CN1433404A - 羟基吡啶酮甲基化物偶氮染料 - Google Patents

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Abstract

具有结构式(I)的羟基吡啶酮甲基化物偶氮染料及其互变异构形式适用于染色和印花憎水合成纤维材料或其与天然纤维材料的共混物，其中X1－X4，R1和R2分别具有说明书中规定的含义。

Description

羟基吡啶酮甲基化物偶氮染料
本发明涉及新型羟基吡啶酮甲基化物偶氮染料，其制备的工艺和其用途以及包含羟基吡啶酮甲基化物偶氮染料的染料混合物。
EP-A-767 220已公开类似的偶氮染料。但这些染料仍需要改进其应用性能，尤其它们的耐热泳移性。
已经惊人地发现，新型羟基吡啶酮甲基化物偶氮染料具有优异的耐热泳移性和升华牢度以及良好的一般牢度。
本发明提供具有结构式(I)的新型羟基吡啶酮甲基化物偶氮染料及其互变异构形式
Figure A0181078100091
其中
X1是H，Cl，Br，-CN，-CH＝O，-CO-T，-CO2-R2，-SO2-T，或-NO2，
X2，X3和X4相互独立地是H，Cl或Br，
R1是H，T，或-CF3，和
R2是直链或支化C1-C4-烷基，
其中
T是可被1或2个醚官能的氧原子中断和/或被一个或多个，优选一个，苯基或羟基基团取代的直链或支化C1-C10-烷基，或是可被1-2个选自Cl，Br和C1-C2-烷基的相同的或不同的基团取代的苯基。
结构式(I)的染料也可存在为互变异构形式，最重要的是结构式(Ia)
就本发明而言，结构式(I)在其一般和优选意义上包括所有的可能互变异构形式，尤其结构式(Ia)的那些。
优选的是结构式(I)或(Ia)的羟基吡啶酮甲基化物偶氮染料，其中
X2，X3和X4分别是H。
特殊优选的是结构式(I)和(Ia)的染料，其中
X2，X3和X4分别是H，
R1是H，-CH3，-C2H5，-CH(CH3)2，未取代的苯基或CF3，和
R2是CH3或C2H5。
非常特别优选的是结构式(I)的染料，其中
X1是H，Cl，Br，或-NO2，
X2，X3和X4分别是H，
R1是H，-CH3，-C2H5，或-CH(CH3)2，和
R2是CH3或-C2H5。
特别优选的是结构式(I)的染料，其中
X1是硝基，
X2，X3和X4分别是H，
R1是H或CH3，和
R2是CH3或C2H5。
本发明染料可例如这样制备：将结构式(II)的胺重氮化
Figure A0181078100111
其中
X1，X2，X3和X4分别定义如上，
然后将它偶联到结构式(III)的偶联组分上
其中
R1和R2分别定义如上且
E是可被亲电取代基替换的取代基，优选为H，-CO2H，-CH2OH，-SO3H，-CH＝O，-COT，-CONH2，-CONHT，
且其中T定义如上。
这种利用取代基替换的偶联工艺例如描述在GB-A 2 036 775和JP-A 58 157 863。
偶联反应可在含水和非水溶剂中进行。非水溶剂是醇如甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，戊醇，等，偶极非质子溶剂如DMIF，DMSO，NMP和水不混溶性溶剂如甲苯或氯苯。
偶联优选按化学计量比率偶联组分和重氮组分下进行，但可有利地并部分由于经济原因而宜使用最高过量30％的较便宜的组分。
偶联一般在温度-30至100℃，优选在温度-10至30℃，和特别优选在温度-5至10℃下进行。
偶联可在酸性以及碱性介质中进行。优选的是pH＜10，特殊优选pH＜7.0，非常优选pH＜5.0。
结构式(II)的重氮组分是文献已知的，且部分也可如同尤其优选的3-硝基-4-氨基苯酚而可购得。
