DE2324983C3 - Pyridonmonoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen - Google Patents
Pyridonmonoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und FarbstoffzubereitungenInfo
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Description
RHNQ8S
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel I
in der X Chlor oder Brom, η die Zahlen 0, 1 oder 2,
R Alkyl mit 5 bis IOC-Atomen und R1 Alkyl mit
1 bis 8 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 C-Atomen, Norbornyl, Phenylalkyl mit 7 bis IOC-Atomen,
Alkoxyalkyl mit 4 bis 11 C-Atomen oder Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen ist.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch J der allgemeinen Formel
R2HNO2S
N=N
HO
der R2 Alkyl mit 7 bis IOC-Atomen und R3
Alkyl 3 bis 8 C-Atomen, Cyclohexyl, y-Hydroxypropyl oder Norbornyl ist.
3. Der Farbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel
3. Der Farbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel
CHCH2HNO2S
HO
in der X Chlor oder Brom, η die Zahlen O, 1 oder 2, R
Alkyl mit 5 bis IOC-Atomen und R1 Alkyl mit 1 bis
8 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 C-Atomen, Norbornyl,
Phenylalkyl mit 7 bis IOC-Atomen, Alkoxyalkyl mit 4 bis 11 C-Atomen oder Hydroxyalkyl mit
2 oder 3 C-Atomen ist, sowie die Herstellung dieser Farbstoffe und Farbstoffzubereitungen.
Im Einzelnen seien als Reste R beispielsweise Hexyl, /Ϊ-Äthylhexyl, Heptyl, Octyl oder Decyl genannt.
Als Reste R1 kommen außer Decyl die für R genannten sowie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Benzyl,
Phenyläthyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, /tf-Hydroxyäthyl,
/ϊ-Hydroxypropyl und y-Hydroxypropyl in
Betracht.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe kann die Diazoniumverbindungen von Aminen der
allgemeinen Formel II
(X)n
RHNO2S-^y)-NH2 (II)
RHNO2S-^y)-NH2 (II)
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III
C4H9
45
4. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel CN
(HI)
RHNO5S
NH,
Wn
mit Verbindungen der allgemeinen Formel CH3
umsetzen. Diazotierung und Kupplung erfolgen dabei wie üblich.
Von besonderer technischer Bedeutung sind die Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia
CH3
60 R2HNO2S
-N=N
HO
HO
-CN O
(Ia)
65
kuppelt, in welchen Formeln X, n, R und R1 die
im Anspruch i angegebenen Bedeutungen haben.
in der R2 Alkyl mit 7 bis 10 C-Atomen und R3 Alkyl
3 bis 8 C-Atomen, Cyclohexyl, y-Hydroxypropyi oder Norbornyl ist.
Besonders bevorzugt sind dabei tür R: /,'-Aiii) Ihexyi.
Octyl oder Dccyl und der Rest der Formel
-MCH2U-CH(CH3I2
und für R3 Propy!, Butyl, Hexyl, Cyclohexyl oder
Norbomyl.
Die Farbstoffe der Formel I sind gelb und zeichnen sich auf Polyestern durch hohe Ausgiebigkeit, gutes
Ziehvermögen und hohe thermische Echtheiten aus.
Gegenüber vergleichbaren aus der DT-PS 19 32 806 und der DT-OS 18 !3 38S bekannten Farbstoffen
zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durch viel höhere Farbstärke auf Polyesterfasern aus.
Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt,
auf das Gewicht.
426 Teile Sulfanilsäure-2'-äthylhexylamid werden mit 4600 Teilen Wasser und 6M) Raumteilen I5pro-
CH3- (CH2).,- CH- CH2- NH-/entiger
Salzsäure versetzt und bis zur Lösung gerührt. Dann setzt man weitere 500 Raumteile 15prozentiger
Salzsäure und danach so viel Eis und Wasser zu, daß das Vollumen des Gemisches etwa 7500 Raumteile
und die Temperatur etwa 5 bis 8" C beträgt. Man läßt rasch 450 Raumteile einer 23prozentigen Natriumnitritlösung
zulaufen und rührt die meist klare Lösung etwa 30 bis 60 Minuten bei etwa 5 bis 12" C.
Die Diazoniumssalzlösung gibt man zu einer auf 0 bis
5 C abgekühlten Lösung von 309 Teilen 1-Butyl-2-hydroy-3-cyan-4-methyIpyridon-(6)
in etwa HOOO Teilen Wasser und 68 Teilen Natronlauge. Während der Kupplung setzt man etwa 300 Teile Soda so
zu, daß der pH-Wert des Gemisches stets größer als 8,5 ist. Nach beendeter Kupplung wird die wäßrige
Farbstoffdispersion bei einem pH-Wert von etwa
6 bis 9 auf 8O0C aufgeheizt. Man rührt das Gemisch
etwa 1 Stunde bei dieser Temperatur, saugt dann ab und wäscht mit Wasser. Man erhält etwa 730 Teile
eines kristallinen Pulvers der Formel
QH;
QH9(Ii)
das sich in Dimethylformamid mit gelber Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe in grünstichiggelben
Tönen mit ausgezeichneter Lichtechtheit färbt.
