DE2050657A1 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

Info

Publication number
DE2050657A1
DE2050657A1 DE19702050657 DE2050657A DE2050657A1 DE 2050657 A1 DE2050657 A1 DE 2050657A1 DE 19702050657 DE19702050657 DE 19702050657 DE 2050657 A DE2050657 A DE 2050657A DE 2050657 A1 DE2050657 A1 DE 2050657A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
carbon atoms
yellow
polyester
dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19702050657
Other languages
English (en)
Other versions
DE2050657B2 (de
DE2050657C3 (de
Inventor
Ernst Dr. 6700 Ludwigshafen Schefczik
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
Badische Anilin and Sodafabrik AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Badische Anilin and Sodafabrik AG filed Critical Badische Anilin and Sodafabrik AG
Priority to DE2050657A priority Critical patent/DE2050657C3/de
Priority to CH1378871A priority patent/CH562296A5/xx
Priority to FR7135471A priority patent/FR2110435B1/fr
Priority to GB47782/71*2A priority patent/GB1371910A/en
Priority to BE773930A priority patent/BE773930A/xx
Priority to IT53478/71A priority patent/IT944746B/it
Priority to NL7114150A priority patent/NL7114150A/xx
Priority to JP8104671A priority patent/JPS5523868B1/ja
Publication of DE2050657A1 publication Critical patent/DE2050657A1/de
Publication of DE2050657B2 publication Critical patent/DE2050657B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2050657C3 publication Critical patent/DE2050657C3/de
Priority to US05/707,498 priority patent/US4315855A/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/24—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14—Heterocyclic components
    • C09B31/153—Heterocyclic components containing a six-membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero-atom
    • C09B31/157—Quinolines or hydrogenated quinolines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

in der
X Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methylsulfonyl, Carboxyl, Carbalkoxy, Carbonamid oder N-substituiertes Carbonamid,
Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methylsulfonyl, PhenylsuIfonyl, Methyl, Methoxy, Phenylazo, Carboxyl, Oarboalkoxy, Carbonamide N-substituiertes Carbonamid, Acetyl, Benzoyl, Sulfonamid, N-substituiertes Sulfonamid oder SuI-fonsäurealkylester und
R Alkyl mit 1 bis 18 C-Atomen, Chlor- oder Bromalkyl mit 2 bis 3 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 11 C-Atomen, Acyloxyalkyl mit 3 bis 18 C-Atomen, Carbojxyalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Carbalkoxyalkyl mit 3 bis 11 C-Atomen, Carbonamidoalkyl mit 2 bis 11 C-Atomen, Alkanoylaminoalkyl mit 3 bis 9 C-Atomen, Benzoylaminoalkyl mit 9 bis 13 C-Atomen, Cyanalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Polyglykolreste mit 4 bis 8 C-Atomen, die noch veräthert (mit C. bis C.-Alkyl) oder verestert (mit C2 bis C, Alkanoyl) sein können oder Reste der Formeln
x-ipv Cxi-»
0
-CH2CH2CH2N^
O H
OH OH. 569/70 . . ^ -2-
209817/1431
OH9BT^o
A____L_ch,
5 H
-2- ο. ζ. 27 097
Il
-CH2 GH2 OH2 GH2N"0" O HxC-G-OH
oder (CH2GH2O)1n-GON
bedeuten, wobei der Ring A noch 1 bis 3 Substituenten aus der Reihe Ghlor, Brom, Fluor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl tragen kann, η die Zahlen 2, 3 oder 6 und m die Zahlen 2 oder 3 bedeuten.
Carbalkoxy- und N-substituierte Carbonamidreste für X und Y sind beispielsweise:
Garbomethoxy, Carboäthoxy, -propoxy, -butoxy, -ß-äthylhexoxy, -ß-hydroxy-äthoxy, -'^-hydroxypentoxy,.- O-hydroxyhexoxy, -ß-methoxyäthoxy oder Carbo-ß-butoxyäthoxy, N-Methylcarbonamid, N-iithyl-, H-Propyl-, H-Dutyl-, H-ß-Athylhexyl-, H-ß-Hydroxyäthyl-, N-ß-Hydroxypropyl-, H- T-Hydroxypropyl-, H-Q-Methoxyäthyl-, H- Ί\ -Me thoxypropyl-, H-T^-Butoxypropyl- oder N- ^-(Q'-Äthylhexoxy)-propylcärbonamid., Η,Π-Dimethylcarbonamid, H,N-Diäthyl·-, Ν,Η-Dipropyl-, H,H-Dibutyl-, N-Me thyl-N-ß-hydroxyä thyl-, N,H-Di-ß-hydroxyäthylcarbonamid, N-Benzyl- oder N-Phenyläthylcarbonamid, Garbonsäurepyrrolidid, -piperidid oder -morpholid sowie die Reste der Formeln
HH-G2H4OO2II4OH , HiI(CH2)2-/"Λ ,
0 0
NH(CH2)6-n(~) , NH-C2H4OC2H4OGH5 oder
Für Y sind zudem im einzelnen z. B. die entsprechenden Sulfonamide und als Sulfonsäurealkylester die Allylester"mit 1 bis 4 C-Atomen, die Hydroxyalkylester mit 2 oder 3 C-Atomen- oder die Alkoxyalkylester mit 3 bis 7 C-Atomen zu nennen.
Reste R'sind beispielsweise:
BAD ORIGINAL
-3-2098 17/-U3-1
-5- O.Z. 27 097
Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, n-Hexyl, ß-Äthyl-hexyl, n-Decyl, ß-Methyl-nonyl, Stearyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Methoxyäthyl, ^-Hydroxypropyl, ß-Hydroxypropyl, F-Methoxypropyl, 0-Äthoxypropyl, T-( ß-Ät hy lhexoxy)-propyl, T-Acetoxypropyl, O-Pr.opionyloxypropyl, cl -Methyl-ß-hydroxypropyl, ß-Methyl-ß-hydroxypentyl, (o.-Hydroxyhexyl, Garboxymethyl, Athoxyearbonylmethyl, Dimethylaminocarbonylmethyl, Butylaminocarbonylmethyl, Garboxyäthyl, Carboxypentyl, Methoxycarbonyläthyl, Diäthylaminocarbonyläthyl, ß-Äthylhexylaminocarbonyläthyl, Acetylaminoäthvl, Propionylaminoäthyl, Acetylaminopropyl, Acetylaminobutyl, Propionylanrinobutyl, Benzoylaminobutyl, Acetylaminohexyl, L3-Gyanpentyl, (J-Cyanhexyl, ß-(ß'-Hydroxyäthoxy)-äthyl, ß-(ß'-Acyloxyäthoxy)-äthyl sowie die Reste der Formeln
, -CH2GH
H,0-
OH
-GH
11
CHoCHoCHoCHoN^iK0 , -CH0CH9CH0CH0Gh0CH0
G, C C. C. ι ι c. C C C. C C
ooo
C C. C. H,C""C
OH CH,
oder
Die Farbstoffe der Formel I sind griinstichig gelb bis orange und ergeben auf Polyestern, Celluloseestern und teilweise auch. Polyamiden farbstarke klare Färbungen, die sich durch gute Allgemeinechtheiten auszeichnen. Hervorzuheben sind die gute Lichtechtheit und die Thermofixierechtheit, die sich leicht durch die Wahl der Substituenten beeinflussen läßt.
