DE3709567A1 - Pyridonazofarbstoffe - Google Patents
PyridonazofarbstoffeInfo
- Publication number
- DE3709567A1 DE3709567A1 DE19873709567 DE3709567A DE3709567A1 DE 3709567 A1 DE3709567 A1 DE 3709567A1 DE 19873709567 DE19873709567 DE 19873709567 DE 3709567 A DE3709567 A DE 3709567A DE 3709567 A1 DE3709567 A1 DE 3709567A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- dyes
- parts
- hydrogen
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pyridonazofarbstoffe, deren
Diazokomponenten sich von Aminobenzoesäureesterderivaten ableiten.
Aus der DE-A-29 51 403 sind Pyridonazofarbstoffe bekannt, die als
Diazokomponente Anthranilsäureester aufweisen. Die dort beschriebenen
Farbstoffe zeigen jedoch Mängel in ihren anwendungstechnischen
Eigenschaften.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es nun, neue Pyridonazofarbstoffe
bereitzustellen, die vorteilhaftere Eigenschaften besitzen.
Es wurden Pyridonazofarbstoffe der Formel I
gefunden, in der
n für die Zahl 2 oder 3,
D für einen Rest der Formel
n für die Zahl 2 oder 3,
D für einen Rest der Formel
in der
X¹ C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₁₀-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, Y Wasserstoff, Chlor oder den Rest COX², in dem X² die Bedeutung von C₁-C₁₀-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, besitzt und Z Wasserstoff oder Chlor bedeuten und
R für Cyclohexyl oder einen Rest der Formel
X¹ C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₁₀-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, Y Wasserstoff, Chlor oder den Rest COX², in dem X² die Bedeutung von C₁-C₁₀-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, besitzt und Z Wasserstoff oder Chlor bedeuten und
R für Cyclohexyl oder einen Rest der Formel
[L-O]₂-T, L-OH oder L-O-COR¹, wobei L gegebenenfalls
verzweigtes C₁-C₄-Alkylen, T C₁-C₄-Alkyl oder
und R¹ Wasserstoff oder C₁-C₇-Alkyl bedeuten und der Ring A jeweils
durch Methyl oder Chlor substituiert sein kann, stehen,
mit der Maßgabe, daß wenn Y und Z gleichzeitig Wasserstoff bedeuten,
der Rest COX¹ nicht in ortho-Position zur Azobrücke steht.
Alle in den oben genannten Resten auftretenden Alkylgruppen können sowohl
geradkettig als auch verzweigt sein.
X¹ steht beispielsweise für Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl,
Isobutyl oder sec-Butyl.
X¹ steht weiterhin, wie auch X², beispielsweise für Methoxy, Ethoxy,
Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy, tert-Butoxy,
Pentyloxy, Isopentyloxy, sec-Pentyloxy, tert-Pentyloxy, Hexyloxy,
Heptyloxy, Octyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Nonyloxy, Decyloxy, 2-Methoxyethoxy,
2-Ethoxyethoxy, 2-Propoxyethoxy, 2-Butoxyethoxy, 2- oder 3-Methoxypropoxy,
2- oder 3-Ethoxypropoxy, 2-Methoxybutoxy, 4-Ethoxybutoxy,
3,6-Dioxaheptyloxy, 3,6-Dioxyaoctyloxy, 5,8-Dioxanonyloxy,
3,6-Dioxadecyloxy oder 5,8-Dioxadecyloxy.
L steht beispielsweise für Methylen, Ethyliden, Ethylen, Propylen,
Trimethylen, Isopropyliden, Tetramethylen, 1,2-Dimethylethylen oder
2-Methyltrimethylen.
T steht beispielsweise für Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl,
Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl; Phenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl,
4-Methylphenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl oder 4-Chlorphenyl.
R¹ steht beispielsweise für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl,
Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, 2-Methylbutyl, Hexyl,
2-Methylhexyl oder Heptyl.
