JPS605619B2 - ピリドン染料の製法 - Google Patents
ピリドン染料の製法Info
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- JPS605619B2 JPS605619B2 JP5461574A JP5461574A JPS605619B2 JP S605619 B2 JPS605619 B2 JP S605619B2 JP 5461574 A JP5461574 A JP 5461574A JP 5461574 A JP5461574 A JP 5461574A JP S605619 B2 JPS605619 B2 JP S605619B2
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- Japan
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- carbon atoms
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
で表わされるアミンのジアゾ化合物を、一般式（これら
の式中Ｘ、ｎ、Ｒ及びＲＩは後記の意味を有する）で表
わされる化合物とカップリングさせることを特徴とする
、一般式（式中Ｘは水素原子、塩素原子又は臭素原子、
ｎは１又は２の数、Ｒは５〜ＩＮ固の炭素原子を有する
アルキル基、６〜１１個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキル基、フヱノキシプロピル基、ペンジルオキシプ
ロピル基、フェノキシェトキシプロピル基、８−フェニ
ルェトキシプロピル基又は７〜１の固の炭素原子を有す
るシクロアルキル基、そしてＲＩは１〜８個の炭素原子
を有するアルキル基、５〜８個の炭素原子を有するシク
ロアルキル基、８〜１川固の炭素原子を有するフェニル
アルキル基、４〜１１個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキル基、フェノキシプロピル基、ペンジルオキシプ
ロピル基、フェノキシェトキシプロピル基、３−フェニ
ルヱトキシプロピル基又は２〜３個の炭素原子を有する
ヒドロキシアルキル基を意味する）で表わされるピリド
ン染料の製法である。
の式中Ｘ、ｎ、Ｒ及びＲＩは後記の意味を有する）で表
わされる化合物とカップリングさせることを特徴とする
、一般式（式中Ｘは水素原子、塩素原子又は臭素原子、
ｎは１又は２の数、Ｒは５〜ＩＮ固の炭素原子を有する
アルキル基、６〜１１個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキル基、フヱノキシプロピル基、ペンジルオキシプ
ロピル基、フェノキシェトキシプロピル基、８−フェニ
ルェトキシプロピル基又は７〜１の固の炭素原子を有す
るシクロアルキル基、そしてＲＩは１〜８個の炭素原子
を有するアルキル基、５〜８個の炭素原子を有するシク
ロアルキル基、８〜１川固の炭素原子を有するフェニル
アルキル基、４〜１１個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキル基、フェノキシプロピル基、ペンジルオキシプ
ロピル基、フェノキシェトキシプロピル基、３−フェニ
ルヱトキシプロピル基又は２〜３個の炭素原子を有する
ヒドロキシアルキル基を意味する）で表わされるピリド
ン染料の製法である。
個々には残基Ｒとしては、たとえばへキシル基、Ｐ−エ
チルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、
ｉ−プロポキシプロピル基、へキソキシプロピル基、８
−エチルヘキソキシプロピル基、メチルシクロヘキシル
基、シクロヘプチル基又はシクロオクチル基、ならびに
次式の二環状残基があげられる。
チルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、
ｉ−プロポキシプロピル基、へキソキシプロピル基、８
−エチルヘキソキシプロピル基、メチルシクロヘキシル
基、シクロヘプチル基又はシクロオクチル基、ならびに
次式の二環状残基があげられる。
残基ＲＩとしてはＲのためにあげたデシル基のほかメチ
ル基、エチル基、プロピル基、プチル基、シクロヘキシ
ル基、フェニルェチル基、フェニルプロピル基、フェニ
ルプチル基、８−ヒドロキシヱチル基、８−ヒドロキシ
プロピル基及びｙ−ヒドロキシプロピル基があげられる
。
ル基、エチル基、プロピル基、プチル基、シクロヘキシ