Analog zur in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise können die in den folgenden Tabellen genannten Farbstoffe
hergestellt werden:
| O | R | CH3 y |
R1 | CN —/ |
|
| R—NH- S— \\- N | C6H13(Ii) | C4H9(n) | V- ο -W |
||
| O | QH17(n) | HO | QH9(Ii) | R1 | |
| Nr. | QH17(n)- | QH5 | Farbton der Färbung auf Polyethylenterephthalat |
||
| 2 | QH13(n)- | QH5 | grünstichiggelb | ||
| 3 | C10H21Oi)- | CH3 | grünstichiggelb | ||
| 4 | C10H21(n)— | QH5 | grünstichiggelb | ||
| 5 | -(CH2) -CH(CH3J2 | QH5 | grünstichiggelb | ||
| 6 | —(CH2;4—CH(CH3), | QH7 | grünstichiggelb | ||
| 7 | —(CH2)4—CH(CH3), | QH9(Ii) | grünstichiggelb | ||
| 8 | grünstichiggelb | ||||
| 9 | grünstichiggelb | ||||
| 10 | grünstichiggelb |
15 Teile S-Brom-^aminobenzolsulfonsäureisooctylamid werden in 200 Raumteilen Eisessig durch Erwärmen gelöst. Nach dem Erkalten setzt man 15 Raumteile konzentrierter Salzsäure und etwa 20 Teile Eis
zu, kühlt auf 0 bis 5" C ab, setzt 13,3 Raumteile einer 23prozentigen wäßrigen Natriumnitritlösung zu und
rührt 3 Stunden bei 4 bis 60C. Nach beendeter Diazotierung zerstört man etwa vorhandene überschüssige
salpetrige Säure wie üblich und gibt das Diazoniumsalzgemisch nach und nach zu einer auf 00C abgekühl-
ten Lösung von 8,5Teilen l-Butyl^-hydroxy^-cyan- des Kupplungsgemisches 10"C nicht übersteigt und
4-methyIpyridin in 500 Raumteilen Wasser und der pH-Wert größer als 4 bleibt.
4,8 Teilen 50prozentiger Natronlauge. Bei der Zugabe Nach beendeter Kupplung saugt man den ausgc-
des Diazoniumsalzgemisches werden zusätzlich Eis fallcnen Farbstoff der Formel
und Natronlauge so zugegeben, daß die Temperatur 5
Br
CN
H O
I Il
QH9Cn)-CH-CH2-N-S
C2H5
ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält ein braunes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit gelber
Farbe löst und PoJyäthylenterephthalatgewebe in gelben Tönen mit sehr guten Echtheiten färbt.
C3H7(n)
Nr. R
R1 R2
12 -QH13(Ii)
13 -QH13(Ii)
14 -CH(CH2);,—CH(CH3J2
CH3
15 -CH2-CH-C4H9(H)
C2H5
16 — CH2- CH- C4Hg(n)
C2H5
17 -QH17(Ii)
H
Br
H
Br
H
H
H
H
H
H
Br Br
Cl Cl
CH,
Br
18 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH Br
CH1
Farbton
gelb gelb gelb
gelb gelb gelb gelb
R—NHO2S-<f~V- N=
HO
Nr. R
R2
Farbton
QH5-CH-CH2- CH2CH2OH
C4H9
desgl. (CH2)3OH
grünstichiggelb grünstichiggelb
Fortsetzung
Nr. R
21 desgl.
22
23
24
25
26
23
24
25
26
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
27 desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl.
32 desgl.
33 CH3(CH2J7
34 -(CH2J4-CH(CHj)2
35 desgl.
36 desgl.
37 desgl.
38 desgl.
t-urblon
| CH2-CH-CH3 | C2H5 | grünstichiggelb |
| OH | C3H7(n) | |
| C3H7(I) | grünstichiggelb | |
| C4H9(J) | grünstichiggelb | |
| QH13(Ii) | grünstichiggelb | |
| —<^hS | grünstichiggelb | |
| CH2CH2CH2OCH3 | grünstichiggelb | |
| (CH2J3OCH(CHj)2 | grünstichiggelb | |
| CH2QH5 | grünstichiggelb | |
| CH2CH2QH5 | grünstichiggelb | |
| grünstichiggelb | ||
| CjH7(n) | grünstichiggelb | |
| (CH2J3OH | grünstichiggelb | |
| QH7(i) | grünstichiggelb | |
| C4H9(I) | grünstichiggelb | |
| QH13 | grünstichiggelb | |
| (CH2)jOCH3 | grünstichiggelb | |
| grünstichiggelb | ||
| grünstichiggelb |
Claims (1)
- Patentansprüche:1. Pyridonmonoazofarbstoffe der allgemeinen Formel5. Farbstoffzubereitungen /um Färben von synthetischen linearen Polyestern, enthaltend neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe gemäß Anspruch I.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732324983 DE2324983C3 (de) | 1973-05-17 | Pyridonmonoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen | |
| CH659474A CH585246A5 (de) | 1973-05-17 | 1974-05-14 | |
| IT5101874A IT1013169B (it) | 1973-05-17 | 1974-05-15 | Coloranti piridonici |
| GB2150474A GB1460824A (en) | 1973-05-17 | 1974-05-15 | Pyridone monoazo dyes |
| FR7417026A FR2229740B1 (de) | 1973-05-17 | 1974-05-16 | |
| JP5461574A JPS605619B2 (ja) | 1973-05-17 | 1974-05-17 | ピリドン染料の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732324983 DE2324983C3 (de) | 1973-05-17 | Pyridonmonoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2324983A1 DE2324983A1 (de) | 1974-12-12 |
| DE2324983B2 DE2324983B2 (de) | 1977-01-20 |
| DE2324983C3 true DE2324983C3 (de) | 1977-09-15 |
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