结构式(III)的偶联组分同样是已知的且其制备例如描述于EP-A767 220。
按照本发明的结构式(I)染料可原样使用，相互混合或与其它分散染料混合的形式使用，用于染色和印花(包括利用喷墨工艺)憎水合成纤维材料及其与天然纤维材料的共混物。
有用的憎水合成材料包括例如2乙酸纤维素，三乙酸纤维素，聚酰胺和尤其聚酯，例如聚对苯二甲酸乙二醇酯。有用的天然纤维材料是棉，再生纤维素纤维和羊毛。
本发明染料或其混合物也可用于着色和印花蜡，油和塑料如聚甲基丙烯酸酯，PVC，聚苯乙烯或ABS。
它们也可例如利用热打印头用于纺织品和非纺织品热转移印花。
染色和印花条件(包括在超临界二氧化碳中的染色)是本身已知的，参见例如EP-A 827 988，DE-A 3 508 904和EP-A 474 600。
本发明染料或其混合物也可用于染色角蛋白纤维，例如用于染发或用于毛皮的染色。
具有结构式(I)的新型染料或其混合物进一步可用于生产彩色滤光片-例如描述于EP-A-399 473。
最后，它们也可用作着色剂以制备用于电子照相的调色剂。
本发明染料或其混合物将聚酯染成具有优异的耐热泳移性和升华牢度，高颜色强度和明亮色彩的橙色至紫色。
尤其良好的亲和性和染深能力通过结构式(I)染料的混合物而提供，该混合物包含两种或多种，优选两种至4种不同的结构式(I)染料。优选的是在R1和/或R2取代基上不同的混合物。
本发明进一步提供包含至少一种结构式(I)染料以及至少一种其它分散染料的染料混合物。有用的分散染料是在颜色索引(ColourIndex)中列举的分散染料，尤其苯并二呋喃酮染料，以及从EP-A 767220中得知的分散染料。
优选适用作混合染料的苯并二呋喃酮染料衍生自结构式(IV)
Figure A0181078100131
其中
Y1和Y2相互独立地是H，C1-C6-烷氧基，它可被C1-C4-烷氧基羰基，C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷氧基羰基或糠基取代，-OC2H4-O-C1-C4-烷基或-OC2H4-O-(C2H4O)1-6-C1-C4-烷基。
其中，尤其可以提及以下的：(IVa)       Y1＝OCH2CH2CH3，                  Y2＝H(IVb)                   Y2＝H(IVc)       Y1＝OCH2CH2CH3，                  Y2＝OCH2CO2C2H4OC2H5(IVd)       Y1＝H，                              Y2＝OCH2CO2C2H4OC2H5
优选的是包含至少一种结构式(I)染料和至少一种结构式(IV)染料的染料混合物。
此外优选的是包含至少一种结构式(I)染料和至少一种结构式(V)分散染料的染料混合物
Figure A0181078100141
其中
D是碳-或杂环重氮组分的残基，
A1和A2相互独立地是H或典型的用于吡啶酮的取代基，
A5是H，结构式T，-OT1，-NH2，-NHT，-NT2，-NHCOH，-NHCOT，-N＝CH-T，-N＝CT2或-NHSO2T的基团，或A1和A2和/或A2和A3和/或A4和A5在每种情况下与其之间的原子一起形成不饱和，取代的或未取代的5-或6-元碳-或杂环，前提是在通过A3和A4之一的参与而形成环时，非参与的基团是吸电子基团，
X是O，NH，NT，NCOT，NCO2T或NSO2T，
A3和A4相互独立地是-CN，-CO2T，-CONH2，-CONHT，-CONT2，CF3，-CHO，
   -COT，-SO2T，-SO3T4，-SO3T5，SO2NH2，SO2NHT，SO2NT2，-SOT，-CH＝NH，
   -CH＝NT，-CT＝NH，-CT＝NT，
   