Zur Herstellung der neuen Farbstoffe lcann man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel II
209817/U31 ~A~
2050B57
ο.ζ. 27 097 ■■'...
li
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III
III
umsetzen; X, Y und R haben dabei die angegebenen Bedeutungen.
Verbindungen der Formel II sind beispielsweise: 2-Nitranilin, 2,4-Dinitranilin, 4-Ghlor-2-nitranilin, 4-Brom-2-nitranilin, 2-NItrai3ilin-4-carbonsäure, deren Ester und Amide, 4-Acyl-2-nitraniline, 2-Nitranilin-4-methylsulfon, 2-Nitranilin-4-phenylsulfon sowie dessen im Phenylkern durch ein oder mehrere Reste wie Halogen, Methyl oder Methoxy substituierte Derivate, 2-Nitranilin-4-sulfensäureester, 2-Nitranilin-4-sulfonamideV 4-Methyl-2-nitranilin, 2-Nitranilin-6-oarbonsäure, deren Ester und Amide, 2,4-Dinitranilin-6-carbonsäure, deren Ester und Amide oder 4-Phenylazo-2-nitranilin.
Wenn X oder Y Carballroxy- oder gegebenenfalls substituierte . Garbonamidreste bedeuten, kann es zweckmäßig sein, diese Farbstoffe durch Umsetzung von Verbindungen der Formel IV
wobei entweder X oder Y die COOH-Gruppe oder ein reaktionsfähiges Derivat davon, z. B. -GOCl oder -COBr, bedeutet, mit den entsprechenden Alkoholen oder Aminen herzustellen.
Farbstoffe der Formel I, bei denen R einen Acyloxyalkyl-, Halogenalkyl- oder Arylaminocarbonyloxyalkylrest (Urethan)
209817/U31 "5"
-5- ■· O.Z. 27 097
"bedeutet, stellt man zweckmäßigerweise aus den entsprechenden Hydroxyalkylfarbstoffen durch Umsetzung mit einem Säurehalogenid- oder -anhydrid, einem Phosphorhalogenid bzw. Arylisocyanat her.
Alle angegebenen Herstellungsmethoden sind im Prinzip aus der Literatur bekannt und die Umsetzungen verlaufen analog.
Yon besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia
Ia,
in der
T Wasserstoff, Ohlor, Carboalkoxy oder N-substituiertes Carbonamid und
R Alkyl mit 1 bis 4 O-Atomen, ^-Hydroxyalkyl, Aroyloxyalkyl, Arylaminocarbonyloxyalkyl oder Alkanoylaminoalkylbedeuten, wobei die Alky!kette der substituierten Alkvlreste durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel 1
Eine Lösung von 27,6 Teilen 2-Nitranilin in 75 Teilen Essigsäure wird in ein Gemisch aus 150 Teilen Wasser und 75 Teilen "konzentrierter Salzsäure gegossen. Dazu gibt man 200 Teile Eis und diazotiert dann durch Zutropfen einer lösung von 15 Teilen Natriumnitrit in 35 Teilen Wasser. Man rührt noch 2 Stunden bei 0 bis 5 0C nach und zerstört überschüssiges Nitrit durch Zugabe von Amidosulfonsäure. Die Diazoniumsalzlösung rührt man bei 0 bis 5 0C in eine lösung von 41 Teilen N-(ß-Hydroxyäthyl)-homophthalimid in 100 Teilen Wasser und 100 Teilen Dimethylformamid ein, wobei der Farbstoff gelb ausfällt, Man rührt noch 2 Stunden bei 0 bis 5 0G und 4 Stunden bei
209817/1431
205OS57
-6- O.Z. 27 097
Zimmertemperatur nach und saugt dann ab. Nach dem Waschen mit Wasser und dem Trocknen erhält man 65 Teile des Farbstoffs der Konstitution (R = -CH9-CH9-OH),
der Fasern und Gewebe aus Polyester und Polyamid in grünstichig-gelben Tönen von guter Licht- und Thermofixierechtheit färbt.
Aus diazotiertem 2-Nitranilin und den durch R charakterisierten substituierten Homophthalimiden der folgenden Tabelle erhält man ähnliche Farbstoffe:
Beispiel
Farbton
auf
-OH2OHCH3
grünstichig-gelb Polyester
.
10
11
12
13
OH0OH0OH0NHCOc0H, d. ά α ί
-CH2COOH
-OH200NH(OH2)3OCH3
-CH2 CH2 GH2 CH2 CH2 GH2 OH
-GHpCH0CH0CH0CH0GN
CH2GH2OGH2GH2OH
-CHCHOHOH, GH, η'
0 ,-A)
Polyamid Polyester
11
ti v
HO-
•GH,
209817/U31
O.ζ. 27 097
Beispiel 15
Eine lösung von 34.5 Teilen 4-Ghlor-2-nitranilin in 100 Teilen Essigsäure wird auf ein Gemisch, aus 150 Teilen konz. Salzsäure und 150 Teilen Eis gegossen. Danach läßt mqn unter Rühren eine Lösung von 15 Teilen Natriumnitrit in 35 Teilen Wasser zulaufen und führt die Diazotierung durch 4-stündiges Naohrühren "bei O "bis 5 0O zu Ende. Nach dem Zerstören überschüssigen Nitrits trägt man die Diazoniumsalzlösung anteilweise unter Rühren in eine bei +5 0C gehaltene lösung von 43,8 Teilen N-( Y'-Hydroxypropyl)-homophthalimid in 40 Teilen Essigsäure und 240 Teilen Wasser ein. Man läßt noch 4 Stunden bei 5 bis 10 °,0 nachrühren, saugt dann ab und wäscht den Farbstoff mit Wasser. Nach dem Trocknen erhält man 76 Teile Farbstoff der Formel (R = -GH2CH2OH2-OH)
in Form eines orangefarbenen Pulvers. Mit dem Farbstoff werden auf Fasern und G-eweben aus Polyester kräftige, neutrale Gelbfärbungen von ausgezeichneter Lieht- und Thermofixierechtheit erhalten.
