DE2324983A1 - Pyridonfarbstoffe - Google Patents
PyridonfarbstoffeInfo
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- DE2324983A1 DE2324983A1 DE19732324983 DE2324983A DE2324983A1 DE 2324983 A1 DE2324983 A1 DE 2324983A1 DE 19732324983 DE19732324983 DE 19732324983 DE 2324983 A DE2324983 A DE 2324983A DE 2324983 A1 DE2324983 A1 DE 2324983A1
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
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- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
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- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
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Description
Pyridonfartostoffe
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I
RHNO2S
in der
X Wasserstoff, Chlor oder Brom,
η die Zahlen 1 oder 2,
R Alkyl mit 5 bis 10 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit 6.-bis 11
C-Atomen oder Cycloalkyl mit 5 bis 8 C-Atomen und
R1 Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8
C-Atomen, Phenylalkyl mit 7 bis 10 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit k bis 11 C-Atomen oder Hydroxyalkyl mit
2 oder 3 C-Atomen
bedeuten.
Im einzelnen seien als Reste R beispielsweise Hexyl, ß-Äthylhexyl,
Heptyl, Octyl, Decyl, i-Propoxypropyl, Hexoxypropyl,
ß-A'thylhexoxypropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl,
Cycloheptyl oder Cyclooctyl sowie die bicyclischen Reste der Formeln
xx>
genannt.
4098 50/097
-2- . ο.ζ. 29 888
Als Reste R kommen außer Decyl die für R genannten sowie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Benzyl, Phenyläthyl,
Phenylpropyl, Phenylbutyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Hydroxypropyl und 7-Hydroxypropyl in Betracht.
Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man Diazoverbindungen von Aminen der Formel II
IT
mit Kupplungskomponenten der Formel III
III
umsetzen. Diazotierung und Kupplung erfolgen dabei wie üblich.
Von besonderer technischer Bedeutung sind die Farbstoffe der Formel Ia
CH-,
in der
R2 Alkyl mit 7 bis 10 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit 6 bis 11
C-Atomen, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl, Cyclooctyl oder
Norbornyl und
Br Alkyl 3 bis 8 C-Atomen, Cyclohexyl, /-Hydroxypropyl oder Norbornyl bedeuten.
Br Alkyl 3 bis 8 C-Atomen, Cyclohexyl, /-Hydroxypropyl oder Norbornyl bedeuten.
2 Besonders bevorzugt sind dabei für R ß-A'thylhexyl, Octyl,
Decyl, Isopropoxypropyl, Isobutoxypropyl, ß-A'thylhexoxypropyl,
Cyclohexyl, Methylcyclohexyl/ Norbornyl und der Rest der
Formel
-(CH2)4-CH(CH^)2 ->
409850/0978
-> O.Z. 29 888
und für R5 Propyl, Butyl, Hexyl, Cyclohexyl oder Norbornyl.
Die Farbstoffe der Formel I sind gelb und zeichnen sich auf
Polyestern durch hohe Ausgiebigkeit, gutes Ziehvermögen und hohe thermische Echtheiten aus.
Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen
beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel Γ
426 Teile SuIfanilsäure-2'-äthylhexylamid werden mit 4600 Teilen
Wasser und 600 Raumteilen 15prozentiger Salzsäure versetzt und bis zur Lösung gerührt. Dann setzt man weitere 500 Raumteile
15prozentiger Salzsäure und danach soviel Eis und Wasser zu, daß das Volumen des Gemisches etwa 7500 Raumteile und die Temperatur
etwa 5 bis 8°C beträgt. Man läßt rasch 450 Raumteile einer
23prozentigen Natriumnitritlösung zulaufen und rührt die meist
klare Lösung etwa JO bis 60 Minuten bei etwa 5 bis 120C. Die
Diazpniumsalzlosung gibt man zu einer auf 0 bis 5°C abgekühlten Lösung von 309 Teilen l-Butyl^-hydroxy-jJ-cyan^-methylpyridon-(6)
in etwa 8OOO Teilen Wasser und 68 Teilen Natronlauge. Während der Kupplung setzt man etwa 300 Teile Soda so zu, daß der pH-Wert
des Gemisches stets größer als 8,5 ist. Nach beendeter
Kupplung wird die wäßrige Farbstoffdispersion bei einem pH-Wert
von etwa 6 bis 9 auf 80°C aufgeheizt. Man rührt das Gemisch etwa 1 Stunde bei dieser Temperatur, saugt dann ab und wäscht mit
Wasser. Man erhält etwa 730 Teile eines kirstallinen. Pulvers der
Formel
CH,- (CHv3 k-CH-CHo-NH-s// N
C-H1- 0
G4H9 (n)
das sich in Dimethylformamid mit gelber Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe
in grünstichig gelben. Tonen mit ausgezeichneter Lichtechtheit färbt.
