DE2324983B2 - Pyridonmonoazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und farbstoffzubereitungen - Google Patents
Pyridonmonoazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und farbstoffzubereitungenInfo
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Description
N=N
CN
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen ■ο Formel I
OH
RHNO2S^ %
CH3
in der X Chlor oder Brom,« die Zahlen 0,1 oder 2,
R Alkyl mit 5 bis 10 C-Atomen und R1 Alkyl mit I bis 8 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 C-Ätomen,
Norbornyl, Phenylalkyl mit 7 bis 10 C-Atomen,
Alkoxyalky] mit 4 bis 11 C-Atomen oder Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen ist.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel
CN
O I OH
R1
R1
N=N
HO
CH1
CN
R3
in der R* Alkyl mit 7 bis 10 C-Atomen und R3
Alkyl 3 bis 8 C-Atomen, Cyclohexyl, y-Hydroxypropyl oder Norbonvyl ist.
3. Der Farbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel in der X Chlor oder Brom, η die Zahlen 0,1 oder 2, R Alkyl mit 5 bis 10 C-Atomen und R1 Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 C-Atomen, Norbornyl, Phenylalkyl mit 7 bis 10 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit 4 bis 11 C-Atomen oder Hydroxyalkyl mit
3. Der Farbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel in der X Chlor oder Brom, η die Zahlen 0,1 oder 2, R Alkyl mit 5 bis 10 C-Atomen und R1 Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 C-Atomen, Norbornyl, Phenylalkyl mit 7 bis 10 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit 4 bis 11 C-Atomen oder Hydroxyalkyl mit
2 oder 3 C-Atomen ist, sowie die Herstellung dieser Farbstoffe und Farbstoffzubereitungen.
Im Einzelnen seien als Reste R beispielsweise Hexyl,
/J-ÄthylhexyL, Heptyl, Octyl oder Decyl genannt.
Als Reste R1 kommen außer Decyl die für R genannten sowie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, 0-Hydroxyäthyl, /J-Hydroxypropyl und y-Hydroxypropyl in Betracht.
Als Reste R1 kommen außer Decyl die für R genannten sowie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, 0-Hydroxyäthyl, /J-Hydroxypropyl und y-Hydroxypropyl in Betracht.
Zur Herstellung der erßndungsgemäßen Farbstoffe kann die Diazoniumverbindungen von Aminen der
35 allgemeinen Formel II
CH3
/
H5C2
H5C2
CHCH2HNO2S-\ )
A,
N=N-/ VCN RHNO2S
(H)
/^νΛ,
HO I O C4H9
45
4. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
III
(ΠΙ)
RHNOjS
NH,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel
CH3
CH3
umsetzen. Diazotierung und Kupplung erfolgen dabei wie üblich.
Von besonderer technischer Bedeutung sind die Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia
CH,
R1
60 R2HNO2S
OH
(Ia)
kuppelt, in welchen Formeln X, n, R und R1 die
im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
in der R2 Alkyl mit 7 bis 10 C-Atomen und R3 Alkyl
3 bis 8 C-Atomen, Cyclohexyl, y-Hydröxypropyl öder
Norbornyl ist.
Besonders bevorzugt sind dabei für R2 /J-Äthylhexyl,
Octyl oder Decyl und der Rest der Formel
-(CH2U-CH(CHj)2
and Kr R3 Propyl, Butyl, Hexyl, Cyclohexyl oder
Norbornyl
Die Farbstoffe der Formel I sind gelb und zeichnen sich auf Polyestern durch hohe Ausgiebigkeit, gutes
Sehvermögen und hohe thermische Echtheiten aus.
Gegenüber vergleichbaren aus der DT-PS 19 32 806 und der DT-OS 1813 385 bekannten Farbstoffen
zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durch viel höhere Farbstärke auf Polyesterfasern aus.
