DE3709567A1 - Pyridonazofarbstoffe - Google Patents

Pyridonazofarbstoffe

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DE3709567A1
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Germany
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hydrogen
alkyl
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DE19873709567
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Hermann Loeffler
Gunther Dr Lamm
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pyridonazofarbstoffe, deren Diazokomponenten sich von Aminobenzoesäureesterderivaten ableiten.
Aus der DE-A-29 51 403 sind Pyridonazofarbstoffe bekannt, die als Diazokomponente Anthranilsäureester aufweisen. Die dort beschriebenen Farbstoffe zeigen jedoch Mängel in ihren anwendungstechnischen Eigenschaften.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es nun, neue Pyridonazofarbstoffe bereitzustellen, die vorteilhaftere Eigenschaften besitzen. Es wurden Pyridonazofarbstoffe der Formel I
gefunden, in der
n für die Zahl 2 oder 3,
D für einen Rest der Formel
in der
X¹ C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₁₀-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, Y Wasserstoff, Chlor oder den Rest COX², in dem X² die Bedeutung von C₁-C₁₀-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, besitzt und Z Wasserstoff oder Chlor bedeuten und
R für Cyclohexyl oder einen Rest der Formel
[L-O]₂-T, L-OH oder L-O-COR¹, wobei L gegebenenfalls verzweigtes C₁-C₄-Alkylen, T C₁-C₄-Alkyl oder
und R¹ Wasserstoff oder C₁-C₇-Alkyl bedeuten und der Ring A jeweils durch Methyl oder Chlor substituiert sein kann, stehen, mit der Maßgabe, daß wenn Y und Z gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, der Rest COX¹ nicht in ortho-Position zur Azobrücke steht.
Alle in den oben genannten Resten auftretenden Alkylgruppen können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
X¹ steht beispielsweise für Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl oder sec-Butyl.
X¹ steht weiterhin, wie auch X², beispielsweise für Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy, tert-Butoxy, Pentyloxy, Isopentyloxy, sec-Pentyloxy, tert-Pentyloxy, Hexyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Nonyloxy, Decyloxy, 2-Methoxyethoxy, 2-Ethoxyethoxy, 2-Propoxyethoxy, 2-Butoxyethoxy, 2- oder 3-Methoxypropoxy, 2- oder 3-Ethoxypropoxy, 2-Methoxybutoxy, 4-Ethoxybutoxy, 3,6-Dioxaheptyloxy, 3,6-Dioxyaoctyloxy, 5,8-Dioxanonyloxy, 3,6-Dioxadecyloxy oder 5,8-Dioxadecyloxy.
L steht beispielsweise für Methylen, Ethyliden, Ethylen, Propylen, Trimethylen, Isopropyliden, Tetramethylen, 1,2-Dimethylethylen oder 2-Methyltrimethylen.
T steht beispielsweise für Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl; Phenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl oder 4-Chlorphenyl.
R¹ steht beispielsweise für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, 2-Methylbutyl, Hexyl, 2-Methylhexyl oder Heptyl.
R steht beispielsweise für Cyclohexyl, Benzyl, 2-Phenylethyl, 3-Phenylpropyl, 4-Phenylbutyl, 4-Chlorbenzyl, 4-Methylbenzyl, Phenoxymethyl, 2-Phenoxyethyl, 3-Phenoxypropyl, 4-Phenoxybutyl, Cyclohexyloxymethyl, 2-Cyclohexyloxyethyl, 3-Cyclohexyloxypropyl, 4-Cyclohexyloxybutyl, 2-(2-Methoxyethoxy)ethyl, 2-(2-Ethoxyethoxy)ethyl, 2-(2-Butoxyethoxy)ethyl, 2-(2-Phenoxyethoxy)ethyl, 4-(2-Methoxyethoxy)butyl, 4-(4-Ethoxybutoxy)butyl, 2-Hydroxyethyl, 3-Hydroxypropyl, Formyloxymethyl, Acetyloxymethyl, Propionyloxymethyl, 2-Formyloxyethyl, 2-Acetyloxyethyl, 2-Buturyloxyethyl, 2-Hexanoyloxyethyl, 2-Heptanoyloxyethyl, 2-Octanoyloxyethyl, 2- oder 3-Acetyloxypropyl, 2- oder 3-Isobutyryloxypropyl, 4-Formyloxybutyl, 4-Acetyloxybutyl oder 4-(2-Methylbutyryloxy)butyl.
Bevorzugt sind Pyridonazofarbstoffe der Formel I, in der X¹ und X² C₁-C₄-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist, und L unverzweigtes Alkylen bedeuten und der Ring A unsubstituiert ist.
Besonders bevorzugt sind Pyridonazofarbstoffe der Formel I, in der
n für die Zahl 3, D für einen Rest der Formel
wobei
X¹ und X² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils C₁-C₄-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist, bedeuten und
R für einen Rest der Formel
[(CH₂)₂-O]₂-T, [(CH₂)₃-O]₂-T oder L-O-COR¹, wobei L Methylen, Ethylen oder Tetramethylen, T C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl und R¹ Methyl oder Ethyl bedeuten, stehen.
Insbesondere sind solche Farbstoffe bevorzugt, in denen X¹ (und X²) C₁-C₄-Alkoxy, insbesondere Isobutoxy, 2-Methoxyethoxy, 2-Methoxypropoxy oder 1-Methyl-2-methoxyethoxy, n die Zahl 3 und T 2-Phenoxyethyl bedeuten.
Zur Herstellung der Pyridonazofarbstoffe der Formel I kann man Diazoniumverbindungen von Aminen der Formel II
DNH₂ (II),
in der D die oben genannte Bedeutung besitzt, mit Kupplungskomponenten der Formel III
in der n und R jeweils die oben genannte Bedeutung besitzen, nach an sich bekannten Methoden umsetzen. Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I färben Polyester in stark grünstichig gelben Nuancen und absorbieren bei einer Wellenlänge von 427 nm. Die Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Gebrauchsechtheiten aus. Die Baderschöpfung beim Färbevorgang ist sehr gut, und gleichzeitig ist die Farbtiefe weitgehend unabhängig von der Färbetemperatur.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern. Angaben über Teile und Prozente beziehen sich dabei, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel 1