ル基、フェニルェチル基、フェニルプロピル基、フェニ
ルプチル基、８−ヒドロキシヱチル基、８−ヒドロキシ
プロピル基及びｙ−ヒドロキシプロピル基があげられる
。
特に工業上重要なものは一般式
で表わされ、式中Ｒ２が７〜１０個の炭素原子を有する
アルキル基、６〜１１個の炭素原子を有するァルコキシ
アルキル基、フヱノキシェトキシプロピル基、ペンジル
オキシプロピル基、メチルシクロヘキシル基、シクロオ
クチル基又はノルボルニル基、そしてＲ３が３〜８個の
炭素原子を有するアルキル基、シクロヘキシル基、フェ
ノキシェトキシプロピル基、ペンジルオキシプロピル基
、フェノキシプロピル基、ッーヒドロキシプロピル基又
はノルポルニル基を意味する染料である。
アルキル基、６〜１１個の炭素原子を有するァルコキシ
アルキル基、フヱノキシェトキシプロピル基、ペンジル
オキシプロピル基、メチルシクロヘキシル基、シクロオ
クチル基又はノルボルニル基、そしてＲ３が３〜８個の
炭素原子を有するアルキル基、シクロヘキシル基、フェ
ノキシェトキシプロピル基、ペンジルオキシプロピル基
、フェノキシプロピル基、ッーヒドロキシプロピル基又
はノルポルニル基を意味する染料である。
Ｒ２がＣ７〜Ｃ，。
ーアルキル基、そしてＲ３がＣ３〜Ｃ８ーアルキル基、
シクロヘキシル基、ッーヒドロキシプロピル基又は／ル
ボニル基である式ｌａの染料が優れている。この際特に
好ましいものは、Ｒ２のためにはＰ−エチルヘキシル基
、オクチル基、デシル基、インプロポキシプロピル基、
ィソブトキシプロピル基、３ーェチルヘキソキシプロピ
ル基、メチルシクロヘキシル基、ノルボルニル基及び式
−（Ｃ比）４一ＣＨ（ＣＨ３）２ で表わされる残基、そしてＲ３のためにはプロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基又はノルボル
ニル基である。
シクロヘキシル基、ッーヒドロキシプロピル基又は／ル
ボニル基である式ｌａの染料が優れている。この際特に
好ましいものは、Ｒ２のためにはＰ−エチルヘキシル基
、オクチル基、デシル基、インプロポキシプロピル基、
ィソブトキシプロピル基、３ーェチルヘキソキシプロピ
ル基、メチルシクロヘキシル基、ノルボルニル基及び式
−（Ｃ比）４一ＣＨ（ＣＨ３）２ で表わされる残基、そしてＲ３のためにはプロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基又はノルボル
ニル基である。
式１の染料は黄色であり、ポリエステル上での高い色濃
度、良好な染着能及び高い熱堅牢性により優れている。
度、良好な染着能及び高い熱堅牢性により優れている。
光堅牢性も同様に優れている。下記実施例中の部及び％
は、特に指示しない限り重量に関する。実施例 １ スルフアニル酸−２′一エチルヘキシルアミド４２６部
に水４６００部及び１５％塩酸６０坤容量部を加え、そ
して溶解するまで縄拝する。
は、特に指示しない限り重量に関する。実施例 １ スルフアニル酸−２′一エチルヘキシルアミド４２６部
に水４６００部及び１５％塩酸６０坤容量部を加え、そ
して溶解するまで縄拝する。
次いでさらに１５％塩酸５０坪容量部を加え、次ぎに混
合物の容積が約７５０泣き量部となり、そして温度がお
よそ５〜８℃となるだけの氷及び水を加える。２３％亜
硝酸ナトリウム溶液４５破き量部を速かに加え、そして
ほとんど透明な溶液を、約３０〜６０分間約５〜１ぞ○
において縄拝する。
合物の容積が約７５０泣き量部となり、そして温度がお
よそ５〜８℃となるだけの氷及び水を加える。２３％亜
硝酸ナトリウム溶液４５破き量部を速かに加え、そして
ほとんど透明な溶液を、約３０〜６０分間約５〜１ぞ○
において縄拝する。
このジアゾニウム塩溶液を、水約８００碇郡及び苛性ソ
ーダ水溶液６８部中の１ープチルー２−ヒドロキシ−３
−シアン一４−メチルピリドンー‘６１３０９部の、０
〜５℃に冷却された溶液に加える。カップリング中に混
合物の−価が常に８．５より大きいように、炭酸ナトリ
ウム約３０礎部を加える。カップリングの終了後、染料
の水性分散液を約６〜９のｐＨ価において８ぴ０に加熱
する。混合物を約１時間この温度で蝿拝し、次いで吸引
炉過して水洗する。次式で表わされる結晶性の粉末約７
３＄部が得られ、このものはジメチルホルムアミド‘こ
溶解して黄色を呈し、そしてポリエチレンテレフタレー
ト織物を優れた光堅牢性を有する帯緑黄色色調に染色す
る。
ーダ水溶液６８部中の１ープチルー２−ヒドロキシ−３
−シアン一４−メチルピリドンー‘６１３０９部の、０