Angaben über TdIe und Prozente in den folgenden
Beispielen beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Geweht
426 Teile Sulfaii21säure-2'-äthylher.ylamid werden
mit 4600 Teilen Wasser und 600 Raumteilen lSpro-
zentiger Salzsäure versetzt und bis zur Lösung gerührt Dann setzt man weitere 500 Raumteile 15prozentiger
Salzsäure und danach so viel Eis und Wasser zu, daß das Vollumen des Gemisches etwa 7500 Raumteile
und die Temperatur etwa 5 bis 80C beträgt. Man
läßt rasch 450 Raumteile einer 23prozentigen Natriumnitntlösung
zulaufen und rührt die meist klare Lösung etwa 30 bis 60 Minuten bei etwa 5 bis 12" C.
Die Diazoniumssalzlösung gibt man zu emer au! 0 bis 5°C abgekühlten Lösung von 309 Teilen 1-Butyl-2
- hydroy - 3 - cyan - 4 - methylpyridon - (6) in etwa
8000 Teilen Wasser und 68 Teilen Natronlauge. Während der Kupplung setzt man etwa 300 Teile Soda so
zu, daß der pH-Wert des Gemisches stets größer als 8,5 ist. Nach beendeter Kupplung wird die wäßrige
Farbstoffdispersion bei einem pH-Wert von etwa 6 bis 9 auf 8O0C aufgeheizt Man rührt das Gemisch
etwa 1 Stunde bei dieser Temperatur, saugt dann ab und wäscht mit Wasser. Man erhält etwa 730 Teile
eines kristallinen Pulvers der Formel
CH,
CN
CH3-(CH2J3-CH-CH2-NH-C2H5
OH
QH9(H)
das sich in Dimethylformamid mit gelber Farbe löst und Polyäthylemerephthalatgewebe in grünstichiggelben
Tönen mit ausgezeichneter Lichtechtheit färbt
Analog zur in Eteispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise können die in den folgenden Tabellen genannten Farbstoffe
hergestellt werden:
| O | R | CH3 | R1 | CN | |
| R—NH-S—/~~V-: | N=N^T^ | .N/° | |||
| O | QH13(H) | / HO |
C4H9(H) | ||
| Nr. | QH17(n) | C4H9(H) | Farbton der Färbung | ||
| QH17(H)- | QH5 | auf Polyethylenterephthalat | |||
| 2 | QH13(Ii)- | QH5 | grünstichiggelb | ||
| 3 | C10H21(H)- | CHj | grünstichiggelb | ||
| 4 | Q0H21(n)— | QH5 | grünstichiggelb | ||
| 5 | -(CH2U-CH(CHj)2 | QH5 | grünstichiggelb | ||
| 6 | -(CH2U-CH(CH3J2 | QH7 | grünstichiggelb | ||
| 7 | -(CH2J4-CH(CH3J2 | C4H9(H) | grünstichiggelb | ||
| 8 | grünstichiggelb | ||||
| 9 | grünstichiggelb | ||||
| 10 | grünstichiggelb |
R ρ i ^ η i ρ 1 11 zu>
kühlt auf ° bis 5°C ab>
setzt 13,3 Raumteile einer
Beispiel 23prozentigen wäßrigen Natriumnitritlösung zu und
15 Teile 3-Brom-il-aminobenzolsulfonsäureisooctyl- 65 rührt 3 Stunden bei 4 bis 60C. Nach beendeter Diazo-
amid werden in 200 Raumteilen Eisessig durch Er- tierung zerstört man etwa vorhandene überschüssige
wärmen gelöst. Nach dem Erkalten setzt man 15 Raum- salpetrige Säure wie üblich und gibt das Diazonium-
teile konzentrierter Salzsäure und etwa 20 Teile Eis salzgemisch nach und nach zu einer auf 0° C abgekühl-
s 6
ten Lösung von 8,5Teilen l-Butyl^-hydroxy-S-cyan- des Rupphjngsgennisches 100C nicht übersteigt und
4-methylpyridin in 500 Raumteilen Wasser und der pH-Wert größer als 4 bleibt.
