TW575640B - Hydroxypyridonemethide azo dyes - Google Patents
Hydroxypyridonemethide azo dyes Download PDFInfo
- Publication number
- TW575640B TW575640B TW90113857A TW90113857A TW575640B TW 575640 B TW575640 B TW 575640B TW 90113857 A TW90113857 A TW 90113857A TW 90113857 A TW90113857 A TW 90113857A TW 575640 B TW575640 B TW 575640B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- patent application
- dye
- scope
- formula
- page
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Paper (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Description
575640 A7 B7 五、發明説明(1 ) 本發明關於新穎之羥基吡啶酮甲基化物偶氮染料’製 備彼之方法及彼之用途’以及關於含有羥基吡啶酮甲基化 物偶氮染料之染料混合物。 E P - A7 6 7 2 2 0已揭示相似之偶氮染料。然而 ,該偶氮染料於其應用於性質上,特別是其熱移動牢固性 上,仍需要改良。 頃發現新穎之羥基吡啶酮甲基化物偶氮染料’其令人 驚訝地顯現優異之熱移動牢固性和昇華牢固性’以及良好 之一般牢固性。 本發明提供新穎之式(I )羥基吡啶酮甲基化物偶氮 染料或其互變異構型式
H0—( X3 其中 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) χΐ 係 Η ,C 1 ,B r ,一 CN ,一 CH 二〇,一C〇 一丁 ,一C〇2 — R2 ,一 S〇2 — T 或一N〇2 ’ X 2,X 3及X 4係各別爲Η,C 1或B r , R1 係 H,T 或一CF3,且 R 2係直鏈或支鏈C i 4烷基, 其中 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -4 - 575640
(la) A7 B7 五、發明説明f ) T係直鏈或支鏈C i . 1Q烷基,其可藉由1或2個氧原子打 斷其醚功能及/或可藉由1或多個(適宜地1個)苯基或 羥基加以取代,或係苯基,其係可藉由1或2個選自C 1 ,B r或C : 2烷基之相同或不同基團加以取代。 式(I )之染料亦可存有互變異構型式,其中最重要 者係如式(I a )所示: x2\ X1
HO—^ —N——N
X3 V 對於本發明之目的,式(I )於其一般和較佳之體系係包 括所有可能之互變異構型式,特別是式(I a )之型式。 適宜之式(I )或(I a )羥基吡啶酮甲基化物偶氮 染料係其中X 2,X 3及X 4皆爲Η者。 特別適宜的是式(I )和(I a )之染料,其中 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X 2 , X 3及X 4皆爲Η, R 1係 Η ,一c Η 3,一 C 2 Η 5,一 C Η ( C Η 3 ) 2 經 取代之苯基或CFs,且 R 2係 C Η 3或 C 2 Η 5。 非 常特別適宜的是式(I ) 之染料 ,其中 X 1係 Η ,C 1 ,B r 或— Ν〇2, X 2 , X 3及X 4皆爲Η, R 1係 Η ,一 c Η 3 ,一 C 2 Η 5 ,一 C Η ( C Η 3 ) 2 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210'〆297公釐) 575640
NH0 A7 B7 五、發明説明(3 ) ,且 R 2 係 C Η 3 或 C 2 η 5。 更爲適宜的是式(I )之染料,其中 X 1係硝基, X 2,X 3及X 4皆爲Η, R 1 係 Η,C Η 3,且 R2 係 CH3 或 C2h5。 製備本發明之染料可藉由,例如,重氮化式 (Π), 其中X 1,X 2,X 3及X 4皆爲如上述所定義者,及令其與 式(ΠΙ)之偶合成份相偶合 R丨 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
HCT ΊνΤ
.CN CN (ΙΠ), 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 R 1和R 2係如上述所定義者,且 Ε係取代基,其係可藉由親電子取代作用加以取代’ 適宜地藉由Η ,一 C〇2H,一 CH2〇H,一 S〇3H , —CH = 〇,一COT ,一 CONH2 ,一 CONHT 加以 取代,其中T係如上述所定義者。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 575640 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明(4 ) g亥藉由取代取代基之偶合反應係描述於,例如,G b —A 2 0 3 6 775 和 JP — A58 1 5 7 8 6 3 中。 該偶合反應可於水溶性溶劑和非水溶性溶劑中進行。 非水溶性溶劑係醇,諸如曱醇,乙醇,丙醇,丁醇,戊醇 等,雙極性非質子溶劑,諸如D μ F,D M S〇及Ν Μ P ,以及與水不互溶之溶劑,諸如甲苯或氯苯。 雖然部份係基於經濟上之考量,使用較爲便宜之成份 且可爲局達3 0 %之過量係爲便利且合理的,但是偶合反 應適宜地係於偶合成份和重氮成份之化學計量比例中進行 0 完成偶合反應之溫度通常係介於一 3 0至1 0 0°C, 適宜地一 1 0至3 0 °C,且特別適宜的係—5至1 0 t:。 偶合反應可於酸性基質及鹼性基質中進行。適宜的係 p Η < 1 0,特別適宜的係ρ η < 7,非常特別適宜的係 ρ Η < 5。 式(I I )之重氮成份係文獻已知者,且其部份亦爲 可購得之商品,如特別適宜之3 -硝基- 4 -胺基酚。 同樣地,式(III)之偶合成份係爲已知,且其製備係 描述於,例如,Ε Ρ — A 7 6 7 2 2〇中。 本發明之式(I )染料可經由彼此間之混合或與其他 分散染料混合以用於染色和印染(包括藉由噴墨法)疏水 性合成纖維物及其與天然纖維物之摻合物。 可用之疏水性合成纖維物包括,例如,二級纖維素乙
(請先閱讀背面之注意事 1· 項再填· 裝-- :寫本頁) 訂 575640 A7 B7 -------—-------—-—____ 五、發明説明f ) 酸酯,纖維素三乙酸酯,聚醯胺類及特別地聚酯類,例如 聚對苯二甲酸乙二醇酯。可用之天然纖維物之實例係棉花 ,再生之纖維素纖維及羊毛。 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁} 本發明之染料或其混合物亦可用於著色和印染螺,、油 及塑料,諸如聚甲基丙烯酸酯,P V C,聚苯乙烯或 A B S。 該染料亦可錯由’例如’熱頭(thermal head)以進行 織物和非織物之熱轉移印染。 該著色,染色及印染之條件(包括於超臨界C〇2下g 色者)係爲習知,例如參閱E P - A 8 2 7 9 8 8, DE — A 3 508 9〇4及£?—八474 6〇〇 〇 本發明之染料或其混合物亦可用於染色角朊纖維,例 如用於染髮或毛皮之染色。 式(I )之新穎染料或其混合物可進一步用於產製顏 色纖維,如文獻(例如E P — A 3 9 9 4 7 3 )所描 述者。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 最後,該染料亦可充作著色劑以製備電子相片用之調 色齊[j。 本發明之染料或其混合物可將聚酯染色成色橙至紫色 色調,其具有優異之熱移動牢固性和昇華牢固性,高顏色 強度及光澤色調。 該式(I )之染料的混合物可提供特別良好之親和性 和累積效果,該混合物含有2種或多種,適宜地2至4種 本紙張尺度適用中國國家標赛(CNS ) A4規格(210X297公釐)7F: ' 575640 A7 B7 五、發明説明(6 ) ,不同之式(I )染料。適宜之混合物係取代基R 1及/或 R 2係爲不同者。 本發明進一步提供染料混合物’其含有至少一種式( I )之染料和至少一種其他之分散染料。可用之分散染料 係例示於Color Index中,特別係苯並二呋喃酮染料,及 E p 一 A 7 6 7 2 2 〇所列舉說明之分散染料。 適宜充作混合染料之苯並二咲喃醒染料係衍生自式( IV)
<IV), (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 訂 其中 Y 1和Y 2係各別爲Η,C i - 6烷氧基 C 1 - 4院氧羰基,C 1 _ 4院氧基一 C 2 具有或不具有 4烷氧羰基或糠基 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 取代基,一〇C2H4 —〇一c 一 0 C 2 Η 4 一 〇 一 (C 2 Η 4 0 其中可特別提及者係如下所示: (IVa) Y1 = OCH2CH2CH3, 烷基
C 烷基 γ2-Η (IVb)
Yl OCH. γ2 = Η (IVc) (IVd) Υ1 = OCH2CH2CH3, Υ1 =Η, γ2 = 〇CH2C〇2C2H4OC2H5 γ2 = 〇ch2c〇2c2h4〇c2h5 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210父297公釐) ^9 - 575640 A7 __ B7 ....... 一·· ------- - ___ 五、發明説明(7 ) 週宜之染料混合物含有至少一種式(I )之染料及至d 種式(I V )之染料。 進一步,適宜之染料混合物含有至少一種式(丨)$ 染料及至少一種式(V )之分散染料 A1
其中 D係碳環或雜環重氮成份之基團, A 1和A 2係各別爲Η或典型之吡啶酮取代基, Α5 係 Η,式 Τ,一 ΟΤ1,一 ΝΗ2,一 ΝΗΤ,一 NT: ,一NHCOH ,一NHCOT ,一 N=CH — T , 一 N=CT2 或一NHS〇2T2基團, 或 A 1和A 2,及/或A 2和A 3 ’及/或a 4和A 5結合其彼 此間之原子形成未飽和,經取代或未經取代之5 -或6 -節碳環或雜環,唯其當A 3和A 4之一參與環之形成時,未 參與之基團係拉電子之基團,
X 係〇,NH ,NT ,NC〇t ,NC〇2T 或 NSOsT A 3和A 4係各別爲一C N,一 C〇2 τ,一 C〇Ν Η 2, —CONHT , 一 C〇NT2 , CF3 , 一 CH〇, —COT , 一S〇2T , 一 S〇3t4 , 一 S〇3T5 , 本尺度適用中國國家標準(CN;S ) A4規格(210X297公iy*"~- 1 〇 - " ' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. -訂 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 575640 A7 B7 五、發明説明f ) S 〇2 N Η 2, S〇 2 Ν Η τ,s 〇 2 Ν Τ 2, — S〇 Τ, — C Η = N Η 5 —— C Η = NT, — C Τ = Ν Η — C T = NT 1 -C: I :ΝΤ OT 一 c 〇一 C〇 2 Τ ?- -CO 2 ? 一 Ν〇, Τ 4或 Τ 5 ; 但 ,A 3 和A 4 適宜 地非皆 }爲丁 4 及 /或Τ 5 或 A 3和A 4結合 跑苴 /、 /、 連接之 :碳原子形 〃成式(V I a ) 至( V I v )之環狀具活性亞甲基之化合物,該等基團具有
(請先閱讀背面之注意事 I# _項再填、 裝-- 填寫本頁) H2C 之型式: A4 訂
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (Via) (VIb) (Vic)
(VId) (Vie) (Vlf) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 575640 A7 B7 五、發明説明 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝_ 訂 575640 Α7 Β7 五、發明説明(1Q CO。
〇 N ,.Ν X: 〇 Ν Ν
T (VIr) (Vis) 〇
V丨 Λ Λ s N_ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (VIu) (VIv) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 V 1係H或取代基,特別係C 1 ,B r, 一 C 02T1, 一 CN, 一 N〇2,一 —S〇2 T 1 ,且 其中 Τ係τ 1至τ 5,其中 τ 1係烷基,環烷基或芳烷基, τ 2係烯基, Τ 3係炔基, Τ 4係芳基,且 Τ 5係雜芳基。 特別地,適宜之式(V )分散染料係 A 1 係 Η,Τ 1,Τ 4
或一C F 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐) -13 - C Η 3, C F 3或 C〇Ν Η Τ 1或 575640 A7 B7 五、發明説明(11 ) 一 C F 3, A 3和A 4係各別爲一C N,一 C〇2 T 1,一 C〇Ν Η T ,一 CF3, 一 CH〇,一 COT, 一 S〇2T ,一]ΝΓ〇2,一 T4 或—T5,唯其 A 3和A 4非皆爲Τ 4或Τ 5, A 5 係 Η,T 1,T 2,T 4, D係下式之基團
其中 R 11 和 R 51 係各別爲 Η,C F 3,C 1 ,B r,— C Ν,— N〇2,一 COsT1,!^1,!^5, 一 S02T1 , 一 S〇2T4 , 一 OT1 , 一〇τ2, 一 〇τ4, 一 〇c〇Ti, 〇〇〇丁4,一〇3〇2丁1或一〇3〇2丁4, R 21和R 41係各別爲Η,C 1 ,B r ,一 Ν〇2, 一 cf3 , τΐ, 一 〇了1 , 一 〇τ2 , 一〇Τ4, 一〇C〇T1,〇C〇T4, 一〇8〇2丁1或一〇8〇2丁4, R 3 1 係H,Cl,Br,一CN,一N〇2, 一 C F3, 一 。〇2丁1,丁1,丁5,一〇丁1, 一〇T2 , 一 〇T4 , 一 OCOT1 ,〇C〇T4 ,一 S03T1 或一 S〇2T4 , 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -14 _ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝- 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 575640 A7 B7
五、發明説明(12 τ 1 係C 1 8院基’其係可賴由C 1 烷氧基, 烷氧 Τ Τ —Cl 8院氧基一 C2 ^-C〇2T^Cl^Br 取代,係C 2 8院基’其係可藉由C i—C 1 8院氧基—C 2 5院氧基, —C〇2 T 1,C 1 .或B r加以取代, 係苯基,其係可藉由C 1 ,B r , 1 ,一 CF3,一 N〇2,一 CN 或 c Ν 〇τ 加以 Τ τ 一 C〇2 Τ 1加以取代, 係噁唑,苯基噁唑,苯並噁唑,噻D坐,
哇或噻吩,其係可藉由C
B f請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁j .裝·
X ,一 N〇2及/或 係〇。 C〇 τ 1加以取代, 11 塞口坐 Τ 1 且 -訂 非常特別適宜之式(V )分散染料係 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
A 1 A 2 A 3 A 4 A 5 D 係H或丁1, 係H,一 CN或一C〇2T 係一CN 或一C0 2T1, 係A 3, 係H或T 1, 係下式之基團
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -化 575640 A7 B7 五、發明説明(13 ) 其中 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R11 和 R51 係各別爲 H,C1 ,Br,一 CN,一 N〇2, 一 c〇2ti ,τΐ ,一〇丁1 或一〇τ4 , R 21和R 41係各別爲Η,C 1 ,B r ,一 Ν〇2,Τ 1或一 〇T 1, R 31 係H,Cl,Br,一CN,一N〇2,T1, — C02T1 或一OT1 , T 1 係C i — 6烷基, T 1 係苯基,其係可藉由Cl ,Br ,一 N〇2及/ 或一 C〇2 T 1加以取代,且 X 係〇。 同樣地,適宜的係染料混合物,其含有至少一種式( I )之染料,至少一種式(I V )之染料及至少一種式( V )之染料。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 藉由硏磨,例如珠硏磨,在助劑(諸如,例如,分散 劑,潤濕劑及防塵劑)之存在下,可將本發明之染料和染 料混合物轉化成固體或液體之製劑。 實施例1 於0 °C下,令5〇%硫酸(7.3〇11)和96%硫 酸(9 . 0 ηι 1 )之混合物緩慢漸次地與4 一胺基一 3 - 硝基酚(9 · 1 g )混合。於0 °C下,逐滴地加入4 0 % 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 575640 A7 一 ___B7 ___ 五、發明説明(14 ) 亞硝醯基硫酸(1 1 m 1 )。經於〇 °C下反應4小時後, 將該重氮化溶液逐滴地加入至6 -羥基一 1 一甲基一 2 ( 1 Η ) -吡啶叉丙烷二腈(1 〇 · 〇 g )和脲(2 g )於 水(3 0 0 m 1 )中所形成之鹼性溶液中。加入少許之冰 以維持溫度介於0 - 5 °C之間。利用乙酸鈉調整該批式溶 液至p Η 2。隔夜攪拌該批式溶液並進行抽氣過濾,利用 水沖洗過濾殘餘物,並乾燥爐餅以生成1 0 g下式之染料 I------^----I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
灯 d 其係可自D M F中再結晶析出加以進一步純化。λ⑴a x = 517nm(CH2Cl2)。 該染料染色聚酯呈光澤紅色且具有優異之、牢固性’特 別是濕牢固性和昇華牢固性。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 可使用類似或相似之方法以獲得下述之染料,其係同 樣地染色聚酯呈現良好之牢固性:
N =
CN 、CN 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)_ 17 - 575640
7 7 A B 兑、發明説明(15 實施例1 X1 X2 X3 X4 R1 R2 A m ϋ λ (nm) 聚酯上 之色彩 2 -N〇2 Η Η Η Η C2H5 517(CH2C12) 紅色 3 -N〇2 Η Η Η CHs CHs 517(DMF) 紅色 4 -N〇2 Η Η Η CHs C2H5 517(DMF) 紅色 5 -C〇2CH3 Η Η Η Η CH3 504(CH2Cl2) 紅色 6 Η C1 C1 Η Η CH3 496(CH2Ch) 猩紅色 7 Η Η Η Η Η CH3 508(CH2C12) 紅色 8 Br Η Η Η Η CHs 505 (CH2Ch) 紅色 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) y施例9 利用珠硏磨和隨後之噴霧乾燥法,自1 〇份實施例1 之染料,1 0份實施例2之染料,1 0份下式之染料
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 6 3份以分散劑(可購得之木質素磺酸鹽:甲醛、萘 及硫酸之縮合產物),可購得之潤濕劑(烷氧化烷基酚) 及可購得之防塵劑(含有乳化劑之礦物油)爲底質之標準 物(s t a n d a r d 1 z e r )及7份殘餘水份,製備染料產物。 在染料浴(利用磷酸鈉和乙酸調整其P Η至4 · 5 ) 中於1 2 5至1 3 5。(:下,利用0 · 9 g上述之染料產物 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X:297公釐) 575640 A7 _____B7 五、發明説明(16 ) 以母液比例1 0 : 1至4 0 : 1之方式染色1 〇 〇份聚醋 纖維(聚對苯二甲酸乙二醇酯)3 0至4 5分鐘。 此結果提供光澤紅色染色且顯現良好之牢固性,特別 是良好之親和性和優異之熱移動牢固性。 實施例1〇 利用珠硏磨和隨後之噴霧乾燥法,自下述之材料_備 染料產物: 18.8份實施例4之染料 12.5份實施例3之染料 62.6份標準物,其係以可購得之木質素磺酸鹽,可購得之 分散劑(甲醛,萘及硫酸之縮合產物),可購得之 潤濕劑(烷氧化烷基酚),可購得之防塵劑(含有 乳化劑之磺物油)爲底質,及 6.1份 殘餘水份 在染料浴(利用磷酸鈉和乙酸調整其P Η至4 · 5 ) 中於125至1 35°C下,利用0 · 75g上述之染料產 物以母液比例1 0 : 1至4 0 : 1之方式染色1 〇 0 <分$ 酯纖維(對聚苯二甲酸乙二醇酯)3 0至4 5分鐘° 此結果提供光澤紅色染色且顯現良好之牢固性’胃^ 是良好之親和性和優異之熱移動牢固性。 I---------- (请先聞讀背面之注意事項存填寫本覓) 訂 d 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標率(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐1 _
Claims (1)
- 575640Α8 Β8 C8 D8 修正替換本 上年4月/々日 申請專利範圍 附件二Α:第901 1 3857號專利申請案修正後無畫線之 中文申請專利範圍替換本 民國9 2年4月17曰修正 1 · 一種式(I )羥基吡啶酮甲基化物偶氮染料及其互 變異構型式 (I), 其中 — II I!_丨| k! (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)訂 X 1 係 Η,C 1 ,B r C N ,一 C Η 二〇 C〇一Τ -C Ο 2 - R S〇2 — Τ或一Ν〇 及X 4係各別爲Η,C 1或Β r R1 係 Η,T 或—CF 且 % 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R 2係直鏈或支鏈C i - 4烷基, 其中 T係直鏈或支鏈Ci-i。烷基,其可藉由1或2個氧原子打 斷其醚功能及/或可藉由1或多個苯基或羥基加以取代,或 係苯基,其係可藉由1或2個選自C 1 ,B r或C」—2烷基 之基團加以取代。 2 ·如申請專利範圍第1項之羥基吡啶酮甲基化物偶氮 染料及其互變異構型式,其中X 2,X 3及X 4皆爲Η。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇χ297公釐) 575640 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 3 ·如申請專利範圍第1項之羥基吡啶酮甲基化物偶氮 染料及其互變異構型式,其中X2,X3及X4皆爲Η,R1 係 Η,一 c Η 3,— C 2 Η 5,— C H ( C Η 3 ) 2,未經取 代之苯基或CF3,且R2係CH3或C2H5。 4 ·如申請專利範圍第1項之羥基吡啶酮甲基化物偶氮 染料及其互變異構型式,其中X1係Η,C 1 ,B r或 一 N〇2,X2,又3及又4皆爲η,尺1係^1,— CHs, — C2H5 或一CH (CH3) 2,且 R2 係 CH3 或 C2H5 〇 5 .如申請專利範圍第1項之羥基吡啶酮甲基化物偶氮 染料及其互變異構型式,其中X1係一 N〇2,X2,X3及 X4皆爲H’R1係η或CH3,且 R2 係 CH3 或 c2H5。 6 · —種製備如申請專利範圍第1項之羥基吡啶酮甲基 化1物偶氮染料及其互變異構型式的方法,其包含重氮化式( II)胺 -- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) '1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製NH, X3 X* (II), 其中X 1 ’ X 2,X 3及X 4係各別定義於申請專利範圍第1 項中’及令其與式(ΙΠ)之偶合成份相偶合 表紙張尺度適财_家襟準(CNS ) A4· ( 21Gx297公董 « ϋ HI —^ϋ 2- 575640 Α8 Β8 C8 D8 六、申請專利範圍 R1其中R 1和R 2係各別定義於申請專利範圍第1項中,且E 係可藉由親電子取代作用加以取代之取代基。 7 . —種染料混合物,其含有至少2種不同之如申請專 利範圍第1項中所定義之式(I )染料。 8 .如申請專利範圍第7項之染料混合物,其中式(1 )染料於R1及/或R2之定義上係不同,R1係Η或CH3 且 R2 係 CH3 或 C2H5。 9 . 一種染料混合物,其含有至少1種如申請專利範圍 第1項中所定義之式(I )染料,至少1種式(I V )染料 11_ II _11 1#! (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ經濟部智慧財產局員工消費合作社印製其中Y 1和Y 2係各別爲Η,C C 烷氧羰基,C (IV), 烷氧基,具有或不具有 院氧基一C 烷氧羰基或糠基取 代基,一OC2H4 —〇一Cl-4院基 ~〇〇2Η4— 〇 — ( C 2 Η 4 0 ) 1-6 或至少1種式(V )染料 c 1 - 4院基,及/ -3- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 575640 A8 B8 C8 D8 D-N = N Η —X六、申請專利範圍 (V), 其中 D係碳環或雜環重氮成份之基團. A 1和A 2係各別爲Η或典型之吡啶酮取代基, Α5 係 Η,式 Τ,一 ΟΤ1,— ΝΗ2,一 ΝΗΤ,一 ΝΤ2 ,一 NHCOH ,一 NHC〇T ,一 n=CH — Τ , 一 N=CT2或一NHS〇2t之基團, 或 A 1和A 2,及/或A 2和A 3,及/或A 4和A 5結合其彼此 間之原子形成未飽和,經取代或未經取代之5 一或6 -節碳 環或雜環,唯其當A3和A4之一參與環之形成時,未參與 之基團係拉電子之基團, X 係〇 ’ NH ’ NT ’ NC〇T ,NC〇2T 或 NS〇2T -- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂' 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A3和A4係各別爲一CN,一 C〇2T,— c〇NH2 一 C〇NHT , 一 C〇NT2, C:p3, 一 CH〇, 一 COT , 一 S〇2T , 一S〇3T4 , —s〇3T5 , S 0 2 N H 2 ^ SOsNHT , S〇2NT 一 CH 二 NH,-CH 二 NT,一 Ct = -C 丁 二 N T , —C = NT S〇T N H I , — c〇一c〇2 丁,一 N〇2,— N〇,T4 或 T 〇T 本紙張尺度適用中國國家襟準(CNS ) A4規格(210X 297公慶) -4- 575640 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 但,A 3和A 4適宜地.非皆爲T 4及/或T 5, 或 A 3和A 4結合與其連接之碳原子形成式(V I a )至( V I v )之環狀具活性亞甲基之化合物,該等基團具有 A3 / H2C 之型式: -- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A4經濟部智慧財產局員工消費合作社印製^1. 本紙張尺度適用中國國家襟準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -5- 575640經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21 OX297公釐) -6 - ----------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 575640 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 π 〇 ά Ν—— Τ Λ Ν — (VIu) (VIv) 其中V 1係Η或取代基,特別是C 1 ,B r,C Η 3, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一 C〇2Ti ,— CN ,一 Ν〇2 ,一 CF3 或一SOzT1 , 且 其中T係T1至T5,其中 T1係烷基,環烷基或芳烷基, T 2係烯基, T 3係炔基, T 4係芳基,及 T 5僻雑芳基。 1 0 ·如申請專利範圍第1至5項中任一項之經基吡陡 酮甲基化物偶氮染料及其互變異構型式,其係用於染色及印 染疏水性合成纖維物或疏水性合成纖維物與天然纖維物之摻 合物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1 1 ·如申請專利範圍第7至9項中任一項之染料混合 物’其係用於染色及印染疏水性合成纖維物或疏水性合成纖 維物與天然纖維物之摻合物。 1 2 ·如申請專利範圍第1 〇項之羥基吡啶酮甲基化物 偶氮染料及其互變異構型式,其中該疏水性合成纖維物係二 級纖維素乙酸酯,纖維素三乙酸酯,聚醯胺類及聚酯類,且 該天然纖維物係棉花,再生之纖維素纖維或羊毛。 - 7· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 575640 A8 B8 C8 D8 如申請專利範圍第1 1項之染 4 · 羥 申請專利範圍 料混合物,其中該 疏水性合成纖維物係二級纖維素乙酸酯,纖維素三乙酸醋, 聚醯胺類及聚酯類,且該天然纖維物係棉花,再生之纖維素 纖維或羊毛。 種經如申請專利範圍第1至5項中任一項之 基吡啶酮甲基化物偶氮染料及其互變異構型式或申請專利範 圍第7至9項中任一項之染料混合物所染色之疏水性合成纖 維物。 — — — — —— II0ΐ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) __r. 訂經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家榇準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) _ 8 -
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10028686A DE10028686A1 (de) | 2000-06-09 | 2000-06-09 | Hydroxypyridonmethidazofarbstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW575640B true TW575640B (en) | 2004-02-11 |
Family
ID=7645299
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW90113857A TW575640B (en) | 2000-06-09 | 2001-06-07 | Hydroxypyridonemethide azo dyes |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6627742B1 (zh) |
EP (1) | EP1294693B1 (zh) |
JP (1) | JP2003535925A (zh) |
KR (1) | KR20030014692A (zh) |
CN (1) | CN1182120C (zh) |
AT (1) | ATE276236T1 (zh) |
BR (1) | BR0111511A (zh) |
DE (2) | DE10028686A1 (zh) |
ES (1) | ES2228918T3 (zh) |
MX (1) | MXPA02012178A (zh) |
PT (1) | PT1294693E (zh) |
TW (1) | TW575640B (zh) |
WO (1) | WO2001094314A1 (zh) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1369105B1 (en) * | 2002-05-28 | 2008-03-19 | Kao Corporation | Use and method for dyeing hair |
EP1366752A1 (en) * | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Kao Corporation | Hair dye composition |
EP1398022B1 (en) * | 2002-09-16 | 2008-03-19 | Kao Corporation | Method of dyeing hair characterised by use of an azo dye containing a dissociative proton |
EP1398020A1 (en) * | 2002-09-16 | 2004-03-17 | Kao Corporation | Hair dye composition comprising an azo dye containing a dissociative proton, method and use |
JP4408380B2 (ja) | 2003-08-20 | 2010-02-03 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型硬化性組成物、ネガ型カラーフィルタ及びその製造方法 |
EP1535599B1 (en) * | 2003-11-28 | 2013-01-23 | Kao Corporation | Method effecting a reversible colour change of dyed hair |
GB0327719D0 (en) * | 2003-11-28 | 2003-12-31 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Disperse dye mixtures |
ATE352587T1 (de) * | 2004-07-29 | 2007-02-15 | Clariant Finance Bvi Ltd | Azoliganden auf der basis von aminoantipyrine und ihre metallkomplexe zur verwendung als optische aufzeichnungsmedien |
CN103118973B (zh) * | 2010-07-27 | 2016-03-23 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 羟基吡啶酮或其盐用于稳定化过氧化氢或释放过氧化氢的物质的用途 |
CN108587229B (zh) * | 2018-06-05 | 2021-01-12 | 杭州吉华江东化工有限公司 | 一种含有吡啶酮结构分散染料的制备工艺与应用 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2850643A1 (de) * | 1978-11-22 | 1980-06-12 | Bayer Ag | Hydroxypyridon-azofarbstoffe |
GB2036775B (en) | 1978-11-30 | 1983-01-12 | Kodak Ltd | Process for preparing azo dyes |
JPS58157863A (ja) | 1982-03-15 | 1983-09-20 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | モノアゾ染料の製造法 |
JPS6027594A (ja) * | 1983-07-27 | 1985-02-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ピリドンアゾ系感熱転写記録用色素 |
JPS60152563A (ja) * | 1984-01-20 | 1985-08-10 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ピリドン系感熱転写記録用色素及び感熱転写シート |
DE3508904A1 (de) | 1985-03-13 | 1986-09-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Faerbeverfahren |
DE3639155A1 (de) * | 1986-11-15 | 1988-05-26 | Basf Ag | Pyridonazofarbstoffe |
EP0268897A1 (de) | 1986-11-15 | 1988-06-01 | BASF Aktiengesellschaft | Pyridonazofarbstoffe |
JPH0823113B2 (ja) * | 1987-02-17 | 1996-03-06 | 住友化学工業株式会社 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色または捺染方法 |
DE3726301A1 (de) | 1987-08-07 | 1989-02-16 | Cassella Ag | Pyridonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
DE3736817A1 (de) | 1987-10-30 | 1989-05-11 | Basf Ag | Pyridonazofarbstoffe und ihre verwendung |
DE3831979A1 (de) * | 1988-09-21 | 1990-03-29 | Bayer Ag | Offsetdruckverfahren und -farben |
US4975410A (en) | 1989-05-26 | 1990-12-04 | Eastman Kodak Company | Thermally-transferred color filter array element and process for preparing |
ATE116019T1 (de) | 1990-09-03 | 1995-01-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum färben von hydrophobem textilmaterial mit dispersionsfarbstoffen in überkritischem co2. |
DE4227590A1 (de) | 1992-08-20 | 1994-02-24 | Basf Ag | Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Reihe der N-(Hydroxysulfonylphenylalkyl)pyridone |
DE19535501A1 (de) | 1995-09-25 | 1997-03-27 | Bayer Ag | Pyridonmethidazofarbstoffe |
DE19636380A1 (de) | 1996-09-09 | 1998-03-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Dispersionsfarbstoffmischungen |
JPH10168332A (ja) * | 1996-12-17 | 1998-06-23 | Konica Corp | 感熱転写記録材料、感熱転写記録方法及びトリアゾロピリジン色素 |
JPH1149858A (ja) * | 1997-07-31 | 1999-02-23 | Toray Ind Inc | ポリアミドイミドおよびその製造方法 |
JPH11158403A (ja) * | 1997-11-28 | 1999-06-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
EP1925642A1 (en) * | 2006-11-27 | 2008-05-28 | Clariant International Ltd. | 3-hydroxy-cyclohex-2-enone based azo dyes, and their use with anionic azo metal complex dyes |
-
2000
- 2000-06-09 DE DE10028686A patent/DE10028686A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-06-06 AT AT01956459T patent/ATE276236T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-06-06 US US10/297,303 patent/US6627742B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-06 PT PT01956459T patent/PT1294693E/pt unknown
- 2001-06-06 BR BR0111511-1A patent/BR0111511A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-06-06 EP EP01956459A patent/EP1294693B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-06 KR KR1020027016659A patent/KR20030014692A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-06-06 MX MXPA02012178A patent/MXPA02012178A/es unknown
- 2001-06-06 CN CNB018107818A patent/CN1182120C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-06 JP JP2002501864A patent/JP2003535925A/ja active Pending
- 2001-06-06 ES ES01956459T patent/ES2228918T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-06 DE DE50103648T patent/DE50103648D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-06 WO PCT/EP2001/006408 patent/WO2001094314A1/de active IP Right Grant
- 2001-06-07 TW TW90113857A patent/TW575640B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE276236T1 (de) | 2004-10-15 |
EP1294693A1 (de) | 2003-03-26 |
JP2003535925A (ja) | 2003-12-02 |
US6627742B1 (en) | 2003-09-30 |
PT1294693E (pt) | 2005-01-31 |
CN1182120C (zh) | 2004-12-29 |
BR0111511A (pt) | 2003-07-08 |
DE10028686A1 (de) | 2001-12-13 |
WO2001094314A1 (de) | 2001-12-13 |
KR20030014692A (ko) | 2003-02-19 |
EP1294693B1 (de) | 2004-09-15 |
MXPA02012178A (es) | 2003-04-25 |
CN1433404A (zh) | 2003-07-30 |
ES2228918T3 (es) | 2005-04-16 |
DE50103648D1 (en) | 2004-10-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW419508B (en) | Disperse dyestuff mixtures | |
TW575640B (en) | Hydroxypyridonemethide azo dyes | |
JP2006052521A (ja) | フルオロスルホニル基を有するモノアゾ染料およびその使用 | |
BRPI0611916A2 (pt) | misturas e tinturas de azo dispersas compreendendo estas tinturas de azo dispersas | |
KR20090075846A (ko) | 분산 아조 염료 | |
KR20090122186A (ko) | 분산 염료, 이의 제조방법 및 용도 | |
ES2803509T3 (es) | Colorantes dispersos, su preparación y su uso | |
TW527401B (en) | Disperse dyes | |
JP2010535878A (ja) | 分散染料、それらの調製法、及び使用 | |
JP3989547B2 (ja) | フルオロスルホニル基を含有するモノアゾ染料及びその使用 | |
JPH07258563A (ja) | モノアゾカルバゾール染料 | |
JPS5828294B2 (ja) | 新規なアゾ染料の製造方法 | |
JPS60163970A (ja) | ビスアゾ染料、その製造法及びその使用法 | |
KR102124602B1 (ko) | 초임계 유체염색용 아조계 분산염료 및 그의 합성법 | |
JP3989549B2 (ja) | フルオロスルホニル基を含有するモノアゾ染料およびその使用 | |
JPS60173061A (ja) | ポリブチレンテレフタレ−ト繊維用トリアジン系染料 | |
CN114929809B (zh) | 分散偶氮染料、其制备方法及其用途 | |
JPH06184451A (ja) | スルホン酸基およびカルボン酸基を含有しない分散モノアゾ染料および合成繊維材料の着色方法 | |
KR102124599B1 (ko) | 초임계 유체염색용 아조계 분산염료 및 그의 합성법 | |
BR112014025296B1 (pt) | Corante azo, e processo para tingimento ou impressão de material de fibra hidrofóbica semissintética ou sintética | |
US3759663A (en) | Process for dyeing polyester fabrics with disazo dyestuffs | |
JPS5924755A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 | |
JPS61133268A (ja) | ジスアゾ系色材 | |
CH341248A (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe | |
JPS61141765A (ja) | モノアゾ染料 |