〜５℃に冷却された溶液に加える。カップリング中に混
合物の−価が常に８．５より大きいように、炭酸ナトリ
ウム約３０礎部を加える。カップリングの終了後、染料
の水性分散液を約６〜９のｐＨ価において８ぴ０に加熱
する。混合物を約１時間この温度で蝿拝し、次いで吸引
炉過して水洗する。次式で表わされる結晶性の粉末約７
３＄部が得られ、このものはジメチルホルムアミド‘こ
溶解して黄色を呈し、そしてポリエチレンテレフタレー
ト織物を優れた光堅牢性を有する帯緑黄色色調に染色す
る。
実施例１に記載の操作法と同様にして、次表に示す染料
が得られる。
が得られる。
第１表
実施例 １９
３ーブロムー４−アミノベンゾールスルホン酸ィソオク
チルアミド１５部を、加熱により氷酢酸２０の容量部に
溶解する。
チルアミド１５部を、加熱により氷酢酸２０の容量部に
溶解する。
袷後濃塩酸１＆容量部及び氷約２碇部を加え、０〜５０
０に冷却し、２３％亜硝酸ナトリウム水溶液１３．群容
量部を加え、そして３時間４〜６℃で損拝する。ジアゾ
化が終ったのち幾分存在する過剰の亜硝酸を常法により
分解し、そしてジアゾニゥム塩混合物を徐々に、水５０
破き量部及び５０％苛性ソーダ水溶液４．８部中の１ー
ブチルー２ーヒドロキシー３ーシアン−４ーメチルピリ
ドン８．５部の０℃に冷却された溶液に加える。ジアゾ
ニウム塩混合物の添加に際してさらに氷及び苛性ソーダ
水溶液を加えて、カップリング混合物の温度が０℃を越
えず、そしてｐＨ価が４より大きく保持されるようにす
る。カップリングの終了後沈殿する次式の染料を吸引炉
過し、水洗して乾燥する。
０に冷却し、２３％亜硝酸ナトリウム水溶液１３．群容
量部を加え、そして３時間４〜６℃で損拝する。ジアゾ
化が終ったのち幾分存在する過剰の亜硝酸を常法により
分解し、そしてジアゾニゥム塩混合物を徐々に、水５０
破き量部及び５０％苛性ソーダ水溶液４．８部中の１ー
ブチルー２ーヒドロキシー３ーシアン−４ーメチルピリ
ドン８．５部の０℃に冷却された溶液に加える。ジアゾ
ニウム塩混合物の添加に際してさらに氷及び苛性ソーダ
水溶液を加えて、カップリング混合物の温度が０℃を越
えず、そしてｐＨ価が４より大きく保持されるようにす
る。カップリングの終了後沈殿する次式の染料を吸引炉
過し、水洗して乾燥する。
褐色の粉末が得られ、このものはジメチルホルムアミド
に溶解して黄色を呈し、そしてポリエチレンテレフタレ
ート織物をきわめて良好な堅牢性を有する黄色色調に染
色する。同機にして次表に示す染料が得られる。
に溶解して黄色を呈し、そしてポリエチレンテレフタレ
ート織物をきわめて良好な堅牢性を有する黄色色調に染
色する。同機にして次表に示す染料が得られる。
第２表
第３表
前記の実施例により得られた染料の＾ｍａｘ値を次表に
示す。
示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるアミンのジアゾ化合物を、一般式▲数式、
化学式、表等があります▼（これらの式中Ｘ、ｎ、Ｒ及
びＲ＾１は後記の意味を有する）で表わされる化合物と
カツプリングさせることを特徴とする、一般式▲数式、
化学式、表等があります▼ （式中Ｘは水素原子、塩素原子又は臭素原子、ｎは１又
は２の数、Ｒは５〜１０個の炭素原子を有するアルキル
基、６〜１１個の炭素原子を有するアルコキシアルキル
基、フエノキシプロピル基、ベンジルオキシプロピル基
、フエノキシエトキシプロピル基、β−フエニルエトキ
シプロピル基又は７〜１０個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基、そしてＲ＾１は１〜８個の炭素原子を有す
るアルキル基、５〜８個の炭素原子を有するシクロアル
キル基、８〜１０個の炭素原子を有するフエニルアルキ
ル基、４〜１１個の炭素原子を有するアルコキシアルキ
ル基、フエノキシプロピル基、ベンジルオキシプロピル
基、フエノキシエトキシプロピル基、β−フエニルエト
キシプロピル基又は２〜３個の炭素原子を有するヒドロ
キシアルキル基を意味する）で表わされるピリドン染料
の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732324983 DE2324983C3 (de) | 1973-05-17 | Pyridonmonoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen | |
| DE2324983.4 | 1973-05-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5019828A JPS5019828A (ja) | 1975-03-03 |