A09850/097 8
' -4- O.Z. 29
Analog zur in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise können die in den folgenden Tabellen genannten Farbstoffe hergestellt
werden:
ο γ v»
-NH-S-//\yN=N-/}pO
" V-/ V /
CH.
R-
"N=/ H0/ V
Nr.' R R Farbton der Färbung
auf Polyäthylenterephthalat
CH, -< H
Cj|.HQ(n) grünstichig gelb
6 C6H13Cn) "
7 C8H17Cn)
8 C8H17Cn)- C2H5
Q C H (n)- " 10
?2H5
10 21^ '" 2 5
-5-409850/0978
Nr. R R1 Farbton der Färbung
auf Polyäthylenterephthalat
-(CH0LO-CH0CH(CH0), C0H,- grünstichig gelb
14 -(CH2L-O-CH . »-
CH,
16 " " C3H7
17 " " C4H9 (n)
Beispiel 19 '
15 Teile ^-Broni^-aminobenzolsulfonsäureisooetylamid werden in
200 Raumteilen Eisessig durch Erwärmen gelöst. Nach dem Erkalten setzt man I5 Raumteile konzentrierter Salzsäure und etwa 20
Teile Eis zu, kühlt auf 0 bis 5°C ab, setzt 13,3 Raumteile einer 23prozentigen wäßrigen Natriumnitritlösung zu und rührt 3 Stunden
bei 4 bis 6 C. Nach beendeter Diazotierung zerstört man etwa
vorhandene überschüssige salpetrige Säure wie üblich und gibt das■
Diazoniumsalzgemisch nach und nach zu einer auf O0C abgekühlten
Lösung von 8,5 Teilen l-Butyl-2-hydroxy-3~cyan-4-methylpyridin in 500 Raumteilen Wasser und 4,8 Teilen 50prozentiger Natronlauge.
Bei der Zugabe des Diazoniumsalzgemisches werden zusätzlich Eis'
und Natronlauge so zugegeben, daß' die Temperatur des Kupplungsgemisches 10°C nicht; übersteigt und der pH-Wert größer als 4 bleibt.·
Nach beendeter Kupplung saugt man den ausgefallenen Farbstoff der Formel
H 0 C4H9 (n )-CH-CH2-N-S-
C0H. ■ α — r-™\
0
HO C4H9 (n) -6-
A09850/0978
-β- ο.ζ. 29 888
ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält ein braunes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit gelber Farbe löst und
Polyathylenterephthalatgewebe in gelben Tönen mit sehr guten Echtheiten färbt.
| R | Tabelle | 2 | R2 | HO | N | 7(n) | R2 | |
| O | R1 .—( |
> IN C-^H |
||||||
| RHN-S- Il |
CH3 CN | R1 | ||||||
| O | ||||||||
Nr. R RR Farbton
20 -CgH (η) H H gelb
21 " Br H gelb
22 -CH(CH2 )2-CH(CH3 )2 H H gelb
CH3
23 -CH5-CH-C^H9 (n) Br Br " ' gelb
"C2H5
24 " Cl Cl gelb
25 -CqH17 (n) Br H gelb
26 -(CH2J3O-CH2CH-C4H9(n) " " gelb
O2H5
27 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH Br " gelb
CH3
40 9850/0978
-7-
-T-
'Tabelle O.Z. 29 888
R-HHOgS //
CH3 CN
HO
Farbton
| 28 | .C | JB^-CH-GEL·- d 0 ι ^ |
| 29 | ti | If |
| 30 | It | It |
| 31 | It | tt |
| 32 | It | H |
| 33 | ti | Tl |
| 34 | It | tt |
| 35 | Jt | tr |
| 36 | ti | Il |
| 37 | !I | tt |
| CHg | CHgOH | 5 |
| (GH | 2)50H | 7(n) |
| CH2 | -CH-CH5 | |
| OH | 9(i); | |
| CgH | 15(n) | |
| C5H | ||
| C,H 3 |
||
| C4H | ||
| C6H |
grünstichig gelb
CHgCHgCHgOCH5
It I!
