기:
[식 중, T17 은 시아노메틸, 벤질 또는 알릴임];
또는, 하기 화학식 (IIj) 의 기:
상기 및 하기의 정의에서 언급된 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실이다. 유사한 논리가 알콕시 및 (C2-C6)-알킬렌에 적용된다.
옥시겐-방해 (C2-C6)-알킬렌은 특별하게는 -(CH2)n-O-(CH2)m- [식 중, n 및 m 은 각각 1 내지 5 의 수이고, 이들 전체합은 2 내지 6 의 수임] 이다.
치환된 알킬기는 특별하게는 할로겐, 시아노, 히드록실, (C1-C6)-알콕시, -COO(C1-C6)-알킬, -COO아릴, -OCOO(C1-C6)-알킬, -OCOO아릴, -OCO(C1-C6)-알킬, 페닐, -OCO페닐 및 페녹시로 이루어진 군에서 선택된 1 내지 3 치환기로 치환된다.
알케닐기는 특별하게는 알릴이다. 치환된 알케닐기는 특별하게는 메틸, 에틸 및 페닐로 이루어진 군에서 선택된 치환기를 갖는다.
아릴은 특별하게는 나프틸이다. 아릴렌은 특별하게는 페닐렌 및 나프틸렌이다. 이러한 기 또는 페녹시기가 치환된 경우, 이들은 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 페닐, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸 및 -SO2-CH3 로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의, 특별하게는 1, 2 또는 3 개의 치환기를 갖는다.
할로겐은 바람직하게는 염소 또는 브롬이다.
R1 은 바람직하게는 수소, 염소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시이다.
R2 및 R3 독립적으로 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 시아노에틸, -C2H4-OCOCH3, -C2H4-OCOC2H5, -C2H4-COOCH3, -C2H4-COOC2H5, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 페녹시에틸, 페네틸, 벤질 또는 알릴이다.
R5 및 R6 은 각각 가장 바람직하게는 수소이다.
R7 은 바람직하게는 메틸, 에틸, 비닐옥시, 페닐, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 벤질옥시 또는 페녹시이다.
L 은 바람직하게는 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 에테닐렌, 부테닐렌, 1,3-페닐렌, 1,4-페닐렌 또는 -CH2OCH2- 이다.
본 발명에 따른 바람직한 염료는 하기 화학식 (Ia) 와 같다:
[식 중, T1 ∼ T4, R1 ∼ R4 및 L 은 각각 상기 정의된 바와 같음].
본 발명에 따른 상기 형태의 특히 바람직한 염료는 하기 화학식 (Iaa) 와 같다:
[식 중,
T3' 은 수소, 시아노, 염소 또는 브롬이고;
T4' 는 수소, 시아노, 니트로, 염소 또는 브롬이며;
R1' 은 수소 또는 메톡시이고;
R2' 는 수소, 에틸, 알릴 또는 메톡시에틸이며;
R3' 은 에틸, 알릴, 메톡시에틸 또는 시아노에틸이고;
R4' 는 시아노메틸, -CH2COR7' 또는 -CH=CH2 이며;
R7' 은 메틸, 에틸, 페닐, 메톡시, 에톡시 또는 비닐옥시이고; 및
L' 는 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 1,3-페닐렌, 1,4-페닐렌 또는 -CH2-O-CH2- 이며;
단, R4' 이 시아노메틸인 경우, L' 은 에틸렌이 아님].
본 발명에 따른 보다 바람직한 염료는 하기 화학식 (Ib) 와 같다:
[식 중, R1 ∼ R4 및 L 은 각각 상기 정의된 바와 같고, D' 는 3,5-디시아노-4-클로로-2-티에닐, 3,5-디시아노-2-티에닐, 3,5-디시아노-4-메틸-2-티에닐, 3-시아노-5-니트로-2-티에닐, 3-시아노-4-클로로-5-포르밀-2-티에닐, 3,5-디니트로-2-티에닐, 3-아세틸-5-니트로-2-티에닐, 5-아세틸-3-니트로-2-티에닐, 3-((C1-C4)-알콕시카르보닐)-5-니트로-2-티에닐, 5-페닐아조-3-시아노-2-티에닐, 5-(4-니트로페닐아조)-3-시아노-2-티에닐, 5-니트로-2-티아졸릴, 4-클로로-5-포르밀-2-티아졸릴, 5-니트로-3-벤즈이소티아졸릴, 7-브로모-5-니트로-3-벤즈이소티아졸릴, 7-클로로-5-니트로-3-벤즈이소티아졸릴, 3-메틸-4-시아노-5-이소티아졸릴, 3-페닐-1,2,4-티아디아졸-2-일, 5-((C1-C2)-알킬메르캅토))-1,3,4-티아디아졸-2-일, 1-시아노메틸-4,5-디시아노-2-이미다졸릴, 6-니트로벤조티아졸-2-일, 5-니트로벤조티아졸-2-일, 6-로단(rhodan)-2-벤조티아졸릴, 6-클로로-2-벤조티아졸릴, 또는 (5),6,(7)-디클로로-2-벤조티아졸릴을 나타냄].
본 발명에 따른 화학식 (I) 의 염료는 당업자에 공지된 방법을 이용해 수득될 수 있다.
예를 들어, 하기 화학식 (III) 의 화합물을 디아조화하고, 하기 화학식 (IV) 의 화합물로 커플링시킨다:
D-NH2 (III)
[식 중, D 는 각각 상기 정의된 바와 같음];
[식 중, R1 ∼ R4 및 L 은 각각 상기 정의된 바와 같음].
화학식 (III) 의 화합물의 디아조화는 통상 공지된 방법, 예컨대 산성을 제공하는 수성 매질 (예컨대 염산 또는 황산과 함께) 중의 아질산염을 이용하거나, 또는 진한 황산, 인산 또는 아세트산 및 프로피온산의 혼합물 중의 니트로실황산을 이용하는 방법으로 수행된다. 바람직한 온도 범위는 0℃ 내지 15℃ 이다.
화학식 (IV) 의 화합물 상에서의 디아조화 화합물의 커플링은, 통상 유사하게 공지된 방법으로, 예컨대, 산성, 수성, 수성-유기 또는 유기 매질, 특히 바람직하게는 10℃ 미만의 온도에서 수행된다. 사용된 산은 특히 황산, 아세트산 또는 프로피온산이다.
화학식 (III) 및 (IV) 의 화합물은 공지이며, 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
화학식 (I) 의 본 발명의 의한 염료는 소수성 재료의 염색 및 프린트 용으로 매우 유용한데, 상기 수득된 염색물 및 프린트물은 레벨 색조 및 높은 서비스 견뢰도가 주목할만하다. 우수한 세탁 견뢰도 및 매우 양호한 승화 견뢰도는 특히 언급될 가치가 있다.
따라서, 본 발명은 또한 소수성 재료의 염색 또는 프린트를 위한 화학식 I 의 염료의 용도, 즉 통상적인 수단으로 상기 재료를 염색 또는 프린트하는 방법을 제공하는데, 여기서 착색제로서 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 염료 하나 이상이 사용된다.
언급된 소수성 재료는 합성 또는 반합성 원료일 수 있다. 유용한 소수성 재료는 예컨대 2차 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 트리아세테이트, 폴리아미드, 폴리엑티드, 및 특히 고분자량 폴리에스테르를 들 수 있다. 고분자량 폴리에스테르의 재료는 특히 폴리에틸렌 테레프탈레이트 및 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트 기재 에스테르이다. 또한, 폴리에스테르-코튼 또는 폴리에스테르-엘라스탄으로 이루어진 블렌드 직물 및 블렌드 섬유가 고려된다.
소수성 합성 재료는 필름 또는 시트- 또는 트레드형(threadlike) 구조로 존재할 수 있고, 예컨대 얀 또는 원단(woven) 또는 니트 텍스타일 재료로 제조될 수 있다. 바람직하게는, 예컨대 마이크로섬유의 형태로 존재할 수도 있는 섬유성 텍스타일 재료가 제공된다.
본 발명에 의해 제공된 용도에 따르면, 염색은 통상적인 수단으로, 바람직하게는 수분산물로부터, 적절하다면 담체의 존재 하에서, 80 내지 약 110 ℃ 에서 배출법(exhaust process) 또는 110 내지 140℃ 에서의 염색 오토클레이브 내에서 HT 법에 의해, 및 또한 소위 열고착법(thermofix process) 에 의해 수행될 수 있으며, 여기서, 상기 직물은 염액(dyeing liquor) 으로 패딩되고, 이어서 약 180 내지 230℃에서 고정/세팅된다.
언급된 상기 물질의 프린트는 본 발명의 화학식 (I) 의 염료를 프린트 페이스트에 혼입하고, 180 내지 230℃ 의 온도에서 HT 스트림, 고압 스트림 또는 건열을 이용하여, 적절하다면 담체의 존재 하에서, 프린트된 직물을 처리하여 염료를 고정하는, 그 자체로 공지된 수단으로 수행될 수 있다.
본 발명의 화학식 (I) 의 염료는 이들이 염액, 패딩액 또는 프린트 페이스트에서 사용될 때 매우 미세한 분할 상태로 있을 것이다.
상기 염료는, 액체 매질, 바람직하게는 물에서 유처리제(dispersant) 와 함께 직물화된(as-fabricated) 염료를 슬러리화하고, 및 상기 혼합물에 전단력을 작용시켜 최적의 비표면적이 달성되고 염료의 침전이 최소화되는 정도로 원래의 염료 입자를 기계적으로 분쇄하는, 통상적인 수단으로 미세한 분할 상태로 전환된다. 이는 볼 또는 모래 분쇄기와 같은 적절한 분쇄기(mill)에서 달성된다. 상기 염료의 입자 크기는 통상 0.5 내지 5㎛, 바람직하게는 약 1㎛ 와 동등하다.
분쇄 작업에서 사용된 유처리제는 비이온성 또는 음이온성일 수 있다. 비이온성 유처리제는 알킬렌 옥사이드, 예컨대 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드와, 알킬화가능한 화합물, 예컨대 지방 알콜, 지방 아민, 지방산, 페놀, 알킬페놀 및 카르복사민과의 반응 생성물을 포함한다. 음이온성 유처리제는 예컨대 리그노술포네이트, 알킬- 또는 알킬아릴술포네이트 또는 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 술페이트이다.
이렇게 수득된 염료 조제물은 대부분의 적용에 공급할 수 있을 것이다. 따라서, 염료 및 유처리제 함량은 그러한 경우에 제한된다. 통상적으로, 분산제는 50 중량% 이하의 염료 함량 및 약 25 중량% 이하의 유처리제 함량으로 조정된다. 경제적인 이유로, 염료 함량은 대부분의 경우에 15 중량% 미만으로는 허용되지 않는다.
분산제는 또한 추가로 보조제, 예컨대 산화제로서 작용하는 보조제, 예컨대 나트륨 m-니트로벤젠술포네이트, 또는 살진균제, 예컨대 나트륨 o-페닐페녹사이드 및 나트륨 펜타클로로페녹사이드, 및 특히 소위 "산 공여자" 를 함유할 수 있으며, 그 예로는 부티로락톤, 모노클로로아세트아미드, 나트륨 클로로아세테이트, 나트륨 디클로로아세테이트, 3-클로로프로피온산의 나트륨염, 라우릴 술페이트와 같은 모노술페이트 에스테르, 및 또한 또한 에톡시화 및 프로폭시화 알콜의 황산 에스테르, 예컨대 부틸글리콜 술페이트이다.
이렇게 수득된 염료 분산제는 염액 및 프린트 페이스트의 제조에 매우 유리하다.
특정 분야에서는 분말 제형이 바람직하게 사용된다. 이러한 분말은 염료, 유처리제 및 다른 보조제, 예컨대 습윤제, 산화제, 보존제 및 방진제, 및 상기 언급된 "산 공여자"를 포함한다.
염료의 미세분말 제제의 바람직한 제조방법은 이들 액체의 상기 언급된 액체 염료 분산물을 예컨대 진공건조, 동결건조, 드럼건조기 상의 건조, 그러나 바람직하게는 스프레이 건조에 의해 스트리핑하는 것으로 이루어진다.
상기 염액은 염색 동안 5:1 내지 50:1 의 액체비가 수득되도록, 염색 매질, 바람직하게는 물을 이용하여 상기 언급된 염료 제형의 필요량을 희석시킴으로써 제조된다. 더욱이, 분산, 습윤 및 고정 보조제와 같은 염색 보조제를 상기 액체에 포함하는 것이 통상적이다. 아세트산, 숙신산, 붕산 또는 인산과 같은 유기산 및 무기산이 4 내지 5, 바람직하게는 4.5 범위의 pH 로 설정하기 위해 포함된다. pH 설정을 완화하고, 완충 시스템을 충분한 양으로 첨가하는 것이 유리하다. 아세트산/나트륨 아세테이트 시스템은 유리한 완충 시스템의 일례이다.
상기 염료 또는 염료 혼합물을 텍스타일 프린팅에 사용하기 위하여, 상기 언급된 염료 제형의 충분한 양을 점증제 (예컨대 알칼리 금속 알기네이트 등), 및 적절하다면 추가적 첨가제 (예컨대 고정 촉진제, 습윤제 및 산화제) 와 함께 통상적인 방식으로 반죽하여, 프린터 페이스트를 수득한다.
본 발명은 또한 화학식 (I) 로 이루어진 본 발명의 염료를 포함하는, 잉크젯 방법에 의한 디지털 텍스타일 프린트를 위한 잉크를 제공한다.
본 발명의 잉크는 바람직하게는 수성이고, 화학식 (I) 로 이루어진 본 발명의 염료 하나 이상을 예컨대, 잉크의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 50 중량% 의 양으로, 바람직하게는 1 중량% 내지 30 중량% 의 양으로, 더욱 바람직하게는 1 중량% 내지 15 중량% 의 양으로 포함한다. 이는 추가로 특히 0.1 중량% 내지 20 중량% 의 유처리제를 포함한다. 적절한 유처리제는 당업계에 공지되어 있고, 상업적으로 입수가능하고, 예컨대 술폰화 또는 술포메틸화 리그닌, 술폰산 및 포름알데히드의 축합 생성물, 치환 또는 비치환된 페놀 및 포름알데히드의 축합 생성물, 폴리아크릴레이트 및 대응하는 공중합체, 개질된 폴리우레탄 및 알킬렌 옥시드와 알킬화가능한 화합물과의 반응 생성물, 예컨대 지방 알콜, 지방 아민, 지방산, 카르복사민 및 치환 또는 비치환된 페놀을 포함한다.
본 발명의 잉크는 20 내지 50℃ 의 온도범위에서 1.5 내지 40.0 mPas 범위의 점도를 설정하기 위해, 추가로 통상적인 첨가제, 예컨대 점도 감속제를 포함할 수 있다. 바람직한 잉크는 1.5 내지 20mPas 범위의 점도를 가지고, 특히 바람직한 잉크는 1.5 내지 10mPas 범위의 점도를 가진다.
유용한 점도 감속제는 유동학적 첨가제, 예컨대 폴리비닐카프로락탐, 폴리비닐피롤리돈 및 또한 이들의 공중합체, 폴리에테르폴리올, 회합성 증점제, 폴리우레아, 나트륨 알기네이트, 개질된 갈락토마남, 폴리에테르우레아, 폴리우레탄 및 비이온성 셀룰로오스 에테르를 포함한다.
본 발명의 잉크는 20 내지 65mN/m 범위의 표면 장력으로 설정하기 위하여, 추가적 첨가제로서 표면-활성 물질을 포함할 수 있으며, 이는 적절하다면 사용된 방법 (열적 또는 피에조 기술) 에 따라 적용된다.
유용한 표면-활성 물질는 예컨대 모든 종류의 표면활성제, 바람직하게는 비이온성 표면활성제, 부틸디글리콜 및 1,2-헥산디올을 포함한다.
상기 잉크는 추가로 통상적인 첨가제, 예컨대 진균 및 박테리아 성장을 억제하기 위한 화학종을 잉크의 총중량을 기준으로 0.01 중량% 내지 1 중량% 의 양으로 포함할 수 있다.