Figure A0181078100142
 -CO-CO2T，-NO2，-NO，T4或T5
但A3和A4优选不同时是T4和/或T5
或
A3和A4与它们所连接的碳原子一起形成结构式(VIa)-(VIv)的环状活性亚甲基化合物，这些基团规定为
Figure A0181078100151
的形式：
Figure A0181078100152
其中
V1是H或取代基，尤其Cl，Br，CH3，-CO2T1，-CN，-NO2，-CF3或-SO2T1，和
其中
T是T1-T5，其中
T1是烷基，环烷基或芳烷基，
T2是链烯基，
T3是炔基，
T4是芳基和
T5是杂芳基。
在尤其优选的结构式(V)的分散染料中
A1是H，T1，T4或-CF3，
A2是H，-CN，-CO2T1，-CONHT1或-CF3
A3和A4相互独立地是-CN，-CO2T1，-CONHT1，-CF3，-CHO，-COT，-SO2T，-NO2，T4或-T5，前提是
A3和A4不同时是T4或T5，
A5是H，T1，T2，T4，
D是下式基团
Figure A0181078100181
其中
R11和R51相互独立地是H，CF3，Cl，Br，-CN，-NO2，-CO2T1，T1，T5，-SO2T1，-SO2T4，-OT1，-OT2，-OT4，-OCOT1，-OCOT1，-OCOT4，-OSO2T1或-OSO2T4，
R21和R41相互独立地是H，Cl，Br，-NO2，-CF3，T1，-OT1，-OT2，-OT4，-OCOT1，-OCOT4，-OSO2T1或-OSO2T4，
R31是H，Cl，Br，-CN，-NO2，-CF3，-CO2T1，T1，T5，-OT1，-OT2，-OT4，-OCOT1，-OCOT4，-SO3T1或-SO2T4，
T1是可被C1-C8-烷氧基，-C1-C8-烷氧基-C2-C5-烷氧基，-OCOT1，-CO2T1，Cl，Br，-CN或T4取代的C1-C8-烷基，
T2是可被-C1-C8-烷氧基，-C1-C8-烷氧基-C2-C5-烷氧基，-CN，-CO2T1，Cl或Br取代的C2-C8-链烯基，
T4是可被Cl，Br，T1，OT1，-CF3，-NO2，-CN或-CO2T1取代的苯基，
T5是噁唑，苯基噁唑，苯并噁唑，噻唑，苯并噻唑，噻二唑或噻吩，其可被Cl，Br，T1，-NO2和/或-CO2T1取代，和
X是O。
在特别尤其优选的结构式(V)的分散染料中
A1是H或T1，
A2是H，-CN或-CO2T1，
A3是-CN或-CO2T1，
A4是A3，
A5是H或T1，
D是下式基团
Figure A0181078100191
其中
R11和R51相互独立地是H，Cl，Br，-CN，-NO2，-CO2T1，T1，-OT1或-OT4，
R21和R41相互独立地是H，Cl，Br，-NO2，T1或-OT1，
R31是H，Cl，Br，-CN，-NO2，T1，-CO2T1或-OT1，
T1是C1-C6-烷基，
T4是可被Cl，Br，-NO2和/或-CO2T1取代的苯基，和
X是O。
同样优选的是包含至少一种结构式(I)染料，至少一种结构式(IV)染料和至少一种结构式(V)染料的染料混合物。
本发明的染料和染料混合物可通过例如在珠磨机中在助剂如分散剂，润湿剂和防尘剂的存在下研磨而转化成固体或液体制剂。
实施例1
在0℃下向7.3ml 50％硫酸和9.0ml 96％硫酸的混合物逐渐加入9.1g 4-氨基-3-硝基苯酚。将11ml 40％亚硝酰硫酸在0℃下滴加。在0℃下反应4小时之后，将重氮化溶液滴加至10.0g 6-羟基-1-甲基-2-(1H)-亚吡啶基丙二腈和2g脲在300ml水中的碱性溶液。加入少量冰以将温度保持在0-5℃。使用乙酸钠调节至pH2。搅拌过夜并吸滤，用水洗涤，然后将滤饼干燥得到10g具有以下结构式的染料
它可进一步通过从DMF中重结晶而纯化。
λmax＝517nm(CH2Cl2)
该染料将聚酯染成具有优异的牢度尤其湿牢度和升华牢度的亮红色。
使用相似的或类似的方法得到以下染料，它同样以良好的牢度将聚酯染色：
实施例     X1  X2  X3  X4  R1   R2     λmax.(nm)   在聚酯上的色彩
    2     -NO2   H   H   H   H   C2H5   517(CH2Cl2)   红色
    3     -NO2   H   H   H   CH3   CH3   517(DMF)   红色
    4     -NO2   H   H   H   CH3   C2H5   517(DMF)   红色
    5     -CO2CH3   H   H   H   H   CH3   504(CH2Cl2)   红色
    6      H   Cl   Cl   H   H   CH3   496(CH2Cl2)   猩红色
    7      H   H   H   H   H   CH3   508(CH2Cl2)   红色
    8      Br   H   H   H   H   CH3   505(CH2Cl2)   红色
实施例9
由10份实施例1的染料，10份实施例2的染料，10份的下式染料：
Figure A0181078100211
将63份基于分散剂(市售木质素磺酸盐：甲醛，萘和硫酸的缩合产物)，市售润湿剂(烷氧基化烷基苯酚)，市售防尘剂(具有乳化剂的矿物油)的掺合物和7份水，使用珠磨机和随后的喷雾干燥工艺制备染色制剂。
在用磷酸钠和乙酸设定至pH4.5的染浴中，将100份聚酯织物(聚对苯二甲酸乙二醇酯)用0.9g上述染色制剂以浴比1∶10-1∶40在125-135℃下染色30-45分钟。
这样提供具有良好的牢度，尤其良好的亲和性和优异的耐热泳移性的亮红色染色品。
实施例10
由以下物质使用珠磨机和随后的喷雾干燥工艺制备染色制剂
18.8份实施例4染料，
12.5份实施例3染料，
62.6份基于市售木质素磺酸盐，市售分散剂(甲醛，萘和硫酸的缩合产物)，市售润湿剂(烷氧基化烷基苯酚)，市售防尘剂(具有乳化剂的矿物油)的掺合物和
6.1份水。
在用磷酸钠和乙酸设定至pH4.5的染浴中，将100份聚酯织物(聚对苯二甲酸乙二醇酯)用0.75g上述染色制剂以浴比1∶10-1∶40在125-135℃下染色30-45分钟。
这样提供具有良好的牢度，尤其良好的亲和性和优异的耐热泳移性的亮红色染色品。

Claims (13)

1.具有结构式(I)的羟基吡啶酮甲基化物偶氮染料及其互变异构形式
Figure A0181078100021
其中
X1是H，Cl，Br，-CN，-CH＝O，-CO-T，-CO2-R2，-SO2-T，或-NO2，
X2，X3和X4相互独立地是H，Cl或Br，
R1是H，T，或-CF3，和
R2是直链或支化C1-C4-烷基，
其中
T是可以被1或2个醚官能的氧原子中断和/或被一个或多个苯基或羟基基团取代的直链或支化C1-C10-烷基，或是可被1-2个选自Cl，Br和C1-C2-烷基的基团取代的苯基。
2.根据权利要求1所要求的染料，其中
X2，X3和X4分别是H。
3.根据权利要求1和2至少一项所要求的染料，其中
X2，X3和X4分别是H，
R1是H，-CH2，-C2H5，-CH(CH3)2，未取代的苯基或CF3，和
R2是CH3或C2H5。
4.根据权利要求1-3至少一项所要求的染料，其中
X1是H，Cl，Br，或-NO2，
X2，X3和X4分别是H，
R1是H，-CH3，-C2H5，或-CH(CH3)2，和
R2是CH3或-C2H5。
5.根据权利要求1-4至少一项所要求的染料，其中
X1是硝基，
X2，X3和X4分别是H，
R1是H或CH3，和
R2是CH3或C2H5。
6.一种用于制备权利要求1染料的工艺，包括，将结构式(II)的胺重氮化
Figure A0181078100031
其中
X1，X2，X3和X4分别定义如权利要求1，
然后将它偶联到结构式(III)的偶联组分上
Figure A0181078100032
其中
R1和R2分别定义如权利要求1，且
E是可被亲电取代基替换的取代基。
7.一种染料混合物，包含至少两种不同的根据权利要求1所要求的结构式(I)染料。
8.根据权利要求7所要求的染料混合物，其中结构式(I)的染料在R1和/或R2上不同，其中
R1是H或CH3，和
R2是CH3或C2H5。
9.一种染料混合物，包含至少一种根据权利要求1所要求的结构式(I)染料和至少一种不同于结构式(I)的分散染料。
10.一种染料混合物，包含至少一种根据权利要求1所要求的结构式(I)染料，至少一种具有结构式(IV)的染料
Figure A0181078100041
其中
Y1和Y2相互独立地是H，C1-C6-烷氧基，它可以被C1-C4-烷氧基羰基，C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷氧基羰基或糠基取代，-OC2H4-O-C1-C4-烷基或-OC2H4-O-(C2H4O)1-6-C1-C4-烷基，
和/或至少一种结构式(V)的染料
其中
D是碳-或杂环重氮组分的残基，
A1和A2相互独立地是H或典型的用于吡啶酮的取代基，
A5是H，结构式T，-OT1，-NH2，-NHT，-NT2，-NHCOH，-NHCOT，-N＝CH-T，-N＝CT2或-NHSO2T的基团，或A1和A2和/或A2和A3和/或A4和A5在每种情况下与其之间的原子一起形成不饱和，取代的或未取代的5-或6-元碳-或杂环，前提是在通过A3和A4之一的参与而形成环时，非参与的基团是吸电子基团，
X是O，NH，NT，NCOT，NCO2T或NSO2T，
A3和A4相互独立地是-CN，-CO2T，-CONH2，-CONHT，-CONT2，CF3，-CHO，
     -COT，-SO2T，-SO3T4，-SO3T5，SO2NH2，SO2NHT，SO2NT2，-SOT，-CH＝NH，
     -CH＝NT，-CT＝NH，-CT＝NT，
     
Figure A0181078100052
-CO-CO2T，-NO2，-NO，T4或T5但A3和A4优选不同时是T4和/或T5或A3和A4与它们所连接的碳原子一起形成结构式(VIa)-(VIv)的环状活性亚甲基化合物，这些基团规定为的形式：
Figure A0181078100062
Figure A0181078100071
其中V1是H或取代基，尤其Cl，Br，CH3，-CO2T1，-CN，-NO2，-CF3或-SO2T1，和其中
T是T1-T5，其中
T1是烷基，环烷基或芳烷基，
T2是链烯基，
T3是炔基，
T4是芳基和
T5是杂芳基。
11.根据权利要求1-5所要求的至少一种染料或根据权利要求7-10至少一项所要求的染料混合物在染色和印花憎水合成纤维材料及其与天然纤维材料的共混物中的应用。
12.根据权利要求11的应用，其中憎水合成材料是2乙酸纤维素，三乙酸纤维素，聚酰胺和聚酯，且天然纤维材料是棉，再生纤维素纤维或羊毛。
13.用根据权利要求1-5和7-10至少一项所要求的染料或染料混合物染色的憎水合成材料。
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