It H
ti It
CH2C6H5
CHgCHgC6H5
It Il
A098 50/0 -8-
-8- ο,Ζ. 29
2324
Nr. R R2 Farbton
42 CH (CH2)7- C5H7Cn) grünstichig gelb
4^ C2H5CHCH2-O-(CHg)-Z- C2Hr " "
44 " C5H7 (η)
4p -(CH^)2CH-CH2-O-(CH2 )y C4H9(η)
46 -(CH0)J1-CH(CH,),
t—
r J
G- C-^s
Ki " 'ι η τι ( λ \
Hf 0,U7^i;
48. " " C4H9(D
IlQ Π tf n TT
50 " " (CH2) OCH^
-9-
409850/09 7
Claims (4)
1. Pyridonfarbstoffe der Formel
RHNO2S
in der
X Wasserstoff, Chlor oder Brom,
η die Zahlen 1 oder 2,
η die Zahlen 1 oder 2,
R Alkyl mit 5 Ms 10 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit 6 bis
11 C-Atomen oder Cycloalkyl mit 5 bis 8 C-Atomen und
R Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5 Ms 8
C-Atomen, Phenylalkyl mit 7 bis 10 C-Atomen, Alkoxyalkyl
mit 4 bis 11 C-Atomen oder Hydroxyalkyl mit 2 oder
5 C-Atomen bedeuten,
2* Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
R2HNO
in der
R2 Alkyl mit 7 bis 10 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit ό bis 11
C-Atomen.Cyclohexyl, Methylcyclohexyl, Cyclooctyl oder
Norbornyl: und
Br Alkyl y bis 8 C-Atomen, Cyclohexyl, 7-Hydroxypropyl
Br Alkyl y bis 8 C-Atomen, Cyclohexyl, 7-Hydroxypropyl
oder Norbornyl
bedeuten.
bedeuten.
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen
der Formel
RHNO2S
-10-409850/0978
mit Verbindungen der Formel
.7„ 29 888
kuppelt.
4. FarbstoffZubereitungen zum Färben von synthetischen linearen
Polyestern enthaltend neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe gemäß Anspruch 1.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
409850/0978
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732324983 DE2324983C3 (de) | 1973-05-17 | Pyridonmonoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen | |
| CH659474A CH585246A5 (de) | 1973-05-17 | 1974-05-14 | |
| GB2150474A GB1460824A (en) | 1973-05-17 | 1974-05-15 | Pyridone monoazo dyes |
| IT5101874A IT1013169B (it) | 1973-05-17 | 1974-05-15 | Coloranti piridonici |
| FR7417026A FR2229740B1 (de) | 1973-05-17 | 1974-05-16 | |
| JP5461574A JPS605619B2 (ja) | 1973-05-17 | 1974-05-17 | ピリドン染料の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732324983 DE2324983C3 (de) | 1973-05-17 | Pyridonmonoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2324983A1 true DE2324983A1 (de) | 1974-12-12 |
| DE2324983B2 DE2324983B2 (de) | 1977-01-20 |
| DE2324983C3 DE2324983C3 (de) | 1977-09-15 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2229740B1 (de) | 1979-02-16 |
| JPS605619B2 (ja) | 1985-02-13 |
| IT1013169B (it) | 1977-03-30 |
| DE2324983B2 (de) | 1977-01-20 |
| CH585246A5 (de) | 1977-02-28 |
| GB1460824A (en) | 1977-01-06 |
| FR2229740A1 (de) | 1974-12-13 |
| JPS5019828A (de) | 1975-03-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8330 | Complete disclaimer |