R steht beispielsweise für Cyclohexyl, Benzyl, 2-Phenylethyl,
3-Phenylpropyl, 4-Phenylbutyl, 4-Chlorbenzyl, 4-Methylbenzyl,
Phenoxymethyl, 2-Phenoxyethyl, 3-Phenoxypropyl, 4-Phenoxybutyl,
Cyclohexyloxymethyl, 2-Cyclohexyloxyethyl, 3-Cyclohexyloxypropyl,
4-Cyclohexyloxybutyl, 2-(2-Methoxyethoxy)ethyl, 2-(2-Ethoxyethoxy)ethyl,
2-(2-Butoxyethoxy)ethyl, 2-(2-Phenoxyethoxy)ethyl,
4-(2-Methoxyethoxy)butyl, 4-(4-Ethoxybutoxy)butyl, 2-Hydroxyethyl,
3-Hydroxypropyl, Formyloxymethyl, Acetyloxymethyl, Propionyloxymethyl,
2-Formyloxyethyl, 2-Acetyloxyethyl, 2-Buturyloxyethyl, 2-Hexanoyloxyethyl,
2-Heptanoyloxyethyl, 2-Octanoyloxyethyl, 2- oder 3-Acetyloxypropyl, 2-
oder 3-Isobutyryloxypropyl, 4-Formyloxybutyl, 4-Acetyloxybutyl oder
4-(2-Methylbutyryloxy)butyl.
Bevorzugt sind Pyridonazofarbstoffe der Formel I, in der X¹ und X²
C₁-C₄-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen
ist, und L unverzweigtes Alkylen bedeuten und der Ring A unsubstituiert
ist.
Besonders bevorzugt sind Pyridonazofarbstoffe der Formel I, in der
n für die Zahl 3, D für einen Rest der Formel
n für die Zahl 3, D für einen Rest der Formel
wobei
X¹ und X² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils C₁-C₄-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist, bedeuten und
R für einen Rest der Formel
X¹ und X² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils C₁-C₄-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist, bedeuten und
R für einen Rest der Formel
[(CH₂)₂-O]₂-T, [(CH₂)₃-O]₂-T oder L-O-COR¹, wobei L Methylen,
Ethylen oder Tetramethylen, T C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl und
R¹ Methyl oder Ethyl bedeuten, stehen.
Insbesondere sind solche Farbstoffe bevorzugt, in denen X¹ (und X²)
C₁-C₄-Alkoxy, insbesondere Isobutoxy, 2-Methoxyethoxy, 2-Methoxypropoxy
oder 1-Methyl-2-methoxyethoxy, n die Zahl 3 und T 2-Phenoxyethyl bedeuten.
Zur Herstellung der Pyridonazofarbstoffe der Formel I kann man
Diazoniumverbindungen von Aminen der Formel II
DNH₂ (II),
in der D die oben genannte Bedeutung besitzt, mit Kupplungskomponenten
der Formel III
in der n und R jeweils die oben genannte Bedeutung besitzen, nach an sich
bekannten Methoden umsetzen. Einzelheiten der Herstellung können den
Beispielen entnommen werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I färben Polyester in stark
grünstichig gelben Nuancen und absorbieren bei einer Wellenlänge von
427 nm. Die Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Gebrauchsechtheiten
aus. Die Baderschöpfung beim Färbevorgang ist sehr gut, und gleichzeitig
ist die Farbtiefe weitgehend unabhängig von der Färbetemperatur.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern. Angaben
über Teile und Prozente beziehen sich dabei, sofern nicht anders vermerkt,
auf das Gewicht.
Eine Lösung von 19,3 Teilen 3-Aminobenzoesäureisobutylester in 90
Volumenteilen 10%iger Salzsäure wurde mit Eis auf -5 bis -8°C abgekühlt.