| JPS605619B2 true JPS605619B2 (ja) | 1985-02-13 |
Family
ID=5881236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5461574A Expired JPS605619B2 (ja) | 1973-05-17 | 1974-05-17 | ピリドン染料の製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS605619B2 (ja) |
| CH (1) | CH585246A5 (ja) |
| FR (1) | FR2229740B1 (ja) |
| GB (1) | GB1460824A (ja) |
| IT (1) | IT1013169B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1452322A (en) * | 1973-07-16 | 1976-10-13 | Ici Ltd | Disperse monoazo dyestuffs |
| JPH0788632B2 (ja) * | 1986-10-14 | 1995-09-27 | 住友化学工業株式会社 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色法 |
| JPH0788633B2 (ja) * | 1986-10-14 | 1995-09-27 | 住友化学工業株式会社 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色する方法 |
| JP4512507B2 (ja) * | 2004-07-09 | 2010-07-28 | 富士フイルム株式会社 | ピリドンアゾ化合物およびこの互変異性体を含み着色剤含有硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 |
| JP4727351B2 (ja) | 2005-04-12 | 2011-07-20 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
| JP2007058085A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Fujifilm Holdings Corp | 着色剤含有硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
| JP2009280691A (ja) * | 2008-05-22 | 2009-12-03 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アゾ化合物又はその塩 |
-
1974
- 1974-05-14 CH CH659474A patent/CH585246A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-15 GB GB2150474A patent/GB1460824A/en not_active Expired
- 1974-05-15 IT IT5101874A patent/IT1013169B/it active
- 1974-05-16 FR FR7417026A patent/FR2229740B1/fr not_active Expired
- 1974-05-17 JP JP5461574A patent/JPS605619B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1013169B (it) | 1977-03-30 |
| GB1460824A (en) | 1977-01-06 |
| FR2229740B1 (ja) | 1979-02-16 |
| DE2324983A1 (de) | 1974-12-12 |
| CH585246A5 (ja) | 1977-02-28 |
| FR2229740A1 (ja) | 1974-12-13 |
| DE2324983B2 (de) | 1977-01-20 |
| JPS5019828A (ja) | 1975-03-03 |
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