Eine Lösung von 19,3 Teilen 3-Aminobenzoesäureisobutylester in 90 Volumenteilen 10%iger Salzsäure wurde mit Eis auf -5 bis -8°C abgekühlt. Dazu gab man rasch 31 Volumenteile einer wäßrigen, 23%igen Natriumnitritlösung und rührte das Gemisch 1 Stunde bei 0/5°C. Dann zerstörte man überschüssige salpetrige Säure wie üblich und erhöhte den pH-Wert der Reaktionsmischung mit eiskalter ca. 15- bis 20%iger Natronlauge auf 2,0 bis 2,5. Danach wurde die Diazoniumsalzlösung langsam auf ein Gemisch der Kupplungskomponente ausgetragen, das wie folgt bereitet wurde: 30,4 Teile 1-(3-Benzyloxypropyl)-2-hydroxy-3-cyano-4-methylpyrid-6-on wurden mit 12 Teilen Natriumhydrogencarbonat in 400 Raumteilen Wasser bei Raumtemperatur gelöst und filtriert. Das Filtrat wurde mit 100 Teilen Eis gekühlt und mit 30 Teilen Natriumhydrogencarbonat versetzt. Das Diazoniumsalz war unmittelbar nach der Vereinigung der Komponenten verbraucht. Der gebildete Farbstoff der Formel
wurde durch Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknung bei 80°C gewonnen.
Er färbt Polyester nach dem HT-Verfahren bereits bei 125°C in grünstichig gelben Tönen, wobei das wäßrige Färbeband vollständig ausgezogen wird. Die Färbungen besitzen sehr gute Licht-, Wasch- und Bügelechtheiten.
Beispiel 2
22,8 Teile 3-Amino-4-chlor-benzoesäureisobutylester wurden mit 150 Volumenteilen Wasser, 0,5 Teilen eines oxethylierten Oleylamins und 30 Raumteilen 30%iger Salzsäure verrührt. Das Gemisch kühlte man mit Eis auf -5°C ab und ließ dazu 31 Volumenteile einer 3,33 normalen Natriumnitritlösung einfließen. Nach zweistündigem Rühren bei ca. 15°C wurde überschüssige salpetrige Säure mit wenig Aminosulfonsäure zerstört. Zur Diazoniumsalzlösung ließ man dann die Lösung von 28,5 Teilen 1-[3-(4-Hydroxybutoxy)propyl]-2-hydroxy-3-cyano-4-methylpyrid-6-on in 400 Volumenteilen Wasser zufließen und rührte wenige Minuten nach, bis das Diazoniumsalz verbraucht war. Aus dem Reaktionsgemisch wurde der Farbstoff der Formel
abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyester nach dem HT-Verfahren mit sehr hohen Echtheiten.
Beispiel 3
22,8 Teile 3-Amino-4-chlorbenzoesäureisobutylester wurden gemäß Beispiel 2 diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung goß man auf ein Gemisch, das durch Austragung einer Lösung von 33,8 Teilen 1-[3-(4-Acetoxybutoxy)propyl]-2- hydroxy-3-cyano-4-methylpyrid-6-on in 300 Volumenteilen Essigsäure auf 400 Teile Eis bereitet wurde. Kurz darauf war das Diazoniumsalz aufgebraucht. Man saugte ab, wusch mit Wasser neutral und trocknete bei 60°C. Das erhaltene gelbe Pulver der Formel
färbt Polyester im gleichen Farbton und mit gleichen Echtheiten wie der Farbstoff des Beispiels 2 bei noch etwas besserem Badauszug und somit verbesserter Farbausbeute.
Der gleiche Farbstoff wurde erhalten, als man den Farbstoff des Beispiels 2 in Essigsäure kochte und das Reaktionswasser ausdestillierte. Isoliert wurde auch Fällung mit Wasser und Absaugen.
Beispiel 4
Eine Lösung von 19,3 Teilen 3-Aminobenzoesäureisobutylester in 90 Volumenteilen 10%iger Salzsäure wurde mit Eis auf -5 bis -8°C abgekühlt. Dann gab man rasch 31 Volumenteile einer wäßrigen, 23%igen Natriumnitritlösung hinzu und rührte das Gemisch 1 Stunde bei 0 bis 5°C. Dann zerstörte man überschüssige salpetrige Säure wie üblich und erhöhte den pH-Wert der Reaktionsmischung durch Zugabe eiskalter, ca. 15-20%iger Natronlauge auf 2,5-3,5. Danach ließ man unter sehr guter Rührung eine Lösung von 29 Teilen 1-(3-Cyclohexyloxypropyl)-2-hydroxy-3-cyano-4-methyl­ pyrid-6-on in 460 Volumenteilen Wasser und 9 Teilen 50%iger Natronlauge zulaufen. Anschließend stellte man den pH-Wert der Reaktionsmischung mit Natronlauge auf 5 bis 7,5, heizte die Farbstoffsuspension mit Dampfdruck auf 80-95°C, temperte und isolierte wie üblich. Man erhielt 49,3 Teile eines gelben Pulvers, das bei 167°C schmilzt und sich in Aceton gelb löst. λ max : 422,5 nm, Schmp.: 167°C.
In anologer Weise werden die in den nachfolgenden Tabellen 1 und 2 aufgeführten Farbstoffe erhalten.
Tabelle 1
Tabelle 2
Tabelle 2 (Forts.)
Die in der folgenden Tabelle 3 aufgeführten Farbstoffe der Formel
werden in analoger Weise erhalten. Ihre Färbe- und Echtheitseigenschaften sind denen der in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Farbstoffe ähnlich.
Tabelle 3
Die in der folgenden Tabelle 4 aufgeführten Farbstoffe der Formel
werden in analoger Weise erhalten. Ihre Färbe- und Echtheitseigenschaften sind denen der in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Farbstoffe ähnlich.
Tabelle 4
Die in der folgenden Tabelle 5 aufgeführten Farbstoffe der Formel
werden in analoger Weise erhalten. Ihre Färbe- und Echtheitseigenschaften sind denen der in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Farbstoffe ähnlich.
Tabelle 5
Die in den folgenden Tabellen 6 bis 9 aufgeführten Farbstoffe werden in analoger Weise erhalten. Ihre Färbe- und Echtheitseigenschaften sind denen der in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Farbstoffe ähnlich. Die Farbstoffe der Tabellen 7 bis 9 sind insbesondere für den Ätzdruck geeignet.
Tabelle 6
Tabelle 7
Tabelle 8
Tabelle 9