48 Teilen SOprozentiger Natronlauge. Beider Zugabe Nach beendeter Kupplung saugt man den ausge-
des IMazoniumsalzgemisches werden zusätzlich Eis fallenen Farbstoff der Formel
und Natronlauge so zugegeben, daß die Temperatur 5
H O *r <** CN
—r>n—γ·ιλ
μ <i—/y
C+H9(U)-CH-CH2-N
ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält ein braunes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit gelber
Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgev/ebe in gelben Tönen mit sehr guten Echtheiten färbt.
| O ν | R | τ c | ) | R2 | Farbton | |
| RHN — S~<(~\— N=N-^ | —QH13(Ii) | Ο,Η,(η) | H H |
gelb gelb |
||
| 0 R2 HO | —CH(CH2J2-CH(CH3J2 | R1 | H | gelb | ||
| Nr. | CH3 | H Br |
||||
| 12 13 |
—CH2-CH-C4H9^) | H | Br | gelb | ||
| 14 | C2H5 -CH2-CH-C4H9(H) |
Cl | gelb | |||
| C2H5 C8H17Oi) |
Br | H | gelb | |||
| 15 | Cl | |||||
| 16 | Br | |||||
| 17 |
CH3
18 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH Br H gelb
CH3
CH3 CN
R-NHO2S-/ V-N=N-<
>=O
HO R2
19 C2H5-CH-CH2- CH2CH2OH grünstichiggelb
C4H9
20 desgl. (CH2)3OH grünstichiggelb ,. tjfi
Fortsetzung
Nr. R
21 desgl.
22 desgl.
23 desgl.
24 desgl.
25 desgl.
26 desgl.
28
29
30
31
29
30
31
desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl.
32 desgl.
33 CH3(CH2),-
34 -(CH2)*-CH(CH3),
35 desgl.
36 desgl.
37 desgl.
38 desgl.
CH2-CH-CH3
OH
C2H5
QH7(n)
C3H7(I)
QH9(I)
C6H13(Ii)
C2H5
QH7(n)
C3H7(I)
QH9(I)
C6H13(Ii)
CH2CH2CH2OCH3
(CH2)3 OCH(CH3)2
CH2C6H5
CH2CH2C6H5
(CH2)3 OCH(CH3)2
CH2C6H5
CH2CH2C6H5
C3H7(Ii)
(CH2)3OH
C3H7(I)
QH9(I)
QH13
(CH2)3OCH3
Farbton grünstichiggelb
grünstichiggelb grünstichiggelb grünstichiggelb grünstichiggelb grünstichiggelb
grünstichiggelb grünstichiggelb grünstichiggelb grünstichiggelb grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb grünstichiggelb grünstichiggelb grünstichiggelb grünstichiggelb
grünstichiggelb
Claims (1)
- Patentansprüche:L Pyridonmonoazofarbstoffe der allgemeinen Formel 5, Farbstoffzubereitungen zum Färben von synthetischen linearen Polyestern, enthaltend neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe gemäß Anspruch 1.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732324983 DE2324983C3 (de) | 1973-05-17 | Pyridonmonoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen | |
| CH659474A CH585246A5 (de) | 1973-05-17 | 1974-05-14 | |
| IT5101874A IT1013169B (it) | 1973-05-17 | 1974-05-15 | Coloranti piridonici |
| GB2150474A GB1460824A (en) | 1973-05-17 | 1974-05-15 | Pyridone monoazo dyes |
| FR7417026A FR2229740B1 (de) | 1973-05-17 | 1974-05-16 | |
| JP5461574A JPS605619B2 (ja) | 1973-05-17 | 1974-05-17 | ピリドン染料の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732324983 DE2324983C3 (de) | 1973-05-17 | Pyridonmonoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2324983A1 DE2324983A1 (de) | 1974-12-12 |
| DE2324983B2 true DE2324983B2 (de) | 1977-01-20 |
| DE2324983C3 DE2324983C3 (de) | 1977-09-15 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1013169B (it) | 1977-03-30 |
| GB1460824A (en) | 1977-01-06 |
| FR2229740B1 (de) | 1979-02-16 |
| JPS605619B2 (ja) | 1985-02-13 |
| DE2324983A1 (de) | 1974-12-12 |
| CH585246A5 (de) | 1977-02-28 |
| FR2229740A1 (de) | 1974-12-13 |
| JPS5019828A (de) | 1975-03-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8330 | Complete disclaimer |