Weitere Beispiele für Farbstoffe mit Y = Cl (s. Formel I) sind:
Beispiel R -GH3 Farbton auf
16 -OH2GHGH2GH2CH2Gh5
ΛΗ5 		gelb Polyester
17
18		 -GH2GHgOH It
It		 It
Il
19 -CH2CHOHCH5 tt η
20 -GH9-COH-C^H17
CHx 		π η
21 If η
• 2098T7/Ü31
—8— R Farbton o.z. 27 097
Beispiel -CH2CH2OCOC2H5 gelb auf
22 -CH2CH2OCH2CH2OH Il Polyester
23 -CH2CH2CH2OCOC2H5 ti It
24 -CH2CH2CH2OC2H5 Il Il
25 OTT ΓΤΥΝ" ( Π U \
—"ΌAAq \-/UXl ^ \J r\ AA ς- / q 		tr Il
26 -CH2CON(CH2CH2OH)2 It Il
27 -CH2CH2COOH Il It
28 -CH0CH0NHCOCH,
ic j 		It Polyamid
29 -CH2CH2Ch2CH2NHCOCH3 Il Polyester
30 -CH2CH2CH2CH2OH2Ch2CN It Il
31 /GH3
iac. ""V^rt TT
. G6H5		 Il It
32 -CH2CH2CH2/"] It Il
33 Il
-CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
-CH2CH2N
CH,
Beispiel 36
30.4 Teile 4-Mettiyl-2-nitranilin werden in einem Gemisch aus 50 Teilen Essigsäure, 75 Teilen konz. Salzsäure und 150 Teilen Wasser gelöst. Man diazotiert durch Zutropfen einer Lösung von 15 Teilen Natriumnitrit in 35 Teilen Wasser bei 0 bis 5 0C und rührt weitere 2 Stunden bei dieser Temperatur. Dann zersetzt man überschüssiges Nitrit mit Amidosulfonsäure und tropft die Diazoniumsalzlösung zu einer Lösung von 49,4 Teilen N-(ß-Acetoxy-äthyl)-homophthalimid in 100 Teilen Essigsäure und 100 Teilen Wasser. Dabei hält man die Temperatur durch Zugabe von Eis auf JJngefähr + 50C. Man rührt weitere 4 Stunden bei 00+5 0C und noch 16 Stunden bei Zimmertempera-
209817/U31 "*9~
-9- O.Z. 27 097
tür und saugt dann ab. Nach dem Waschen mit Wasser und dem Trocknen erhält man 73 Teile des Farbstoffs der Formel (R = CH2CH2OCOCH5)
in Form eines rotstichig-gelben Pulvers.
Mit ihm erhält man auf Polyester rotstichig-gelbe Färbungen von guter Licht- und Thermofixierechtheit.
Mit der gleichen Diazokomponente erhält man mit weiteren substituierten Homophthalimiden die nachfolgend genannten Farbstoffe:
Beispiel
Farbton
auf
37 38 39
40 41
42
43 44 45
-CH2CH5
-CHp CHp CHp OH·? -CH2CH2OH
-CH2CH2CH2OH -CH2CH2CH2OCH5
. -CH2CH2CH2COOC2Hp -CH2CH2OCH2CH2OH -CH2CH2NBCOC2H5
rotstichig-gelb Polyester
Polyamid, Polyester
Polyester ir
If
Beispiel 46
In eine Lösung von 15 Teilen Natriumnitrit in 350 Teilen 85-proz. Schwefelsäure werden bei 5 bis 10 0C 36,6 Teile 2.4-Dinitranilin eingetragen. Nach vierstündigem Rühren bei dieser Temperatur gießt man die schwefelsaure Lösung auf
209817/1431
-10-
205OS57
O.Z. 27 097
1000 Teile Bis und zerstört überschüssiges litrit mit lnidosulfonsäure. Dann tropft man unter Rühren eine Losung von 35 feilen F-MethyIhomophthalimid in 250 feilen Bimethylfoma-. amid zu und stumpft die Säure durch anteilweise Zugabe vpn 150 Teilen 25-proz. Ammoniaklösung ab. Man rührt noch 2 Stu>nden bei 10 G und 16 Stunden bei Zimmertemperatur und saugt dann ab. Each dem Waschen mit Wasser und dem Trocknen erhält man 65 Teile des Farbstoffs der formel (R = CH,):
Mit dem Farbstoff erhält man auf Polyester neutralgelbe Färbungen von guter lichtechtheit und thermischer Beständigkeit.
Mit der gleichen .Diazokomponente erhält man analog die folgenden Farbstoffe:
Beispiel
Farbton auf
gelb Polyester
» ·" it ■'
η
Il It
47 48 49 50
51
-GHgGHgCH5
-(CHg)9CH5
-CH2CH2OCOCH5
-GHgGHgCHgOH
-GHgGOMGHgGH(GHg);
52 55
54
-GHgCHgCHgGHg GHgCH,
HO·
CH5
0
-CHgCHgCHgGHgIi 0 «
GH,
2098t7/U3t
-11-
-1 ΙΟ.Ζ. 27
Beispiel 55
Ersetzt mau das 2.4-Dinitranilin des Beispiels 46 durch. 47.6 Teile 2-Nitranilin-4-carbonsäurebutylester und verfährt sonst wie im Beispiel 46 "beschrieben, so erhält man 76 Teile eines gelben Farbstoffs der Formel
GOR»
(R = CHj, R* = OC.Hq), der auf Polyester grünstichig-gelbe Färbungen von sehr guter Licht- und Thermofixierechtheit ergibt.
Analog werden die nachfolgenden Farbstoffe hergestellt:
Beisp.
R1
Farbton
auf
56 -CHj
57 -CHj
58 -GHj
59 -CHj
60 -GHj
61 -CHj
62 -CHj
63 -GHj
64 -CHj
65 -CHj
66 -GHj
67 -G2H5
OGHgCHgOH
OCH0CH(CH9)-CH,
<£ I £ J J
-0OHgCHgCHgCHgOH -NHC4H9
grünstichig Polyester gelb
-NHCH2CH(CH2
-NHCHgGHgCHgOCgH5
-NHGH2CH2C6H
It
-NHCH2CHgOCH2OH2OH "
OG2H5
209817/U31
Il Il Il
H Il
W Il Il
-12-
ο.ζ. 27 097
Beisp. R
Farbton
auf
-NHC2H5
On
«wxi^
-CH2OOOH
-OC2H5
-CH2OH2CH2OCH5 -OG4H9 3HoOH0OOH0CH0OH -OC0H1-
,OH(GH, G2H5
82 -(CHg)4NHCOCH5
-<Γ\)-ΰΗ
grünstichig gelb Polyester
gelb Polyamid grünstichig gelb Polyester
74 0 -0O4H9 It
75 -OH2OH2OH -CH5 g
76 -OH2OH2CH2OC2H5 -CH5 It
77 -°4H9 -°6H5 It
78 -CH0CH0OOH0OH0OH
ca cc 		-°6H5 tt
79 -(CH2)60H -C6H5 Il
gelb
Il It
ti ti
Beispiel 83
36,4 Teile 3-Nitro-4-amino-benzoesäure werden in 300 Teilen 3 #iger Natronlauge gelöst. Zu der Lösung gibt man nacheinander 15 Teile Natriumnitrit, 250 Teile Eis und 80 Teile konz. Salzsäure und rührt noch 4 Stunden bei 0 bis 5 0C. Dann zerstört man überschüssiges Nitrit und tropft die Diazoniumsalzlosung zu einer Losung von 41 Teilen N-(ß-Hydroxyäthyl)-homophthalimid in 250 Teilen 25 #iger Essigsäure. Man stumpft die Säure danach durch anteilweise Zugabe von 75 Teilen konz. Ammoniaklösung ab, rührt 2 Stunden, bei 5 0C und 16 Stunden bei Raumtemperatur nach und saugt ab. Nach dem Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man 77 Teile des Farbstoffs der
209817/1431
Formel (R = -OHgGHgOH)
N = N
OgN
in Form eines braunen Pulvers.