Dazu gab man rasch 31 Volumenteile einer wäßrigen, 23%igen
Natriumnitritlösung und rührte das Gemisch 1 Stunde bei 0/5°C. Dann
zerstörte man überschüssige salpetrige Säure wie üblich und erhöhte den
pH-Wert der Reaktionsmischung mit eiskalter ca. 15- bis 20%iger Natronlauge
auf 2,0 bis 2,5. Danach wurde die Diazoniumsalzlösung langsam auf ein
Gemisch der Kupplungskomponente ausgetragen, das wie folgt bereitet wurde:
30,4 Teile 1-(3-Benzyloxypropyl)-2-hydroxy-3-cyano-4-methylpyrid-6-on
wurden mit 12 Teilen Natriumhydrogencarbonat in 400 Raumteilen Wasser bei
Raumtemperatur gelöst und filtriert. Das Filtrat wurde mit 100 Teilen Eis
gekühlt und mit 30 Teilen Natriumhydrogencarbonat versetzt. Das
Diazoniumsalz war unmittelbar nach der Vereinigung der Komponenten
verbraucht. Der gebildete Farbstoff der Formel
wurde durch Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknung bei 80°C gewonnen.
Er färbt Polyester nach dem HT-Verfahren bereits bei 125°C in grünstichig
gelben Tönen, wobei das wäßrige Färbeband vollständig ausgezogen wird. Die
Färbungen besitzen sehr gute Licht-, Wasch- und Bügelechtheiten.
22,8 Teile 3-Amino-4-chlor-benzoesäureisobutylester wurden mit 150
Volumenteilen Wasser, 0,5 Teilen eines oxethylierten Oleylamins und 30
Raumteilen 30%iger Salzsäure verrührt. Das Gemisch kühlte man mit Eis auf
-5°C ab und ließ dazu 31 Volumenteile einer 3,33 normalen
Natriumnitritlösung einfließen. Nach zweistündigem Rühren bei ca. 15°C wurde überschüssige salpetrige Säure mit wenig Aminosulfonsäure zerstört.
Zur Diazoniumsalzlösung ließ man dann die Lösung von 28,5 Teilen
1-[3-(4-Hydroxybutoxy)propyl]-2-hydroxy-3-cyano-4-methylpyrid-6-on in 400
Volumenteilen Wasser zufließen und rührte wenige Minuten nach, bis das
Diazoniumsalz verbraucht war. Aus dem Reaktionsgemisch wurde der Farbstoff
der Formel
abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyester nach
dem HT-Verfahren mit sehr hohen Echtheiten.
22,8 Teile 3-Amino-4-chlorbenzoesäureisobutylester wurden gemäß Beispiel 2
diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung goß man auf ein Gemisch, das durch
Austragung einer Lösung von 33,8 Teilen 1-[3-(4-Acetoxybutoxy)propyl]-2-
hydroxy-3-cyano-4-methylpyrid-6-on in 300 Volumenteilen Essigsäure auf 400
Teile Eis bereitet wurde. Kurz darauf war das Diazoniumsalz aufgebraucht.
Man saugte ab, wusch mit Wasser neutral und trocknete bei 60°C. Das
erhaltene gelbe Pulver der Formel
färbt Polyester im gleichen Farbton und mit gleichen Echtheiten wie der
Farbstoff des Beispiels 2 bei noch etwas besserem Badauszug und somit
verbesserter Farbausbeute.
Der gleiche Farbstoff wurde erhalten, als man den Farbstoff des Beispiels 2
in Essigsäure kochte und das Reaktionswasser ausdestillierte. Isoliert
wurde auch Fällung mit Wasser und Absaugen.
Eine Lösung von 19,3 Teilen 3-Aminobenzoesäureisobutylester in 90
Volumenteilen 10%iger Salzsäure wurde mit Eis auf -5 bis -8°C abgekühlt.
Dann gab man rasch 31 Volumenteile einer wäßrigen, 23%igen
Natriumnitritlösung hinzu und rührte das Gemisch 1 Stunde bei 0 bis 5°C.