본 발명의 잉크는 물 중에서 상기 성분들을 혼합함으로써 통상적인 수단으로 제조될 수 있다.
실시예 1
5.2g 의 6-브로모-2,4-디니트로아닐린을 9.8ml 의 황산 (96%), 0.5ml 의 물 및 3.5ml 의 니트로실황산 (40%) 의 혼합물에 30 내지 35℃에서 도입하였다. 30 내지 35℃ 에서의 교반 3 시간 후, 과잉의 니트릴을 아미노술폰산으로 소실시켰다. 이렇게 수득된 디아조늄염 용액을 6.4g 의 2-옥소프로필 N-(3-디에틸아미노페닐)숙신나메이트, 50ml 의 메탄올 및 200g 의 얼음의 혼합물에 신속하게 적가하였다. 1 시간 교반 후, 고체를 흡입 여과하고, 물로 세정 및 건조하여, 10.7g 의 하기 화학식 (Iab) 의 2-옥소프로필 N-[2-(2-브로모-4,6-디니트로페닐아 조)-5-디에틸아미노페닐]숙신나메이트를 수득하였다:
(λmax[DMF] = 556 nm), 이는 폴리에스테르를 바이올렛 색조로 염색시키고, 우수한 세정 및 승화 견뢰도를 가짐.
실시예 2
5.9 g 의 2-옥소프로필 N-[2-(2-브로모-4,6-디니트로페닐아조)-5-디에틸아미노페닐]숙신나메이트 (Iab) 및 0.9 g 의 구리(I) 시아니드를 30ml 의 N-메틸피롤리딘 중에서 80℃에서 4 시간동안 교반하였다. 냉각 후, 200ml 의 메탄올 및 50ml 의 물을 일괄 적가하였다. 침전물을 흡입여과하고, 5% 염산 및 물로 세정 및 감압 하에서 건조하여, 4.8g 의 하기 화학식 (Iac) 의 염료를 수득하였다:
(λmax [DMF] = 588 nm), 이는 폴리에스테르를 선명한 청색 색조로 염색시키 고, 우수한 세정 및 승화 견뢰도를 가짐.
실시예 3 내지 98
또한, 상기 방법에 의해 수득가능한 본 발명의 염료를 표 1 에 나타내었다.
실시예 99
4.7 g 의 2-아미노-3,5-디니트로티오펜을 15℃에서 8.0ml 의 황산 (96%), 0.5ml 의 물 및 9.4g 의 니트로실황산 (40%) 의 혼합물에 도입하였다. -5℃에서 1 시간 교반 후, 과잉의 니트릴을 아미노술폰산으로 소실시켰다. 이렇게 수득된 디아조늄염 용액을 7.9g 의 시아노메틸 4-(3-디에틸아미노페닐카르바모일)부티레이트, 40ml 의 메탄올 및 200g 의 얼음의 혼합물에 신속하게 적가하였다. 1 시간 교반 후, 고체를 흡입 여과하고, 물로 세정 및 건조하여, 7.0g 의 하기 화학식 (Iba) 의 시아노메틸 4-[5-디에틸아미노-2-(3,5-디니트로티오펜-2-일아조)페닐카르바모일]부티레이트를 수득하였다:
(λmax [아세톤] = 635 nm), 이는 폴리에스테르를 초록빛 청색 색조로 염색시키고, 우수한 세정 및 승화 견뢰도를 가짐.
실시예 100 내지 104
또한, 상기 방법에 의해 수득가능한 본 발명의 염료를 표 2 에 나타내었다.
실시예 105
폴리에스테르로 이루어진 텍스타일 직물을, 50g/l 의 8% 나트륨 알기네이트 용액, 100 g/l 의 8~12% 캐럽분(carob flour) 에테르 용액 및 물 중 5g/l 의 모노나트륨 포스페이트로 이루어진 액체로 패딩한 다음 건조하였다. 웨트 픽업 (wet pickup) 은 70% 였다.
다음으로, 이렇게 제조된 텍스타일을 상기 기재된 절차에 따라 제조되고 하기를 포함하는 수성 잉크로 드랍온디멘트 (drop-on-demand) (피에조) 잉크젯 프린트 헤드를 이용하여 프린트한다:
3.5% 의 실시예 1 의 염료,
2.5% 의 Disperbyk 190 유처리제,
30% 의 1,5-펜탄디올,
5% 의 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르,
0.01% 의 Mergal K9N 항균제, 및
58.99% 의 물.
상기 프린트를 전체 건조하였다. 175℃에서 7 분간 과열된 스트림에 의해 효과적으로 고정하였다. 상기 프린트를 이어서 알칼리 환원 세정, 더운 헹굼 후 건조하였다.
Claims (9)
- 하기 화학식 (I) 의 염료:
[식 중,D 는 디아조 성분의 잔기이고;R1 은 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C4)-알콕시 또는 할로겐 또는 R2 와 결합하여 기 -*CH(CH3)CH2C(CH3)2- 를 형성하고, 여기서 * 로 표시된 탄소원자는 페닐 중심부에 부착되며;R2 및 R3 은 독립적으로 수소, (C1-C6)-알킬, 치환된 (C1-C6)-알킬, (C3-C4)-알케닐 또는 치환된 (C3-C4)-알케닐이고;R4 는 -CHR5CN, -CHR6COR7 또는 -CH=CH2 이고;R5 는 수소, (C1-C6)-알킬 또는 치환된 (C1-C6)-알킬이며;R6 은 수소, (C1-C6)-알킬 또는 치환된 (C1-C6)-알킬이고;R7 은 (C1-C6)-알킬, 치환된 (C1-C6)-알킬, 비닐옥시, (C1-C6)-알콕시, 치환된 (C1-C6)-알콕시, 페녹시, 치환된 페녹시, 페닐 또는 치환된 페닐이며; 및L 은 (C2-C6)-알킬렌, 옥시겐-방해 (C2-C6)-알킬렌, (C2-C6)-알케닐렌, 아릴렌 또는 치환된 아릴렌이고;단, R5 가 수소인 경우, L 은 C2-알킬렌이 아님]. - 제 1 항에 있어서, D 가 하기를 나타내는 염료:하기 화학식 (IIa) 의 기:
[식 중,T1 및 T2 는 독립적으로 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C4)-알콕시, -SO2-(C1-C6)-알킬, -SO2-아릴, 시아노, 할로겐 또는 니트로이고; 및T3 및 T4 는 수소, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, -SCN, -SO2CH3 또는 니트로이며;단, T1, T2, T3 및 T4 중 하나 이상은 수소가 아님];또는, 하기 화학식 (IIb) 의 기:
[식 중,T5 및 T5' 는 독립적으로 수소, 니트로 또는 할로겐이고; 및T6 은 수소, -SO2CH3, -SCN, (C1-C4)-알콕시, 할로겐 또는 니트로이며;단, T5, T5' 및 T6 중 하나 이상은 수소가 아님];또는, 하기 화학식 (IIc) 의 기:
[식 중, T12 는 수소 또는 할로겐임];또는, 하기 화학식 (IId) 의 기:
[식 중,T7 은 -CHO, 시아노, -COCH3 또는 하기 화학식이고:
(식 중, T10 은 수소, 할로겐, 니트로 또는 시아노임);T8 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 할로겐이며; 및T9 는 니트로, 시아노, -COCH3 또는 -COOT11 이고, 여기서 T11 은 (C1-C4)-알킬임];또는, 하기 화학식 (IIe) 의 기:
[식 중, T7 및 T8 은 상기 정의된 바와 같음],또는, 하기 화학식 (IIf) 의 기:
[식 중, T13 은 페닐 또는 S-(C1-C4)-알킬임];또는, 하기 화학식 (IIg) 의 기:
[식 중, T14 는 시아노, -COCH3 또는 -COOT11 (여기서 T11 은 (C1-C4)-알킬임) 이고, T15 는 페닐 또는 (C1-C4)-알킬임];또는, 하기 화학식 (IIh) 의 기:
[식 중, T14 는 상기 정의된 바와 같으며, T16 은 (C1-C4)-알킬임];또는, 하기 화학식 (IIi) 의 기:
[식 중, T17 은 시아노메틸, 벤질 또는 알릴임];또는, 하기 화학식 (IIj) 의 기:.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 하기인 염료:R1 은 수소, 염소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시이고;R2 및 R3 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 시아노에틸, -C2H4-OCOCH3, -C2H4-OCOC2H5, -C2H4-COOCH3, -C2H4-COOC2H5, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 페녹시에틸, 페네틸, 벤질 또는 알릴이며;R5 및 R6 은 각각 수소이고;R7 은 메틸, 에틸, 비닐옥시, 페닐, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 벤질옥시 또 는 페녹시이며; 및L 은 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 에테닐렌, 부테닐렌, 1,3-페닐렌, 1,4-페닐렌 또는 -CH2OCH2- 임.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 하기 화학식 (Ia) 와 같은 염료:
[식 중, T1 ∼ T4, R1 ∼ R4 및 L 은 각각 제 1 항에 정의된 바와 같음]. - 제 4 항에 있어서, 하기 화학식 (Iaa) 와 같은 염료:
[식 중,T3' 은 수소, 시아노, 염소 또는 브롬이고;T4' 는 수소, 시아노, 니트로, 염소 또는 브롬이며;R1' 은 수소 또는 메톡시이고;R2' 는 수소, 에틸, 알릴 또는 메톡시에틸이며;R3' 은 에틸, 알릴, 메톡시에틸 또는 시아노에틸이고;R4' 는 시아노메틸, -CH2COR7' 또는 -CH=CH2 이며;R7' 은 메틸, 에틸, 페닐, 메톡시, 에톡시 또는 비닐옥시이고; 및L' 는 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 1,3-페닐렌, 1,4-페닐렌 또는 -CH2-O-CH2- 이며;단, R4' 이 시아노메틸인 경우, L' 은 에틸렌이 아님]. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 하기 화학식 (Ib) 와 같은 염료:
[식 중, R1 ∼ R4 및 L 은 각각 제 1 항에 정의된 바와 같고, D' 는 3,5-디 시아노-4-클로로-2-티에닐, 3,5-디시아노-2-티에닐, 3,5-디시아노-4-메틸-2-티에닐, 3-시아노-5-니트로-2-티에닐, 3-시아노-4-클로로-5-포르밀-2-티에닐, 3,5-디니트로-2-티에닐, 3-아세틸-5-니트로-2-티에닐, 5-아세틸-3-니트로-2-티에닐, 3-((C1-C4)-알콕시카르보닐)-5-니트로-2-티에닐, 5-페닐아조-3-시아노-2-티에닐, 5-(4-니트로페닐아조)-3-시아노-2-티에닐, 5-니트로-2-티아졸릴, 4-클로로-5-포르밀-2-티아졸릴, 5-니트로-3-벤즈이소티아졸릴, 7-브로모-5-니트로-3-벤즈이소티아졸릴, 7-클로로-5-니트로-3-벤즈이소티아졸릴, 3-메틸-4-시아노-5-이소티아졸릴, 3-페닐-1,2,4-티아디아졸-2-일, 5-((C1-C2)-알킬메르캅토))-1,3,4-티아디아졸-2-일, 1-시아노메틸-4,5-디시아노-2-이미다졸릴, 6-니트로벤조티아졸-2-일, 5-니트로벤조티아졸-2-일, 6-로단(rhodan)-2-벤조티아졸릴, 6-클로로-2-벤조티아졸릴, 또는 (5),6,(7)-디클로로-2-벤조티아졸릴을 나타냄]. - 제 1 항에 따른 화학식 (I) 의 염료의 제조방법으로서, 하기 화학식 (III) 의 화합물을 디아조화하고, 하기 화학식 (IV) 의 화합물로 커플링시키는 것을 포함하는 방법:D-NH2 (III)[식 중, D 는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같음];
[식 중, R1 ∼ R4 및 L 은 각각 제 1 항에 정의된 바와 같음]. - 소수성 재료를 염색 및 프린트하기 위한, 제 1 항에 따른 화학식 (I) 의 염료의 용도.
- 제 1 항에 따른 화학식 (I) 의 염료를 포함하는, 잉크젯 방법에 의한 디지털 텍스타일 프린트를 위한 잉크.
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