O.Z. 27 097
OOOH
Der Farbstoff zieht aus wässrigem Bad auf Fasern und Gewebe aus Polyamid in gelben Tönen, die Färbungen sind gut licht-, naß- und thermofixiereoht.
Bei Terwendung der durch R gekennzeichneten Homophthalimide der folgenden Tabelle als Kupplungskomponenten erhält man Farbstoffe mit ähnlichen coloristischen Eigenschaften:
Beisp,
Färb bon
auf
84 -OH5
85 -OHgCHgOH2GHgGH5
86 -GHgGHgOHgOH
87 -OHgGHgOHgOOgH5
88 -GH0OH0OCOOH,
89 -GH2GHgOOHgOHgOH
gelb
Polyamid
91 -GHgOOOH OOOH
92 -GHgOHgOOOH 94
93 -OHgGHgOHgGHgOH2
Beispiel
42.0 Teile 2-Amino-3-nitro-benzoesäureäthylester werden bei 0 bis 5 0O in eine Lösung von 15 Teilen Natriumnitrit in 400 Teilen 85 $iger Schwefelsäure eingetragen. Man rührt 4 Stun-
-14-2 0 98.17/143:1
-H-
o.z. 27 097
den bei + 5 0, gießt die Massoniumsalzlösung auf 1500 Teile Eis und zerstört überschussiges Nitrit durch Zugabe von Amidosulf onsäure. Dann tropft man unter Rühren und itühlen (durch Zugabe von Eis) eine Lösung von 41,0 Teilen N-(ß-Hydroxyäthyl)-homophthalimid in 100 Teilen Dimethylformamid und 100 Teilen Wasser zu und stumpft die Säure mit wässrigem Ammoniak allmählich ab. Man rührt noch 2 Stunden bei 5 0 und 12 Stunden bei Zimmertemperatur und saugt ab. Nach dem Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man 77 Teile des Farbstoffs der Formel (R = -GH2GH2OH, R· = OG2H5):
N = N
GOR»
O2N
Der Farbstoff gibt auf Polyester grünstichig gelbe Färbungen mit guten Licht- und ThermofixJLerechtheiten.
Die in der folgenden Tabelle angeführten Farbstoffe werden ana Log erhalten:
BeLsp R R» Farbton auf
95 -OH3 -OUH2OH(C2H5)-
(0H0),OH,
2' 3 3		 grünstichig
gelb		 Poly
ester
96 -GH2OH2CH2OH -004H9 Il Il
97 Il -NHG4H9 Il Il
98 it -NHGH2GH2GH2OG2H5 Il Il
99 Il -WC (JH3) 2 Il Il
100 Il ^GH2CSH2OH Il Il
101 -GH2GH2OGH2GH2 OH -OG2H5 η Il
102 Il -N(G2H5J2 Il It
103 Il -G^H,CH,(p) It It
209817/1431
205065?
O.ζ. 27 097
Beisp. R
R1
Farbton
auf
-CHgCHgOH
-OH
grünstichig gelb Polyamid
105 -CHgCHgCHgOH -OH
106 -CHgCHgOCHgCHgOH -OH
-CHgCOOH
108 -CHgCHgCOOH
109 -(CHg)5COOH
-OH η
-OH
-OH
Beispiel 110
ir tr
If
η ir
Ersetzt man den 2-Amino-3-nitro-benzoesäureäthy!ester des Beispiels 94 durch. 51 Teile 2-Amino-3.5-dinitro-benzoesäureäthylester, so erhält man 86,4 Teile des Farbstoffs der Formel (R = -CHgCHgOH, R* = -OgH5)
COR1
der Fasern und Gewebe aus Polyester in grünstichig gelben Tönen von guter Licht- und Thermofixierechtheit färbt.
Analog Beispiel 110 werden folgende Farbstoffe erhalten:
Bei so 11 . R CHgCHgOC R· Farbton auf
1 12 -CH2 CHgOH "ET f\ ΓΙ TJ
2H5 ~OG2H5		 grünstichig gelb Polyester
1 13 -CHg )60H -OC4H9 Il Il
1 14 -(CH2 CH2CH2OH -OC4H9 Il It
1 -CH2 -NHCH2CH2 » Il
15 CH2CHgOH CH2OCH5
1 16 -CH2 CHgOH -N(C4Hg)2 Ii It
1 -CH2 -NHCH2CH2CH2 OH " Il
117 -CHgCHgOCHgCHgOH -NHCH3
118 -CHgCHgOCHgCHgOH -N(CHj)2
209817/U31
-16-
O.Z. 27 097
Beispiel 119
In 300 Teile Nitrosylschwefeisäure (entsprechend 15 Teilen Natriumnitrit) werden unter Eiskühlung 4-6,2 Teile 2-Nitranilin-4-sulfon8äure-N-methylamid eingetragen. Nach 4-stiindigem Rühren bei 0 bis 5 0C gießt man die Mischung auf 1200 Teile Eis und etwas Amidosulfonsäure. Dazu tropft man eine Lösung von 46,6 Teilen N-(y-Methoxypropyl)-homophthalimid in 400 Teilen 50 #iger Essigsäure. Man führt die Kupplung durch Abstumpfen mit wässrigem Ammoniak bis auf pH/v 5 zia Ende und rührt noch einige Stunden nach. Nach dem Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man 89 Teile des Farbstoffs der Formel (R = -GH2GH2CH2OCH5, R1 = -NHCH5)
N = N
O9N
SO2R*
Mit dem Farbstoff erhält man auf Polyesterfäderivlünd· -geweben aus wässrigem Bade grünstichig-gelbe Färbungen, die sich durch sehr gute Lichtechtheit und thermische Beständigkeit auszeichnen.
Durch Variation der Reste R und R1 in der Diazo- und Kupplungskomponente kommt man zu den folgenden Farbstoffen:
Beisp. R
R·
Farbton
auf
120 -CH5 -NHCH2CH( C3H5K CH2 )5 GH,
-NHCH
121 -GH5
122 -GH2GH2OH
123 -GH2CH2GH2OH
124 -GH2CH2OGH2CH2OH
125 -CH2GH2GH2OGH5 "OG4H9 126 -(CH2J9OH5
-CH
209817/U31
grünstichig Polyester gelb
-17-
. R -17- o.z. ZUbUödV
-OH2OH2OH R· Farbton 27 097
Beisp -OH-CHOH-CH,
t j
OH,
OH3
-CH2C-CH2CH2CH3 		-CH3 grünstichig gelb auf
127 OH -CH3
-OH3 		Il
Il 		Polyester
128
129		 Il
Il
130 -CH2CH2Ch2OH2NHCOC2H5
131 -OH2CHOHCH3 -(
?2H5
132 -OH2OHCH2 OH2CH2 CH3
-OH2OH2OH
-C6H4-CH3(P)
ti ti
134 -CH2CH2OOH2CH2OH
135 -(CH2)60H
Il Il Il
Beispiel 136
Man löst 4-8,4 Teile 3-Nitro-4-amino-azobenzol in 300 Teilen warmem Bisessig und gießt die lösung auf ein Gemisch, aus Teilen konz. Salzsäure und 400 Teilen Eis. Dann diazotiert man durch 2.utropfen einer Lösung von 15 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Tfasser und rührt noch 4 Stunden bei 0 bis 5 0O nach. Anschließend zerstört man überschüssiges Nitrit mit Amidosulfonsäure und tropft die Diazoniumsalzlösung unter Kühlen zu einer Lösung von 35,0 Teilen N-Methy1-homophthalimid in 150 Teilen Dimethylformamid und 150 Teilen 20 #iger Essigsäure. Man hält die Temperatur noch 2 Stunden durch Eiszugabe bei 0 bis 5 0O und stumpft gleichzeitig mit wässrigem Ammoniak ab. Nach weiteren 16 Stunden bei Zimmertemperatur wird der farbstoff abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 80,7 Teile Farbstoff der Formel (R = -CH,) in Form eines braunen Pulvers
-18-
209817/1/,31
O. Z. 27 097
Der Farbstoff gibt auf Polyestermaterial farbstarke Groldgelbtöne von sehr guter Licht- und Thermofixierechtheit.