Dann zerstörte man überschüssige salpetrige Säure wie üblich und erhöhte
den pH-Wert der Reaktionsmischung durch Zugabe eiskalter, ca. 15-20%iger
Natronlauge auf 2,5-3,5. Danach ließ man unter sehr guter Rührung eine
Lösung von 29 Teilen 1-(3-Cyclohexyloxypropyl)-2-hydroxy-3-cyano-4-methyl
pyrid-6-on in 460 Volumenteilen Wasser und 9 Teilen 50%iger Natronlauge
zulaufen. Anschließend stellte man den pH-Wert der Reaktionsmischung mit
Natronlauge auf 5 bis 7,5, heizte die Farbstoffsuspension mit Dampfdruck
auf 80-95°C, temperte und isolierte wie üblich. Man erhielt 49,3 Teile
eines gelben Pulvers, das bei 167°C schmilzt und sich in Aceton gelb löst.
λ max : 422,5 nm, Schmp.: 167°C.
In anologer Weise werden die in den nachfolgenden Tabellen 1 und 2
aufgeführten Farbstoffe erhalten.
Die in der folgenden Tabelle 3 aufgeführten Farbstoffe der Formel
werden in analoger Weise erhalten. Ihre Färbe- und Echtheitseigenschaften
sind denen der in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Farbstoffe ähnlich.
Die in der folgenden Tabelle 4 aufgeführten Farbstoffe der Formel
werden in analoger Weise erhalten. Ihre Färbe- und Echtheitseigenschaften
sind denen der in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Farbstoffe ähnlich.
Die in der folgenden Tabelle 5 aufgeführten Farbstoffe der Formel
werden in analoger Weise erhalten. Ihre Färbe- und Echtheitseigenschaften
sind denen der in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Farbstoffe ähnlich.
Die in den folgenden Tabellen 6 bis 9 aufgeführten Farbstoffe werden in
analoger Weise erhalten. Ihre Färbe- und Echtheitseigenschaften sind denen
der in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Farbstoffe ähnlich. Die
Farbstoffe der Tabellen 7 bis 9 sind insbesondere für den Ätzdruck
geeignet.
Claims (2)
1. Pyridonazofarbstoffe der Formel 1
in der
n für die Zahl 2 oder 3, D für einen Rest der Formel in der
X¹ C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₁₀-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, Y Wasserstoff, Chlor oder den Rest COX², in dem X² die Bedeutung von C₁-C₁₀-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, besitzt und Z Wasserstoff oder Chlor bedeuten und
R für Cyclohexyl oder einen Rest der Formel [L-O]₂-T, L-OH oder L-O-COR¹, wobei L gegebenenfalls verzweigtes C₁-C₄-Alkylen, T C₁-C₄-Alkyl oder und R¹ Wasserstoff oder C₁-C₇-Alkyl bedeuten und der Ring A jeweils durch Methyl oder Chlor substituiert sein kann, stehen, mit der Maßgabe, daß wenn Y und Z gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, der Rest COX¹ nicht in ortho-Position zur Azobrücke steht.
n für die Zahl 2 oder 3, D für einen Rest der Formel in der
X¹ C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₁₀-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, Y Wasserstoff, Chlor oder den Rest COX², in dem X² die Bedeutung von C₁-C₁₀-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, besitzt und Z Wasserstoff oder Chlor bedeuten und
R für Cyclohexyl oder einen Rest der Formel [L-O]₂-T, L-OH oder L-O-COR¹, wobei L gegebenenfalls verzweigtes C₁-C₄-Alkylen, T C₁-C₄-Alkyl oder und R¹ Wasserstoff oder C₁-C₇-Alkyl bedeuten und der Ring A jeweils durch Methyl oder Chlor substituiert sein kann, stehen, mit der Maßgabe, daß wenn Y und Z gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, der Rest COX¹ nicht in ortho-Position zur Azobrücke steht.
2. Pyridonazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
n für die Zahl 3,
D für einen Rest der Formel
wobei
X¹ und X² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils C₁-C₄-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist, bedeuten und
R für einen Rest der Formel [(CH₂)₂-O]₂-T, [(CH₂)₃-O]₂-T oder L-O-COR¹, wobei L Methylen, Ethylen oder Tetramethylen, T C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl und R¹ Methyl oder Ethyl bedeuten, stehen.
X¹ und X² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils C₁-C₄-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist, bedeuten und
R für einen Rest der Formel [(CH₂)₂-O]₂-T, [(CH₂)₃-O]₂-T oder L-O-COR¹, wobei L Methylen, Ethylen oder Tetramethylen, T C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl und R¹ Methyl oder Ethyl bedeuten, stehen.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19873709567 DE3709567A1 (de) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | Pyridonazofarbstoffe |
EP87116296A EP0268897A1 (de) | 1986-11-15 | 1987-11-05 | Pyridonazofarbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19873709567 DE3709567A1 (de) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | Pyridonazofarbstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3709567A1 true DE3709567A1 (de) | 1988-10-06 |
Family
ID=6323822
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19873709567 Withdrawn DE3709567A1 (de) | 1986-11-15 | 1987-03-24 | Pyridonazofarbstoffe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE3709567A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0413229A1 (de) * | 1989-08-16 | 1991-02-20 | BASF Aktiengesellschaft | Phenonazofarbstoffe und Verfahren zum thermischen Transfer dieser Farbstoffe |
-
1987
- 1987-03-24 DE DE19873709567 patent/DE3709567A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0413229A1 (de) * | 1989-08-16 | 1991-02-20 | BASF Aktiengesellschaft | Phenonazofarbstoffe und Verfahren zum thermischen Transfer dieser Farbstoffe |
US5151506A (en) * | 1989-08-16 | 1992-09-29 | Basf Aktiengesellschaft | Phenoneazo dyes |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0201896B1 (de) | Farbstoffe mit Thiophenresten | |
DE1644177B2 (de) | Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier Monoazofarbstoffe | |
EP0214445B1 (de) | Heterocyclische Azofarbstoffe | |
EP0268897A1 (de) | Pyridonazofarbstoffe | |
EP0314002B1 (de) | Pyridonazofarbstoffe und ihre Verwendung | |
DE2901121A1 (de) | Azopigmente | |
DE3709567A1 (de) | Pyridonazofarbstoffe | |
EP0482508A1 (de) | Biskationische Azofarbstoffe sowie deren Zwischenprodukte | |
DE2801951A1 (de) | Azofarbstoffe | |
DE3707715A1 (de) | Farbstoffe mit n-(2-aminoethyl)piperazingruppen | |
EP0017769B1 (de) | Farbstoffe der Thiazolreihe und ihre Verwendung | |
EP0344487B1 (de) | Azofarbstoffe der 5-Aminoisothiazolreihe | |
EP0315898B1 (de) | Isothiazolazofarbstoffe | |
DE3639155A1 (de) | Pyridonazofarbstoffe | |
DE3201268A1 (de) | Benzisothiazolazofarbstoffe | |
DE2222639A1 (de) | In Wasser schwer loesliche Azoverbindungen,ihre Herstellung und Verwendung als Dispersionsfarbstoffe | |
DD259201A5 (de) | Verfahren zur herstellung von farbstoffen mit thiophenresten | |
DE19530176A1 (de) | Saure Diazofarbstoffe | |
EP0312838B1 (de) | Basische Azofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
EP0362708A2 (de) | Thiazolazofarbstoffe mit einer Diazokomponente aus der Isothiazol- oder Thiadiazolreihe | |
AT227852B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe | |
DE4221008A1 (de) | Farbstoffmischungen, enthaltend Pyridonazofarbstoffe | |
DE1544560C3 (de) | ||
DE648012C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE175666C (de) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |