DE3639155A1 - Pyridonazofarbstoffe - Google Patents

Pyridonazofarbstoffe

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DE3639155A1
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DE
Germany
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dichlorophenyl
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alkyl
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Withdrawn
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DE19863639155
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English (en)
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Hermann Loeffler
Gunther Dr Lamm
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft Pyridonazofarbstoffe der Formel I
in der
ndie Zahlen 2 oder 3, D2,3-Dichlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 2,5-Dichlorphenyl, 2,4,5-Trichlorphenyl oder 4-Cyanophenyl und Reinen Rest der Formel
(CH₂) m -OH oder (CH₂) m -O-COR¹ bedeuten, wobei m für die Zahlen 1, 2, 3 oder 4, T für C₁-C₄-Alkyl oder
und R¹ für Wasserstoff oder C₁-C₇-Alkyl stehen und der Ring A durch Methyl oder Chlor substituiert sein kann.
Die in den obengenannten Resten auftretenden Alkylgruppen können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
T steht beispielsweise für Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl; Phenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl oder 4-Chlorphenyl.
R¹ steht beispielsweise für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, 2-Methylbutyl, Hexyl, 2-Methylhexyl oder Heptyl.
R steht beispielsweise für Benzyl, 2-Phenylethyl, 3-Phenylpropyl, 4-Phenylbutyl, 4-Chlorbenzyl, 4-Methylbenzyl, Phenoxymethyl, 2-Phenoxyethyl, 3-Phenoxypropyl, 4-Phenoxybutyl, Cyclohexyloxymethyl, 2-Cyclohexyloxyethyl, 3-Cyclohexyloxypropyl, 4-Cyclohexyloxybutyl, 2-(2-Methoxyethoxy)ethyl, 2-(2-Ethoxyethoxy)ethyl, 2-(2-Butoxyethoxy)ethyl, 2-(2-Phenoxyethoxy)ethyl, 4-(2-Methoxyethoxy)butyl, 4-(4-Ethoxybutoxy)butyl, 2-Hydroxyethyl, 3-Hydroxypropyl, Formyloxymethyl, Acetyloxymethyl, Propionyloxymethyl, Formyloxyethyl, Acetyloxyethyl, Buturyloxyethyl, Hexanoyloxyethyl, Heptanoyloxyethyl, Octanoyloxyethyl, Acetyloxypropyl, Isobutyryloxypropyl, Formyloxybutyl, Acetyloxybutyl oder 2-Methylbutyryloxybutyl.
Besonders bevorzugt sind Pyridonazofarbstoffe der Formel I, in der
ndie Zahl 3, D2,3-Dichlorphenyl oder 2,5-Dichlorphenyl und Reinen Rest der Formel
oder (CH₂) m -O-COR¹ bedeuten, wobei m für die Zahlen 1, 2 oder 4, T für C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl und R¹ für Methyl oder Ethyl stehen.
Zur Herstellung der Pyridonazofarbstoffe der Formel I kann man Diazoniumverbindungen von Aminen der Formel II
DNH₂ (II)
in der D die oben genannte Bedeutung besitzt, mit Kupplungskomponente der Formel III
in der n und R jeweils die oben genannte Bedeutung besitzen, nach an sich bekannten Methoden umsetzen. Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I färben Polyester in stark grünstichig gelben Nuancen und absorbieren bei einer Wellenlänge von 425 nm. Die Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Gebrauchsechtheiten aus. Die Baderschöpfung beim Färbevorgang ist sehr gut, und gleichzeitig ist die Farbtiefe weitgehend unabhängig von der Färbetemperatur.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern. Angaben über Teile und Prozente beziehen sich dabei, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel 1
16,2 Teile 2,3-Dichloranilin wurden in 40 Raumteilen N-Methylpyrrolidon gelöst und durch Austragen auf 200 Teile Eis, 100 Teile Wasser, 30 Raumteile 30%ige Salzsäure und 3 Teile eines oxethylierten Oleylamins suspendiert. Dazu tropfte man bei 0 bis 5°C 30 Raumteile einer 3,33 normalen Natriumnitritlösung und rührte eine Stunde bei Überschuß an salpetriger Säure. Dann wurde mit wenig Aminosulfonsäure dieser Überschuß entfernt und die Diazoniumsalzlösung langsam auf ein Gemisch der Kupplungskomponente ausgetragen, das wie folgt bereitet wurde: 30,4 Teile 1-(3-Benzyloxypropyl)-2-hydroxy-3-cyano-4-methylpyrid-6-on wurden mit 12 Teilen Natriumhydrogencarbonat in 200 Raumteilen Wasser bei Raumtemperatur gelöst und filtriert. Das Filtrat wurde mit 300 Teilen Eis gekühlt und mit 30 Teilen Natriumhydrogencarbonat versetzt. Das Diazoniumsalz war unmittelbar nach der Vereinigung der Komponenten verbraucht. Der gebildete Farbstoff der Formel
λ max.=423 nm (Aceton), Fp.: 164°C wurde durch Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknung bei 80°C gewonnen. Er färbt Polyester nach dem HT-Verfahren bereits bei 125°C in grünstichig gelben Tönen, wobei das wäßrige Färbeband vollständig ausgezogen wird. Die Färbungen besitzen sehr gute Licht-, Wasch- und Bügelechtheiten.
Beispiel 2
19,65 Teile 2,4,5-Trichloranilin wurden mit Wasser und einem Teil eines oxethylierten Oleylamins gemischt und mit 40 Raumteilen 30%iger Salzsäure verrührt. Das Gemisch brachte man sodann auf ein Volumen von 800 Raumteile und eine Temperatur von 10°C und ließ dazu 30 Raumteile einer 3,33 normalen Natriumnitritlösung einfließen. Nach zweistündigem Rühren bei ca. 15°C wurde überschüssige salpetrige Säure mit wenig Aminosulfonsäure zerstört und die Diazoniumsalzlösung filtriert. Dem Filtrat ließ man dann die Lösung von 28,5 Teilen 1-(4-Hydroxy-3-butoxypropyl)-2-hydroxy-3-cyano-4-methylpyrid-6-on in 200 Raumteilen Wasser zufließen und rührte wenige Minuten nach, bis das Diazoniumsalz verbraucht war. Aus dem Reaktionsgemisch wurde der Farbstoff der Formel
λ max. =425 nm abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyester nach dem HT-Verfahren mit sehr hohen Echtheiten.
Beispiel 3
19,65 Teile 2,4,5-Trichloranilin wurden gemäß Beispiel 2 diazotiert und filtriert. Die Diazoniumsalzlösung goß man auf ein Gemisch, das durch Austragen einer Lösung von 33,8 Teilen 1-(4-Acetoxy-3-butoxypropyl)-2-hydroxy-3-cyano-4-methylpyrid-6-on in 300 Raumteilen Essigsäure auf 400 Teile Eis bereitet wurde. Kurz darauf war das Diazoniumsalz aufgebraucht. Man saugte ab, wusch mit Wasser neutral und trocknete bei 60°C.
Das erhaltene gelbe Pulver der Formel
λ max. =425 nm färbt Polyester im gleichen Farbton und mit gleichen Echtheiten wie der Farbstoff des Beispiels 2 bei noch etwas besserem Badauszug und somit verbesserter Farbausbeute. Der gleiche Farbstoff wird erhalten, wenn man den Farbstoff des Beispiels 2 in Essigsäure kocht und das Reaktionswasser ausdestilliert. Isoliert wird durch Fällung mit Wasser und Absaugen.
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe der Formel
können in analoger Weise erhalten werden. Ihre Färbe- und Echtheitseigenschaften sind denen der in den Beispielen 1 bis 3 beschriebenen Farbstoffe ähnlich.

Claims (2)

1. Pyridonazofarbstoffe der Formel I in derndie Zahlen 2 oder 3, D2,3-Dichlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 2,5-Dichlorphenyl, 2,4,5-Trichlorphenyl oder 4-Cyanophenyl und Reinen Rest der Formel (CH₂) m -OH oder (CH₂) m -O-COR¹ bedeuten, wobei m für die Zahlen 1, 2, 3 oder 4, T für C₁-C₄-Alkyl oder und R¹ für Wasserstoff oder C₁-C₇-Alkyl stehen und der Ring A durch Methyl oder Chlor substituiert sein kann.
2. Pyridonazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ndie Zahl 3, D2,3-Dichlorphenyl oder 2,5-Dichlorphenyl und Reinen Rest der Formel oder (CH₂) m -O-COR¹ bedeuten, wobei m für die Zahlen 1, 2 oder 4, T für C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl und R¹ für Methyl oder Ethyl stehen.
DE19863639155 1986-11-15 1986-11-15 Pyridonazofarbstoffe Withdrawn DE3639155A1 (de)

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JPS63135456A (ja) 1988-06-07

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