Analog werden die folgenden Farbstoffe erhalten:
Beisp.
Farbton
auf
137 -G2H5
138 -CH2CHgOH
139 -GHgGHgCHgOH
140 -CHgGH2CHgOCH3
141 -CHgCH2CH2OGOGH3
Beispiel 142
goldgelb Polyester
It
ti
ti
Bin Gemisch aus 200 Teilen Hexandiol-(1.6), 2Ö Teilen p-Toluolsulfonsäure und 36.8 Teile des Farbstoffs des Beispiels 84 wird 8 Stunden bei 130 0C gerührt'. Nach dem Erkalten verdünnt man mit 300 Teilen Methanol, saugt den Nie derschlag ab und wäscht mit Methanol nach. Man erhält nach dem Trocknen 41 Teile eines Farbstoffs der Formel
-GOR»
(R a OH5, Rf = -0(GHg)6OH),
der auf Polyester grünstichig gelbe Färbungen von sehr guter Licht- und Thermofixierechtheit ergibt.
Analog werden folgende Farbstoffe hergestellt:
Beisp. R
RV
Farbton
auf
-GH -GH
grünstichig gelb Polyester
C2H5
-OGH0GH(GH0),CH,
209817/1431
It
-19-
-19- O.Z. 27 097
BeispV R R1 Farbton auf
146 ~σ2Η5 -OCH2OH2OOHpCHgOCH, grünstichig gelb Polyester
147 -C4H9 -0(CH2)20H » ■
148 -C4H9 -0(OH2I4OH " "
149 -(CH2J3OCH5 -Q(CH2J5CH3 » "
150 -(OH2J5OCH3 -0(CH2)20H " "
151 -(CH2)5OCH3 -0(CH2)2OCH3 » "■
Beispiel 152
36.8 Teile des Farbstoffs des Beispiels 84 werden in 375 Teilen Chlorbenzol suspendiert und nach Zugabe von 1 Teil Dimethylformamid und 15 Teilen Thionylchlorid 8 Stunden auf dem siedenden Wasserbad gerührij. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abgesaugt, mit Benzol gewaschen und getrocknet. Man erhält 34.8 Teile des entsprechenden Säurechlorids (R = OH3, R* = Cl) in Form gelber Kristalle vom Schmelzpunkt 272 bis 273 0C (Zers.) und einem Chlorgehalt von 9.5 1» (ber. 9.1 #).
200 Teile Pentandiol-(1.5)., 10 Teile Pyridin und 38.65 Teile des so erhaltenen Säurechlorids werden 2 Stunden bei 100 bis 120 0C gerührt. Nach dem Erkalten verdünnt man mit 300 Teilen Methanol und saugt den Niederschlag ab. Man erhält nach dem Waschen mit Methanol und dem Trocknen 40.1 Teile des Farbstoffs der Formel (s. Beispiel I42) (R = CH3, R1 = -0(OHp)1-OH), der Fasern und Gewebe aus Polyester in grünstichig gelben Tönen von ausgezeichneter Licht- und Thermofixierechtheit färbt.
Beispiel 153
38.65 Teile des gemäß Beispiel 152 hergestellten Säurechlorids werden in 200 Teile Dimethylformamid eingetragen und nach Zugabe von 17 Teilen Pyrrolidin 2 Stunden bei 120 0C gerührt. Man verdünnt mit 100 Teilen 50 proz. wässrigem Methanol und Iäi3t erkalten. Nach dem Absaugen, V/aschen mit Wasser und Trocknen erhält mau 40.I Teile Farbstoff, der mit den nach
U 9 8 17/143 1
BAD ORIGINAL -20-
-20- O.Z. 27 097
Beispiel 64 erhaltenen Farbstoff chemisch und coloristisch •identisch ist.
Beispiel 154
Ein Gemisch aus 350 Teilen Chlorbenzol, 15 Teilen Thionylchlorid, 1 Teil Dimethylformamid und 42.4 Teilen des Farbstoffs des Beispiels 85 wird 6 Stunden bei 95 bis 100 0C gehalten. Danach werden bei einem Druck von etwa 50 Torr 50 Teile abdestilliert, um überschüssiges Thionylchlorid zu entfernen. In die verbleibende lösung des Säurechlorids wird bei 100 0C ungefähr 2 Stunden lang ein schwacher Strom von gasförmigem Dimethylamin eingeleitet, dann wird das Reaktionsgemisch wasserdampfdestilliert. Der danach als wässrige Suspension vorliegende Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 50 0G unter1 vermindertem Druck getrocknet. Man erhält so 39 Teile einer Verbindung mit R = -G5H11 und R1 = W/GH3 die auf Polyester ähnliche coloristische GH, Eigenschaften zeigt wie der Farbstoff des Beispiels 153.
Analog der in den Beispielen 152 bis 154 beschriebenen Arbeitsweise erhält man die in der folgenden Tabelle durch R und R* gekennzeichneten Farbstoffe der Formel gemäß Beispiel 142:
Beisp. R — GH-r R* Farbton auf
155 fl -OCH3 grünstichig gelb Polyester
156 It -OGH2GH2OH η tt
157 ti -OGH2CH2OCH3 tt ti
158 ti ?2H5
-OGH2CHCCH2)3GH3 		It Il
159 Il -OCH2CH2OCH2Ch2OH ti ti
160 ft -OCH2CH2SGH2CH2Oh H It
161 tt -OCH2GCGH3)2GH2OH Il ti
162 ft -OCH2GCG2H5)2CH2OH fl If
163 -OCH2CCCH3)2CH0H(CH2 ϊβΆ-Ζ " Il
R -21- R« o.z. Sj)2OH' Il 2050657
-CH3 -NHCH5 Farbton 27 097
Beisp. It -NHC2H5 griinsticliig gelb auf
164 ti -NHC4H9 If Polyeate
165 Il -NHCH2CH2OH Il Il
166 it -NHCh2CHOHCH5 ti Il
167 Il -NH(CH2)50H ti Il
168 ti -NH(CH2)6OH 11 It
169 Il -NH (CH2UOCH2 It Il
170 ti -HH(OHg)6CIr °2fi5
CH(CH2J5CH5 "		 Il
171 Il -NH(CHg)2O(CH 11 Il
172 11 "-NHCH2CH2C6H5 ti
173 Il
174 Il
C H " 4
177 Il -N(CH5J2
180 1» -N(C2H5J2
181 Il -N(C5H7J2
182 Il -N(C4H9J2
183 It .GH5
^CH2CH2OH
184 ti -JS^ 6 5
^ CH2CH2CN
185 - ti ^- CH2CH2OH
-O
Il It Il Il
Il Il Il
209817/1431
-22-
Beisp . R R1
187 -GH3 O
188 It -O
189 -O2H5 -OG2H5
190 ti -OGH2OH2OH
191 Il -00H2GHgOOHgOH2OH
192 Il -N(O4H9),,
193 It -NH(GHg)3OG2H5
194 It -NH(GHg)5ON
195 Il -NH(OHg)3MQ.
196 ti -NHOHgCHgC6H5
197 -O4H9 -OCH3
198 !I -OCHgCHgCH2OHgOH
199 Il -OCHgOHg00H2GH2OH
200 It -NHCH3
201 Il -NHCH2OH2OH2OOH3 .
202 Il -NHGH2O6H5
203 Il · -N(CH3Ig
204 It O
205 Il · -O ■■
206 -OHgOH2GHg OGH3 -OGgH5
207 It -OGHgOHgOH
208 It -0(GHg)5OH
209.... Il -NHGH0OH0OH .
0
210 Il -NH(GHg)glQ
211 It -N(OH,)0
-22- o.z. 27 097
Farbton auf
grünstichig gelb Polyester
tt
Il
M II
Il Il
ti ti
Il Il
Il Il
Il Il
ti .11
It 11
It Il
" . ,11.
2 0 9817/1431 ~23"
-23- O.Z. 27 097 *
Beisp. R R' Farbton auf
212 -CH2CH2CH2OGH3 -N(GH2CH2OH)2 grünstichig gelb Polyester
213 ." /GHx " "
-N 3
214 " -NH(CH2)5F^ 3 " "
215 " ^
Beispiel 216
In 250 Teile Pyridin werden 55.4 Teile des Farbstoffs des Beispiels 1 und 30 Teile 2-A'thylhexansäureanhydrid eingetragen. Man kocht 1 Stunde unter Rückflußkühlung und gießt dann auf Eis und überschüssige Salzsäure. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit verdünnter Salzsäure und mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 44.5 Teile des
G H entsprechenden Farbstoffs mit R = 72 5
CHGHOCOGhCH
- der auf Polyester klare grünstichig gelbe Färbungen von hoher !Licht- und Thermofixierechtheit ergibt.
Beispiel 21?
Ein Gemisch aus 200 Teilen Dimethylformamid, 40.25 Teilen des Farbstoffs des Beispiels 15·» 15.11 Teilen Triäthylamin und 14.5 Teilen Benzoylchlorid wird 2 Stunden bei 120 0O gerührt. Danach gießt man auf Eis und arbeitet wie im Beispiel 216 auf« Man erhält 49 Teile des entsprechenden Farbr Stoffs mit R = -GH2GH2CH2OGOC6H5, der Polyestermaterial in gelben Tönen färbt, die Färbungen sind ausgezeichnet licht- und thermofixierecht.
Analog der angegebenen Arbeitsweise werdende in der folgenden Tabelle durch Angabe üer Substituenten gekennzeichneten -Farbstoffe erhalten*
Formel I : t - Ί =* H
-24-
209017/1431
o.ζ. 27 097
Beispiel
Farbton
auf
218 219 220 221 222 223
-(0H2) 2 000 OH5 -(0H2)20000H200H3
-(0H2)2OCOC4H9
Gl
(CH2)
HOOO _^
(OH2 )2 oco-^jy
(OHg)3OCOCH2OOH3 (CH2)300OCH2CH2OOOH
(CH0), OCO-^)-Cl Cl
HOOC
-(0H2)2O(CH2)2OCOO013 grünstictiig gelb Polyester
• Il
»I Il
209817/U3-1 -25-
O.Z. 27 097
Beispiel
Farbton
auf
-(CH2) 2O( GH2 )2OCO-^)-Gl grünstichig gelb Polyester"
HOOO -(OH2 )20 (GH2) 2 OCO-^) » "
Formel I: X = H Y =
-(0H2)20G0GH2GH5 -(GH2J2OGOGH2OGH5 -(GH2J5OGOGHGL5 -(GHg)2OGOGH2GH2GOOH
?3H5 -(CH2)2OGOGH2GHGH2GH2GH2GH
H5Q
-(CH2)20C0
-(CH2) 2-
(GH
HOOG
GO -(CH2J5OCOG(GH5J5 gelb
Il Il
-26-
209817/U,11
Beispiel
o.z.■27
Farbton
auf
-( GHp )
272 -(GH.
Formel IrX=H
J3OCOGGl
01
-(CH2 )5 OC O-^
Cl
HOOGn -(CH0JxOOO-XO)
2J3
(CH2)2O(GH2)2OCOCH2OCH3
(CH2)2O(GH2)2OCOCC13
(CH2)20(GH2)20C0C6H5
HOO
Y = GH, gelb
Il
-(CH2)3OCO(CH5)5
-(GH2) OGOGH2GH2COOH
2)
2GH2 rotstichig gelb
Il
HOOO
2(T9 8 17/1431 Polyester
Il
-27-
O.Z. 27 097
Formel I: X = H T= G6H5-IT=Ii-
Beispiel
Farbton
auf
278 279 280
281
goldgelb Polyester
-(CH2)20C00H2Cl "
2 2 3 3
-(CH9)9 OCOCH9 OHCH9 CH9 CH9 OH, »
λ wJJln viln V
It
Il
Beispiel 282
In 300 Teile· o-Dichlorbenzol werden 40.25 Teile des Farbstoffs des Beispiels 15, 14 Teile Phenylisocyanat und 1 Teil Pyridin eingetragen und auf 150 bis 160 0O erwärmt. Dabei geht der Farbstoff in Lösung, !fan hält 4 Stunden bei 150 bis 160 0O und verdünnt während des Erkaltens mit 50 Teilen Äthanol und 250 Teilen Cyclohexan. Nach Stehen über Nacht werden die gelben Kristalle abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 38.9 Teile des entsprechenden Farbstoffs mit R = -CH2CH2OH2OGOHHCgH5 , der Polyester in gelben Tönen färbt. Die Färbungen sind hoch lichtecht und kontakthitzebeständig.
Die folgenden Farbstoffe werden nach der gleichen Arbeitsweise hergestellt:
Formel I: X=T=H
Beispiel
Farbton
auf
grünstichig gelb Polyester
/0P3
-28-
209817/1431
ο. ζ. 27 097
Beispiel
Farbton
-(CH2 ^ 0( OH2) 2O0ONHO6H
294 -(GH2J2O(GH2), Formel I: X = H Y = Gl
Gl
01
O (
01
-(CH2 )2 0G0NH06Hc
Cl
-(CH2)2 -(GH2)2000NH-<^_ -(GH9),OGONH^)
Cl
(OH2 )3 OCONHh^) 01
- (OH
(OH2) 3 00 ONH-^)-OCH3
- (OH2) 6OCONH-<Q>-C1
-(CH2)20(GH2)2OGONHG6H5
209817/U31
gelb
auf
.288 -(OH2)3OOONH-^2> grünstichig gelb Polyester
It Il
-29-
O.Z. 27 097
Beispiel
Patt» ton
auf
ν \ι
-(CH2)2O(CH2)2OO0iIH-^J
öl
- (CH2) 2 0 (OH2) 2 OCONH-^-Cl
gelb
Polyester
Formel I: X = H X = CH,
Cl
Cl
-(CH2)20(CH2)2000NHC6H
rotstichig gelb
Il
ti
Beispiel 312
Ein Gemisch aus 300 Teilen Chlorbenzol, 35.4 Teilen des Farbstoffs des Beispiels 1 und 30 Teilen Phosphoroxychlorid wird 4 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht. Dabei geht der Farbstoff in Lösung. Man filtriert heiß und setzt zum Filtrat während des Erkaltens allmählich 20 Teile Methanol zu. Dann läßt man über Nacht stehen, saugt den kristallin abgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht mit Methanl und trocknet. Man erhält 28 Teile des entsprechenden Farbstoffe mit R = -CH2CH2Cl mit einem Chlorgehalt von 8.8 $> (ber. 9.5 ^). Der Farbstoff zieht aus wässrigem Bade auf Fasern und Gewebe aus Polyester in grünstichig gelben Tönen von guter Licht- und Thermofixierechtheit.
Beispiel 313
Ersetzt man das Phosphoroxychlorid des Beispiels 312 durch eine äquivalente Menge Phosphortribromid, so erhält man 36 Teile des Farbstoffs mit R = -CHgCH2Br mit einem Bromgehalt von 17.5 i> (ber. 19.2 $), der ähnliche coloristische Eigenschaften hat.
-30-
203817/1431
o.z. 27 097
Analog werden die Farbstoffe der folgenden Tabelle hergestellt:
Formel I: X = Y = H
Beispiel
Farbton
auf
3H -GH2GH2GH2Cl
315 -GH2GH2GH2Br
316 -CH2CH2OCH2GH2Br
Formel I: X=H T = Cl
317 -CH2CH2Gl
318 -CH2GH2Br
319 -GH2CH2CH2Gl
320 -GH2CH2CH2Br
321 -GH2GH2OCH2CH2Br
Beispiel 322
grünstichlg gelb Polyester
gelb
II
ti
Il 11
36.8 Teile des Farbstoffs des Beispiels 6 werden in 200 Teilen Essigsäureanhydrid 4 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht. Fach dem Erkalten wird abgesaugt, mit Aceton gewaschen und getrocknet. Man erhält 36.2 Teile des entsprechenden gemischten Anhydrids mit R = -CH,,GOOCOGEU.
20.5 Teile des so erhaltenen Anhydrids werden in 150 Teilen Methylglykol eingetragen und 2 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 20.1 Teile des entsprechenden Farbstoffs mit R = -CH2COOCH2Ch2OCH5 , der Fasern und Gewebe aus Polyester in grünstichig gelben Tönen von guter Licht- und Thermofixierechtheit färbt.
Beispiel 323
20.5 Teile des nach Beispiel 322 erhaltenen Anhydrids werden in ein Gemisch von 100 Teilen Dimethylformamid und 10 Teilen 3-Methoxy-propylamin eingetragen und 2 Stunden bei 120 0G ge-
-31-20 981 7/ U31
ο.ζ. 27 09?
rührt, Man verdünnt dann mit 50 Teilen 50-proz. wässrigem Methanol, läßt ericalten und saugt ab. Man erhält nach dem Trocknen 22.1 Teile des Farbstoffs der Formel gemäß Beispiel 1 mit R = -GH2GONHCH2GH2Gh2OGH5 , der chemisch und coloristisch mit dem im Beispiel 7 beschriebenen Farbstoff identisch ist.
Analog Beispiel 322 und 323 werden folgende Farbstoffe hergestellt:
Formel IiX=Y=H
Beispiel
Farbton
auf
324
-CH2COOCGH2)50H
325 ?2Η5
-GH2COOGH2CHGH2Ch
326 -CH2CONHC4H9
327
328		 -GH2GONHCH2CH2Oh
-CH2CONH(GH2)5CN
329 -CH2 CONH (CH2) ,NxJ
330 -GH2GON(C4HQ)2
331 CH-
-GHpGON ^ ■>
* \ GH2CH2OH
^CH2CH2OH
? yd "GH2GON^C6H5
533 -GH2COlQ
grünstichig gelb Polyester
Formel I: X = H X = Gl
-CH2COOCH2Ch2OH
gelb
CH2COOCH2CHCh2GH2GH2CH3 CH2COOCh2GH2OGH2GH2OH
09817/U31
a CH2OGH2 O2H
GH(		 5
CH2J3O		 O.Z. 27 097 auf
Beispiel -GH2GONHOH2OH2 rvu rra ,r\
Un2OxI2 1U		 H Farbton Polyester
337 -GH2GONHGH2 GHOHGH3 H3 gelb M
338 -CH2CONHGH2 2)60N II 11
339 -CH2GONH(GH Il Il
340 M
COM I
II
20 9a17/1
-33-

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    1. Azofarbstoffe aer allgemeinen Formel
    X Wasserstoff, Chlor, Brom, öyan, Methylsulfonyl, Garboxyl, Garbalkoxyl, Carbonamid oder N-substituiertes Carbonamid,
    Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Methyl, Methoxy, Phenylazo, Carboxyl, Carboalkoxy, Carbonamid, N-substituiertes Carbonamid, Acetyl, Benzoyl, Sulfonamid, N-substituiertes SuIfonamid oder Sulfonsäurealkylester und
    H Alkyl mit 1 bis 18 C-Atomen, Chlor- oder Bromalkyl mit ' 2 bis 3 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 11 G-Atomen, Acyloxyalkyl mit 3 bis 18 C-Atomen, Carboxyalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Carbalkoxyalkyl mit 3 bis 11 C-Atomen, Carbonamidoalkyl mit 2 bis 11 C-Atomen, Alkanoylaminoalkyl mit
    3 bis 9 C-Atomen, Benzoylaminoalkyl mit 9 bis 13 G-Atomen, Cyanalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Polyglykolreste mit
    4 bis 8 C-Atomen, die noch veräthert (mit Cj bis G.-Alkyl) oder verestert (mit C2 bi3 C, Alkanoyl) sein können oder Reste der Formeln
    -CH2CH2CH2F^ ? , -CH2CH2 -GH2GH2CH2N;
    , -CH0CH0CH0GH0CH0Ch, ο. π 2 2 2 2 2,
    b O"
    2098 1 7/1 A3 1 ~34~
    -34- O.Z. 27 097
    oder (CH2CH2O)m-CONH-^^)
    bedeuten, wobei der Ring A noch 1 bis. 3 Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom, Fluor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl tragen kann, η die Zahlen 2, 3 oder 6 und m die Zahlen 2 oder 3 bedeuten.
  2. 2. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel
    ι OH ,
    -N = N-/ \=0 Ia
    in der
    Y Wasserstoff, Chlor, Carboalkoxy oder N-substituiertes Carbonamid und
    R Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Co-Hydroxyalkyl, Aryloxyalkyl, Arylaminocarbonyloxyalkyl oder Alkanoylaminoalkyl bedeuten, wobei die Alkylkette der substituierten Alkylreste durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann,
  3. 3. Ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
    mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
    umsetzt.
  4. 4. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben von Textilmaterial aus Celluloseestern, Polyestern
    oder Polyamiden.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    209817/U31
DE2050657A 1970-10-15 1970-10-15 Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung Expired DE2050657C3 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2050657A DE2050657C3 (de) 1970-10-15 1970-10-15 Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
CH1378871A CH562296A5 (de) 1970-10-15 1971-09-21
FR7135471A FR2110435B1 (de) 1970-10-15 1971-10-01
BE773930A BE773930A (fr) 1970-10-15 1971-10-14 Colorants azoiques
GB47782/71*2A GB1371910A (en) 1970-10-15 1971-10-14 Azo dyes
IT53478/71A IT944746B (it) 1970-10-15 1971-10-14 Azocoloranti
NL7114150A NL7114150A (de) 1970-10-15 1971-10-14
JP8104671A JPS5523868B1 (de) 1970-10-15 1971-10-15
US05/707,498 US4315855A (en) 1970-10-15 1976-07-22 Monoazo disperse dyes containing a nitrophenyl group and a homophthalimide group

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2050657A DE2050657C3 (de) 1970-10-15 1970-10-15 Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2050657A1 true DE2050657A1 (de) 1972-04-20
DE2050657B2 DE2050657B2 (de) 1973-11-15
DE2050657C3 DE2050657C3 (de) 1974-06-20

Family

ID=5785217

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2050657A Expired DE2050657C3 (de) 1970-10-15 1970-10-15 Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4315855A (de)
JP (1) JPS5523868B1 (de)
BE (1) BE773930A (de)
CH (1) CH562296A5 (de)
DE (1) DE2050657C3 (de)
FR (1) FR2110435B1 (de)
GB (1) GB1371910A (de)
IT (1) IT944746B (de)
NL (1) NL7114150A (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3135330A1 (de) * 1981-09-05 1983-03-24 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Farbstoffe mit isochinolin-kupplungskomponenten
DE3721498A1 (de) * 1987-06-30 1989-01-12 Basf Ag Farbmittelmischungen, enthaltend isochinolinderivate, ihre verwendung in druckfarben sowie neue isochinolinderivate
US6323201B1 (en) * 1994-12-29 2001-11-27 The Regents Of The University Of California Compounds for inhibition of ceramide-mediated signal transduction
CA3073656C (en) 2017-09-22 2024-03-05 Jubilant Epipad LLC Heterocyclic compounds as pad inhibitors
CN111225915B (zh) 2017-10-18 2023-03-07 朱比兰特埃皮帕德有限公司 作为pad抑制剂的咪唑并吡啶化合物
EP3707135A1 (de) 2017-11-06 2020-09-16 Jubilant Prodel LLC Pyrimidinderivate als inhibitoren der pd1/pd-l1-aktivierung
BR112020010322A2 (pt) 2017-11-24 2020-11-17 Jubilant Episcribe Llc composto da fórmula i; composto da fórmula ia; composto da fórmula ib; processo de preparação de compostos da fórmula i; composição farmacêutica; método para o tratamento e/ou prevenção de várias doenças; uso dos compostos; método para o tratamento de câncer; e método para o tratamento e/ou prevenção de uma afecção mediada por prmt5 ou um distúrbio proliferativo ou câncer
SG11202008950PA (en) 2018-03-13 2020-10-29 Jubilant Prodel LLC Bicyclic compounds as inhibitors of pd1/pd-l1 interaction/activation

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1972988A (en) * 1934-09-11 Quinoline-b-azo compounds of the
US1969463A (en) * 1928-07-05 1934-08-07 Gen Aniline Works Inc Azo dyestuff
US1893646A (en) * 1928-07-30 1933-01-10 Gen Aniline Works Inc Azo dyestuffs and complex metal compounds thereof
US2044329A (en) * 1933-02-25 1936-06-16 Gen Aniline Works Inc Azo dyes and their production
US2448871A (en) * 1945-12-29 1948-09-07 Eastman Kodak Co Azo compounds containing a tetrahydroquinoline nucleus
US2529924A (en) * 1948-01-07 1950-11-14 Eastman Kodak Co Monoazo compounds containing a 4-hydroxyquinolone-2 group
US2883374A (en) * 1955-08-16 1959-04-21 Bayer Ag Metal containing monoazo dyestuffs
GB1357331A (en) * 1970-07-02 1974-06-19 Ici Ltd Water-soluble basic azo dyestuffs

Also Published As

Publication number Publication date
FR2110435A1 (de) 1972-06-02
FR2110435B1 (de) 1974-09-27
BE773930A (fr) 1972-04-14
NL7114150A (de) 1972-04-18
DE2050657B2 (de) 1973-11-15
CH562296A5 (de) 1975-05-30
DE2050657C3 (de) 1974-06-20
JPS5523868B1 (de) 1980-06-25
IT944746B (it) 1973-04-20
US4315855A (en) 1982-02-16
GB1371910A (en) 1974-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2054697B2 (de) Sulfonsäuregruppenfreie basische Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1644328C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE2753235A1 (de) Azofarbstoffe, deren herstellung und verwendung
DE2050657A1 (de) Azofarbstoffe
EP0087677B1 (de) Isothiazolazofarbstoffe
DE3205435A1 (de) Isothiazolazofarbstoffe
DE2801951A1 (de) Azofarbstoffe
DE2531445B2 (de) Sulfogruppenfreie wasserloesliche azofarbstoffe und deren verwendung zum faerben und/oder bedrucken von synthetischen textilfasern
DE1644052A1 (de) Verfahren zur Herstellung von neuen,wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE2842186A1 (de) Azofarbstoffe
CH527881A (de) Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen
EP0197471A1 (de) Azofarbstoffe mit Thiophen-Diazokomponenten
DE1909107C3 (de) Mono- und Disazofarbstoffe, die von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasern aus aromatischen Polyestern
DE3016301A1 (de) Wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE1769025A1 (de) Monoazofarbstoffe
DE2743097C2 (de)
DE2352831A1 (de) Basische farbstoffe der 2,6-diaminopyridinreihe
DE2726656A1 (de) Braune bis violette azofarbstoffe
DE3510410A1 (de) Azofarbstoffe
EP0624628A1 (de) Kationische Diazacyaninfarbstoffe
DE2212755A1 (de) Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
DE2205062A1 (de) Neue, wasserunloesliche azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
DE2424538A1 (de) Azofarbstoffe mit einem phthalazonrest
EP0017769A1 (de) Farbstoffe der Thiazolreihe und ihre Verwendung
DE2354686A1 (de) Azofarbstoffe der isothiazolo-pyrimidinreihe

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8330 Complete disclaimer