Claims (2)

1. Pyridonazofarbstoffe der Formel 1 in der
n für die Zahl 2 oder 3, D für einen Rest der Formel in der
X¹ C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₁₀-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, Y Wasserstoff, Chlor oder den Rest COX², in dem X² die Bedeutung von C₁-C₁₀-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen ist, besitzt und Z Wasserstoff oder Chlor bedeuten und
R für Cyclohexyl oder einen Rest der Formel [L-O]₂-T, L-OH oder L-O-COR¹, wobei L gegebenenfalls verzweigtes C₁-C₄-Alkylen, T C₁-C₄-Alkyl oder und R¹ Wasserstoff oder C₁-C₇-Alkyl bedeuten und der Ring A jeweils durch Methyl oder Chlor substituiert sein kann, stehen, mit der Maßgabe, daß wenn Y und Z gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, der Rest COX¹ nicht in ortho-Position zur Azobrücke steht.
2. Pyridonazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß n für die Zahl 3, D für einen Rest der Formel wobei
X¹ und X² gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils C₁-C₄-Alkoxy, das gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist, bedeuten und
R für einen Rest der Formel [(CH₂)₂-O]₂-T, [(CH₂)₃-O]₂-T oder L-O-COR¹, wobei L Methylen, Ethylen oder Tetramethylen, T C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl und R¹ Methyl oder Ethyl bedeuten, stehen.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0413229A1 (de) * 1989-08-16 1991-02-20 BASF Aktiengesellschaft Phenonazofarbstoffe und Verfahren zum thermischen Transfer dieser Farbstoffe

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0413229A1 (de) * 1989-08-16 1991-02-20 BASF Aktiengesellschaft Phenonazofarbstoffe und Verfahren zum thermischen Transfer dieser Farbstoffe
US5151506A (en) * 1989-08-16 1992-09-29 Basf Aktiengesellschaft Phenoneazo dyes

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